化学反应与能量+烃的衍生物+化学实验 高考化学例题与讲义辅导解析汇编（下）

［解析］(1)遇FeCb溶液显紫色，说明苯环上直接连有一0H,结合A的结构简式可知满

足条件的同分异构体的另一取代基为一CH=CH2,-OH与一CH=CH2两个取代基在苯

环上的连接方式有邻、间、对3种；利用题中已知，结合合成路线可知B的结构简式为，B

中含氧官能团(一CHO)的名称是醛基。

(2)B+C-D的反应为醛基发生氧化反应，滨水与B中的碳碳双键可发生加成反应，酸

性KMnCU溶液可将苯环上连接的一CM氧化为一COOH,为防止将一(2丛氧化，因此实现B

转化为D的反应只能选用具有弱氧化性的氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液。

(3)该物质的酯基是酚羟基与竣基发生酯化反应形成的，因此1mol该物质可与2moi

NaOH反应，由此可得反应的方程式。

(4)D与甲醇发生酯化反应得到E(结构简式为，F为E发生加聚反应的高聚物，故可得F

的结构简式为。

30.K4LIL4L5L7［2014•全国卷］“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是

它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：

回答下列问题：

(1)试剂a是，试剂b的结构简式为,b中官能团的名称是

(2)③的反应类型是„

(3)心得安的分子式为o

(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：

C3H8XY试剂b

反应1的试剂与条件为,反应2的化学方程式为

______________________________________________,反应3的反应类型是.(其

他合理答案也可)

(5)芳香化合物D是1票(酚)的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应,

D能被KMnCU酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液

反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为

由F生成一硝化产物的化学方程式为

___________________________________________________________________,该产物的名称是

30.⑴NaOH(或Na2cCh)C1CH2CH=CH2氯原子、碳碳双键

(2)氧化反应

(3)C16H21O2N

C，iH

(4)02/光照+NaOH^CH2=CH—CH3+NaCl+H2O

取代反应

(5)

+HNC>3(浓丹烂+H2O

2硝基1,4苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)

［解析］(1)由路线图看出反应①为酚转化为酚钠，迁移苯酚可与NaOH溶液或Na2cCh

溶液反应生成苯酚钠，可知试剂a是NaOH溶液或Na2CO3溶液。对照A、B的结构简式可

知反应②发生取代反应，试剂b为C1CH2CH=CH2O

(2)对照B、C的结构简式看出反应③为加氧氧化。

(4)由丙烷合成C1CH2cH=<2E，应先在光照下与Cb发生取代反应生成1氯丙烷，再

发生消去反应生成丙烯，最后再用氯原子取代丙烯分子中甲基上的一个氢原子。

(5)由题意D分子含两个官能团，且能发生银镜反应，则必含醛基，根据不饱和度可知，

另一官能团必为碳碳三键，氧化产物F的芳环上的一硝化产物只有一种，说明F为对位结

构，且对位取代基相同，应为竣基，F为对苯二甲酸()，则D分子也应为对位取代，其结

构简式为。迁移苯的硝化反应，可知F在浓硫酸催化作用下与浓硝酸发生硝化反应生成一

硝化产物。

12.L2L3L4L6L7［2014•全国卷］从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分

子式为C8H8。3,遇到FeCb溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构

简式是()

A.OHOCH3CHOB.CH20HoeHO

C.OHCOOCH3D.OHCHOCHO

12.AI解析I由该化合物遇FeCh溶液呈特征颜色，说明含有酚羟基，能发生银镜反

应，说明含有醛基，可排除B、C项，而D项中化合物的分子式为C8H6。3，也可排除，故

只有A项符合题意。

30.L3L6L7(15分)［2014•广东卷］不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广

泛。

(1)下列关于化合物I的说法，正确的是

A.遇FeCk溶液可能显紫色

B.可发生酯化反应和银镜反应

C.能与澳发生取代反应

D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应

(2)反应①是一种由烯烽直接制备不饱和酯的新方法:

+2ROH+2co+022+2H2O

化合物II的分子式为,1mol化合物II能与mol比恰好完全反应生成

饱和烧类化合物。

(3)化合物H可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有III能与Na反应产

生H2。川的结构简式为(写一种)；由IV生成I［的反应条件为o

(4)聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为

,利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及

的反应方程式为。

30.(1)AC(2)C9H(O4

NaOH的醇溶液，加热

(4)CH2=CHCOOCH2CH3

CH2=CH2+比0而黯％H3cH20H

2cH2=CHz+2CH3cH20H+2C0+O22CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O

［解析］(1)该化合物中含有酚羟基，故A项正确；分子中没有醛基，不能发生银镜反应,

B项错误；由于酚羟基的邻位和对位上都有H原子，故能与澳发生取代反应，分子中的碳

碳双键能与浪发生加成反应，C项正确；化合物I中的2个酚羟基和I个酯基都能与NaOH

反应，故最多消耗3moiNaOH,D错误。

(2)根据化合物II的结构简式可知其分子式为C9Hl0,化合物II中苯环和碳碳双键都能与

H2发生加成反应，故1mol该化合物能与4molH2发生加成反应。

(3)化合物n分子中含有碳碳双键，该双键可由醇或卤代燃发生消去反应得到，醇能与

Na反应产生H2,而卤代燃不能，故化合物in的结构简式为

卤代烽在氢氧化钠的醉溶液中受热时发生消去反应。

(4)由聚合物的结构简式可知为加聚产物，故其单体为CH2=CHC00CH2cH3。合成有

机物采取逆推法，结合反应①的原理，反应物还需要乙醇，因而先用乙烯合成乙醇，即

CH2=CH2+H2O"芸m"CH3cH20H,然后结合反应①的信息，利用反应

2cH2cH2+2CH3cH20H+2C0+O22CH2CHCOOCH2CH3+2比0来合成。

26.KIK2L7M3[2014•安徽卷]

(DA-B为加成反应，则B的结构简式是；B-C的反应类型是。

(2)H中含有的官能团名称是；F的名称(系统命名)是

(3)E-F的化学方程式是。

(4)TM0B是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅

有1个吸收峰；

②存在甲氧基(CEO—)。

TM0B的结构简式是。

(5)下列说法正确的是。

a.A能和HC1反应得到氯乙烯的单体

b.D和F中均含有2个n键

c.1molG完全燃烧生成7molH20

d.H能发生加成反应、取代反应

26.(1)CH2CHCCH加成反应

(2)碳碳双键、搬基、酯基2丁焕酸乙酯

(3)CH3CCCOOH+CH3cH技

CH3CCCOOCH2CH3+H2O

(4)C0CH30cH30cH3(5)a、d

I解析I(1)B为2分子乙焕加成得到的产物，反应机理一定是一个乙焕断裂碳碳三键中的

一条键，另一个乙烘分子断裂C—H键，然后加成得到，B的结构简式是CH2==CH—C三

CH；结合B、C的结构简式和转化条件可知B-C为加成反应。(2)F是由2丁焕酸与乙醇形

成的酯，根据酯类物质命名规则可知F的名称是2丁烘酸乙酯。(3)结合(2)中分析可知E为

2丁焕酸(CH3c三CCOOH),由此可知E与乙醇发生酯化反应的化学方程式。(4)由限定条件

可知苯环侧链上只有一种氢原子，结合H的分子式(G0H14O3)知该同分异构体中含有3个一

OCH3且只能连接在同一个碳原子上，则TMOB的结构简式为COCH3OCH3OCH3,(5)CHCH

与HC1反应生成的CH2=CHC1是聚氯乙烯的单体；D中碳碳三键中有2个“键、F中碳碳

三键中有2个Jt键、酯基的碳氧双键中还含有1个n键，则F中含有3个n键；ImolG中

含有16molH,则1molG完全燃烧可生成8moiH?O；H中含碳碳双键，可发生加成反应，

还有酯基可发生取代反应。

25.[2014•北京卷](17分)

顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：

（1）CH2=CH-CH=CH2的名称是:

(2)反应I的反应类型是;

a.加聚反应b.缩聚反应

(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母);

(4)A的相对分子质量为108.

①反应II的化学方程式是

②ImolB完全转化为M所消耗的％的质量是go

(5)反应III的化学方程式是o

(6)A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C,写出其中一种同分异构体的

结构简式。

25.(1)1,3-丁二烯

(2)a(3)b

(4)①2cH2=CH——CH=CH2

②6

(5)2+H2O

(6)或

［解析］(1)CH2=CH——CH=CH2为二烯烧，需要注明双键的位置，故命名为1.3T

二烯。(2)根据流程反应I得到顺式聚合物，则反应I发生加聚反应，生成顺式聚1,3T-

烯，故反应类型为加聚反应。(3)顺式聚合物P为顺式聚1,3丁二烯，结构简式为，选b。

(4)①CH2=CH---CH^=CH?的相对分子质量为54,A的相对分子质量为108,根据

信息i、ii确定为两分子1,3丁二烯发生成环反应，故化学方程式为

2CH2=CH——CH=CH2

②根据信息ii和B到M的转化，确定醛基为3个，需要消耗氢气3分子，故1molB

转化为M消耗氢气3mol,质量为6g。

(5)根据A的结构简式和信息ii确定C为甲醛，1mol甲醛消耗2mol得

到N,此反应的化学方程式为

+H20

(6)A的同分异构体可以发生相同条件下的反应且产物相同，故A的同分异构体的结

构简式为CH2CH=CH2或CH2CH2CH=CH2O

18.L7［选修5——有机化学基础］(20分)

I.L7［2013•海南卷］(6分)下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有()

A.己烷B.己烯

C.1,2二溪丙烷D.乙酸乙酯

II.L7［2013•海南卷］(14分)

肉桂酸异戊酯G()是一种香料，一种合成路线如下：

已知以下信息：

z

①RCHO+R'CH2CHORCHCCHO+H2OR；

②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为o

(2)B和C反应生成D的化学方程式为

(3)F中含有官能团的名称为0

(4)E和F反应生成G的化学方程式为,

反应类型为o

(5)F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种(不考虑立体异构)，

其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3：1的为

_________________________________(写结构简式)。

18.1BD

11.(1)苯甲醇

⑵⑶羟基

(4)

取代反应(或酯化反应)

(5)6O

［解析］I.A项，己烷同分异构体有正己烷、2甲基戊烷、3甲基戊烷、2,2二甲基丁

烷、2,3二甲基丁烷，一共5种，错误。B项，己烯可看作己烷同分异构体的碳链上添一

个双键，还有环状结构，故远远超过7种，正确。C项，1,2二溟丙烷有1,1二溪丙烷、

2,2二澳丙烷、1,2二溟丙烷、1,3二溟丙烷4种同分异构体，错误。D项，乙酸乙酯的

同分异构体有酯类、酸类、羟醛类、羟酮类、环二醇、烯二醇等等。酯类：HCOOCH2cH2cH3、

HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3;酸类：CH3cH2cH2coOH、(CH3)2CHCOOH;羟

醛类：HOCH2cH2cH2cHO、CH3cH(OH)CH2cHO、CH3cH2cH(OH)CHO;羟酮类：

HOCH2coeH2cH3、HOCH2cH2coe远远超过7种，正确。II.（1）A的不饱和度为4,

含苯环，分子可能为苯甲醇或邻、间、对甲苯酚，而转化为B的条件为醇氧化，因而A为

苯甲醇。（2）根据信息可得此反应为两醛缩合，结合G的结构可判断出用到了乙醛。（5）F的

同分异构体不能与金属钠反应，只能是酸。书写酸的同分异构体时，以氧原子为分界：①左

1个碳右4个碳（丁基），丁基有4种异构体，则酸有4种异构体；②左2个碳右3个碳（丙基）,

丙基有2种异构体，则酸有2种异构体，共6种。

12.L7［2014•江苏卷］去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简

式如图所示。下列说法正确的是（）

A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基

B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子

C.1mol去甲肾上腺素最多能与2molB2发生取代反应

D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应

12.BD［解析］根据去甲肾上腺素的结构简式可知，其苯环上有2个羟基，故酚羟基

只有2个，A项错误；该分子中苯环上的碳原子都不是手性碳原子，只有与羟基相连的碳原

子为手性碳原子，B项正确；酚羟基邻、对位上的氢原子可与溟发生取代反应，分子中酚羟

基的两个邻位上和其中一个酚羟基的对位上都有H原子，故最多能与3moiBr?发生取代反

应，C项错误；分子中的氨基能与盐酸反应，分子中的酚羟基能与氢氧化钠反应，D项正确。

17.L7［2014•江苏卷］（15分）非诺洛芬是--种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下

方法合成：

试剂.

Br

K2CO3,Cu

A

OCOCE喈

B

PRr

OCHOHCH3^T*

c

OCHBrCHj-5-

D

OCHCNCH,5^^

E

OCHCOOHCH3

非诺洛芬

请回答下列问题：

（1）非诺洛芬中的含氧官能团为和（填名称）。

（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8。2,X的结构简式为。

（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是（填序号）。

（4）B的一种同分异构体满足下列条件：

I.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCk溶液发生显色反应。

II.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：。

(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以CH2CHO为原料制备CHCOOHCH3的合成路

线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CH3CH"殁5%%飙。氏；.警:

‘”浓硫酸，△

CH3COOCH2CH3

17.(1)醒键竣基(2)OHCOCH3(3)①③④(4)H3coeH0

⑸CH2CHOCH2cH20HCHCH2cHeMBrCHCHsCNCHCH3coOH

［解析］(1)R—O—R为醒键,—COOH为峻基。(2)对比A、B的结构，可知X为OHCOCH3。

(3)取代反应在形式上表现为“有上有下”，对比各步反应前后物质结构上的差别，可知①③

④属于取代反应。(4)采取官能团拼凑法解答该题：①能发生银镜反应说明含有一CHO；②

能水解说明含有酯基；③水解产物能与FeCh溶液作用发生显色反应，说明水解产物中含有

酚羟基，故含有的酯基为酚羟基与髅酸生成；④结合B的分子式为CI4Hl2。2，兼顾两个苯

环以及①©③所叙述的基团，可知结构为“2个苯环、1个一CH3、I个一OOCH"，要想该

分子中只能有6种氢，则一CH3与一OOCH处于对位，即H3coeH0。(5)合成有机物采取逆

推法，结合题干反应⑤，可知CHCH3co0H由CHCH3CN酸性条件下水解得到；结合题干

反应④，CHCH3CN可由CHCHsBr与NaCN反应得到；再结合所学烯'屋性质及其制取方法，

CHCEBr可由CHCH2和HBr加成得到，而CHCH2可由CH2cH20H消去反应得到；再结合

题中反应②，CH2cH20H可由CH2CHO还原得到。

38.K4LIL2L7［2014•新课标全国卷H］［化举——选修5：有机化学基础)

立方烷0具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及

其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

(1)C的结构简式为,E的结构简式为。

(2)③的反应类型为,⑤的反应类型为o

(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为;反应2的化学方程式为

__________________________________________;反应3可用的试剂为..

(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是(填化合物代号)。

(5)1与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。

(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。

38.(1)

(2)取代反应消去反应

(3)02/光照

+NaOH-^+NaClO2/Cu

(4)G和H(5)1(6)3

［解析］(1)由流程图可知与NBS在特定条件下发生取代反应生成，反应生成的C中没有

漠原子，且反应条件也是卤代姓消去反应的条件，故生成C的反应是消去反应，C为；D

与溪的CCQ溶液发生加成反应，生成E为。(2)由C-D,E-F的有机物结构特征可确定反

应类型。(3)结合流程联想“煌一卤代煌一醇一醛(酮)”，可知反应1的试剂是卤素，条件是

光照；反应2是卤代姓的水解反应；反应3的试剂是O2/CU。(4)G-H的条件是光照，二者

分子式均为C,oH602Br2o(5)立方烷结构高度对称，只有一种氢。(6)由立方烷的结构可确定

分子式为C8H8,根据换元的思想可知二硝基取代物与六硝基取代物相同，二硝基取代物有

3种，用定一移一法确定(取代同一棱上的两个氢、取代面对角线上的两个氢、取代体对角

线上的两个氢)。

10.KIL2L6L7［2014•四川卷］A是一种有机合成中间体，其结构简式为

CH3cH2CCHCH3CCH2cH3cHe比，A的合成路线如图所示，其中B〜H分别代表一种

有机物。

已知：

,RMgBr,HQ

COOR7-OMgBrRCROMgBrRCROH

R、R'代表炫基。

请回答下列问题：

(1)A中碳原子的杂化轨道类型有；A的名称(系统命名)是

:第⑧步反应的类型是o

(2)第①步反应的化学方程式是。

(3)C物质与CH2c(CH3)COOH按物质的量之比1：1反应，其产物经加聚得到可作隐形

眼镜的镜片材料I。I的结构简式是o

(4)第⑥步反应的化学方程式是。

(5)写出含有六元环，且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结

构简式：.

10.(1)①sp2、sp3②3,4二乙基2,4己二烯③消去反应

(2)CH3cH20H+HBr—►CH3CH2Br+H2O

(3)赢CH2c(CH?)孳COOCH2cH20H

(4)4CH3cH2MgBr+COOCH3coOCH3—►

CH3cH2CCH3cHzBrMgOCCH2cH.aOMgBrCH2cH3+2CH.QMgBr

(5)

［解析］(1)根据A的结构简式可知，分子中碳原子部分形成单键，部分形成碳碳双键，

则碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。根据逆推法可知：B为乙醇，C为乙二醇，D为乙二

酸，E为COOCH3COOCH3O(2)第①步反应的化学方程式为CH3cHzOH+HBr-CH3cHaBr

+H20„(3)该反应为先发生酯化反应后发生加聚反应，则其结构简式为端CH2c(C%)孳

COOCH2CH2OH»(4)根据题目提供的信息，第⑥步反应的化学方程式为

4cH3cH?MgBr+COOCH3co0时一►

CH3cH2CCH3cH2BrMgOCCH2cH30MgBrCH2cH3+2CH3OMgBr。(5)满足条件的A的

同分异构体的结构简式为。

8.K3K4LIL2L5L7M2［2014•天津卷］从薄荷油中得到一种烧A(CK)HI6)，

叫a非兰烧，与A相关反应如下:

KMnO4/H

己知：CR'RCHR"△*

CR'RO+R〃COOH

(1)H的分子式为。

(2)B所含官能团的名称为。

(3)含两个一COOCH3基团的C的同分异构体共有种(不考虑手性异构),其中核

磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为。

(4)B-D,DfE的反应类型分别为、。

(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式：

(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为

(7)写出E-F的化学反应方程式:

(8)A的结构简式为,A与等物质的量的进行加成反应的产物共有

种(不考虑立体异构)。

8.(l)CI0H20

(2)埃基、竣基

(3)4CH3OOCCCH3COOCH3CH3

(4)加成反应(或还原反应)取代反应

(5)

(6)聚丙烯酸钠

<

(7)CH3CHCOOHBr+2NaOH-

CH2=CHCOONa+NaBr+2H2O

(8)3

［解析］由A-H的转化加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A分子中含有

一个六元环，结合A的分子式C】OH|6可知还应含有两个不饱和度，再根据题中信息以及C

的结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为，则B的结构简式为CHjCCOOHO,B-

D加氢，属于加成反应，则D为乳酸CH3cHeOOHOH,由E-F的条件“氢氧化钠的醇

溶液加热”，应为卤代始的消去，逆推可知D-E发生取代反应，谟原子取代了乳酸分子

中的羟基，则E、F的结构简式分别为CH3cHec)OHBr和CH2cHeOONa。(3)两个一COOCH3

基团在端点，故可写出其满足条件的同分异构体有：H3coOCCH2cH2cH2coOCX、

H3coOCCHCH2coOCH3cH3、H3COOCCCH3COOCH3CH3和

H3COOCCC2H5COOCH3共四种，其中

H3coOCCCH3coOCH3cH3具有较强的对称性，只有两种化学环境的氢原子。(8)A为

共躯烯烧，与等物质的量的Br2发生加成反应，有两种1、2加成产物，一种1、4加成产物，

共3种。

15.LIL7［2014•海南卷］卤代姓在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：

(1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是。工业上分离

这些多氯代甲烷的方法是o

(2)三氟氯溟乙烷(CF3cHeIBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式：

(不考虑立体异构)。

(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：

斓冬|1,2一二氯乙烷|48号「氯乙烯||聚氯乙烯

------------④-------------------------------------------S-----------------------------------------------

反应①的化学方程式为,反应类型为;反应②的

反应类型为。

15.(1)四氯化碳分镭

(2)CHFClCFBrFCHBrFCFCIFCFBrCICFHF

(3)H2C=CH2+C12—*CH2C1CH2C1加成反应消去反应

I解析I(1)甲烷属于正四面体结构。由类推的思想可知多氯代甲烷中分子结构为正四面

体的是CC14。多氯代甲烷均是液体且沸点不同，故可以通过分偏的方法分离这些多氯代物。

(2)三氟氯澳乙烯(CF3cHeIBr)的同分异构体还有3种：2个F原子、1个H原子连接在同一

个碳原子上；2个F原子、1个C1原子连接在同一个碳原子上；2个F原子、1个Br原子

连接在同一个碳原子上。(3)由1,2一二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2一二氯乙

烷通过消去反应转化为氯乙烯。

18.［2014•海南卷］［选修5——有机化学基础］I.图示为一种天然产物，具有一定的

除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是()

A.分子中含有三种含氧官能团

D.1mol该化合物最多能与6molNaOH反应

C.既可以发生取代反应，又能够发生加成反应

D.既能与FeCh发生显色反应，也能和NaHCCh反应放出CO?

II.1,6一己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一，可用含六个碳原子的有机化合物氧化

制备。下图为A通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和

F)：

回答下列问题：

(1)化合物A中含碳87.8%,其余为氢，A的化学名称为o

(2)B到C的反应类型为。

(3)F的结构简式为。

(4)在上述中间物质中，核磁共振氢谱出峰最多的是,最少的是o(填

化合物代号)

(5)由G合成尼龙的化学方程式为

(6)由A通过两步反应制备1,3一环己二烯的合成路线为

18.I.BD

H.⑴环己烯

(2)加成反应

(3)

(4)DEF

(5)

,r「NaOH/C，HsOH

(6)BrBr

［解析］I.该有机物含有三种含氧官能团，它们分别是：酸键、羟基、酯基，A正确；

该有机物含有3个(酚)羟基、1个酯基，故1mol该化合物最多能与4moiNaOH反应，B

错误；该有机物含有苯环，故可发生取代反应、加成反应，C正确；该有机物含有酚羟基，

可以与FeCb发生显色反应，但不能和NaHCCh反应放出CO2,D错误。

n.（l）由转化关系图可知A分子中含有6个碳原子，设A的分子式为C6H1,则（72工\.）

=87.8%,故x=10,故A的分子式为C6HK）,化学名称为环己烯。（2）C分子比B分子多一

个“七。”，故BfC属于B与H2O发生加成反应。（3）由E的结构简式和F的分子式知，E

-F过程中，E中的一0H被氧化为世基。（5）由G合成尼龙的反应属于缩聚反应，反应过程

中一COOH与一NH2脱水缩合生成肽键。（6）由环己烯通过两步反应制备1,3一环己二烯的

基本过程是环己稀先与卤素单质发生加成反应，然后发生消去反应。

10.［2014•淄博一模］山梨酸是应用广泛的食品防腐剂，其结构如图K281所示，下

列关于山梨酸的说法错误的是（）

图K281

A.分子式为C6H8。2

B.1mol该物质最多可与3molBQ发生加成反应

C.可使酸性KMnCU溶液褪色

D.可与醇发生取代反应

10.B［解析］由该分子的结构简式可知分子式为C6H8。2,A项正确；分子中含有2

个碳碳双键，能够与B「2发生加成反应，1mol该物质最多消耗2moiBr2，B项错误；分子

中含有的碳碳双键能被酸性高镒酸钾溶液氧化，使酸性KMnCU溶液褪色，C项正确；分子

中含有竣基，能够与醇发生酯化反应（取代反应），D项正确。

1.［2014•江西吉安期末］质谱图表明某有机物的相对分子质量为70,红外光谱表征

到C=C和C=O的存在，匕核磁共振谱如图K291所示（峰面积之比依次为1：1：1：3）,

下列说法正确的是（）

图K291

A.分子中共有5种不同化学环境的氢原子

B.该有机物的结构简式为CH3cH-CHCOOH

C.该物质的分子式为C4H6。

D.该有机物不可能与新制的氢氧化铜悬浊液反应

1.C［解析］分子中共有4个峰，所以有4种不同化学环境的氢原子，A项错误；

CH3cH==CHCOOH的相对分子质量为86,B项错误；C4H6。的相对分子质量为70,根据

题意该有机物的结构简式为CH3cH=CHCHO,C项正确、D项错误。

3.12014•开封一模］I.施安卡因（G）是一种抗心律失常药物，可由图K303所示路线

合成。

图K303

⑴已知A是赢CH2CH孳COOH的单体，则A中所含官能团的名称是

（2）B的结构简式为:用系统命名法给C命名为。

（3）C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式为

__________________________________________________的反应类型为.

（4）L是E的同分异构体，分子中含有苯环且苯环上的一氯取代物只有2种，则L所有

可能的结构简式有CH3NHCH3、、

n.H是C的同系物，其核磁共振氢谱有两个峰。按如下路线，由H可合成高聚物V：

„+GHQHNaOH/CHOH^

H浓kKKT-25QVw

"167

(5)H的结构简式为。

(6)QfV反应的化学方程式为______________________

3.(1)竣基、碳碳双键

(2)CH3cH2co0H2澳丙酸

醇

(3)CH3cHeOOH+2NaOHBr-^-CH2=CHCOONa+

2H2O+NaBr取代反应

(4)H?NCH2cH3H?NCH2cH3

H2NCH3CH3

(5)(CH3)2CCOOHBr

(6)"CH2CCOOCH2cH3cH3娠CH2c孳COOCH2cH3cH3

［解析J1.(1)从高聚物的结构可知，该物质是通过加聚反应生成的，故可推出其单体A

是丙烯酸，A中所含的官能团有碳碳双键和竣基。

(2)A-B的反应为烯煌的加氢反应，则B的结构简式为CH3cH2COOH。C的命名应以

丙酸为母体，名称为2漠丙酸。

(3)C在碱性醇溶液中发生消去反应。对比F、G的结构差异可知，F中的Br原子被一

N%所代替，故该反应为取代反应。

(4)从L的取代物只有两种可知，分子的空间对称性较强。则可能的结构有对位二元取

代物：H?NCH2cH3、H2NCH2cH3;或两个甲基处于间位：H2NCH3cH3、CH3NH2cH3。

I1.C的同系物的分子式应该符合通式C“H2“-Q2Br,结合H的相对分子质量为167,则

其分子式为C4H7(D2Br。因H的核磁共振氢谱有两个峰，故其结构简式为(CEh%CCOOHBr。

从题给流程及反应条件可推出N、Q、V的结构简式。

化学高考题分类目录

L单元烧的衍生物

LI卤代燃

38.K4、LI、L7、M3［2015•全国卷H］［化学一选修5：有机化学基础］聚戊二酸丙二

醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。

PPG的一种合成路线如下：

因普BN喈加华同K等PPG回品G盛j回K

已知：

①煌A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②化合物B为单氯代燃；化合物C的分子式为C5H8

③E、F为相对分子质量相差14的同系物，F是福尔马林的溶质

@RiCHO+R2cH2cHOCHR।HOCHR.CHO

回答下列问题：

(1)A的结构简式为。

(2)由B生成C的化学方程式为。

⑶由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为

(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为

__________________________________________________________;②若PPG平均相对分子

质量为10000,则其平均聚合度约为(填标号)。

a.48b.58c.76d.102

(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构)。

①能与饱和NaHCCh溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是(写结构

简式)。

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是

(填标号)。

a.质谱仪b.红外光谱仪

c.元素分析仪d.核磁共振仪

38.(1)

乙醉

(2)+NaOH+NaCl+H2O

(3)加成反应3羟基丙醛(或6羟基丙醛)

(4)①“HOOCCOOH+nHOOH^^'HO—CO(CH2)3COO(CH2)3O„—H+(2n-l)H2O②

b

(5)5COCHOCH3H3CCOOHc

［解析］(1)根据信息①可知A为。(2)与Ck发生取代反应生成，在NaOH乙醇溶液加热

时生成。(3)结合信息④可知E和F的反应为加成反应，生成的G为HOCH2cH2cH0。(4)

被酸性KMnC>4溶液氧化为HOOCCOOH,G与比加成得到HOOH,二者发生缩聚反应生

成PPG和H2O。根据链节的式量为172,可求出该聚合物的聚合度为100004-172^58o(5)D

的同分异构体中含短基、酯基和醛基，根据D的分子式可确定该同分异构体只能为含有覆

基的甲酸酯，符合条件的结构有5种，即HCOOCH(CH3)CH2COOH、

HCOOCH2CH(CH3)COOH,HCOOC(CH3)2COOHHCOOCH(C2H5)COOHO符合峰面积比

为6：1：1的是COCHOCH3H3CCOOH。同分异构体的结构不同，质谱仪上的信号不完全相

同，a错误；结构不同，官能团或结构信息不同，b错误；同分异构体所含元素均相同，c

正确；结构不同，分子中的氢原子所处的环境也不同，d错误。

25.KI、LI、L5、L7［2015•北京卷］“张烯烘环异构化反应”被《NameReactions》

收录。该反应可高效构筑五元环状化合物：

(R、R'、R"表示氢、烷基或芳基)

合成五元环有机化合物J的路线如下:

已知：

COH+CH2COHHCCCHO+H2O

(1)A属于焕煌，其结构简式是。

(2)B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30oB的结构简式是。

(3)C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是

(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是

__________________________________________________________;试剂b是«

(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是。

(6)N为顺式结构，写出N和H反应生成1(顺式结构)的化学方程式：

25.(1)CH=C—CH,(2)HCHO

(3)碳碳双键、醛基

(4)CHCHCOOH+Br2—►

CHBrCHBrCOOHNaOH醇溶液

(5)CH3c三CCH20H

(6)

［解析］(1)根据分子式结合有机物的类别可确定A为CH=C-CH3O(2)根据B的元素组

成及相对分子质量可知B是HCHO。(3)根据C+D-E,结合已知信息，判断E中含有碳碳

双键和醛基。(4)根据题意和F的分子式可确定F为CHCHCOOH；根据N与H的酯化反应

类型可判断H为CCCOOH,故F-G-H的反应为先加成后消去，从而确定F-G的反应方

程式，试剂b为氢氧化钠的醇溶液。

32.K3、LI、L712015•福建卷］［化学一一有机化学基础］“司乐平”是治疗高血压的

一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。

图0

(1)下列关于M的说法正确的是(填序号)。

a.属于芳香族化合物

b.遇FeCh溶液显紫色

c.能使酸性高锌酸钾溶液褪色

d.1molM完全水解生成2mol醇

(2)肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下:

NaOH/HOCH3cHp

AB(CHC1)2CHO

762△稀OFT

IIIII

C(CHCHCHOHO)D(CHO)'1A|—}2,

298n.H

NV

肉桂酸

,,

已知：RCOHOHR(H)—►RCOR(H)+H2O

①煌A的名称为。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是

②步骤II反应的化学方程式