有机合成完整演示文稿

有机合成完整版演示文稿当前第1页\共有42页\编于星期二\8点有机合成完整版当前第2页\共有42页\编于星期二\8点

2008年9月27日16时35分，翟志刚穿着我国自主研制的“飞天号”舱外航天服出舱活动，开始了中国人的第一次太空漫步。当前第3页\共有42页\编于星期二\8点3000万元人民币

太空环境非常恶劣，如高真空、极度的温度变化、宇宙辐射、陨星、微陨石等。如果没有航天服的保护，进入太空的宇航员可能一分钟也活不成。航天服中已经应用了一百多种新型材料中大多数是有机合成材料。如密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，舱外航天服面料采用氨纶尼龙聚合物为主要材料制成。当前第4页\共有42页\编于星期二\8点“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。当前第5页\共有42页\编于星期二\8点世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。

当前第6页\共有42页\编于星期二\8点第四节有机合成当前第7页\共有42页\编于星期二\8点复写自然物质用化学方法人工合成物质当前第8页\共有42页\编于星期二\8点用化学方法人工合成物质修饰自然物质解热镇痛药物——阿司匹林难溶于水。COONa阿司匹林的钠盐，易溶于水，疗效更好。修饰当前第9页\共有42页\编于星期二\8点创造新物质用化学方法人工合成物质尼龙、涤纶炸药医药当前第10页\共有42页\编于星期二\8点一、有机合成的过程1.有机合成概念利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。【合作探究1】

探讨1：根据有机物之间的转化关系，如何由CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3？总结有机合成的过程。CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3CH2OHCH3COOH当前第11页\共有42页\编于星期二\8点2、意义：可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足；可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美；可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。当前第12页\共有42页\编于星期二\8点3.有机合成的过程辅助原料目标化合物有机合成过程示意图基础原料辅助原料中间体1副产物辅助原料中间体2副产物这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线当前第13页\共有42页\编于星期二\8点4.有机合成的任务观察探讨1中基础原料和目标产物的结构发生了哪些变化？思考有机合成的任务是什么？【合作探究2】CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3（1）目标化合物分子碳链骨架的构建（2）官能团的转化和引入

当前第14页\共有42页\编于星期二\8点5、有机合成的设计思路:

6、关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。当前第15页\共有42页\编于星期二\8点【知识复习】1、有机反应的类型

1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。

2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有CC或CO可与H2、HX、X2、H2O等加成。

3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。当前第16页\共有42页\编于星期二\8点

5）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。

6）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

7）水解反应：如：①酯的水解反应②糖类物质的水解反应③蛋白质的水解反应。

8）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。

4）还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。当前第17页\共有42页\编于星期二\8点2、各类主要有机物的特征反应有机物类别特征反应烷烃取代反应、热裂解烯烃、炔烃加成反应、氧化反应、加聚反应苯及其同系物取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应醇脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应酚取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性醛氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应羧酸酯化反应、弱酸的酸通性酯水解反应单糖还原反应（葡萄糖具有醛的性质，发生氧化反应）二糖水解反应多糖水解反应当前第18页\共有42页\编于星期二\8点3、烃和烃的衍生物间的转化：烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化还原氧化酯化水解水解酯化卤代烃当前第19页\共有42页\编于星期二\8点7.官能团的引入（1）怎样在有机化合物中引入碳碳双键？①炔烃与氢气1：1加成②醇的消去③卤代烃的消去CH≡CH+H2CH2=CH2

催化剂△醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br

+NaOHCH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O一、有机合成的过程当前第20页\共有42页\编于星期二\8点7.官能团的引入（2）怎样在有机化合物中引入卤素原子？①烷烃光照取代：CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照②不饱和烃与HX或X2加成：CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br③醇与HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△一、有机合成的过程当前第21页\共有42页\编于星期二\8点7.官能团的引入（3）怎样在有机化合物中引入羟基？①烯烃与水加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压②卤代烃水解C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△③醛/酮加氢CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂Δ④酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△一、有机合成的过程当前第22页\共有42页\编于星期二\8点7.官能团的引入（4）怎样在有机化合物中引入醛基？①烯烃氧化②炔烃水化③某些醇氧化一、有机合成的过程当前第23页\共有42页\编于星期二\8点7.官能团的引入（5）怎样在有机化合物中引入羧基？①苯的同系物被强氧化剂氧化②醛氧化③酯的酸性水解一、有机合成的过程当前第24页\共有42页\编于星期二\8点8.官能团的转化(1).官能团种类变化：醇-醛-酸-酯CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3(2).官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br一、有机合成的过程当前第25页\共有42页\编于星期二\8点8.官能团的转化(3).官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br一、有机合成的过程当前第26页\共有42页\编于星期二\8点【思考】：1、至少列出三种引入C=C的方法：2、至少列出三种引入卤素原子的方法：3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：5、如何增加或减少碳链？当前第27页\共有42页\编于星期二\8点【归纳总结】1、至少列出三种引入C=C的方法：(1)卤代烃消去(2)醇消去(3)C≡C不完全加成等2、至少列出三种引入卤素原子的方法：(1)醇(或酚)和HX取代(2)烯烃(或炔烃)和HX、X2加成(3)烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：(1)烯烃和水加成(2)卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)(3)醛(或酮)还原(和H2加成)(4)酯水解(5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等当前第28页\共有42页\编于星期二\8点4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：醛基：R—CH2OH氧化乙炔和水加成(3)RCH=CHR‘适度氧化(4)RCHX2水解等羧基：(1)R—CHO氧化(2)酯水解(3)RCH=CHR'适度氧化(4)RCX3水解等

5、如何增加或减少碳链？增加：①酯化反应②醇分子间脱水(取代反应)生成醚③加聚反应④缩聚反应⑤C=C或C≡C和HCN加成等减少：①水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解②裂化和裂解反应；③烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等当前第29页\共有42页\编于星期二\8点第三章：烃的含氧衍生物2013.04.第四节：有机合成（Organicsynthesis）（第二课时）当前第30页\共有42页\编于星期二\8点二、有机合成的常见题型1、给定原料、指定目标分子，设计合成路线。2、只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。3、给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。当前第31页\共有42页\编于星期二\8点三、有机合成的方法：1、正向合成分析法：（又称顺推法）特点：从已知基础原料入手，找出合成所需要的直接或间接的一系列中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料目标

化合物中间体1中间体2正向合成分析法示意图当前第32页\共有42页\编于星期二\8点以

为基础原料，无机原料可以任选，合成【探讨学习1】浓硫酸/△NaOH溶液△Cl2光照CH3C-O-CH2=OC-O-CH2=OCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH催化剂△催化剂△当前第33页\共有42页\编于星期二\8点由异丁烯合成甲基丙烯酸，合成路线如下：回答下列问题：【练习1】H2C=C-CH3CH3A溴水①B②C催化剂/△③催化剂/△④D浓硫酸△/⑤H2C=C-COOHCH3⑴、反应类型：①⑤⑵、反应②的条件⑶、B生成C的反应方程式加成反应消去反应NaOH水溶液，加热2HOC(CH3)2CH2OH+O22HOC(CH3)2CHO+2H2O催化剂△当前第34页\共有42页\编于星期二\8点2、逆合成分析法（又叫逆推法）逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标

化合物中间体2特点：从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。三、有机合成的方法：当前第35页\共有42页\编于星期二\8点C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解【探讨学习2】如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△当前第36页\共有42页\编于星期二\8点如何合成环乙二酸乙二酯？

OCCH2CCH2OOO

OCCH2CCH2OOO采用逆向合成法分析并写出各步的反应方程式：HOCH2-CH2OHHOOC-COOHOHC-CHOHOCH2-CH2OHBrCH2-CH2BrCH2=CH21加成2水解3氧化4氧化5酯化【练习2】当前第37页\共有42页\编于星期二\8点①CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br②

BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr③HOCH2CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O④OHC-CHO+O2HOOC-COOH⑤HOOC-COOH+HOCH2CH2OH+2H2O

水溶液△催化剂△浓硫酸△催化剂△

OCCH2CCH2OOO有关化学反应方程式：当前第38页\共有42页\编于星期二\8点方法：先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。3、