化学专业研究生毕业论文答辩模板

功能化离子液体及其衍生物在有机反应中的应用研究

指导老师：教授专业：应用化学2021/5/91独创性声明

本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。据我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得……大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示谢意。

学位论文作者签名：签字日期：年月日2021/5/92ContentPartІ

前言PartП新型离子液体支载Schiff碱的合成

PartШ离子液体支载Schiff碱在Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用研究PartІV苯并吡喃类衍生物的合成PartVП

致谢PartV结论与展望PartVI发表论文2021/5/93离子液体热稳定性高离子电导率高

……可以重新回收使用热容量大种类繁多无可燃性低蒸汽压PartІ引言2021/5/94离子液体作为溶剂和催化剂Heck偶联反应Diels—Alder反应Michael加成反应Beckmann重排反应Knoevenagel缩合反应……Friedel—Crafts反应Suzuki偶联反应PartІ引言2021/5/95离子液体的功能化

阳离子烷基侧链的功能化阴离子的功能化含双官能团的功能化PartІ引言2021/5/96PartІ

引言Rütheretal.Chem.Mater.,2010,22,1038–1045.2021/5/97PartІ

引言在本课题组研究Pd催化的C-C偶联反应的基础上开发新型的功能化离子液体及其衍生物对Suzuki-Miyaura偶联反应，Knoevenagel缩合反应和Michael加成反应等有机反应的组合反应的研究选题思路2021/5/98PartІ

引言FILsKnoevenagelcondensationMichaeladditionSuzukicoupling2021/5/99第二章新型离子液体支载Schiff碱的合成

离子液体离子液体支载Schiff碱芳香醛2021/5/910PartП新型离子液体支载Schiff碱的合成

Synthesisofionicliquid[2-aemin][PF6]2021/5/911PartП

Synthesisofionicliquid-supportedSchiffbaseSynthesisofionicliquid-supportedSchiffbaseBinLi,Yi-QunLi,etal.

ARKIVOC

2009,xi,1652021/5/912Table2.1Synthesisofionicliquid-supportedSchiffbaseEntryArProductsYieldsa/%Mp/C

14-Cl-C6H43a21103-10522,4-2Cl-C6H33b41129-13134-OCH3-C6H43c37122-12444-NO2-C6H43d44180-18253-NO2-C6H43e54133-13562-HO-C6H43f36132-13474-Me-C6H43g34131-13384-Br-C6H43h30decomp.>22093-OCH3-4-OHC6H33i43178-1802021/5/913PartП新型离子液体支载Schiff碱的合成

BinLi,Yi-QunLi,etal.ActaCryst.

2009,E65,o14272021/5/914第三章

离子液体支载Schiff碱在Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用研究

BinLi,Yi-QunLi*,etal.ARKIVOC(Accepted)2021/5/915PartШ

StudyofSuzukicouplingreactionEntryLigandTime(h)Yield(%)b1234564-NO23-NO22-OH4-CH3O2,4-(Cl)24-OH,3-CH3O110.50.51.50.5878898879287Table1InfluenceofligandsLonthepalladium-catalyzedSuzukicouplingof4-indoanisolewithphenylboronicacid2021/5/916PartШ

Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用研究

Table2Effectofbases,solvents,andtemperaturesontheSuzuki-Miyauracouplingreactionof4-indoanisoleandphenylboronicacidEntryBaseSolventTemp(℃)Time(h)Yield(%)b12345678910111213K2CO3Na2CO3KOHNaOHNaHCO3CaOCsCO3Na3PO4.12H2OK2CO3K2CO3K2CO3K2CO3K2CO3EtOHEtOHEtOHEtOHEtOHEtOHEtOHEtOHH2OCH3CNDMFcyclohexaneEtOH787878787878787878787878500.5110.5550.50.515.51519846758733279365386087NRc882021/5/917Table3PdCl2/LigandL3catalyzedcouplingreactionofarylhalideswitharylboronicacids

EntryXR1R2Time(h)Yield(%)b1234567891011121314151617181920IIIIIIIIIIIBrBrBrBrBrBrBrBrClHHHHH4-OCH34-OCH34-OCH34-OCH34-OCH34-COOHHH4-NO23-NO24-OH4-COOCH34-OCH32-NO24-NO2HClFCH3OCH3HClFCH3OCH3HClOCH3HHHHHHH0.50.50.50.50.50.50.50.50.50.510.50.5161.531.5524929492939898848796849588899586848694NRc44d2021/5/918PartШ

Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用研究

催化剂重复使用性能2021/5/919PartШ

Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用研究

2021/5/920第四章苯并吡喃类衍生物的合成

无溶剂条件下功能化离子液体催化的芳香醛、丙二腈和达米酮“一锅法”三组分反应

通过串联的Suzuki-Miyaura偶联、Knoevenagel缩合、以及Michael加成反应合成新型的苯并吡喃衍生物2021/5/921PartІV苯并吡喃类衍生物的合成第一节无溶剂条件下功能化离子液体催化的芳香醛、丙二腈和达米酮“一锅法”三组分反应

2021/5/922Table4.1Synthesisof2-Amino-3-cyano-4-aryl-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyransbythecatalystionicliquidEntryArProductsTimes/minYieldsa/%Mp/C

Lit.Mp/C14-NO2-C6H44a6092175-177177-17823-NO2-C6H44b6087208-210204-20532,4-2Cl-C6H34c5094181-183180-18244-Cl-C6H44d6086216-217214-21654-Br-C6H4

4e5092190-192196-1986C6H54f3088208-210208-21174-Me2N-C6H44g4084203-205208-21083-OCH3-4-OHC6H34h5083228-230----94-HO-C6H44i3585206-208206-208104-Me-C6H44j4081212-214210-212112-HO-C6H44k6085120-122----124-OCH3-C6H44l6077192-194192-1942021/5/923PartІV苯并吡喃类衍生物的合成第二节通过串联的Suzuki-Miyaura偶联、Knoevenagel缩合、以及Michael加成反应合成新型的苯并吡喃衍生物KnoevenagelcondensationMichaeladditionSuzukicouplingFILs2021/5/924PartІV苯并吡喃类衍生物的合成2021/5/925PartІV苯并吡喃类衍生物的合成Synthesisofionicliquid[PhCH2Me2N+CH2CH2NMe2]Cl-2021/5/926PartІV苯并吡喃类衍生物的合成2021/5/927PartІV苯并吡喃类衍生物的合成Crystalstructureofcompound6a2021/5/928PartV结论与展望1.首次将功能化离子液体和芳香醛反应，合成新型的离子液体支载Schiff碱

2.首次将离子液体支载Schiff碱作为配体，与Pd形成催化体系，催化芳基卤化物和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应3.用碱性功能化离子液体[2-aemin][PF6]催化合成了2-氨基-3-氰基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧-4-氢-5,6,7,8-4H-苯并[b]吡喃4.首次用串联的Suzuki-Miyaura偶联、Knoevenagel缩合、以及Michael加成反应的组合反应合成新型的苯并吡喃类衍生物，为偶联反应、缩合反应、加成反应等不同类型反应之间的组合应用提供了一个新的思路5.本论文共合成新化合物14个

结论2021/5/929PartV结论与展望1.可以将离子液体支载Schiff碱/Pd催化体系应用在Heck等偶联反应中

2.可以进行离子液体支载Schiff碱的性能及生物活性等方面的研究3.可以开发新的偶联反应、缩合反应、加成反应等不同类型反应之间的交叉运用及其“一锅法”反应研究展望2021/5/930攻读硕士研究生期间发表论文情况1．2．3．4．5.