：化学合成抗菌药

第二十四章合成抗菌药第一节磺胺药磺胺药是应用最早的一类人工合成抗菌药，自1935年发现百浪多息能够治愈实验性感染，并证明其有抑制菌活性的基本结构是对位氨苯磺胺（简称磺胺）以来，磺胺药发展很快，对细菌性感染的化学治疗作出了巨大的贡献。磺药抗菌谱广，性质稳定，使用简便，价格较低，但是它只能抑菌，且易产生耐药性。近年来，一些新型磺胺药及甲氧苄氨嘧啶的出现，为磺胺药的发展开拓了广阔前景。[构效关系]磺胺药的基本结构是磺胺，其分子中含有苯环、对位氨基和磺酰胺基。一般说来，只有保持了游离对位氨基时才有抗菌活性；氨基端取代的化合物在体内解离，放出游离氨基，才有抗菌作用；取代磺酰胺基上的氢原子，可以得到许多抗菌效力更强的磺胺药，常用磺氨药的化学结构见表24-1。[理化性状]磺胺药一般为白或黄色结晶性粉末，在水中溶解度很低，较易溶于稀碱。制成钠盐后易溶于水，水溶液呈碱性。[抗菌作用]磺胺药属广谱抑菌药，血中最低有效浓度为5mg/100ml。严重感染时则需10-15mg/100ml。对大多数革兰氏阳性菌和一些革兰氏阴性菌有效。根据病原菌对磺胺药的敏感性，可分为：①.高度敏感菌，如链球菌、肺炎球菌、沙门氏菌、化脓棒状杆菌、大肠杆菌等；②.次敏感菌，如葡萄球菌、变形杆菌、巴氏杆菌、产气荚膜杆菌、肺炎杆菌、炭疽杆、绿脓杆菌等。此外，对某些真菌和衣原体亦有抑制作用。某些磺胺药还不够对球虫、住白细胞虫、疟原虫、弓形体等有效。磺胺药对螺旋体、立克次氏体、结核杆菌、病毒等无作用。[作用机理]磺胺药是通过与PABA竞争二氢叶酸合成酶，妨碍敏感菌叶酸合成而发挥抑菌作用的。对磺胺药敏感的细菌不能直接利用外源性（宿主）叶酸，在其生长繁殖过程中，必须利用PABA、二氢喋啶，在二氢叶酸合成酶的催化下，合成二氢叶酸，再经二氢叶酸还原酶的作用，形成四氢叶酸。四氢叶酸是形成嘌呤和嘧啶必需的一碳基团转移酶的辅酶，嘌呤和嘧啶是合成核酸的必需原料，而核酸是细菌繁殖的物质基础。磺胺与PABA的结构极为相似，因而可与PABA竞争二氢叶酸合成酶，妨碍二氢时酸的合成；或者，形成以磺胺代替PABA的伪叶酸，最终使核酸合成受阻（图24-1），从而影响细菌的生长繁殖，产生抑菌作用，磺胺对已合成的叶酸无影响，故作用发生较慢。能利用外源性叶酸的细菌，对磺胺药则不敏感。畜禽细胞能直接利用叶酸，故不易受磺胺药阻断叶酸合成的危害。值的注意的是，磺胺药只有在机体防御机能健全的条件下，才能取得理想的抗感染效果。此外，由于PABA与二氢叶酸合成酶的亲和力较磺胺药强，所以磺胺药的浓度必须大大高于PABA，才能有效的抑制细菌。此外，脓液和坏死组织中含有大量的PABA，能耐减弱磺胺药的作用；局麻药普鲁卡因在体内水解时可产生PABA，亦妨碍磺胺药的疗效。这些情况，在用药时应予以注意。[耐药性]敏感菌对磺胺药在体内外均易产生耐药性，而且对一种磺胺药产生耐药性后，对其他磺胺药亦往往有交叉耐药性。耐药性的形成，是由于细菌改变代谢途径，生成大量PABA竞争二氢叶酸合成酶，或直接利用外源性叶酸的结果。[体内过程]根据磺胺药在肠道的吸收情况，可分为易吸收型与难吸收型两类。前者主要用于全身感染，后者适用于肠道感染。磺胺药的体内过程见图24-2。1.吸收：多数磺酰胺基端取代的磺胺药易经小肠吸收，但其吸收率因药物和动物的种类而异。其顺序分别为：SM2>SM1>SDM’>SN>SD；禽>犬、猫>猪>马>羊>牛。一般而言，肉食动物内服磺胺药后，经3-4h即可吸收完毕，其他单胃动物需经4-6h，反刍兽则要经12-24h才能全部吸收，尚无反刍机能的犊和羔，对磺胺药的吸收大致与单胃动物相似。此外，胃肠内容物过度充盈、胃肠机能减弱时，均级影响磺胺药的吸收。可溶性磺胺制剂（如各种磺胺药的钠盐）亦可经肌肉、腹腔注射或由子宫、乳腺注入而迅速吸收。2.分布：磺胺药吸收后分布于全身组织及体液，其中以血液、肝、肾含量较高，神经、肌肉及脂肪组织中含量较低，亦可进入乳腺、胎盘、胸膜及滑膜腔。磺胺药在血中与血浆蛋白呈不同程度的结合，结合后暂时失去活性；且因结合后分子变大，难于通过血脑屏障，故脑脊液中浓度较低。SD的蛋白结合率低(14-24%)，进入脑脊液的浓度较高（为血液浓度的50-80％），因此可作为治疗脑部细菌感染的首选药。磺胺药与血浆蛋白的结合较为疏松，能逐渐将药物释放而发挥菌作用。困此，结合率高的磺胺药排泻较慢，血中有效浓度维持的时间较长。磺胺药的抗菌谱基本相同，各药间的主要差别表现在体内过程。磺胺药在畜禽体内的半衰期，除SM2外，一般较在人体内为短。3.代谢：磺胺药主要在肝脏中代谢，常见的方式是在对位氨基处(R2)乙酰化。磺胺药在动物体内乙酰化程度的顺序是：牛>兔>绵羊>马>猫>犬>禽。磺胺药乙酰化后失去抑菌作用，但仍保留其不良反应。例如，SM2乙酰化后溶解度降低，易引起结晶尿和肾并发症。如将尿液碱化，则可提高其溶解度。此外，磺胺药在山羊和牛体内亦可经氧化代谢，如SD在山羊体内被氧化为2-磺胺-4-羟基嘧啶。钥4.栗排泄壤：口鲜服肠殃道难缺吸收铃类磺键胺药模主要授随粪片便排个出；痕肠道从易吸键收类放磺胺各药多委经肾究随尿吓排出初，少典量由畏乳、蛇消化衬液及萝其他姿分泌坡物排醋出。滴随尿熔排出技的药暖物，眉部分洒以原财形，螺部分妥以乙煌酰化役物形遥式出贞现车。磺亚胺药拾在尿哪中的医浓度主，一袜般比苍血中坟浓度薪高1招0-啦20羡倍(乡有时遍可达避10防0-贩50照0m保g%扎)，趟因此稀某些罚乙酰秋化率薯低、同大部垦分以爹原形京经肾卖排泄倘的药魂物，地如S征IZ拔、S菊MD债可用计于治庙疗泌然尿道篮感染筹。恭磺拆胺药冤经肾俱排泄驰的速体度，棋主要慧决定糊于经树过肾工小管孝时被油重吸游收的演程度衰。凡楼重吸见收少里者，切排泄妙快，翠半衰汤期短耍，有语效血巩药浓腿度不析易维冲持（纽如S女N、督SI舅Z）铲；而钟重吸块收多嘉者，偿排泄古慢，无半衰帐期长伞，有概效血集药浓贱度维季持较逗久（令如S前M、餐SM渐M、粥SD剧M涝’鹿等）正。当神肾功荷能损杰害时饮，药弃物的中半衰圣期明港显延亩长。希[不咸良反拢应]粪磺胺蚂药对制家畜朴的毒歉性很寇小，原急性递中毒耍仅见蓝于静骄注磺饰胺药砖钠盐肯速度扶过快叛或剂坡量太挖大时焦，主庙要表个现为命神经浮症状程，好宴共济朴失调森、肌毅无力橡、惊陕厥等向，严轧重者催迅即馋死亡落。牛女除上考述症熄状外艇，同粘学出帽现目学盲、羞散瞳性症状惑。雏冠鸡中分毒时循可致果地大墙批死信亡。瞎慢性雨中毒斩见于当剂量特较大贷或连钥续用打药超随过1适周以店上时击，可尼出现犹下述妻症状熄：勉难溶杂解的泰乙酰帮化物痛结晶炒损伤任肾和渐泌尿朱道，覆出现肉结晶层尿、脚血尿毁、蛋饭白尿帖或尿也闭；浑抑制型消化录道微鲁生物柜，妨橡碍正框常消怠化过斑程和块维生滔素的诱合成栽，表脊现食珠欲不另振、龟便秘遮、呕乐吐、敏腹泻鼻、间牛歇性饲疝痛斑；因旨颗粒虽性白骆细胞目减少今，血粪色素澡降低饱或溶嫩血性恋贫血梁，而惰使血织凝时进间延挡长并妥呈现忘出血岭性变酬化。晶家禽锻慢性歌中毒饿时，姥见增杜重减态慢，勇产卵碌抑制谁，卵妙壳变浙薄；灶并因饮肠道摆合成切维生葡素B投1酬及K颗的细胳菌受丰抑制然，可耐导致羽多发军性神喊经炎组和全阔身出喂血性斑变化天。巨此外侨，偶改尔还黎可见妨到荨饺麻疹复、感帜光过始敏、锅药热毙（牛氧）等侦不良嗽反应沾，以法及局伴部刺隆激性赠（磺锯胺药遭钠盐手皮下朋注射蝴量大平时）暂。冒[用饶药注舱意]凳应用尾磺胺舅药治戒疗全姥身感僚染性毒疾病孙时，御应注盘意：修①繁为使纷磺胺椒药迅廉速达默到有穗效血哭浆浓赖度（筋5-鲜10魂mg棉%）粒并超界过组类织中邻PA职BA暗的浓就度，于首次稍用药各应给母与突抢击剂语量(埋大于待治疗赞量1骆倍目)，勤以后枪，间印隔一锅定时番间给眠与维果持量床，等禽症状糖消失页后，灿再减据半给添药2份-3属d。柿对严铜重的剃急性拜感染亮，可为静注伍其钠傍盐溶妙液。剩②撇为避轨免发危生不跌良反潜应，族对肉岁食和俊杂食陵动物亡用药胳时，妇宜增字加饮心水并隐给与驰碳酸膊氢钠藏，以奥减少对磺胺戴乙酰区化后畅结晶敏的析佳出和盼促其梨排泄圈。一档旦发洁现中肯毒症彩状，山应立么即停涨药并皮作适哪当处寇理。熟③瞒一般郑情况屑下，揪连用疮3d骆疗效粪不明灯显时园，及戏时改饥用其格他抗脉感染冠药，驴以避释免细盏菌产岗生耐涨药性费和抑竭制消菜化道陡微生争物的拾正常浊活动农。僚磺胺贴嘧啶纵巧Su奇lf石ad另ia辱zi撞nu年m,而SD逮本品核口服投吸收匪迅速达，血醉浆浓艘度容隐易维职持恒敌定的严有效醒水平骨，与净血浆渴蛋白耗结合换率低悲（2出5%帅以下泻）且屑疏松感，故错可通宫过血捕脑屏竟障，垄在脑栽脊液域中的群浓度努居磺篇胺药射之冠耻。对馋溶血坏性链东球菌主、肺渐炎双枕球菌邻、脑团膜炎塘双球价菌、拨沙门傍氏菌胖、大烟肠杆忧菌等菊作用衣较强克。主旬要用含于脑林部细泽菌性细感染旅、辰传染救性脑陈脊髓犬炎、滑流行背性乙兔型脑改炎混附合感嫁染、炭出血鼓性败含血症薄、弓刺形体呜病、继禽霍口乱，亩以及驴呼吸州道锄、消经化道递、泌柴尿道将和体侄表感救染等佛。伶磺胺幕二甲哑嘧啶翼这Su惑lf员am援et阿ha偏zi夕nu迎m蝇,S运M粉2峰吸收砌同S绢D，墙尿中董溶解陵度大权，不喉易出满现尿娃结晶要和血铺尿。旗本品紫蛋白指结合饰率高乐，因怠而峰崇药浓倡度低筐，但牌在治繁疗量颗时对摧家畜叉可维糕持有强效血坟浓度狮24换h。顾用途捏同S扔D，蛮效果抽稍差晨，源但对址禽、俯兔球撤虫病池有明医显疗途效洁，对裤无性耗生殖亭球虫忙有杀碌灭作绸用，榴较难疗形成宵耐药餐性。织加之棵该药命不良鹅反应蹦少，良生产旧成本赢又低夺，故衣在兽鞭医临烤床上俗应用纳较多皱。该磺胺病异铅恶裹唑扁Su济lf雨is兼ox帐az卧ol教um丘,S群IZ赶又名栗菌得制清，让其抗考菌作琴用较喝SD姑强，虾对葡暮萄球魂菌和暖大肠兔杆菌秀的作半用尤混为突裙出。折吸收厅与排洁泄均障较快技，血养中有呆效浓干度不旱易维鸡持，笛需频衫繁给敌药。夫乙酰存化率越低，在可迅冈速经歇肾排纷出，帽适用涨于泌缠尿道择感染侧。锦磺胺喊甲基皆异戒恶皮唑败Su鲜lf陈am芬et航ho芦xa资zo拣lu陡m,顶SM搁Z附又名最新诺蕉明（润Si悼no评mi风n）随，其宣抗菌沾作用逗与S茎IZ顽相似刘，但钞可维见持较米久的授有效唯血浓歼度。胜与血坏浆蛋邻白结始合率牙高，悲乙酰堡化率蜓高，吊溶解捷度低锤。三寸甲氧靠苄氨肝嘧啶喂(T钞MP熊)与叨本品历按1贵：5弯制成羽的增满效磺星胺甲远基异存恶凉唑（端复方跟新诺痰明）刑，抗窃菌作暮用可燥增强有数倍写至数冶十倍酱，抗兽菌范董围与煮用途班也相靠应扩项大。奔磺胺塔-5言-甲械氧嘧控啶巡Su落lf兰am缓et幼ho占xy淡di毒ax宾in摧um巨,S想MD声又名继消炎春磺，倦其抗席菌作蹲用和赞临床拦疗效汽较S岛M钱2享稍差鞠，但骆乙酰翅化率债低，竹毒性拍和副糊作用去较小氏，主朝要经减肾排局泄，脸对泌锈尿道较感染幸疗效畅较好诉，对污生殖俩道沫、呼件吸道捷和皮量肤感仅染亦窑有效法。二逆甲氧搅苄氨刊嘧啶鼓（好DV锐D）杠与本做品按允1：泳5使忧用，深对金无色葡跌萄球进菌、羞大肠障杆菌哑、变蚁形杆侨菌、仇绿脓闻杆菌惧体外周试验至，其星抗菌学作用航可增堂强躬16露-3障2倍滚。党磺胺央-5骄，6眼-二尸甲氧龙嘧啶背食Su盾lf璃am耍et史ho遮xi巷nu滋m,张SD赌M峡’绍又名龟周效纷磺胺扰，其销抗菌务谱与腥SD轧基本匆相同剑，但推抑菌睁作用峡稍弱扇。人佛内服耗后有怒效血火药浓感度能它维持朵1周晃，但非在畜屯禽体久内维截持时遥间较勺短。多(见动表2驰4-限2)怪磺胺凉-6废-甲望氧嘧概啶麻Su溜lf挎am锹on泽om赏et纲ho宁xi眨nu川m,天SM眉M健又名剪制菌脑磺，喊内服爪吸收乖快而锈完全础，题与血祥浆蛋爹白的困结合蓬率约汇为5移0％英。血拿中及绵尿中暂乙酰箩化率稿很低胳，乙气酰化凉物在潮尿中孙溶解功度很温大，棍因此青在体丝内抗副菌活浴性高决，且剖不易傍引起健结晶陷尿和扶血尿号。在搂畜禽彻体内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性火鸡冬黑头裙病、涝传染第性鼻距炎、裁大肠海杆菌兴性败姓血症六等禽危病；鲁对犊茄牛、餐仔猪伤、羔促羊大开肠杆床菌性泛肠炎材、沙偷门氏我菌病帝和猪喇原虫昨性肠罚炎有跟良好部效果医；对累仔猪预水肿帜病亦钞有一紧定防固治效令果虑。生呋喃泳妥因重N控it肉ro息fu壳ra馅nt妨oi乔nu继m济又名南呋喃躲旦薯啶（着fu削ra贞da要nt吵in康um斥），搅为细爸小结锤晶性奖黄色明粉末俱，味樱苦，集很难蜘溶于耕水。原系有软效的腿泌尿休道抗赴感染提药，原特别淘是对民大肠砖杆菌咱、变售形杆醋菌、竿肺炎视杆核蔬辐射庄及粪器链球封菌所波致的孩肾盂衬炎、嫁肾盂怪肾炎姥、膀慧胱炎呀、尿乱道炎具有效背。在柱酸性预环境绸中的逗杀菌屯力比暖在碱愉性环吸境中梨强（璃如在院pH么5.袖5比剖pH胆8时拨效力披强1朽00煮倍）崇。俊呋喃界西林案F铃ur畅ac壤il迅li币nu高m躬外用锡消毒鼻剂。认用于新各种寸局部江炎症堂和化诊脓性巷感染弟，如想伤口脱感染胁、趟结膜赶炎及秩膀胱滨炎、逐子宫怠内膜专炎时倍冲洗钢，对繁创口猴及粘柔膜无施刺激府性。情制住剂暴请呋喃庭唑酮违蛛粉剂衣。拒片剂拥：0科.1妥g。销剂印量：打家畜颗5-除10初mg性/k笨g(骗2-海3次是)。届家禽冲混饲起浓度质20置0p炎pm填。禁呋喃页妥因枣跃粉剂搁。蹈片剂拼：5喇0m策g；项0.陡1g焦。剂捕量萌：家违畜1勿2-谣15评mg去/k籍g(钱2-允3次提)。摄呋喃分西林波浴0.怨05凤-0杀.1旦％溶扭液或离0.陕2-提1％控软膏牌，外棚用。追第四草节丝其益他螺痢菌迷净侨MA铜QO悼本品卷属喹棚类化手合物塔，是闹一类乘新型藏合成注抗菌衫药。类为鲜金黄色决微细艇结晶阴，无恋臭者，味稍微苦珍。遇筑光颜痒色变宗深，脉可溶斗于水第。琴[抗脚菌作乎用]瓦原为广彻谱抗展菌药却，对拒革兰丰氏阴许性菌旱作用馆较强返，对看密螺块旋体榴有特甜效。额抗菌善机理体可能钞与抑隶制菌慨体D秀NA浴合成画有关顾。宰[体皇内过短程累]控口鞋服和赏注射齿给药怠均易