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文档简介

普通高中课程标准实验教科书有机化学基础(选修五)第二章第一节有机化学反应类型一只老鼠带来的发明1966年,美国科学家克拉克发现,在含碳氟化合物的容器里有只老鼠,当他捞出老鼠时,本应淹死的老鼠却抖抖身子,一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心,克拉克有意在这类液体时放入老鼠,几小时后再取出,结果大出他意料之外:这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明,氟碳溶液具有很强含氧能力,其含氧量比水大10倍,是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的,拨正了人造血液的科研方向。分析有关卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律,培养学生的逻辑思维能力和进行科学探究的能力教学目标1、掌握溴乙烷的结构和性质;2、掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律。注意“结构决定性质”的思想,即卤代烃中的官能团——卤素原子(—X)决定了卤代烃的化学性质。知识与技能过程与方法情感态度价值观CH3Cl一氯甲烷有机化学反应类型的应用---卤代烃CH2BrCH2Br1,2-二溴乙烷CH2=CHCl氯乙烯Br溴苯一、卤代烃2、官能团-X

(包括-F、-Cl、-Br、-l)

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。1、定义——4、获取方式——取代反应或加成反应卤代烃不是烃3、命名二、卤原子的引入对卤代烃物理性质的影响状态:少数是气体,大多为液体或固体溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。熔沸点:高于同碳个数的烃;

(溴乙烷:沸点38.4℃;乙烷沸点:-88.6℃)沸点:互为同系物的卤代烃,随碳原子数的增加而升高。可燃性:卤代烃分子中卤原子数目增多,则可燃性降低密度:液态的卤代烃的密度一般比水大溴乙烷的结构比例模型球棍模型三、卤原子的引入对卤代烃化学性质的影响CH3CH2Br

C2H5Br(1)分子式(2)结构式(3)结构简式(4)电子式(5)键线式C2H5Br五种表示形式1.分子组成和结构BrH-C-C-BrH

HH

H核磁共振图谱2.化学性质溴乙烷的结构特点:

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴原子易被取代,同时溴原子对相邻碳原子上的氢原子产生一定的影响。因此在官能团(-Br)的作用下,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。(1)水解反应[实验探究1]溴乙烷与蒸馏水的反应实验步骤:取一支洁净的试管,依次加入1ml溴乙烷、1ml蒸馏水、1ml稀硝酸、3滴硝酸银溶液,充分振荡,观察是否有浅黄色沉淀析出。溴乙烷中不存在溴离子,在水溶液中不能电离是非电解质;溴乙烷与蒸馏水反应速率很慢。现象:结论:溶液分层,无沉淀产生[实验探究2]溴乙烷与强碱的水溶液反应实验步骤:(1)取一支洁净的试管,依次加入1ml溴乙烷、2ml20%的KOH水溶液,试管口放一团棉花,水浴加热,观察实验现象。(2)待溴乙烷水解完全后,充分振荡,将试管口棉花取出。(3)取试管中反应后的溶液少量于另一试管,向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加几滴硝酸银溶液,观察实验现象。溴乙烷消失,有淡黄色沉淀析出;溴乙烷在强碱的水溶液中可发生水解(取代)反应。现象和结论C2H5-Br+KOHC2H5-OH+KBrH2O△水解反应机理[实验探究3]溴乙烷与强碱的醇溶液反应实验步骤:取一支洁净的大试管,依次加入3ml溴乙烷、5ml饱和KOH乙醇溶液,塞紧带有导管的单孔胶塞,将导管伸入另一装有稀溴水的试管中,水浴加热,观察实验现象。溴乙烷减少,有气泡产生,溴水褪色;溴乙烷与强碱的醇溶液反应生成乙烯。现象和结论醇△+KOHCH3CH2BrCH2=CH2↑

+KBr+H2O消去反应机理定义:在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应叫消去反应。对消去反应的理解CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化剂属消去反应吗?能否通过消去反应制备乙炔?用什么卤代烃?紧扣概念(2)消去反应能否发生消去反应?

概念延伸注重对比、归纳1.满足什么条件的卤代烃能发生消去反应?卤代烃的β碳上有氢2.水解反应有无这要求?无3.卤代烃中卤素原子如何检验?AgNO3溶液NaOH溶液△HNO3溶液酸化R-XAgCl

白色AgBr

浅黄色AgI

黄色卤代烃中卤素原子的检验取代反应消去反应反应条件反应实质

结论强碱水溶液,加热强碱醇溶液,加热卤代烃在不同条件下发生不同类型的反应小结:-X被-OH取代官能团由-X变为或塑料王

聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性,其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料,甚至连能溶解金、铂的“王水”也难以腐蚀它,用它做的制品放在室外,任凭日晒雨淋,二三十年都毫无损伤,因而被美誉为“塑料王”。

FFFFCC[CF2—CF2]n

聚四氟乙烯四氟乙烯

人们还对聚四氟乙烯进行了改性,使它具有“生物相容性”,可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品,如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。发展前景卤代烃应用【小结】

一、溴乙烷(2)消去反应(1)水解反应§2.1.3卤代烃1、物理性质2、分子组成和结构3、化学性质A.B.C.D.1.下列卤代烃中,既能水解又能消去且消去产物可能有两种的是()CH2ClCH3CHCH3BrCH3CH2CHCH3BrCH3CH3CH2CCH2CH3BrBC练一练2.如何由溴乙烷为主要原料来制备乙二醇(CH2OHCH2OH)?CH3CH2BrCH2=CH2↑KOH△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

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