第一节有机化合物的概念、分类和命名

Welcometotheorganicchemistryclassroom!当前第1页\共有71页\编于星期五\21点课前介绍办公室：药学楼2楼2-29室电话：主讲教师：李玉鹏当前第2页\共有71页\编于星期五\21点教材：有机化学（第三版）陈洪超主编高等教育出版社出版（2009）配套辅导教材：有机化学习指导陈洪超主编高等教育出版社出版（2009）当前第3页\共有71页\编于星期五\21点教学安排教学分四篇（参看学习资料）

第七章醇和酚（自学）注：1.第十六章~第十九章内容不讲当前第4页\共有71页\编于星期五\21点考试和成绩期末考试课堂练习多次成绩评定的主要因素：期末考试成绩评定的其它因素：习题完成情况、学习态度和出勤率等当前第5页\共有71页\编于星期五\21点关于习题每节课后根据教学内容安排一定量的练习每周四交习题未布置的习题自行完成鼓励完成课堂布置思考题当前第6页\共有71页\编于星期五\21点学好有机化学的几个重要环节课前预习听课、记笔记整理、归纳、总结做习题（巩固）——非常重要！！讨论及答疑切记：不要死记硬背

不要临时抱佛脚当前第7页\共有71页\编于星期五\21点学习中应注意的几个方面有机化合物的结构与反应有机反应与反应机理有机反应的应用——有机合成当前第8页\共有71页\编于星期五\21点参考书1、《有机化学》，陈洪超主编，高教出版社，2004。2、《General,organic,andbiochemistry》，Denniston,Topping,Caret，McGraw-Hill，2001.当前第9页\共有71页\编于星期五\21点第一篇有机化合物及其结构主要内容1、碳原子的杂化轨道类型及特点；2、有机化合物中碳原子的连接方式和结构特点；3、有机化合物的分类；4、各类有机化合物的命名。当前第10页\共有71页\编于星期五\21点

有机化学（OrganicChemistry）——研究有机化合物的结构和性质的科学有机化合物——含碳的化合物一、有机化学和有机化合物的概念及其与医学的关系HCNOFPSClBrISiB有机化合物中常见的元素当前第11页\共有71页\编于星期五\21点

生命论与早期的有机化学（1828年之前）有机化合物最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）生命论(Vitalism)认为：有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。当前第12页\共有71页\编于星期五\21点黄花蒿

青蒿素蒿甲醚当前第13页\共有71页\编于星期五\21点红豆杉

抗癌新药紫杉醇可从中提取当前第14页\共有71页\编于星期五\21点银杏根皮及叶（银杏内酯），治疗血小板活化因子引起的休克状障碍。当前第15页\共有71页\编于星期五\21点物质无机化合物：来源于矿物有机化合物：来源于动、植物氰酸氨尿素当前第16页\共有71页\编于星期五\21点有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。有机化学：研究碳氢化合物及其衍生物的化学。有机化学与现代人类的生活息息相关。当前第17页\共有71页\编于星期五\21点有机化学与医药相关的学科生物化学、组织化学药物化学、天然药物化学药理学、分子生物学分子免疫学、分子药理学分子病理学、分子遗传学等当前第18页\共有71页\编于星期五\21点(一）按官能团分类

有机化合物分子中能体现一类化合物一般性质的原子或原子团，称官能团或功能基。二、有机化合物的分类(二）按基本骨架分类1.链状化合物(脂肪族化合物）当前第19页\共有71页\编于星期五\21点2.碳环化合物脂环族化合物芳香族化合物环戊烷环己烷萘苯当前第20页\共有71页\编于星期五\21点3.杂环化合物

呋喃吡啶当前第21页\共有71页\编于星期五\21点注意：1、大多数有机化合物，主要采用以官能团为基础，并结合碳架结构进行分类当前第22页\共有71页\编于星期五\21点当前第23页\共有71页\编于星期五\21点当前第24页\共有71页\编于星期五\21点当前第25页\共有71页\编于星期五\21点注意：

芳香族的醛、酮、羧酸及胺均要求芳香环与官能团直接相连，因为二者之间存在着一种特殊的共轭体系(详见后)，使之与其它含芳香环与官能团分离的物质有着明显的性质差异。当前第26页\共有71页\编于星期五\21点

注意：化合物所含官能团数目增加，性质会随之发生变化。可依据分子中官能团数目不同，分为一元、二元和多元。当前第27页\共有71页\编于星期五\21点当前第28页\共有71页\编于星期五\21点3、有机物分子中的碳与碳结合时，碳原子可分为四种类型。伯碳(10)：只与1个其它碳原子相连的碳仲碳(20)：只与2个其它碳原子相连的碳叔碳(30)：只与3个其它碳原子相连的碳季碳(40)：与4个其它碳原子相连的碳当前第29页\共有71页\编于星期五\21点注意：氢可分为三种类型伯氢(10H)：伯碳上的氢原子仲氢(20H)：仲碳上的氢原子叔氢(30H)：叔碳上的氢原子当前第30页\共有71页\编于星期五\21点醇可根据羟基连接的碳原子的类型不同分类

胺和醇一致，也可分为伯胺、仲胺、叔胺、季铵但二者所依据的原则完全不同，醇是根据羟基连接的碳原子的类型不同分类，而胺则是根据分子中氮原子上所连烃基的个数分类。

当前第31页\共有71页\编于星期五\21点当前第32页\共有71页\编于星期五\21点叔丁胺叔丁醇当前第33页\共有71页\编于星期五\21点二烯烃和不饱和卤代烃，随着分子中C=C双键间或C=C双键（苯环）与卤素间的相对位置不同，而有着不同的性质，可将其分为以下三类：当前第34页\共有71页\编于星期五\21点1、二烯烃的分类二烯烃（dienes）是含有两个双键的不饱和烃。1、隔离二烯烃（isolateddiene）C=C－(CH2)n－C=C2、累积二烯烃（cumulateddiene）－Ｃ＝Ｃ＝Ｃ3、共轭二烯烃（conjugateddiene）C=C-C=C当前第35页\共有71页\编于星期五\21点卤代烯烃

孤立型卤代烯烃RCH＝CH(CH2)nX(n>1)烯丙基型卤代烯烃RCH＝CHCH2X乙烯型卤代烯烃RCH＝CHX当前第36页\共有71页\编于星期五\21点＊不同卤原子，反应速率不同。CH2XCHCH3卤苯型苄基型孤立型当前第37页\共有71页\编于星期五\21点系统命名法（IUPAC命名法）CH3—甲基

methyl（Me）CH3CH2—乙基

ethyl(Et)CH3CH2CH2—（正）丙基n-propyl(n-Pr)异丙基

isopropyl(iso-Pr)三、有机化合物的命名当前第38页\共有71页\编于星期五\21点CH3CH2CH2CH2—（正）丁基

n-butyl（n-Bu）异丁基

isobutyl（iso-Bu）叔丁基

tert-butyl（t-Bu）仲丁基

sec-butyl（sec-Bu）12/39当前第39页\共有71页\编于星期五\21点命名规则：①选主链：含支链最多的最长碳链②编号：取代基有最小位次；序号和值最小。③命名：按“次序规则”从后到先列出基团名称，最后写出母体名称。3-乙基己烷3-ethylhexane13/39当前第40页\共有71页\编于星期五\21点2，2，3，5-四甲基-4-丙基庚烷2，2，3，5-tetramethyl-4-propylheptane14/39当前第41页\共有71页\编于星期五\21点烯烃的命名命名规则：1、选主链：含双键的最长碳链。2、编号：①从靠近双键一端开始编号；②取代基序号和最小。3、名称：标出取代基、双键的位次和数目等，叫某烯。

5-甲基-2-己烯5-methyl-2-hexene当前第42页\共有71页\编于星期五\21点CH2=CH-乙烯基CH2=CH-CH2-CH3-CH=CH-CH3-C=CH2烯丙基丙烯基异丙烯基当前第43页\共有71页\编于星期五\21点常见的芳香苯基当前第44页\共有71页\编于星期五\21点4，6-二甲基-3-丙基-1-庚烯

4-甲基-3-乙基-1-戊烯3-ethyl-4-methyl-1-pentene当前第45页\共有71页\编于星期五\21点*次序规则：1.将与C原子直接相连的二个原子的原子序数大小排列，序数大者为“较优”基团，如：I＞Br＞Cl＞S＞F＞O＞N＞C＞D＞H当前第46页\共有71页\编于星期五\21点2.若与(双键)C直接相连的两个原子相同时，则比较与这两个原子相连的其他原子，原子序数较大者优先。第二个原子比较不出，再比较第三个，以此类推。例如：11122当前第47页\共有71页\编于星期五\21点CH3CH2CH2CH2—（正）丁基(C,H,H)(C,H,H)异丁基(C,H,H)(C,C,H)叔丁基(C,C,C)仲丁基(C,C,H)当前第48页\共有71页\编于星期五\21点☆

八个常用烷基，按次序规则排列大小（优先）顺序为：叔丁基＞仲丁基＞异丙基＞异丁基＞丁基＞丙基＞乙基＞甲基当前第49页\共有71页\编于星期五\21点3.具有双键或叁键时，可将其看作是连接两个或三个相同的原子，如：等于等于等于当前第50页\共有71页\编于星期五\21点等于*比较—CHO、—COOH与—CH2SH的次序所以，—CH2SH＞—COOH＞—CHOC当前第51页\共有71页\编于星期五\21点1.比较下列基团的优先顺序–COOH, b.–COCH3,c.–CH2SH,d.–CH2Brd>c>a>b当前第52页\共有71页\编于星期五\21点2.比较化合物中氨基、乙烯基、苯基、异丙基等基团的优先顺序，并命名。４－甲基

－

３－苯基－３－氨基－１－戊烯当前第53页\共有71页\编于星期五\21点（二）几种特殊情况1、胺的命名(1)、脂肪胺：某胺甲胺当前第54页\共有71页\编于星期五\21点二甲胺甲乙异丙胺(2)、复杂的脂肪胺当前第55页\共有71页\编于星期五\21点甲氨基氨基烃氨基当前第56页\共有71页\编于星期五\21点2-甲基-3-氨基戊烷2、芳香胺当前第57页\共有71页\编于星期五\21点芳香胺

芳香伯胺芳香仲胺芳香叔胺N-某基苯胺N-某基-N-

某基苯胺当前第58页\共有71页\编于星期五\21点Ｎ-甲基苯胺Ｎ，Ｎ-二甲基苯胺N-甲基－N－乙基苯胺当前第59页\共有71页\编于星期五\21点3、季铵盐与季铵碱无机铵离子季铵阳离子季铵盐季铵碱当前第60页\共有71页\编于星期五\21点碘化四乙铵氯化四甲铵氢氧化四乙铵当前第61页\共有71页\编于星期五\21点氢氧化三甲基－β－羟乙铵溴化二甲基十二烷基苄铵(新洁尔灭)当前第62页\共有71页\编于星期五\21点季铵碱是一种强碱，碱性与NaOH相当。注意：“氨、胺、铵”的使用。氨基亚氨基次氨基当前第63页\共有71页\编于星期五\21点4、酰胺的命名规则：酰基名称+胺（或某胺）

例如：

乙酰苯胺acetylaniline邻苯二甲酰亚胺

phthalimide7/25当前第64页\共有71页\编于星期五\21点2、杂环化合物的分类和命名（1）、分类杂环化合物

单杂环五元杂环六元杂环稠杂环当前第65页\共有71页\编于星期五\21点

O12345S12345N12345HNS12345NN12345HNN12345H呋喃噻吩吡咯噻唑吡唑咪唑furanthiophenepyrrolethiazolepyrazoleimidazoleN123456NN123456NN123456NN123456O123456吡啶哒嗪嘧啶吡嗪吡喃pyridinepyridazinepyrimidinepyrazinepyranN12345678N12345678NH1234567N12345678910NNNNH123456789喹啉异喹啉吲哚吖啶嘌呤quinolineisoquinoli