醇和酚【知识精讲精研+能力培优提升】 高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

有机化学基础鲁科版高中化学选择性必修3第2课时酚第2节

醇和酚第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物醇的化学性质1、羟基的反应①与HX发生取代反应②分子间脱水成醚③消去反应2、羟基中氢的反应

①与活泼金属反应

②与羧酸发生酯化反应3、醇的氧化

①燃烧

②催化氧化成醛或酮

③被强氧化剂氧化——取代——取代——消去——取代——置换——氧化复习回顾素养目标1.了解苯酚的物理性质以及酚类化合物的用途,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。2.了解生活中常见的酚类化合物,并能对酚进行命名,能够区别酚与醇。掌握苯酚的化学性质,并能够从苯环和羟基之间的相互影响来理解苯酚的化学性质,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。自然界中的酚身边的化学苯酚的结构1结构简式分子式官能团结构特点苯酚，俗称石炭酸C6H6O酚羟基（—OH）或羟基与苯环直接相连1.定义

酚是羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物结构式

判断下列哪些化合物属于酚类？最简单的酚是什么？（1）（2）（3）（4）—OH—CH3OH—CH2OHCH3—CH2OH练习酚的物理性质2苯酚对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。俗名颜色状态气味毒性溶解性纯净的苯酚

色，久置呈

色特殊常温下溶解度不大，65℃以上与水

；易溶于

。石炭酸无粉红固体有毒互溶酒精酚的命名3酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。苯酚邻甲基苯酚萘酚2-甲基苯酚酚的化学性质2苯酚的结构特点：—O—H苯环羟基【思考】苯酚比乙醇化性更活泼，是受其什么结构的影响？【key】由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环和羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的-H比醇羟基中的-H更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离显示弱酸性1、酸性苯酚俗称石炭酸，酸性比碳酸弱。①电离方程式:OHO－+H+—OH+Na2CO3—ONa+NaHCO3苯酚的酸性比碳酸弱但比HCO3-强，可与碳酸钠、钠反应。③苯酚钠溶液中通入CO2的反应:酸性强弱：—ONa+CO2+H2O—OH+NaHCO3▲苯酚钠溶液中通入CO2的反应:苯酚钠与碳酸反应生成的是碳酸氢钠而不是碳酸钠。

H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-2、苯环上的取代反应(与溴水反应)反应现象:产生白色沉淀应用：可用于苯酚的该反应可用于苯酚的鉴别和定量检测向苯酚中加过量的浓溴水：三溴苯酚（白色沉淀）（2，4，6-三溴苯酚）一定要用饱和溴水，且溴水的量要足，否则三溴苯酚溶于苯酚，不能生成白色沉淀苯酚苯反应物反应条件反应产物结论原因苯酚和苯与溴反应的比较稀苯酚浓溴水苯和液溴不用催化剂Fe做催化剂BrBrBrOHBr苯酚比苯更易与溴发生反应羟基对苯环的影响，使苯环活化3、氧化反应:①可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O点燃②与氧气反应放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。③与酸性KMnO4溶液反应苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色4、显色反应:苯酚遇FeCl3溶液显紫色。+FeCl3溶液此反应常用于酚的鉴别5、聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂资料：酚醛保温板是由酚醛泡沫制成，酚醛泡沫是一种新型难燃、防火低烟保温材料（限定条件下），它是由酚醛树脂加入发泡剂、固化剂及其它助剂制成的闭孔硬质泡沫塑料。n+nHCHOOHH+-H2OOHCH2n+nH2O酚醛树脂线路板6.苯酚的用途

苯酚是重要的有机化工原料，制酚醛树脂、医药（如阿司匹林）、染料等，农药、香料、涂料等；稀溶液用作防腐剂和消毒剂。化学与生活切开的苹果、香蕉、梨、茄子、土豆等水果蔬菜，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。羟基氢活泼性比较3乙醇、水、苯酚、碳酸、乙酸分子中羟基氢原子的活泼性比较:物质乙醇水苯酚碳酸乙酸分子结构C2H5OHH—OHCH3COOH与石蕊溶液混合不变红不变红不变红变浅红变红与Na反应产生H2产生H2产生H2产生H2产生H2与NaOH溶液混合不反应不反应反应反应反应与Na2CO3溶液混合不反应部分水解(溶液呈碱性)生成苯酚钠和NaHCO3反应生成NaHCO3生成CH3COONa、CO2和H2O物质乙醇水苯酚碳酸乙酸与NaHCO3溶液混合不反应部分水解(溶液呈碱性)不反应不反应生成CH3COONa、CO2和H2O羟基氢原子的活泼性强弱CH3COOH>H2CO3>>H2O>C2H5OH1、下列物质与苯酚互为同系物的是（）B2、下列关于苯酚的叙述中，不正确的是()

A.其水溶液显酸性，俗称石炭酸B.苯酚暴露在空气中，会因与CO2作用而变成粉红色C.在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃可与水混溶D.其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒

精擦洗B①＋H2O＋CO2―→

＋NaHCO3②2＋H2O＋CO2―→2 ＋Na2CO3③＋NaHCO3―→

＋H2CO3④＋Na2CO3―→

＋NaHCO33、已知酸性强弱顺序为H2CO3>>HCO3-

，则下列化学方程式中正确的是()

A.①③ B.②③ C.①④ D.②④C4、从中草药茵陈蒿中可提取出一种利胆有效成分——对羟基苯乙酮，其结构简式为

，这是一种值得进一步研究应用的药物。(1)推测该药物不具有的化学性质是____。A.能跟氢氧化钾反应成分子式为C8H7O2K的化合物B.能跟浓溴水反应C.能跟碳酸氢钠反应D.在催化剂存在时能被还原成含醇羟基和酚羟基的物质C(2)写出上述反应能发生的有关化学方程式：__________________________________________，_________________________________________，_________________________________________。1.(2022山东济南高二检测)下列有机化合物的性质能体现羟基对苯环产生影响的是(

)A.苯酚溶液显弱酸性B.向苯酚和乙醇中分别加入金属钠,苯酚反应剧烈C.苯酚比苯容易发生溴代反应D.苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而苯甲醇不能答案

C

课堂练习2.丹参素能明显抑制血小板的聚集,丹参素的结构简式如图所示,下列说法正确的是(

)A.丹参素分子中有四种官能团,它与苯甲酸不互为同系物B.丹参素分子中C原子上的H原子被取代,所得一氯代物有4种C.在Ni催化下1mol丹参素最多可与4molH2发生加成反应D.等量的丹参素在一定条件下分别与足量Na、NaOH反应,消耗两者的物质的量之比为4∶3课堂练习答案

D解析

丹参素分子中有醇羟基、酚羟基、羧基三种官能团,它与苯甲酸所含官能团不完全相同,二者不互为同系物,故A错误;丹参素分子结构不对称