2023学年完整公开课版醇酚

醇酚第二课时（4）氧化反应①分子间脱水②与HBr反应③酯化反应（1）置换反应知识回顾

醇的化学性质（2）消去反应反应机理：羟基氢被置换反应机理：-OH及β-H脱去，在C、C间多形成一个键（3）取代反应①燃烧②催化氧化③强氧化剂氧化反应机理：羟基H及α-H氢脱去，形成C=OCH3CH2OH+3O2

2CO2+3H2O点燃现象：淡蓝色火焰，放热。故乙醇用作燃料。①燃烧（4）氧化反应①②③④⑤都断开CnH2n+2O+3n/2O2

nCO2+(n+1)H2O点燃CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2

xCO2+y/2H2O点燃烃及含氧衍生物燃烧通式：②乙醇的催化氧化实验步骤现象1、铜丝在火焰上加热2、加热后铜丝插入乙醇中铜丝由红色变成黑色铜丝由黑色又变成红色，反复多次，可闻到刺激性气味。铜在反应中起着

的作用。催化剂催化氧化反应机理：△总反应式：工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。羟基H及α-H氢脱去，形成C=OR－C－HO－HHR－COH醛R－C－HO－HR’R－COR’R－C－R’’O－HR’不能催化氧化醇发生催化氧化的前提：必须含有α-H必须有α-H！注意：与卤代烃、醇发生消去反应条件不同！(必须含有β-H)思考：①--C有2个H时酮②--C上1个H时③--C没有H时乙醇在一定的条件下，能发生氧化反应，条件不同，产物不同。乙醇被酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾溶液氧化乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色、使酸性重铬酸钾溶液由橙色变为绿色。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化乙醇乙醛乙酸③被强氧化剂氧化练习4、下列物质中属于醇类且能发生催化氧化反应的是 √(CH3)3C-OH(CH3)3CCH2OH√√②③①④⑤⑥练习5、乙醇分子中各化学键如图所示：（用序号填空）

(1)和金属钠反应，键_____断裂(2)和浓硫酸共热到170°C时，键_____断裂(3)和浓硫酸共热到140°C时，键_____断裂(4)在银催化作用下与氧气反应，键_____断裂(5)与卤代氢反应，键

断裂（6）燃烧反应时，键

断裂①②⑤①②①③②①②③④⑤醇烯烃卤代烃醛或酮醇钠酯氢卤酸催化氧化金属钠浓硫酸羧酸醇转化为其他类别有机化合物示意图CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHOHClH2O/NaOH去氢Cl2CH2=CH2H2OHClNaOH/醇CH2Cl—CH2ClCHCHHXCH2=CHX[CH2-CH]n

|XCH2—CH2||OHOH-H2ONaOH/H2ONaOH/醇反应网络①②

④③

⑤

⑥

⑦

⑧

⑨

⑩

⑪

⑫课后作业：书写下列化学方程式巩固提高：1.以乙炔为原料制备乙二醇；2.以乙醇为原料制备乙二醛；HC=CHBr2CH2—CH2||OHOHNaOH水溶液△CH3CH2OH浓硫酸170°CCH2=CH2H2O加温加压催化剂CH2—CH2||OHOH×CH3CH2OH浓硫酸170°CCH2=CH2Br2NaOH水溶液△CH2—CH2||OHOHCu或AgO2,△OHC-CHOHC=CH2H2OCH2—CH2||OHOH加温加压催化剂作业讲评：B0.5mol饱和醇分析：0.5mol饱和醇1.5molCO20.5molH21mol饱和醇含有3molC1mol饱和醇含有2mol-OHB烃的含氧衍生物——苯酚实验中学化学组

来苏水主要成分：甲基苯酚苯酚芝麻酚芝麻茶叶茶多酚一、酚的定义：——羟基与苯环上碳原子直接相连的化合物官能团：—OH（羟基）苯酚是最简单的酚注意与醇区分！—CH2OH—OH—OHCH3—OH—CHCH3CH3CH2OH(A)(B)(C)

(D)(E)(F)

指出下列物质哪些是酚?二、苯酚的物理性质小结颜色：气味：状态：毒性：溶解性：纯苯酚无色，在空气中被氧化显粉红色。有特殊气味常温下，无色晶体，熔点（43℃）有毒，强腐蚀性常温时，苯酚在水中溶解度不大，高于65℃时能与水以任意比互溶。易溶于乙醇、苯等苯酚乳浊液苯酚溶液苯酚乳浊液

加热溶解度增大冷却溶解度下降S(25℃)=9.3g

苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，根据其性质，应如何处理？立即用酒精清洗思考：二、苯酚分子式:结构简式:官能团:C6H6O—OH

(酚)羟基2、苯酚的结构OHOH或

苯环与羟基直接相连;

且每个分子中至少有

个原子共平面。

结构特点：123、化学性质思考：苯酚的性质=苯的性质+醇的性质？—OH氧化反应加成反应取代反应消去反应分子间脱水与氢卤酸反应酯化反应置换反应取代反应氧化反应氧化反应置换反应取代反应加成反应（1）、氧化反应①与氧气反应：②酸性高锰酸钾溶液：易被氧化而变红酸性高锰酸钾溶液褪色燃烧3、化学性质小结：能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有哪些？烯烃、炔烃、苯的大部分同系物、醇、酚3、化学性质②置换反应苯环对羟基的活泼性是否存在影响？现象结论实验探究C2H5OH+NaH-OH+Na+Na反应越来越剧烈羟基上的H越来越活泼苯环影响羟基，使羟基上的氢原子活泼性增强2+Na2+2H2↑苯酚具有酸性如何证明苯酚具有酸性？3、化学性质已知2：H2OH++OH—苯酚的-OH受到苯环影响更活泼了－OH－O－+H+联想：酸的一般通性

1.与指示剂反应2.与金属反应3与金属氧化物反应4.与碱反应5.与盐反应已知1：乙醇是非电解质，在水溶液或熔融状态下都不能电离探究1向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液向苯酚浊液中加入NaOH向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸现象方程式结论溶液变澄清溶液出现浑浊苯酚酸性比盐酸弱苯酚具有酸性溶液不变红苯酚的酸性很弱+HCl+NaCl—OH—ONa—OH+NaOH—ONa+H2O-+H+（2）苯酚显酸性弱极弱电解质3、化学性质苯酚俗名石炭酸若通入少量的CO2，产物是否一样？ONaOH+CO2+H2O+NaHCO3苯酚钠溶液饱和NaHCO3CH3COOHNa2CO33.苯酚的化学性质(1)苯酚显酸性弱思考：如何设计实验比较醋酸、碳酸和苯酚的酸性？以下装置是否合理？→CO2和挥发的醋酸除醋酸→CO2试管中溶液变浑浊酸性：CH3COOH>碳酸＞苯酚(石炭酸)苯酚浊液Na2CO3溶液试管中浊液变澄清＞HCO3-+Na2CO3-OH-ONa+NaHCO3探究2羟基的性质：苯环对羟基的影响3.苯酚的化学性质(2)苯酚显酸性①极弱，不能使指示剂显色②与活泼金属（Na）反应③与碱发生中和反应弱酸性：CH3COOH>碳酸＞苯酚(石炭酸)＞HCO3-+Na2CO3-OH-ONa+NaHCO3ONaOH+CO2+H2O+NaHCO3注意：无论CO2少量还是过量，都只生成NaHCO3

。1．能证明苯酚具有弱酸性的实验是()A．久置的苯酚往往呈粉红色

B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊C．苯酚的浑浊液加热后变澄清D．在苯酚的水溶液中加NaOH生成苯酚钠B现学现用2.下列物质中：

（A）CH3CH2OH（B）（C）H2O（D）CH3COOH（E）(1)能与金属Na发生反应的是（）

(2)能与NaOH溶液发生反应的是（）—OHB、D、EA、B、C、D、E现学现用CH2OH1、苯环影响羟基，使-OH活泼性增强但（酚）羟基不发生酯化反应弱酸性羟基对苯环的性质是否有影响？实验探究：探究苯酚是否会与浓溴水反应？2、受到苯环影响C-O更稳定了，难断裂，故高中阶段不考虑与HX反应与苯酚的分子间脱水【实验】向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的浓溴水，观察现象。有白色沉淀产生

实验现象：

苯酚与溴的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。（3）苯酚的取代反应OH＋Br2OHBrBr－－Br↓＋HBr三溴苯酚，白色沉淀33实验探究333过量该反应常用于苯酚的定性检验和定量测定

否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到沉淀。2，4，6-三溴苯酚（白色沉淀）羟基使苯环邻对位上H活性增强,易取代（3）苯酚的取代反应

在苯酚分子中，羟基-OH与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使羟基-OH与苯环都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。小结1、有机物分子中基团间的相互影响会导致物质化学性质的不同，下列事实不能说明上述观点的是（）A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷、苯不能B.乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应C.苯酚的酚羟基中的氢原子比水中氢原子活泼D.苯酚与浓溴水在常温下就可反应，苯需要与液溴且铁作催化剂的条件下才反应B现学现用1mol最多能与（）molBr2的浓溴水发生反应62、OHOHOH—CH=CH—1mol最多能与（）molH2发生加成反应7现学现用（4）苯酚的显色反应【实验】向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象。现象：溶液呈紫色

应用：检验苯酚的存在。

苯酚的检验：方法一：苯酚与FeCl3的显色反应；方法二：苯酚与溴取代反应；

实验探究4（5）加成反应——与H2反应+3H2

－OHNi－OH△官能团决定有机物的性质

分析结构预测性质

实验证明研究物质化学性质的一般方法苯环影响—OH上的H—OH影响苯环上的H苯酚的酸性苯酚的取代反应基团相互影响有机中重要的化学思想小结：苯酚的化学性质1、氧化反应常温下能被氧气氧化，点燃燃烧；能被高锰酸钾酸性溶液褪色。2、酸性+—H++NaOHNa+H2OC6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO32C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2↑3、取代反应+HBr+Br2

34、显色反应苯酚与氯化铁溶液显紫色。5、缩聚反应——制备酚醛树脂+OHHCHOnnOHCH2n催化剂+nH2O检验苯酚羟基H的反应正因为苯环的影响，（酚）羟基不发生酯化反应小结酚的性质酚中苯环和羟基相互影响苯酚酸性介于碳酸和碳酸氢根之间过量浓溴水：检验苯酚检验苯酚学以致用含苯酚的苯溶液1.有机溶剂中混有苯酚，其回收方案为？NaOH溶液静置、分液有机层（苯）足量CO2

静置、分液有机层（）NaHCO3溶液水层3.A、B、C三种有机物的分子式均为C7H8O，它们分别与金属钠、氢氧化钠溶液和溴水作用的结果如下表(“＋”代表有反应，“－”代表无反应)：请推断A、B、C可能的结构并写出结构简式。