有机合成路线设计刘彩梅

欢迎各位领导老师莅临指导！高三化学备课组刘彩梅序号2016考试说明2017考试说明变化6了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。新增7根据信息能设计有机化合物的合成路线。新增有机合成路线的设计本课时重点：有机合成方法及合成知识储备【活动一】练一练，归纳方法例1：尝试由基础原料CH3CH2OH合成CH3COOCH2CH3，无机试剂任选，画合成路线图。合成路线示例：书写规范？有何变化，提炼方法？基础原料中间体中间体目标化合物变式1：若起始原料提供的不是CH3CH2OH，而是CH3CH2Br或CH2=CH2或CH3CH3来合成CH3COOCH2CH3呢？逆向合成分析法:有机合成题需要的知识储备？碳骨架的构建官能团的性质碳架变化已有知识常见信息积累①增长②缩短③成环/

开环聚合，酯化烃裂化，苯的同系物被氧化，酯水解，烯烃被KMnO4氧化酯化\二元醇脱水成醚水解开环加成，与HCN反应脱羧反应【讨论归纳1】如何进行碳骨架的构建？【活动二】填一填，熟悉碳架构建及官能团CH3COONa+NaOH（s）CH4+Na2CO3Δ[讨论归纳2]:常见官能团的引入方法有哪些？尝试举例.

①羟基的引入烯烃加水醛或酮加氢气卤代烃水解

酯的水解

催化剂ΔCH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂ΔCH3CHO+H2CH3CH2OHH2OCH3CH2OH+NaC1CH3CH2Cl+NaOHΔH2SO4ΔCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O加成取代【活动二】逆推依据官能团

引入方法，举出反应②卤素原子

（—X）③碳碳双键④醛基(-CHO)⑤羧基（-COOH）⑥酯基（-COOR）烷烃（或苯及其同系物）与X2的取代醇与浓HX的取代不饱和烃与HX、X2的加成卤代烃、醇的消去反应碳碳三键的加成-CH2OH的氧化-OH与强氧化剂、-CHO的氧化酯化反应

▲▲[讨论归纳3]：官能团的转化、消除消去CH2=CH2加Br2②CH3CH2-BrCH2BrCH2Br消去CH3CH=CH2加HBr③CH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3Br(消去后与X2加成)(加成&消去)

CH2=CHCH2CH3

CH3CH=CHCH3加HBrCH3CH-CH2CH3Br消去①R—X

RCOOHR—OHRCHO●官能团间的转换●使官能团数目变化：●使官能团的位置改变:例2：画出下列合成路线，留意官能团变化。

思考1：从反应类型角度说说②③转化方法。官能团①不饱和键②醛基③羟基④卤原子消除方法思考2：以下官能团可通过哪些反应类型来消除？加成氧化、加成（还原）消去、氧化、酯化、浓HX取代消去、水解正推思考依据练习1：尝试由CH2=CH2合成乙二醇，无机试剂任选，画出合成路线图。【活动三】小试牛刀练习2：以CH3CH2Cl为原料设计合成的路线图，无机试剂任选。COCC=COO=OHOCH2-CH2OHHOOC-COOHClCH2CH2ClCH2=CH2CH3CH2Cl练习3（广一模改编）：已知CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH，尝试设计由（环己烷）制备HOOC-(CH2)4-COOH的合成路线。第二课时【活动四】知识迁移——合成路线的仿写[例1]2016新课标Ⅰ卷38题第（6）小题:已知参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线：_____________________________________________。【例2】已知请参考此路线，设计合理方案从合成，画出合成路线。【练习3】（2015江苏，17）请写出以

为原料制备化合物X(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。已知：练习：由H2C=CH-CH2OH制备