苏教高二化学《有机物之间的衍变关系》

有机物之间的衍变关系

杨兴文5/29/20231一、链烃及其衍生物间的关系5/29/20232一、链烃及其衍生物间的关系5/29/20233转化网络图一（写方程）5/29/20234转化网络图二（写方程）5/29/202355/29/20236有机物A能在稀硫酸中发生水解反应，如图所示导引:X稀硫酸△ACB氧化氧化5/29/20237分析各物质的关系酯羧酸醛醇卤代烃还原水解酯化氧化氧化水解X稀硫酸△ACB氧化氧化5/29/20238主要有机物之间的转化关系还原水解

酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化

水解

烯

烷炔5/29/20239关键有机物之间的转化关系还原水解酯化

酯

羧酸

醛氧化氧化醇卤代烃水解

烯5/29/202310主要代表物之间的转化关系还原水解酯化乙酸乙酯

乙酸乙醛氧化氧化乙醇溴乙烷水解乙烯5/29/202311主要代表物之间的转化关系生成羟基的五种方法5/29/202312主要代表物之间的转化关系还原

乙酸乙醛氧化氧化乙醇溴乙烷水解乙烯还原

乙二酸乙二醛氧化氧化乙二醇二溴乙烷水解5/29/202313重要知识规律(1)卤代烃的消去反应规律(2)醇类的消去反应规律(3)醇类的催化氧化反应规律5/29/202314重要知识规律(1)卤代烃的消去反应规律例例..既既能能发发生生消消去去反反应应生生成成烯烯烃烃，，又又能能发发生生水水解解反反应应的的是是

5/29/202315重要知识规律(1)卤代烃的消去反应规律①分子中碳原子≥2；②与-X相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。5/29/202316重要知识规律(2)醇类的消去反应规律例题1有机产物结构2种2种1种5/29/202317重要知识规律(2)醇类的消去反应规律①分子中碳原子≥2；②与-OH相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。试写出不能发生消去反应的某醇(C8H18O)

的结构简式5/29/202318重要知识规律(3)醇类的催化氧化反应规律5/29/202319重要知识规律(3)醇类的催化氧化反应规律5/29/202320重要知识规律(3)醇类的催化氧化反应规律由羟基所连接的碳原子上的氢原子数目所决定的

a.如果羟基所连的碳原子上有两个(或两个以上)氢原子，其产物为醛；

b.如果羟基所连的碳原子上只有一个氢原子，其产物为酮()；

c.如果羟基所连的碳原子上无氢原子，则此醇不能被催化氧化。5/29/202321重要知识规律(3)醇类的催化氧化反应规律试问：最终能氧化生成羧酸的醇有何结构特征？酮不能催化氧化成羧酸醛可催化氧化成羧酸羟基所连的碳原子上有两个(或两个以上)氢原子的醇最终能氧化生成羧酸5/29/202322重要知识规律醇类的催化氧化反应与消去反应规律的综合应用关键在于区别相邻碳上的氢与所连碳上的氢例：试写出既不能发生消去又不能发生催化氧化的某醇的结构简式5/29/202323特征关系

如A氧化为B，B氧化为C，则A、B、C必为醇、醛、羧酸类。X稀硫酸△ACB氧化氧化

烯醇醛酸酯的有机物的衍变关系，能给你一个整体概念。

5/29/202324分析各物质的类别X属于A属于B属于C属于酯羧酸醛醇X稀硫酸△ACB氧化氧化有机反应类型有机反应主要包括八大基本类型：取代反应加成反应~~~~消去反应、氧化反应~~~~还原反应、加聚反应~~~~缩聚反应、显色反应.5/29/202325有机反应类型——取代反应原理：“有进有出”包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水5/29/202326有机反应类型——取代反应5/29/202327有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚X2卤代反应苯及其同系物HNO3硝化反应*苯的同系物H2SO4磺化反应*醇

醇脱水反应*醇

HX取代反应酸

醇

酯化反应酯

酸溶液或碱溶液

水解反应卤代烃碱溶液水解反应二糖多糖H2O水解反应蛋白质H2O水解反应

有机反应类型——加成反应原理：“有进无出”

包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成5/29/202328有机反应类型——加成反应和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定5/29/202329有机反应类型——消去反应原理：“无进有出”

包括：醇消去H2O生成烯烃、卤代烃消去HX生成烯烃5/29/202330有机反应类型——消去反应说明：消去反应的实质：—OH或—X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去不能发生消去反应的情况：—OH或—X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇）有不对称消去的情况，由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热5/29/202331有机反应类型——氧化反应原理：有机物得氧或去氢

包括：燃烧反应、被空气（氧气）氧化（醇是去氢氧化）被酸性KMnO4溶液氧化，醛基被银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化

烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）5/29/202332有机反应类型——氧化反应说明：有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律：伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH

仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH

叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息5/29/202333有机反应类型——还原反应原理：有机物得氢或去氧

包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，

硝基被还原为氨基（如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺）说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应

5/29/202334有机反应类型——加聚反应类型（联系书上提到的高分子材料）：乙烯型加聚聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）含有双键的不同单体间的共聚乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）5/29/202335有机反应类型——加聚反应说明单体通常是含有C=C或C≡C的化合物链节与单体的相对分子质量相等产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物由加聚产物判断单体的方法5/29/202336有机反应类型——缩聚反应（略）类型酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键） 氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基）乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚5/29/202337有机反应类型——缩聚反应说明缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物判断缩聚反应的单体（水解法）：先判断缩聚类型，再解聚解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子5/29/202338有机反应类型——显色反应包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质5/29/202339有机反应类型——酯化反应拓展机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O，或生成环状酯和2分子H2O，或生成高聚酯和2nH2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子5/29/202340有机反应类型——酯化反应拓展乙二酸和乙二醇酯化5/29/202341有机反应类型——酯化反应拓展其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH）5/29/202342有机反应类型——知识归纳反应条件不同，反应不同温度不同，产物和反应类型不同：如乙醇在浓硫酸140℃和170℃的反应溶剂不同，产物和反应类型不同：如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应催化剂不同，反应不同：如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应5/29/202343有机反应类型——知识归纳书写有机化学反应的注意事项写有机物的结构简式及反应条件不漏写除了有机物外的其它无机小分子如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O；卤代反应生成的HX等

配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应专用名词不能出错如，苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”，“水浴”写成“水狱”，“褪色”写成“腿色”5/29/202344有机反应类型——知识归纳5/29/202345

反应条件常见反应催化剂加热加压

乙烯水化、油脂氢化催化剂加热烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应

水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解

只用催化剂

苯的溴代

只需加热卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反应不需外加条件制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解

反应条件反应类型NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应稀H2SO4、加热酯和糖类的水解反应浓H2SO4、加热酯化反应或苯环上的硝化反应浓H2SO4、170℃醇的消去反应浓H2SO