第一节醇酚苯苯的同系物等性质的比较详解

第一节醇酚苯苯的同系物等性质的比较详解演示文稿当前第1页\共有35页\编于星期三\8点优选第一节醇酚苯苯的同系物等性质的比较当前第2页\共有35页\编于星期三\8点苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。分子式：C6H6O结构简式苯酚的分子结构苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。

当前第3页\共有35页\编于星期三\8点(2)苯酚常温下微溶于水，高于650C时与水以任意比互溶，苯酚易溶于酒精等有机溶剂。1．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色、有特殊气味的晶体，易被空气氧化呈粉红色。当前第4页\共有35页\编于星期三\8点显色酸性溴水氧化小结消去苯酚常温下微溶于水，高于650C时与水以任意比互溶，苯酚易溶于酒精等有机溶剂。实验验证：1、将苯酚固体放入水中：苯酚微溶于水2、将其加热：形成澄清的溶液3、冷却:形成两层互不相溶的液体上层为含有苯酚的水溶液下层为含有水的苯酚溶液当前第5页\共有35页\编于星期三\8点苯酚含有哪些基团?可能具有哪些性质？当前第6页\共有35页\编于星期三\8点我们先从羟基角度考虑，它的性质可能与醇类似。当前第7页\共有35页\编于星期三\8点醇的性质和应用一.醇类的化学性质R—C—C—O—HHHHH①处O—H键断开①1）与活泼金属(Na、K、Ca、Mg等)反应2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑当前第8页\共有35页\编于星期三\8点1、酸性二、化学性质比较OHONa+NaOH+H2O酸性苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。酸性强弱为：H2CO3>C6H5OH>HCO3－苯酚可以与钠反应，也可以与氢氧化钠反应。问题3：苯酚钠水溶液的呈_____性A、酸性B、碱性C、中性问题4：苯酚钠能与酸反应吗？如盐酸、碳酸当前第9页\共有35页\编于星期三\8点1、酸性二、化学性质比较注意产物酸性酸性强弱为：H2CO3>C6H5OH>HCO3－当前第10页\共有35页\编于星期三\8点苯环的影响问题5：乙醇不显酸性而苯酚具有酸性，说明什么？当前第11页\共有35页\编于星期三\8点醇的性质和应用一.醇类的化学性质R—C—C—O—HHHHH①1.取代反应若②处C—O键断开，又会如何？②2）与卤化氢反应△(可逆程度较大)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O苯酚不能与溴化氢反应。当前第12页\共有35页\编于星期三\8点醇的性质和应用一.醇类的化学性质R—C—C—O—HHHHH①1.取代反应若①②处均会断开，又会如何？②CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸140℃3）分子间脱水苯酚不能如此反应。当前第13页\共有35页\编于星期三\8点醇的性质和应用一.醇类的化学性质R—C—C—O—HHHHH①1.取代反应若①②处均会断开，又会如何？②CH3CH2OH+HOOCCH3

CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸△4）酯化反应苯酚不能与酸发生酯化反应。当前第14页\共有35页\编于星期三\8点醇的性质和应用一.醇类的化学性质R—C—C—O—HHHHH①2.消去反应若②④处均会断开，又会如何？③②④CH3CH2OH

CH2=CH2+H2OP2O5△分子内脱水CH3CH2OH

CH2=CH2+H2O浓硫酸170℃苯酚不能发生消去反应。当前第15页\共有35页\编于星期三\8点ACH3-CH-CH3BCH3OHOHCH3CCH3-CH-CH2-CH3DCH3-C-CH2OHCH2OHCH3下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产生烯烃的是()BD小结：跟羟基连接的C相邻的C上无H则不能发生消去反应能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？

学与问当前第16页\共有35页\编于星期三\8点【课堂练习】判断下列醇反应能否发生消去反应，若能请写出产物。⑴（2）（3）注意：--C上有氢原子当前第17页\共有35页\编于星期三\8点氧化还原反应OH=O=O（1）乙醇的氧化（2）苯酚的氧化还原反应氧化一.醇类的化学性质当前第18页\共有35页\编于星期三\8点【课堂练习】判断下列醇反应能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物⑴⑵⑶⑷醛酮酮注意：连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)当前第19页\共有35页\编于星期三\8点知识拓展叔醇(连接—OH的叔碳原子上没有H)，则不能去氢氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氢氧化为醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳-中间碳上)，去氢氧化为酮O=2R1—C—R2+2H2O当前第20页\共有35页\编于星期三\8点我们先从苯基角度考虑，它的性质可能与苯或苯的同系物类似。当前第21页\共有35页\编于星期三\8点二、苯()的同系物1.定义：只有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。—CH3—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3如：CnH2n-6

(n≥6)

甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)均三甲苯(C9H12)六甲基苯(C12H18)2.由这些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么？—CH3CH3CH3—CH3—CH2当前第22页\共有35页\编于星期三\8点据苯的性质,推测甲苯、苯的同系物及其苯酚的性质?想一想:-CH3-当前第23页\共有35页\编于星期三\8点1、苯不能与酸性高锰酸钾反应苯的性质当前第24页\共有35页\编于星期三\8点1、苯不能与酸性高锰酸钾反应苯的性质现象甲苯+酸性高锰酸钾二甲苯+酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）1、苯的同系物能使高锰酸钾褪色当前第25页\共有35页\编于星期三\8点苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。事实上还有：等能使酸性高锰酸钾溶液褪色综上所述：你又能找到什么规律？等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色为什么苯的同系物能使高锰酸钾褪色当前第26页\共有35页\编于星期三\8点

苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。

反应机理：|—C—H|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液苯的同系物的性质当前第27页\共有35页\编于星期三\8点试一试

下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()

A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3CH2

CHCH3CH3D.—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3AD当前第28页\共有35页\编于星期三\8点2、取代反应：a、苯的卤代：b、苯的硝化：c、磺化反应：苯的性质当前第29页\共有35页\编于星期三\8点苯环受到甲基的影响使与甲基相邻的邻位及相对的对位变得更加活泼甲苯的性质㈡取代反应当前第30页\共有35页\编于星期三\8点甲苯的性质㈡取代反应当前第31页\共有35页\编于星期三\8点CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃2,4,6—三硝基甲苯三硝基甲苯TNT不溶于水的淡黄色针状晶体烈性炸药1.硝化反应—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行㈡取代反应苯的同系物的性质当前第32页\共有35页\编于星期三\8点苯的同系物的性质㈡取代反应当前第33页\共