有机化学期末复习总结(印)

有机化学期末复习总结鉴别等几个专题进展总结归纳，供同学们复习时参考。一、有机化合物的命名名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或依据名称写出构造式或构型式。1、俗名及缩写要求把握一些常用俗名所代表的化合物的构造式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、RNDN、阿司匹林、煤酚皂〔来苏儿、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。2、习惯命名法要求把握“正、异、把握常见烃基的构造，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必需娴熟把握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是根底，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规章、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简洁的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，一样的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。假设双键碳原子上所连四个基团都不一样时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。依据“次序规章”比较两对基团的优先挨次，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必需留意，顺、反和Z、E以用Z、E表示，顺式的不肯定是Z型，反式的不肯定是E型。例如：2CH-CH23

BrC=C 〔反式，Z型〕H CH-CH2 32CH-CH23

CH3C=C (反式，E型)H CH-CH2 3脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、LR、S，D、L标记法以甘油醛为标准，有肯定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛构造的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是依据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列挨次标记的。光学异构体一般用投影式表示，要把握费歇尔投影式的投影原则及构型的推断方法。例如：COOH 依据投影式推断构型，首先要明确，H NH 在投影式中，横线所连基团向前，2CH-CH 竖线所连基团向后；再依据“次序2 3规章”排列手性碳原子所连四个基团的优先挨次，在上式中：－NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四周体顶端其余三个基团为正四周体底部三角形的角顶，从四周体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S。在上式中，从－NH2 －COOH－CH2-CH3为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为R-2-氨基丁酸。、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种状况：①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。③当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。④当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。⑤当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，假设双键与三键的位次数一样，则应给双键以最低编号。杂环化合物的命名由于大局部杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般承受音译法。要留意取代基的编号。二、有机化合物的构造理论1、碳原子的杂化和共价键要求把握杂化的概念、碳原子的三种杂化形式SP、SP2、SP3以及各种杂化形式的特点，能推断有机化合物分子中各碳原子的杂化形式。把握σ 键和π 键的形成及它们的区分，共轭π 键和芳香大π 键的特性以及双键、三键是由什么键组成的。把握不同构造的碳正离子及自由基的稳定性。2不同的化合物互为同分异构体。同分异构的类型可归纳如下：碳架异构位置异构构造异构 官能团异构互变异构同分异构 顺反异构构型异构立体异构 旋光异构〔对映异构〕构象异构碳架异构：由于碳骨架〔碳链〕的不同而产生的，例如，丁烷和异丁烷。位置异构：由于取代基或官能团在碳链或环上的位置不同而产生的，例如，正丁醇与2-丁醇。官能团异构：由于官能团的不同而产生的，例如，正丁醇和乙醚。互变异构：由于不同官能团之间快速互变而形成的可逆异构化现象，例如，— ——CH C=CH CH C CH— ——3 2 3 3OH O顺反异构-2-丁烯和反-2-丁烯。对映异构：由于分子中含有手性碳原子〔连有四个不同原子或基团而使两个分子之间具有实物与镜像的关系，称为对映异构。例如：COOHCOOHHOHHOHCH CH3 3构象异构：由于围绕σ键旋转而产生的分子中原子或基团在空间不同的排列方式叫构象异构。例如：1-溴丙烷的全重叠构象和对位穿插构象，CH CH3 H 3HBrHH HH H HBr3.电子效应电子效应包括诱导效应和共轭效应两大类。诱导效应：由于分子中原子的电负性不同而产生的一种极化效应，沿σ键由近而远传递，距离越远影响越小。它包括吸电子诱导效应和给电子诱导效应。共轭效应：在共轭体系中由于电子的离域而产生的效应，沿共轭体系以极性交替的方式传递，不π-π共轭〔如共轭烯烃、苯环〕和p-π共轭〔如烯丙基碳正离子。要求把握诱导效应和共轭效应产生的缘由及特点，能用电子效应解释碳正离子、碳负离子和游离基的稳定性，取代基对羧酸、酚酸性的影响及对胺碱性的影响；解释不对称烯烃进展亲电加成时所遵循的马氏规章、卤代烃和醇进展消退时所遵循的查依采夫规章、不同构造的卤代烃进展亲核取代反响的活性、羰基化合物进展亲核加成反响的活性等。三、有机化合物的根本反响1、加成反响：依据反响历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成。〔1〕亲电加成反响时所遵循的马氏规章，即试剂中带正电核的局部加到含氢较多的双键碳原子上，而负性局部加到含氢较少的双键碳原子上。烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水，炔烃加卤素、卤化氢、水以及1，21，4加成都是亲电加成反响。烯烃进展亲电加成反响时，双键上电子云密度越大，反响越简洁进展。〔2、亲核加成：由亲核试剂进攻而进展的加成反响。要把握亲核试剂的概念、亲核加成反响的历程〔简洁加成及加成─消退、不同构造的羰基化合物进展亲核加成反响的活性挨次及影响反响活性的因素。羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成反响。羰基化合物进展亲核加成反响的活性挨次为：HCHO>CHCHO>RCHO>CHCHO>CHCOCH>RCOCH>CHCOCH>CHCOCH3 65

3 3 3 65

3 65 65、自由基加成：由自由基引发而进展的加成反响。烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进展的加成是自由基加成。不对称烯烃与溴化氢进展自由基加成时得到反马氏规章的产物，即氢加到含氢较少的双键碳原子上。加成反响除上述三种类型之外，还有不饱和烃的催化氢化，共轭二烯的双烯合成等。2、消退反响 从一个化合物分子中脱去较小分子〔如H2O、HX、NH3〕而形成双键或三键的反响叫消退反响。卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的消退反响。、卤代烃脱卤化氢：卤代烃的消退反响是在强碱性条件下进展。不同构造的卤代烃进展消退反应的活性挨次为：三级>二级>一级。要把握卤代烃进展消退反响时所遵循的查依采夫规章，当卤代烃中不只含有一个β碳时，消退时脱去含氢少的β碳上的氢原子。要留意，卤代烃的消退和水解是竞争反响。、醇的消退：醇的消退反响在强酸性条件下进展，消退方向也遵循查依采夫规章。要把握不同构造的醇进展消退反响的活性挨次：叔醇>仲醇>伯醇。3、取代反响依据反响历程的不同可分为亲电取代、亲核取代、游离基取代。⑴、亲电取代：由于亲电试剂的进攻而引发的取代反响称亲电取代反响。苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮盐的偶合反响等，都是亲电取代反响，萘环和芳香杂环上也能发生亲电取代反响。要留意苯环上有致钝基团时不能进展付氏反响，苯环上进展烷基化时会发生异构化现象。把握α位，其次个取代基是进入同环还是异环由原取代基的定位效应打算。把握五员、六员芳香杂环化合物的亲电取代反响以及它们与苯环比较进展亲电取代反响活性的差异，呋喃、噻吩、吡咯进展亲电取代反响的活性比苯大，而吡啶比苯小。⑵、亲核取代由亲核试剂的进攻而引起的取代反响称亲核取代反响。卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解，醇与氢卤酸的反响，醚键的断裂，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是亲核取代反响。卤代烃的亲核取代反响可按两种历程进展，单分子历程SN〕和双分子历程SN，一级卤代烃易按SN2历程反响，三级卤代烃一般按SN1历程反响，二级卤代烃则两者兼而有之。要在理解反响历程的根底上把握不同卤代烃进展亲核取代反响的活性。要留意，在碱性条件下卤代烃的取代和消退是相互竞争的反响，三级卤代烃简洁发生消退，一级卤代烃易发生取代，强极性溶剂〔如水〕有利于取代，而弱极性溶剂〔如醇〕和强碱〔如醇钠〕有利于消退，高温有利于消退。α卤代是自由基取代反响。反响条件是高温、光照或过氧化物存在。自由基的稳定性和中心碳原子上所连的烷基数目有关，烷基越多，稳定性越大。自由基的稳定次序为：三级>二级>一级>·CH34、氧化复原反响包括氧化反响和复原反响两种类型。⑴、氧化反响烯、炔、芳烃侧链以及醇、酚、醛、酮等都易发生氧化反响要把握几种常用的氧化剂，如高锰酸钾、重铬酸钾的硫酸溶液、氧气〔空气、臭氧以及托伦试剂、斐林试剂、次卤酸钠等。掌握氧化反响在实际中的应用，如臭氧氧化可用来推想烯烃的构造，托伦试剂和斐林试剂的氧化可用来鉴别醛和酮等。⑵、复原反响不饱和烃的催化氢化、醛、酮、羧酸及酯复原为醇，硝基苯复原为苯胺等都是复原反响。要把握几种常用的复原剂，如H

/NiNa+CH

OH、Fe+HCl、NaBH

、异丙醇/异丙醇2 2 5

4、 4铝等，留意后面三种是供给负氢离子的复原剂，只对羰基选择加氢，与双键、三键不发生作用。还要把握羰基复原为亚甲基的两种方法，留意，进展克莱门森复原时反响物分子中不能存在对酸敏感的基团，如醇羟基、双键等，用伍尔夫─吉日聂尔复原及黄鸣龙改进法时，反响物分子中不能带有对碱敏感的基团，如卤素等。5、缩合反响主要包括羟醛缩合和酯缩合。羟醛缩合含有α氢的醛在稀碱条件下生成β—羟基醛，此化合物不稳定受热简洁脱水，生成α、β不饱和醛。因此，此反响常用来增长碳链制备α、β不饱和醛。要求把握羟醛缩合的反响条件。克莱森酯缩合含有α氢的酯在强碱条件下发生克莱森酯缩合，两分子酯之间脱去一分子醇生成β酮酸酯。要把握反响条件及在实际中的应用，有机合成中广泛应用的乙酰乙酸乙酯就是通过此反响制备的。除了上述五种类型的反响之外，还要求把握重氮化反响、芳香重氮盐的取代反响、脱羧反响等，留意反响条件、产物及其在实际中的应用。四、有机化合物的转化及合成方法要求把握有机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法，在此根底上设计简洁有机化合物的合成路线。娴熟把握苯进展付氏烷基化、酰基化、炔化物的烃化、羟醛缩合、格氏试剂法等都可以增长碳链；炔化物的烃化、格氏试剂法及芳香重氮盐等在有机合成中应用格外广泛。1、炔化物的烃化具有炔氢的炔烃与氨基钠作用得炔钠，炔钠与伯卤代烃反响得到烷基取代得炔烃。此反响可增长碳链，制备高级炔烃。2、格氏试剂法格氏试剂在有机合成中应用极为广泛，它与环氧乙烷、醛、酮、酯反响可用来制备不同构造的醇等。这些反响既可增长碳链，又可形成所需的官能团。3、重氮盐取代法芳香重氮盐的重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代，由于苯环上原有取代基定位效应的影响而使某些基团不能直接引入苯环时，可承受重氮盐取代的方法。要留意被不同基团取代时的反响条件。五、有机化合物的鉴别烯烃、二烯、炔烃及三、四元的脂环烃：溴的四氯化碳溶液，溴腿色含有炔氢的炔烃：硝酸银或氯化亚铜的氨溶液，生成炔化银白色沉淀或炔化亚铜红色沉淀。卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同构造的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才消灭沉淀。醇：与金属钠反响放出氢气〔鉴别6个碳原子以下的醇变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。酚或烯醇类化合物：用三氯化铁溶液产生颜色。苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。羰基化合物：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；区分醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；区分芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；鉴别甲基酮和具有CH—CH—构造的醇用碘的氢氧化钠溶液，3OH生成黄色的碘仿沉淀。甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。胺：区分伯、仲、叔胺有两仲方法用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反响，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反响。芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。糖：葡萄糖与果糖：用溴水，葡萄糖能使溴水腿色，而果糖不能。麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。六、试验作、留意事项；液体蒸馏时所用的仪器、装置、烧瓶中所放液体的体积、温度计安装的位置、放沸石的时间、蒸馏不同沸点液体化合物的加热方式、及冷凝管的选择；洗涤液体化合物所用的仪器、操作时留意事项；回流所用仪器及装置；各种瓶颈和管颈塞子的选择以及试验室防毒、灭火常识等。除上述六个专题之外，还应把握各章的根本概念、名词、术语的含义、各类化合物的物理性质的变化规律以及医药生产和生活中常常涉及到的有机化学根本常识等。二○○三——二○○四学年度其次学期有机化学 期末考试题一、单项选择题〔10110分〕构 成 有 机 化 合 物 分 子 的 主 要 化 学 键 是〔 〕A、离子键 B、共价键 C、金属键 D、配位键下 列 物 质 的 分 子 是 极 性 分 子 的 是〔 〕A、CO2

B、I2

C、CCl4

D、HO2以下各种碳正离子中最稳定的是 〔 〕A、ArC+ B、ArCH+ C、ArCH+ D、(CH)C+3 2 2 3下 列 烯 烃 存 在 顺 反 异 构 现 象 的 是〔 〕HC CH

HC CH

HC CH 3 3A、 C C

3 3B、 C C

3 25C、 C CH CH

HC CH

HC CH3 3 25 3 25(CH3)2CHD、 C CH5C2

CH(CH3)2C2H5以下化合物中没有旋光性的是 〔 〕CH3HOHOHCHCH3HOHOHCH3A、HO COOHC2HCH3

B、HCH3

HH

OHHOHC2H5

HDHOH

BrHBrCH3以下基团按挨次排列由大到小的挨次是 〔 〕—CH(CH)

CHCH

—C(CH)

(4) —32 2 2 3 33CH(CH)CHCH3 2 3A、(2)>(1)>(3)>(4) B、(4)>(1)>(3)>(2) C、(3)>(4)>(1)>(2) D、(3)>(1)>(4)>(2)3-硝基乙酰苯胺进展亲核取代反响时第三个取代基主要进入苯环的 〔 〕A、2，6位 B、2，4位 C、4，6位 D、5，6位下 列 化 合 物 最 容 易 进 行 S 反 应 的 是N2〔 〕ACHCHCHCH

Br B、CHC(CH)BrCHCH

C、CHCHBrCHCH D、3 2 2

3 3 2

3 2 3CHCHBrCH(CH)CH3 3 3下 列 化 合 物 中 不 能 被 酸 性 KMnO 溶 液 氧 化 的 是4〔 〕ACHCHCH B、 —CHCH CHC(CH) 、CH=CHCH3 2 2 3 6 5 33 2 3下〔 〕

列 烷 烃 的 沸 点 由 高 到 低 的 顺 序 是2-甲基戊烷 (2)正己烷 (3)正庚烷 (4)十二烷A、(4)>(3)>(2)>(1) B、(3)>(1)>(2)>(4) C、(4)>(2)>(3)>(1) D、(1)>(2)>(3)>(4)二、构造与命名题〔依据所给化合物构造用IUPAC规章命名或依据名称写出相应化合物的构造。有顺反异构或旋光异构的化合物需依据Z、E或R、S命名规章来命名。共12小题，每题1.5分，共18分〕CH2CH3

CH CH1、CH

3CHCHCH2CHCH3

3 32、 CCCH3 CH3

CH3CH2CH3H 5、

CH2CH2CH3

3CH3CHCHCCHCH3H OH4、C2H5

6、CH3CH2CH2CHCCHCH3NO2CHNO2CHCH3O

3NO2

8、CH2 CH CH CH2ClCH3

9、 CH CHCH2OH10、

CH2CH2

OCH2CH3OCH2CH3 11、(E)-2-丁烯-1-醇 12、内消旋-3,4-二硝基己烷三、完成反响题〔依据条件写出括号中适宜的化合物。共22122分〕CH31CH3 CH CH3+Br2127℃,光 ( )CH2 O2、 + ( )100℃HC CHCOHC CHCCH2 3CH

C C

Pd/C( ) O

( )+( )Br2(CCl4)Br2,300Br2(CCl4)Br2,300℃

Zn/H2O4、+5、CH 4、+5、CH2Cl

KC( )H+/H2O( )醇O3O醇O36、

CH3

C 无水AlCl +CH3 CO3CH37、 CH +O

110~120℃20.4MPa2

H2O，H+CH3

80~90℃+ 8、+1molHIO4 H C CH2CH2CH2O

CH C CH O39、 OH

H+OCH23CH2HC310、

CH

+BrFeCl2HC 2 2 hvFeCl23AlCl11、 + CH3CH2CH2Cl 312、CHCH

HSO2 4CHCHOH2 4

NBS3 2 2 2四、合成题〔4520〕1CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3OH2CH CH CH CH CH CH O CH CH23 2 2 2 2 3Cl3以四个碳原子以下的烯烃为原料合成Cl

CH2ClCH3 COOHBr4、NO2〔2510分〕1、区分乙苯、苯乙醚、苯酚、1-苯基乙醇2、区分CHCHCHBr，(CH)CBr，CH=CHCHBr，HBrC=CHCH3 2 2 33 2 2 3六、构造推断题〔共三小题，第142631020分〕1、分子式为CH的化合物A，经加溴后的产物用NaOH/乙醇处理，则生成分子式为CH的化合物B，4 8 4 6B能使溴水褪色，并能与硝酸银的氨溶液反响产生沉淀。试推想A、B的构造，并写出各步反响式。2ACH

O，能与金属钠反响，在酸作用下可脱水生成B，以冷的KMnO

溶液氧6化B可得到分子式为CH O6 14 2写出各步的主要反响。

14的化合物C，CHIO4

4作用只得到丙酮。试推断A、B、C的构造式，并3、分子式为CH Br的卤代烃A与KOH的乙醇溶液作用生成分子式为CH 的化合物BB用KMnO5 11 5 10 4酸性溶液氧化后，可得到一种酮CDBHBrAE，试推A、B、C、D、E的构造式，并写出各步的主要反响。二○○三——二○○四学年度其次学期有机化学 期末考试题参考答案一、选择题B 2D 3A 4D 5D 6C 7C 8A 9B 10A二、命名题1、3,5-二甲基-3-乙基戊烷 2、(Z)-3,4-二甲基-3-庚烯 3、3-戊烯-1-炔 4、3-甲基二环[4.1.0]庚烷5、(2S,3R)-2-溴-3-羟基戊烷6、2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯 7、2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯CH H3CC8、3-甲基-2-氯-1-丁烯 9、2-苯基-2-丙烯醇 10、乙二醇二乙醚 11、H

CHOH2

12、CCH25NONO2H2CH25三、完成反响题CH3CH1、HC CH

CH3、3

CHCH2 3CC

4、BrCHCHOBrO2O2、OBr O

H H 3

CHCHCHO3 2

Br BrCHCHBr

CHCHBr

CH3 O5、CHCN2

6、CHCOOH2

3 CHCOOHOCOCCH

7、 COOH OHCH3

CCH CH3 3 OH9、12CH3CH2CHCH2CH3CHCHCH2Br

CH311、 CHCH3

HCCH3OH3CH3OH10、 CHHC3Cl

NO2H3C NO2ClClC3四、合成题1CH

3CH

2CH

2CH

2OH

H2SO4

3CH

2CHCH2

HBr

CH3CH

Br2CHCH3

OH-/H2O

CH3CH

OH2CHCH3Cl CHONa 2CH

CH CH

ClCH CH CH 25

CH CH CH

O CH CH33、 +

2CHCl2

500℃

2 2ClCHClCl2 Cl2Cl

2 2 2 3CHCl2CH34、CH34、CH3CH3HNO3Cl2FeCOOHClKMnO/H+4NONO NONO2 2 2五、分别与鉴别题1FeCl1-HSO

区分出苯乙醚〔不分层，余为乙3 2 4苯。2、先参加AgNO/NH 溶液，反响者(CH)CBr和CH=CHCHBr，不反响者为CHCHCHBr和3 3 33 2 2 3 2 2HBrC=CHCH；最终用Br/CCl

区分出各组中的烯烃。3 2 4六、构造推断题CH3CH31、(A)CH3CH2CH3CH3

(B)CH3CH2C CHCHCH3 CH32、(A)CH3 COH

CCH3H

CH3

C CCH3

CH3 CCH3 CHCH3 CH3

CCH3OHCH33、(A)CH3 CHCHCH3CH3

(B)CH3

CH3C CH2CH3 CH3

H3C

O (D)CH3COOH(E)CH3

CH3C

CH2CH3Br H3C Br2023～20231《有机化学》〔A或B〕〔考试时间：年月日〕题号题号一二三四五六七八成绩得分〔一〕用系统命名法命名以下化合物或写出构造式〔本大题10,110分〕2,3,5-三甲基-4-3-〔2-甲基丙基〕-4-己烯-1-炔〔2S,3S〕-2,3-〔E〕-6--4-己烯-2-醇4-[2.4]CH3OC(CH3)3(7)(E)-3-乙基-1,3-(8)2,6-二甲基苄醇〔9〕α-〔10〕3-甲基环己烯〔二〕根本概念题〔6,10分〕〔1〕〔本小题2分〕〔2〕请写出以下化合物一次硝化的主要产物〔用箭头表示〕〔本小题2分〕〔3〕以下化合物哪些有旋光性：〔B、D〕〔2分〕〔4〕〔本小题2分〕〔5〕推断以下化合物、离子那个具有芳香性：〔C〕〔本小题1分〕〔6〕SN1机理：〔C〕〔1分〕〔A〕产物构型完全转化〔B〕反响只有一步〔C〕有重排产物〔D〕亲核试剂亲核性越强，反响速度越快〔三〕理化性质比较题〔510分〕(1)〔2分〕比较以下自由基的稳定性：〔D〕>〔B〕>〔C〕>〔A〕〔2〕〔2分〕比较以下化合物沸点的凹凸：〔B〕>〔C〕>〔D〕>〔A〕〔A〕乙醚〔B〕〔C〕仲丁醇〔D〕叔丁醇〔3〕〔2分〕比较以下芳香化合物一次硝化反响的活性大小：〔A〕>〔D〕>〔B〕>〔C〕〔4〕〔本小题2分〕比较以下离去基团离去力量的大小：〔C〕>〔B〕>〔A〕>〔D〕〔5〕〔2分〕以C2和C3键为轴旋转，用Newman对位穿插式构象稳定性高于邻位穿插式构象〔四〕用简便的化学反法鉴别以下各组化合物〔26分〕〔1〕〔3分〕〔A〕正丙醇〔B〕异丙醇〔C〕2-丁烯-1-醇使用Lucas试剂鉴别，〔C〕与之反响马上混浊，〔B〕与之反响放置片刻后混浊〔A〕与之反响室温下无变化，加热后反响。〔2〕〔3分〕不褪色C不褪色Br2/CCl4B、C褪色KmnO4BB、AA褪色〔五〕完成以下各反响式〔1729分〕〔1〕〔1分〕〔2〕〔2分〕〔3〕〔2分〕〔4〕〔2分〕〔5〕〔本小题1分〕〔6〕〔本小题1分〕〔7〕〔本小题1分〕〔8〕〔本小题1分〕〔9〕〔本小题2分〕〔10〕〔本小题1分〕〔11〕〔本小题2分〕〔12〕〔本小题2分〕〔13〕〔本小题2分〕〔14〕〔本小题3分〕〔15〕〔本小题2分〕〔16〕〔2分〕〔17〕〔2分〕〔六〕推导构造题〔210分〕〔1〕〔4分〕,14〕，CA及其对映异构体的Fischer投影式和BC的构造式。〔2〕化合物D分子式为C5H9Br，可与一分子Br2E〔C5H9Br3〕。D易水解得到互为异构体的两种醇H〔C5H8〕,1molH用KMnO41mol2molCO2。请写出D、EFG、H的构造式。〔七〕有机合成题〔本大题5小题，共25分〕〔1〕〔本小题5分〕〔2〕〔本小题4分〕完成以下转化：〔3〕〔本小题6分〕用乙炔为原料合成〔无机试剂任选〕：〔4〕〔5分〕以乙烯和丙烯为原料〔无机试剂任选〕合成：(CH3)2CHCH2CH2OH〔5〕〔5分〕用苯和1-丙醇为主要原料〔无机试剂任选〕合成：西北师范大学化学化工学院化学专业《有机化学I》期中考试题一、单项选择题(5210分)以下各种碳正离子中，最稳定的是 〔 A 〕

C+ B、ArCH+ C、ArCH+ D、(CH)C+3 2 2 3以下烯烃存在顺反异构现象的是 〔 D 〕H3CA、 C CH(CH3)2CH

CH3CH3CH(CH3)2

H3CB、H3C

CH3C CC2H5

H3CC、 CH3C

C2H5CC2H5D、

C C以下化合物中没有旋光性的是 〔 D 〕

CH3C2H5

COOH

CH3H OHB、HO HCH3

HOHH

CH3OHHOHC2H5

HDHOH

CH3BrHBrCH3以下基团“次序规章排列它们的优先性挨次是 〔 C 〕(1) —CH(CH3)2 (2) —CH2CH2CH3—CH(CH3)CH2CH3

(3) —C(CH3)3

(4)A、(2)>(1)>(3)>(4) B、(4)>(1)>(3)>(2) C、(3)>(4)>(1)>(2) D、(3)>(1)>(4)>(2)以下化合物进展环上的硝化反响时速度由快到慢的挨次是 〔 B 〕对苯二甲酸 (2)甲苯 (3)对甲苯甲酸 (4)对二甲苯A、(3)>(2)>(1)>(4) B、(4)>(2)>(3)>(1) C、(2)>(3)>(4)>(1) D、(4)>(3)>(2)>(1)二、命名题〔10220分。CH31.CH3CHCH2C

CH3 2.CH3 C

CH CH

CH2 CH3CH3 CH3

2,2,4-三甲基戊烷

CH3

CH3

2,4-二甲基-2-己烯3.H3C

CH3CH3 3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷

H3C4. C CH

CH2CH3CH3

(Z)-3-甲基-2-戊烯CH3H OH5.H OH

(2S,3R)-2,3-二羟基戊烷

COOH6.OH 邻羟基苯甲酸(或水杨酸)CH3

CHCH3

C

3-甲基-1-丁炔

CH2 CHCH2CH2C CCH2CH3

1-辛烯-6-炔HOH2NHOHO

COOH

3,5-二羟基-4-氨基苯甲酸CH CHCOH3苯基-2丙烯醇三、完成反响题〔10220分〕1CH3

CH3CH CH3+Br2 127℃,光

CH3CH3 C ? Br2. C CHHgSO4 H2SO4

COC3CH33.

B2H6

CH3?H2O2/OH- OHO O4. + ? 100℃ O O5. +CH

O OO3AlCl3CHCCl ?

CH2CH

2CH33 2 2)Zn/Hg,HClH3CC

CH CH

+ HBr ?

CH3H3C

CH2

3CH3

CH3 C CH CH3BrCH3H3CC

CHCH

CH3

KMnO4

? + ?

H3C CHCOOHC

3 CH3 H3C

CH2

H3C

CH2CH(CH)

KMnO4, ?

COOH32 2)Br/Fe, Br2OCH3

+(CH

3)2

C CH2

AlCl3110℃

(CH

3)3

OCH3C C CH2CH3

Pd/CH

?(写出构型)

(1)O3 ? + ?

Ph C C

PhCHO CH3CH2CHO喹啉 (2)Zn/H2O H H四、合成题〔3618分〕CH3 CH CH2 Cl

CH CH2Cl ClCH3

CH

Cl2 ClCH>500℃ 2

CH

Cl2HgCl2

ClCH2

CHCl CH

2ClCH32.

COOHBrCH3NOCH3HNO3(浓)H2SO4(浓)

COOHCH3KMnO4NO2 CH3KMnO4

COOHBr2/FeBr2/FeNO2Cl CH2Cl3. 1,3-环己二烯和丙烯为原料合成Cl

,其他原料任选。CH2

CHCH3

Cl2>500℃

CH2

CHCH

2ClCH2Cl CH2Cl+

Cl 2Cl2

CH2Cl五、分别与鉴别题〔3412分〕区分甲苯、环己烷、环己烯。答：1)往三种溶液中分别通入KMnO4

溶液加热，溶液褪色的是甲苯和环己烯；无现象的是苯；在褪色的两种溶液中通入Br

/CCl

溶液，褪色的是环己烯。2 4区分2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯答：1)往三种溶液中分别通入AgNO3/NH33-甲基-1-丁炔；往其余两种溶液中分别通入Br2/CCl4溶液，褪色的是3-甲基-1-丁烯；2-甲基丁烷。2–1–丁炔。答：往体系中通入AgNO/NH溶液，1-丁炔与其反响消灭沉淀，过滤掉沉淀后，分液，得到2-丁烯。3 3六、构造推断题〔21020分〕某烃A，分子式为CH ，它与溴水不发生反响在紫外光照耀下与溴作用只得到一种产物B(CHBr)。5 10 5 9将B与KOH醇溶液作用得到C(CHC经臭氧化并在锌粉存在下水解得到戊二醛、5 8B、C的构造式及各步反响式。答：A,B,C的构造分别为： Br A B C化合物A、B、C、D的分子式都是C H ，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯10 14B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为EF；D可氧化为对苯二甲酸，DG和HA、B、C、D、E、F、G、H的构造式。答：A~G的构造分别为：CH3CH3 CH3CH3C(CH)33

CHCH

2CH3

CH2

CHCH3A B C CH2CH2CH3DCl CH3CH CHCH3E

CH3CH2CHCH2Cl

CHCH3ClCHCH

2CH3

CH3CH2CHCHCH3ClF G H2023I》期中试题姓名 学号 分数 考生留意：請將答案直接做在試卷上，一、命名或写出以下化合物〔10分：1.CH3CH2

C=C

CH(CH3)2 2.CH3 CH2CH2CH33.CH3CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3

HCH2=CH C≡CHCH3CHCH3 CH3

24 CH3OHO2N NO25.NO2

COOH6. NH2BrHCHH C C H HHCHCH7. 3

C C3 8.9. 〔R〕-2-丁醇 10.7-溴--萘甲酸二、选择题〔10分〕将以下化合物依据沸点由高到低的挨次排列〔 〕辛烷;b.2,2,3,3-四甲基丁烷;c.3-甲基庚烷;d.2,3,-二甲基戊烷;e.2-甲基己烷2．以下化合物与溴加成反响时速度最快的是〔 。a.(CH3)2CH=CH2 b.CH2=CH2 c.CH2=CH-CH2Cl d.CH2=CH-F3．以下化合物中为R-构型的是〔 〕CH3NH2 Ha. C6H5

HHO CHOCH3

CH2CH3H Brc. C3H7

CH2CH3H ClCH CH2将以下化合物进展硝化反响的速率按由大到小的挨次排列〔 〕a.甲苯 b.硝基苯 c.苯 d.氯苯 e.苯甲酸依据休克尔规章，推断以下化合物哪些具有芳香性〔 。(A) (B)(C) (D)以下碳正离子中最稳定的是〔 ，最不稳定的是〔 。(A)CH2

CHHCH (B)CHHCHCH

+ (D)HCH3 3 2 2 下面4个1-甲基-4-3 3 2 2 3(1)(2)H CH3(1)(2)HHC CH(CH)H3 32H

HCH(CH)323CH3(3)H CH(CH)(3)32H

H(4)(4)HC H3CH(CH)32以下化合物在光照条件下发生氯代反响最快的是〔 〕25CH3a. ;b.CHCHCH; c.(CH)CH d.CH=CH3 2 3 33 2 23以下烯烃氢化热〔KJ/mol〕最低的是〔 。3CHCHCH

H C CH

CH3H

CH C

CH3H

C CHCH(A) 3 2 2(B)

3 (C) H

(D) 32 3以下化合物中有旋光性的是〔 〕H OH C2H5H OHH