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选择性必修3《有机化学基础》第五节有机合成第1课时1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化,从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断,促进变化观念与平衡思想学科核心素养的发展。2.理解逆合成分析法在有机合成中的应用,尤其是在制药行业中的重要作用,知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则,培养科学态度与社会责任的学科核心素养。3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。[素养发展目标]

人类历史上第一个合成的有机物尿素Part1一、有机合成使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建________和引入________,由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。碳骨架官能团任务1.构建碳骨架③羟醛缩合反应:分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应,生成β-羟基醛,该产物易失水得到α,β-不饱和醛。

(2)碳链的缩短(3)碳链的成环碳链成环——共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物发生第尔斯-阿尔德反应(Diels-Alderreaction)任务2.引入官能团不饱和烃饱和烃卤代烃醇醛羧酸酯卤代脱卤水解取代氧化还原酯化水解氧化加成消去加成消去水解酯化含有多个官能团的有机化合物在进行反应时,非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来,先将其转化为不受该反应影响的其他官能团,反应后再转化复原。

官能团的保护例1.用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如下,其中③的目的是保护酚羟基,使其不被氧化。例2.某种药物中间体的合成路线如下,其中②是为了保护氨基,使其不被氧化。同步训练√1.下列反应能使有机分子中的碳链缩短的是()A.乙醛发生自身羟醛缩合反应B.乙苯和酸性KMnO4溶液反应C.乙醛和银氨溶液反应D.乙烯和HCN发生加成反应√PART.02有机合成路线的设计与实施(1)基础:掌握碳骨架构建和官能团转化的基本方法。(2)设计与选择的原则:贯彻“绿色化学”理念,以较低的成本和较高的产率,通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。1.有机合成路线的确定

2.有机合成的过程(1)基本思路(2)应用实例——乙二酸二乙酯的合成3.逆合成分析法根据以上分析,可确定合成乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯(CH2===CH2),通过五步反应进行合成,写出反应的化学方程式:①________________________________;②_______________________________________________;③_____________________________________________;④_________________________________________________;⑤____________________________________________________________。(1)合成步骤较少,副反应少,反应产率高。(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。(3)反应条件温和,操作简便,产物易于分离提纯。(4)污染排放少。4.有机合成路线的设计与选择利用逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序

小结(2)芳香族化合物的合成路线同步训练√

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