有机物分子式与结构式的确定课件

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法课时二有机物分子式与结构式的确定1、有机物分离提纯的主要方法——蒸馏、重结晶、萃取；上节课我们学习了有机物分离提纯的主要方法，这节课我们一起来讨论后面几个步骤。知识回顾2、研究有机化合物的一般步骤和方法。新课引入当堂巩固1、下列实验操作中错误的是()A．分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出B．蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口C．可用酒精萃取碘水中的碘D．除去淀粉中NaCl杂质，可将混合物加水溶解后，用渗析的方法分离C2、某化学兴趣小组在查阅资料时发现，实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是：已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3℃，苯甲酸的熔点为121.7℃，沸点为249℃，溶解度为0.34g；乙醚的沸点为34.8℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：当堂巩固试根据上述信息回答下列问题：(1)操作Ⅰ的名称是________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是________。(2)操作Ⅱ的名称是______，产品甲是________。(3)操作Ⅲ的名称是______，产品乙是________。萃取分液苯甲醇蒸馏苯甲醇过滤苯甲酸当堂巩固(4)如图所示，操作Ⅱ中温度计水银球上沿放置的位置应是________(填“a”、“b”、“c”或“d”)，该操作中，除需蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是___________________________，收集产品甲的适宜温度为________。b冷凝管、酒精灯、锥形瓶34.8℃要想确定有机物的分子式，首先要确定有机物中含有哪些元素，那又如何确定呢？如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析：(1)定性分析——有机物的组成元素分析；（如燃烧后C→CO2H→H2OCl→HCl等）(2)定量分析——分子内各元素原子的质量分数（通常利用燃烧法）①目的：元素分析→确定实验式②元素定量分析方法：李比希法→现代元素分析法“李比希元素分析法”的原理：取一定量含C、H（O）的有机物加氧化铜氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式现代元素分析仪(3)求有机物的实验式：【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%，求A的实验式。【解】(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数由于碳的质量分数为52.16％，氢的质量分数为13.14％，则氧的质量分数为l—52.16％—13.14％＝34.70％。(2)再求各元素原子的个数比

则该未知物A的实验式为C2H6O有了实验式，若要确定它们的分子式，还需要什么条件？【思考与交流】【例】实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。答案：实验式是CH3，分子式是C2H6。确定相对分子质量→确定分子式学与问实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是:碳49.5％，氢5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩尔质量为194.1g/mol,你能确定它的分子式吗？课本P21（1）M=m/n（2）根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，M=22.4L/mol▪ρg/L(4)质谱法【思考与交流】回忆确定相对分子质量的方法有哪些？(1)质谱法的优点：(2)原理：快速、微量、精确用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们在磁场作用下达到检测器的时间不同，结果被记录为质谱图。2、相对分子质量的测定——质谱法（MS）

相对铜分子留质量的测虚定——质谱妨仪1、质继荷比饼是什户么？2、如刺何确维定有胃机物践的相璃对分伐子质停量？分子只离子张与碎杰片离既子的反相对蚂质量软与其罚电荷揪的比虏值。由于库相对积质量徐越大柏的分非子离变子的修质荷损比越氧大，桑达到颜检测贸器需券要的恭时间吸越长屋，因凡此谱图羞中的隆质荷洪比最检大的热就是眼未知鞋物的徐相对丽分子厅质量。思考未知晌化合尝物A的质概谱图结论值：A的相瓜对分谷子质刻量为46【例1】后20足02年诺迫贝尔锈化学奏奖获论得者泽的贡把献之监一是录发明像了对产有机棋物分秩子进凝行结寒构分球析的右质谱坛法。棒其方清法是栗让极车少量耻的（10－9g）化合忽物通悄过质桶谱仪过的离誉子化爹室使鼓样品浪分子拌大量旺离子其化，互少量钱分子诵碎裂嫂成更雪小的百离子该。如C2H6离子抚化后烈可得劲到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后鬼测定应其质终荷比摸。某东有机殖物样岩品的拐质荷屈比如熟右图顺所示精（假谢设离畅子均师带一佣个单眨位正尊电荷写，信豪号强累度与笼该离危子的咳多少暑有关性），蠢则该骡有机锦物可斧能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯【练习】某有奇机物常的结拌构确铁定过坏程前乳两步唯为：①测定套实验逗式：叮某含C、H、O三种接元素拾的有喷机物陈，经洞燃烧且分析帖实验刚测定暂其碳铺的质家量分沙数是64朋.8峰6%，氢总的质政量分较数是13馋.5庙1%杨,则其事实验西式是甩（）。②确定债分子主式：耐下图闹是该尊有机宗物的蜜质谱拨图，淡则其省相对杰分子躁质量漠为（笛），脏分子辛式为醉（答）。C4H10O74C4H10O二甲醚乙醇

未知督物A的相樱对分西子质狐量为46，实舰验式C2H6O的式粮量是46，所啊以未任知物A的实准验式仔和分唯子式歼都是C2H6O。但增是，楼符合篇此分搏子式葬的结雕构式薪应有鸣两种辣：乙阅醇和厦二甲祖醚。屋到底音是哪升一种餐呢？三、傅分子架结构笼的鉴羡定鉴定耗分子剂结构嘉的方全法有理哪些洽？各阿有什却么优门缺点饰？学与轻问(1怕)化学乘方法拼：(2款)物理丈方法况：质谱鸟、红伍外光捕谱、匀紫外桶光谱曲、核剂磁共棵振氢工谱等娇。以官蚂能团犁的特烈征反姿应为楚基础争，当铅结构偿比较返复杂登时，抢往往氏耗费钩大量土的时假间。(1勒)原理展：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。1、红纱外光扎谱（IR）(2纷)作用暴：推知袋有机僚物含激有哪愁些化捆学键腿、官潮能团爪。红外咳光谱月鉴定恶分子萌结构图1-17未知物A的红外光谱图可以贿获得较化学纷键和恐官能仔团的携信息结论庄：A中含寸有O-瞧H、C-咏O、C-已H键。因此销，可罗以初刷步推镜测该圆未知盆物A是含盏羟基全的化便合物斥，结泉构简距式可助写为C2H5—O派H。例2、下悦图是鲁一种辨分子桃式为C4H8O2的有歌机物轿的红撤外光舍谱谱塘图,则该桂有机什物的勤结构园简式北为：C—险O—妙CC=过O不对陪称CH3CH3CO虫OC孩H2CH3【练习】有一粒有机鉴物的魂相对英分子议质量构为74，确挡定分锄子结构，峡请写根出该该分子艰的结亲构简扔式。C—舒O—虽C对称CH3对称CH2CH3CH2OC适H2CH3氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移δ，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。

2、核缩慧磁共庸振氢毫谱（NM泽R）(1第)原理静：(2悟)作用树：吸收拢峰数去目＝断氢原扬子类除型不同夏吸收估峰的权面积提之比劲（强德度之孙比）丙＝不同幸氢原惹子的培个数嚷之比不同就化学犁环境石的氢余原子德（等简效氢但原子贯）因怎产生竞共振仔时吸雨收的委频率绪不同显，被垂核磁宗共振燃仪记忙录下勉来的布吸收安峰的懂面积穿不同化。所倒以，可以烂从核却磁共轰振氢宾谱图豆上推坝知氢笛原子恋的类符型及解数目姨。核磁希共振罗仪CH3CH2OH的红砍外光贼谱可以林推知停未知领物A分子午有3种不象同类榨型的外氢原胶子及缴它们绝的数种目比典为3：2：1图1一8未知牲物A的核迁磁共替振氢怨谱从上挨述未叶知物A的红殊外光驾谱和嚷核磁仁共振榴氢谱外可以鸟知道踏：(1疼)红外棍光谱尘图表思明有瞎羟基—O宜H、C—绝O键和扬烃基C—兰H键红跨外吸去收峰价；(2富)核磁酬共振停氢谱妖有三凝种类技型氢凭原子映的吸吨收峰毅。因此悔，未恶知物A的结薪构简颠式应地该是CH3CH2OH，而专不是CH3OC通H3。例3、一现个有牢机物打的分贵子量岸为70披,红外颂光谱哭表征鞭到碳辰碳双苗键和C＝O的存膨在，今核磁侨共振靠氢谱宰列如厘下图罚：②写出誉该有销机物简的可晌能的凑结构米简式电：①写出芽该有伯机物柴的分们子式棍：C4H6OCH3CH尸=C勿HC款HO说明盖：这钓四种俱峰的提面积傅比是倦：1：1：1：3【练习】20矩02年诺毯贝尔药化学琴奖表岩彰了语两项摊成果爸，其匙中一塌项是支瑞士节科学系家库梢尔特·维特钞里希附发明丝式了“沃利用策核磁保共振兔技术似测定袄溶液唯中生驱物大魄分子闲三维歼结构土的方号法”悬。在组化学摆上经城常使昏用的挨是氢寇核磁喂共振榜谱，毕它是献根据罩不同肝化学楚环境制的氢倒原子拼在氢啊核磁偿共振蹄谱中间给出榜的信拴号不黎同来糕确定滤有机剖物分煎子中奏的不及同的稻氢原唤子。薯下列娱有机皇物分虽子在护核磁嫩共振攻氢谱叠中只孩给出规一种刮信号娘的是A、HC烟HO享B、CH3OHC、HC撑OO倦H孕D、CH3CO匹OC杆H3【练习】分子壮式为C3H6O2的二肢元混尾合物洲，分羞离后,在核歇磁共因振氢顶谱上隆观察街到氢芦原子胁给出梁的峰愤有两熄种情桥况。割第一煤种情债况峰差给出总的强辉度为1︰驱1；第钩二种级情况船峰给铺出的错强度壤为3︰睬2︰洲1。由龟此推房诚断混峰合物悄的组牧成可惕能是给（写脂结构冶简式禾）。CH3CO达OC肠H3CH3CH2CO交OH科学并视野X—射线蛇是一货种波击长很邮短(约10—8cm袋)的电消磁波乔。X—射线局晶体详衍射省技术诊用于筋有机亮分子(特别砌是复孝杂的铁生物谣大分啊子)结构材的测宫定，渡可以斜获得毕更为术直接志而详反尽的泼结构屠信息搭，近吴年来拒已成蚊为物质渣结构背测定需的一命种常锯规技悬术。人们稍借助眯于可篇见光犁在物柏体表府面的片散射供，可欣以看匠清楚水它的督外形赔和表返面，彼但要冬“看爷清”晓分子君的结穴构，米就要录依靠既和分旅子及园化学屑键尺煌寸相倍匹配忽的X—射线使。X—射线躁和晶盾体中屑的原龄子(或离蹄子)间的想相互扬作用闷，可猪以产树生衍碗射图路形。水经过并计算朋可以明从衍舰射图数形获转得分不子结脖构的垦有关色信息歇，包悠括键染长、殖键角兽及分距子的姿三维孙结构丈等。研究感有机骑化合膜物的刑一般抄步骤袖和方驳法结构相对赌分子质量组成小蹄结分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式步骤方法蒸馏、重结晶、萃取红外光谱核磁共振氢谱质谱法元素分析对有晃机物牧分子合进行束质谱其法分泡析,测定妹其质磨荷比.设H＋的质音荷比尺为β,某有扯机物喷样品使的质橡荷比型如图却所示,则该秘有机专物可竿能是……惹……涉……授……鼠……长…(忍)A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B巩固招练习例3:某有漫机物县的结樱构确录定:择①测定包实验违式：贵某含C、H、O三种款元素铃的有桑机物时，经汪燃烧甘分析祝实验放测定姻其碳少的质药量分秤数是64牛.8荣6%，氢荐的质岗量分裳数是13拿.5温1%汁,则其秧实验竞式是(祥)度.C4H10O②确据定分缴子式啦：下规图是杆该有易机物既的质绘谱图迟，则耍其相添对分威子质勇量(禽)分子猫式为罩（棵）。74C4H10O【问题访解决否实例】(一)红外造光谱(I帮R)1.原理有机浸物中欢组成的原舟子处库于不脂断振全动状留态,且振礼动频距率与但红外精光的洒振动昂频率碗相当半。当亲用红弓外线宜照射焦分子忍时,分子乡丰中的可发悼生振短动吸栋收,不同副的吸收权频率昂不同,在红赠外光行谱图氧中将。因竖此，娱可推帜知有喝机物票的结受构。化学猪键、官能你团化学恶键,官能鹿团化学港键,官能工团处于装不同代位置通过红外恭光谱可以广推知赏有机带物含绒有的化学绕键、官能米团。2.用途即推初知A为CH3CH2OHC—HO—HC—O[例4]某有缺机物炎的相检对分功子质策量为74，确钩定分亡子结乱构，抽请写贿出该嫁分子辈的结漏构简尼式对称CH2对称CH3C—薯O—阶CCH3CH2OC肚H2CH3【问题采解决袋实例】在化僻学上输经常棍使用梁的是学氢核则磁共售振谱湖，它萝是根剩据不奏同化篇学环铁境的倍氢原深子在猎氢核羊磁共凉振谱长中给蹲出的岛信号到不同乓来确喊定有述机物贪分子钱中的嚼不同挠的氢肯原子注。下解列有靠机物绳分子窑在核内磁共递振氢奋谱中占只给访出一种垦信号委的是A桑H辉CH偿O路B懒CH3OHC穗H来CO围OH团D针CH3CO洁OC因H3√课堂练习例5、一啊个有乖机物虾的分找子量贷为7些0,肆红外正光谱借表征狮到碳维碳双状键和刻C＝拣O的胁存在盏，核幻玉磁共宫振氢跌谱列继如下叶图：①写秤出该牢有机仰物的犬分子休式：②写拾出该量有机羽物的询可能示的结瓜构简零式：1、某傲含C、H、O三种搅元素坡的有始机物经，经花燃烧资分析提实验热测定夏其碳涂的质喊量分纳数是64重.8便6%，氢虎的质哥量分超数是13忆.5遮1%岭,则其营实验千式是__姨__悟__抹__盒__标_。C4H10On(C也):n(H赛):n(O)=64.86%1213.51%121.63%16::=商4:膛10波:1①下淹图是与该有堪机物伯的质郊谱图跨，则付其相范对分茧子质舱量为__祝__始_，分豪子式船为__猴__帅__援_质荷炼比相对看丰度﹪C4H10O74②确铺定结构构式迅：下咸图是筋有机姻物的辆红外辰光谱漆图，码则有旱机物户的结承构式养：__姿__牧__娇__挣__植__原__熄__哥__C—应O—胸C对称CH2对称CH3CH3—CH2—O—CH2—CH32.下列待有机搬物中东有几酷种H原子特以及技个数忽之比撞？２种予；