高考化学有机化学知识点归纳(全)

，②燃烧③热裂解，②燃烧③热裂解C16H34CH4高温由8C++C8H164隔绝空气有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子：一X原子团（基）：—OH、—CHO（醛基）、-COOH（羧基）、C6H5一等、化学键：:C=C;、一C三C一2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质（1）烷烃A）官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B）结构特点：键角为109°28'，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C）物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。2.它们的熔沸点由低到高。.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm由，即都小于水的密度。.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂化学性质：①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）光1r ， 。光hCH4+Cl2 *CHCl+HCl CH3cl+Cl2 *CH2C12+HClCH4+2O2点燃*CO2+2H2O④烃类燃烧通式：yZ点燃 yTTCCHO+(x+--—)O. xCO.+—HOTOC\o"1-5"\h\zxyZ 2> 2 2⑤烃的含氧衍生物燃烧通式： 42 2CHCOONa+NaOHOTCHT+NaCO实验室制法：甲烷：3 △ 4 2 3注：1.醋酸钠：碱石灰=1：32.固固加热3.无水（不能用NaAc晶体）4.CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂（2）烯烃:A）官能团： ：C=C：；通式：CnH2n（nN2）；代表物：H2C=CH2B）结构特点：键角为120°o双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。化学性质：①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）CCl 催化剂x___CH产CH+Br。 4BrCHCHBr CH产CH+HO皿CHCHOHTOC\o"1-5"\h\z2 2 2 2 2 2 2 2加热、加压3 21cH2-CH2'n②加聚反应（=1cH2-CH2'nnCH产CH 七③燃烧 点燃. 22④氧化反应2CHH=CH2+*O2 2cH3cHH2O催化剂,TOC\o"1-5"\h\zCH+（x+2）。2点燃xCO2+2H2O

xy 2> 2 2⑤烃类燃烧通式： 4 2CH—CH-OH浓H2SO4=HC=CHT+HO实验室制法：乙烯：32 170℃ 2 2 2注：1.V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）2.排水收集（同Cl2、HC1）控温170℃（140℃：乙醚）3.碱石灰除杂SO2、CO2 4.碎瓷片：防止暴沸反应条件对有机反应的影响：_Br_CH2=CH-CH3+HBr »CH1cH-CH3（氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）CH2=CH-CH3+HBr …CH3-CH2-CH2-Br（反马氏加成）F）温度不同对有机反应的影响：_ _ BrBrTOC\o"1-5"\h\zCH-CH-CH-CH+Br—80cACH—CH—CH二CH2 2 2 2 2Br Br_ _ l ICH-CH-CH-CH+Br60℃>CH-CH=CH-CH2 2 2 2 2（3）炔烃：A）官能团：一C三C—；通式：CnH2n—2（nN2）；代表物：HC三CH结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙（电石）制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。C）化学性质：①氧化反应：a.可燃性：2C2H2+5O2-4CO2+2H2O现象：火焰明亮、带浓烟，燃烧时火焰温度很高（>3000℃）,用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。b.被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。3CH三CH+10KMnO4+2H2O-6CO2f+10KOH+10MnO2；所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。②加成反应：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。如：现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色与H2的加成CH三CH+H2-CH2=CH2③取代反应：连接在C三C碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。NH31CH三CH+Na-CH三CNa+2H2fNH3 1190℃~220℃ CH三CH+2Na-CNa三CNa+2H2fCH三CH+NaNH2-CH三CNa+NH3f

CH三CH+Cu2Cl2（2AgCl）-CCu三CCu（CAg三CAg）1+2NH4C1+2NH3（注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RH三CH）。D）乙炔实验室制法：CaC2+2H—OH-Ca（OH）2+CH三CHt注：1.排水收集无除杂2.不能用启普发生器3.饱和NaCl：降低反应速率4.导管口放棉花：防止微溶的Ca（OH）2泡沫堵塞导管⑷苯及苯的同系物： 「A）通式：CnH2n—6（nN6）；代表物：「〉B）结构特点：苯分子中键角为120°,，'平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。。物理性质：在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。。化学性质：硝化反应：Fe或FeBr+Br2f—Br+HBr硝化反应：Fe或FeBr+Br2f—Br+HBrt注：V苯：V溴=4：1长导管：冷凝回流导气防倒吸 NaOH除杂磺化反应：+HNO3NO2+H2O浓H2SO4磺化反应：+HNO3NO2+H2O浓H2SO460℃注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯 除混酸：NaOH硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒—SO3H□ch—S△■■H2O+3HOO2②加成反应（与H2、Cl2等）Ni一尸、D）侧链和（5）卤代烃：目互影响—SO3H□ch—S△■■H2O+3HOO2②加成反应（与H2、Cl2等）Ni一尸、D）侧链和（5）卤代烃：目互影响白侧链受苯环易氧—NO催化剂,取代。CH3ClClClClCl注：三硝基甲苯，淡黄色晶体，不溶于水，烈性炸药。A）官能团：一A）官能团：一X代表物：CH3CH2BrB）物理性质：基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低（卤原子百分含量降低）。。化学性质：分含量降低）。。化学性质：①取代反应（水解）CH3CH2Br+H2O NCH3CH20H+HBrCH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr②消去反应（邻碳有氢）：30-醇>CH3CH2Br+NaOHACH2=CH2t+NaBr+H2O注：NaOH作用：中和HBr加快反应速率检验一X：加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀注：相邻C原子上有H才可消去加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）（6）醇类：A）官能团：一OH（醇羟基）；通式：CnH2n+2O（一元醇/烷基醚）；代表物：CH3CH2OH结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C）物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。化学性质：①置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换）

②酸性（跟!卤HOH反应一③催化氧化（a—H）2CH3cH2ONa+H2t HOCH2②酸性（跟!卤HOH反应一③催化氧化（a—H）△^CH3CH2OH+HBr^^CH3cH2Br+H2OCu或Ag

2CH3Cu或Ag

2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O33Cu或Ag2CH3cHCH3+O2--_**2CH3cCH3+Cu或Ag2CH3cHCH3+O2--_**2CH3cCH3+2H2O④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）h注：1.现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红【酸脱羟空醇脱氢】（同位素示踪法）3c00H耀氏嚼体暴殊激性气气味OOCH2cH3+H2O3.浓硫酸：催化脱水吸水4.饱和Na2CO3：便于分离和提纯⑤消去反应（分子内脱水）：CH3CH2OH⑥取代反应（分子间脱水）：C2H5OH+C2H5OH⑺酚类：、CH2=CH2t+H2O浓硫酸C2H5OC2H5+H2O170⑤消去反应（分子内脱水）：CH3CH2OH⑥取代反应（分子间脱水）：C2H5OH+C2H5OH⑺酚类：、CH2=CH2t+H2O浓硫酸C2H5OC2H5+H2O170℃浓硫酸 -OH；通式：CnH2n-6O（芳香醇14酚）乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂A）官能团：II IB）物理性质：纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂冷温下微溶于水台匕匕rlz、、/日能与水混容。C）化学性质：①酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反应，当温度高于65℃的时候，ONa+N—OH-" +|H2q—ONa11 1 ②苯酚钠溶液中通入二氧化碳+OH+3Br2-!显色反应:I2O―* +NaHCO3+OH+3Br2-!显色反应:I2O―* +NaHCO3③苯酚的定性检验定量测定方法：OHBr|I+3HBrBr无论少量过量一定生成NaHCO3酸性：H2CO3>|小' >HCO3-加入Fe3+溶液呈紫色。（8）醛酮A）（8）醛酮A）官能团:O（或一CHO）、 O（或一CO—）；通式（饱和一元醛和酮）：CnH2nO；代表物：CH3CHOB）结构特点：醛基或H基碳原子伸出的各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C）物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。D）化学性质:①加成反应（加氢、氢化或还原反应）催化剂①加成反应（加氢、氢化或还原反应）催化剂L②氧化反应（C醛的还原性LCH3cH20HO 催化剂_0HCH—C—CH+h2--~~*ch3chch33 3 △ 332CHCHO+5O：点燃4，。分4HO 2CHCHO+O催化剂2CHCOOHCH3CHO+2[Ag（NH3）2OH] CH3COONH4+32AgI+23NH3+3H2O（银镜反应）银镜：用稀硝酸洗O △ I银镜：用稀硝酸洗H—C—H+4[Ag（NH3）.H] （NH4）2CO3+4AgI+6NH3+2H2O⑼羧酸CH3CHOO2Cu（OH）2->CH3COOH+Cu2OI+H2O （费林反应）代表物：CH3COOHA）官能团： Y （或一COOH）；通式（饱和一元羧酸和酯）：CnH2nO2代表物：CH3COOHB）结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C）物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。2CH3cOOH2CH3cOOH+Na2co3-*2CH3cOONa+H2O+CO2f浓HSOCH3COOCH浓HSOCH3COOCH2CH3+H2O（酸脱羟基，醇脱氢）③缩聚反应：（苯二C酸与乙二CH发生的化反应（10）酯类 OA）官能团： li （或一COOR）（R为烃基）；代表物：CH3COOCH2CH3B）结构特点：成键一况与羧基碳原子类似C）化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）稀H2sO4CHCOOCHCH+HO■•24CHCOOH+CHCHQH

3 232y^ 3 324、重要有机COOCH|CH3的反应机理*CH3COONa+CH3CH2OH⑴醇的催化氧化反应 oCH3—CH—OH-[O]xCH3—CH—O-H-H2O上CH3—C—H说明：若醇没有a—H,则不能进行催化氧化反应。（2）酯化反应O 浓HSO.说明CH3一脱羟基而一脱羟塞上H勺氢，生成水3「00时剩^余部部分结合生成酯。 .. △二、有机化学的一些技巧1.1mol有机物消耗H2或Br2的最大量言能团（Imol）C=CC=CrJ-hR-c-R7O-0H消耗H」或E门的最大量Imol2molImolImol3mol2.1mol有机物消耗NaOH的最大量官能团（Imol）R-c-o-Rvc-XO—xXhO-OHR-C—0—oXXR—C-0—/COOH消耗NaOH的最大量ImoiImol2molImolImol3.由反应条件推断反应类型反应条件反应类型NaOH水溶液、△卤代烃水解酯类水解NaOH醇溶液、△卤代烃消去稀H2SO4、△酯的可逆水解二糖、多糖的水解浓H2SO4、△酯化反应苯环上的硝化反应浓H2SO4、170℃醇的消去反应浓H2SO4、140℃醇生成醚的取代反应溴水或Br2的CCI4溶液不饱和有机物的加成反应

浓溴水苯酚的取代反应Br2、Fe粉苯环上的取代反应X2、光照烷烃或苯环上烷烃基的卤代02、Cu、4醇的催化氧化反应02或Ag(NH3)2OH或新制Cu(0H)2醛的氧化反应酸性KMn04溶液不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化H2、催化剂C=C、C三C、一CHO、羰基、苯环的加成4．根据反应物的化学性质推断官能团化学性质官能团与Na或K反应放出H2醇羟基、酚羟基、羧基与NaOH溶液反应酚羟基、羧基、酯基、C-X键与Na2CO3溶液反应酚羟基（不产生C02）、羧基（产生C02）与NaHC03溶液反应羧基与H2发生加成反应（即能被还原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环不易与H2发生加成反应羧基、酯基能与H20、HX、X2发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键能发生银镜反应或能与新制Cu（0H）2反应生成砖红色沉淀醛基使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色碳碳双键、碳碳叁键、醛基能被氧化（发生还原反应）醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳叁键发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键发生加聚反应碳碳双键与新制Cu（0H）2悬浊液混合产生降蓝色生成物多羟基能使指示剂变色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基遇FeCI3溶液显紫色酚羟基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物使浓硝酸变黄蛋白质由官能团推官能团:断有机物的力结构质 性质破忆魂魂>=C加成（H2,4、HX.H20）单化9片KMn。」）、加聚碳碳叁证一c三c一加成（Hr%、HX、H20）氧化（O2.KMn。/、加聚笨坏取代(Br2.HNO3,H2sop加成氧化(Q"卤素原子-X水辨〔NaOH水溶液)消去CNaQH圈溶液)■QW/I丁kFr/，—rP.—IFT2£1,rTtH1¥U、6．由反应试剂看有机物的类型反厘的试剂前愀现衰与泡水反应（1W.二烯胫（&焕腔湛水褪色.且产物分层⑶窿澳水褪色『且产物不分层⑷苯爵有白色沉淀生成与甯性高镭助钾反应⑵烽烧、二烯烟2）焕煌⑶苯的同系物⑷醉（月醛高鼠酸钾溶液均腿色与金属^皮应⑵酹放出气体『反应线和⑵笨爵放出气体，反应速度较快⑶覆酸放出气体.应应速度更快与氢氧化钠期口冠代胫分层消失，生成一种有机物②兼酷浑浊变港活⑶竣酸无明显现象㈢酯分层消失,生成两种有机物与瑛醛氢钠反应鳏敢出气瘁且能使石衣水受涔浊银氨溶液或新^氢氧化铜a尴有银镜或红画月淀产生⑵甲酸或甲骄内加碱中和后百银镇或红色沉淀产生⑶甲酸酯百银镜或红色沂温生成7．根据反应类型来推断官能团反应类型物质类别或官能团取代反应烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚加成反应C=C、C三C、一CHO加聚反应C=C、C三C缩聚反应-COOH和一OH、一COOH和一NH2、酚和醛消去反应卤代烃、醇水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应醇、醛、C=C、C三C、苯酚、苯的同系物还原反应C=C、C三C、一CHO、羰基、苯环的加氢酯化反应-COOH或一OH皂化反应油脂在碱性条件下的水解8．引入官能团的方法引入官能团有关反应羟基一OH烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解卤素原子(一X)烷烃、苯与X2取代不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代碳碳双键C=C醇、卤代烃的消去炔烃加氢醛基一CHO醇的氧化稀烃的臭氧分解羧基一COOH醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化苯的同系物被KMnO4氧化酰胺水解酯基一COO一酯化反应9．消除官能团的方法①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(一OH)；③通过加成或氧化等消除醛基(－CHO)。10．有机合成中的成环反应①加成成环：不饱和烃小分子加成(信息题)；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。11．有机物的分离和提纯物质杂质试剂方法苯苯酚NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸馏乙酸乙酯乙酸Na2CO3分液乙醇乙酸CaO蒸馏乙醇水CaO蒸馏苯乙苯KMnO4、NaOH分液溴乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇水反复洗涤甲烷乙稀溴水洗气14．常见式量相同的有机物和无机物(1)式量为28的有：C2H4N2CO2)式量为30的有：C2H6NOHCHO(3)式量为44的有：C3H8CH3CHOCO2N2O4)式量为46的有：CH3CH2OHHCOOHNO2(5)式量为60的有：C3H7OHCH3COOHHCOOCH3SiO2(6)式量为74的有:CH3COOCH3 CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3Ca(OH)2HCOOCH2CH3C4H9OH(7)式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3CaCO3KHCO3Mg3N216．有机物的通式烷烃：CnH2n+2 稀烃和环烷烃：CnH2n 炔烃和二稀烃：CnH2n-2 饱和一元醇和醚：CnH2n+2O饱和一元醛和酮：CnH2nO 饱和一元羧酸和酯：CnH2n02 苯及其同系物：CnH2n-6苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：CnH2n-60四、其他1．需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2．需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50－60℃）〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。3.能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等一一凡含羟基的化合物。4．能发生银镜反应的物质有：醛