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文档简介

雄性激素雄性激素2

雄性激素是以促进雄性动物性器官成熟及第二性征发育为主要功能。雄激素的结构特征基本母核是雄甾烷△4-3-酮17β-羟基或羟基与羧酸成的酯。3雄激素的稳定性

及增加稳定性的结构改造方法4

天然雄激素睾酮不稳定，易在消化道被破坏，故口服无效，注射给药作用时间短。为增加稳定性和延长作用时间，寻找口服有效且高效、低毒的药物，对睾酮进行了一系列的结构改造，主要是：5睾酮17β-OH成酯，使稳定性增加，吸收缓慢，作用时间延长；如丙酸睾酮。17α位引入甲基，使其成为叔醇增加位阻，对酶稳定而难于氧化，稳定性增加，称甲睾酮，可以口服。丙酸睾酮甲睾酮甲睾酮Methyltestosterone化学名：17α-甲基-17β-羟基-雄甾-4-烯-3-酮，又名甲基睾丸素。6性状：本品为白色或类白色结晶性粉末；无臭、无味，微有吸湿性，易溶于乙醇、丙酮和氯仿，不溶于水。代表药物甲睾酮–性质与作用7稳定性：遇光易变质。鉴别：本品溶于硫酸-乙醇（2﹕1）溶液后，即显黄色，并带有黄绿色荧光，加水后变为淡琥珀色乳浊液；本品遇硫酸铁铵溶液呈桔红色，继而变为樱红色。作用：本品为雄性激素类药物，主要用于男性缺乏睾丸素所致的各种疾病，亦可用于女性功能性子宫出血和迁移性乳腺癌、老年性骨质疏松等疾病的治疗。多制成片剂口服。

课堂互动8因睾酮在17α位引入甲基后：①使17-OH由仲醇变为叔醇，化学稳定性增加(不易被氧化，且酸性条件下重排副反应被抑制)；②增加17-OH空间位阻，对酶稳定而难于氧化。

比较睾酮与甲睾酮的结构，讨

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