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文档简介
医用化学醛、酮(2)1.与氢氰酸加成2.与NaHSO3加成3.与醇加成4.与格式试剂加成5.与氨和氨的衍生物的加成二、醛和酮的性质——加成反应回顾旧知二、醛和酮的性质学习新知(二)α-H的反应
1.卤代反应
醛、酮的α-H易被卤素取代生成α-卤代醛、酮,特别是在碱溶液中,反应能很顺利的进行。卤仿反应含有3个α-H的醛酮在碱溶液中与卤素反应,生成卤仿。该反应也称卤仿反应。
若用I2则得到CHI3
(碘仿)黄色固体。碘仿反应的范围:
具有结构的醛、酮
具有结构的醇
NaOX是一种氧化剂,能将α-甲基醇氧化为α-甲基酮。碘仿反应常用来鉴定上述化合物。碘仿反应β-羟基丁醛2.醇醛缩合(aldolcondensation)3.酮式和烯醇式的互变异构HH在金属催化剂的作用下,醛和酮分子中的羰基可加氢还原为相应的醇。醛被还原为伯醇,酮被还原为仲醇。
HPtHR-C=O+H2R-C-OH(R-CH2-OH)
醛
H伯醇
RPtRRR-C=O+H2R-C-OH(R-CH-OH)
酮
H仲醇(三)还原反应
选择性还原反应
采用氢化锂铝、硼氢化钠等选择性的还原剂,只还原羰基,形成烯醇,碳碳双键不受影响。9(1)与托伦试剂的作用(银镜反应)AgNO3+NaOH(少许)+氨水至沉淀刚好消失,即得托伦试剂。托伦试剂中+少量乙醛,水浴加热,试管壁出现光亮的银镜。银镜反应(四)醛的特性反应1.氧化反应(还原性)
托伦试剂是弱氧化剂,可氧化醛,不氧化酮,故银镜反应可用来区别醛和酮。银镜反应(2)与斐林试剂的作用斐林A:硫酸铜溶液斐林B:酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液斐林试剂:斐林A+斐林B(Cu2+的配离子)实验:斐林试剂+脂肪醛,加热。现象:砖红色的Cu2O沉淀。
斐林试剂只氧化脂肪醛,不氧化芳香醛,故斐林反应不仅可用来区别醛和酮,也可用于区别脂肪醛和芳香醛。斐林反应2.与希夫试剂的显色反应现象:紫红色该反应灵敏,是鉴别醛酮的简便方法实验:乙醛+希夫试剂(品红亚硫酸)注意:溶液中不能存在碱性物质和氧化剂,也不能加热,否则,会出现假阳性反应。
醛的特性反应小结氧化剂脂肪醛芳香醛现象Tollens试剂√√Ag↓Fehling试剂√×Cu2O砖红色↓Schiff试剂√√紫红色三、重要的醛和酮(一)甲醛
40%的甲醛水溶液俗称福尔马林,临床上可作为外科器械的消毒剂,也可用于生物标本的防腐剂。
(二)丙酮临床上检验丙
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