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文档简介

药用有机化学大纲1.与卤素的加成2.与氢卤酸的加成3.与硫酸、水的加成4.与此卤酸的加成项目2不饱和脂肪烃——任务1烯烃基础知识——烯烃的亲电加成反应1.与卤素加成反应在常温时就可以迅速地定量地进行，溴的四氯化碳溶液与烯烃反应时，溴的颜色消失，利用这个反应来检验烯烃。卤素的活泼性：氟>氯>溴>碘(CH3)2CHCH=CHCH3+Br2(CH3)2CHCHBrCHBrCH3CCl40oC项目2不饱和脂肪烃——任务1烯烃基础知识——烯烃的亲电加成反应反应机理与溴的加成不是一步，而是分两步进行的：因若是一步的话，则两个溴原子应同时加到双键上去，那么Cl就不可能加进去，产物应仅为1，2-二溴乙烷，而不可能有1-氯-2-溴乙烷。但实际产物中竟然有1-氯-2-溴乙烷，没有1，2-二氯乙烷。因而可以肯定Cl是在第二步才加上去的，没有参加第一步反应。项目2不饱和脂肪烃——任务1烯烃基础知识——烯烃的亲电加成反应反应机理A、反应分两步进行B、第一步是速度控制步骤C、反式加成项目2不饱和脂肪烃——任务1烯烃基础知识——烯烃的亲电加成反应与氯加成

反式加成产物顺式加成产物加氯32%68%加溴83%17%C6H5CH=CHCH3Br2C6H5CH=CHCH3Cl2碳正离子环正离子离子对项目2不饱和脂肪烃——任务1烯烃基础知识——烯烃的亲电加成反应2.与氢卤酸加成CH2=C(CH3)2+HXCH3-C(CH3)2项目2不饱和脂肪烃——任务1烯烃基础知识——烯烃的亲电加成反应反应活性(CH3)2C=CH2

>CH3CH=CHCH3

>CH3CH=CH2>CH2=CH2HI>HBr>HCl双键上电子云密度越高，反应速率越快项目2不饱和脂肪烃——任务1烯烃基础知识——烯烃的亲电加成反应主次遵循马氏规则项目2不饱和脂肪烃——任务1烯烃基础知识——烯烃的亲电加成反应与水加成（酸催化）

直接水合法制醇与硫酸加成（间接水合法制醇）3.与硫酸、水的加成产物是仲醇或叔醇，还会有重排产物出现！！项目2不饱和脂肪烃——任务1烯烃基础知识——烯烃的亲电加成反应4.与次卤酸的加成+H2O+X2（HO-X+）烯烃与溴或氯的水溶液（X2/H2O）反应，生成ß-卤代醇。符合马氏规则项目2不饱和脂肪烃——任务1烯烃基础知识——烯烃的亲电加成反应反应机理机理1：+X2X--H+机理2：H2O+X2-HXHOXHO-+X+

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