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文档简介
药用有机化学大纲1.与卤素的加成2.与氢卤酸的加成3.与硫酸、水的加成4.与此卤酸的加成项目2不饱和脂肪烃——任务1烯烃基础知识——烯烃的亲电加成反应1.与卤素加成反应在常温时就可以迅速地定量地进行,溴的四氯化碳溶液与烯烃反应时,溴的颜色消失,利用这个反应来检验烯烃。卤素的活泼性:氟>氯>溴>碘(CH3)2CHCH=CHCH3+Br2(CH3)2CHCHBrCHBrCH3CCl40oC项目2不饱和脂肪烃——任务1烯烃基础知识——烯烃的亲电加成反应反应机理与溴的加成不是一步,而是分两步进行的:因若是一步的话,则两个溴原子应同时加到双键上去,那么Cl就不可能加进去,产物应仅为1,2-二溴乙烷,而不可能有1-氯-2-溴乙烷。但实际产物中竟然有1-氯-2-溴乙烷,没有1,2-二氯乙烷。因而可以肯定Cl是在第二步才加上去的,没有参加第一步反应。项目2不饱和脂肪烃——任务1烯烃基础知识——烯烃的亲电加成反应反应机理A、反应分两步进行B、第一步是速度控制步骤C、反式加成项目2不饱和脂肪烃——任务1烯烃基础知识——烯烃的亲电加成反应与氯加成
反式加成产物顺式加成产物加氯32%68%加溴83%17%C6H5CH=CHCH3Br2C6H5CH=CHCH3Cl2碳正离子环正离子离子对项目2不饱和脂肪烃——任务1烯烃基础知识——烯烃的亲电加成反应2.与氢卤酸加成CH2=C(CH3)2+HXCH3-C(CH3)2项目2不饱和脂肪烃——任务1烯烃基础知识——烯烃的亲电加成反应反应活性(CH3)2C=CH2
>CH3CH=CHCH3
>CH3CH=CH2>CH2=CH2HI>HBr>HCl双键上电子云密度越高,反应速率越快项目2不饱和脂肪烃——任务1烯烃基础知识——烯烃的亲电加成反应主次遵循马氏规则项目2不饱和脂肪烃——任务1烯烃基础知识——烯烃的亲电加成反应与水加成(酸催化)
直接水合法制醇与硫酸加成(间接水合法制醇)3.与硫酸、水的加成产物是仲醇或叔醇,还会有重排产物出现!!项目2不饱和脂肪烃——任务1烯烃基础知识——烯烃的亲电加成反应4.与次卤酸的加成+H2O+X2(HO-X+)烯烃与溴或氯的水溶液(X2/H2O)反应,生成ß-卤代醇。符合马氏规则项目2不饱和脂肪烃——任务1烯烃基础知识——烯烃的亲电加成反应反应机理机理1:+X2X--H+机理2:H2O+X2-HXHOXHO-+X+
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