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文档简介

苷键的裂解掌握酸水解的原理及影响酸水解的因素（水解规律）。重点苷键具有缩醛结构，在稀酸或酶作用下可发生断裂、水解成苷元和糖。

乙酰解氧化开裂酸水解

酶水解

碱水解苷键的裂解1．酸催化水解+++++++2苷键的裂解1．酸催化水解按苷原子的不同，苷类酸水解的易难顺序为：N-苷O-苷S-苷C-苷易难苷键的裂解1．酸催化水解呋喃糖苷较吡喃糖苷容易水解苷键的裂解1．酸催化水解酮糖苷较醛糖苷易于水解，这是因为酮糖大多为呋喃糖结构所致。苷键的裂解1．酸催化水解吡喃糖苷中，吡喃环C5上的取代基越大越难于水解，水解速率顺序是：五碳糖苷甲基五碳糖苷六碳糖苷七碳糖苷糖醛酸苷苷键的裂解1．酸催化水解水解的难易顺序是：2-氨基糖苷2-羟基糖苷2-去氧糖苷苷键的裂解2.酶催化水解水解条件温和高度专属性苷键的裂解2.酶催化水解用途保护苷元的结构，得到次级苷。获得苷元与糖、糖与糖的连接方式。例如麦芽糖酶：α-苷酶,它只能使α-葡萄糖苷水解。苦杏仁苷酶：β-苷酶,它能水解β-葡萄糖苷,但专属性较差。苷键的裂解2.酶催化水解例如纤维素酶：一种β-苷酶。转化糖酶：β-果糖苷酶。鼠李属酶：一种β-苷酶。芥子苷酶：水解芥子苷。注意：pH值，温度苷键的裂解3.碱催化水解水解对象酯苷、酚苷、烯醇苷、β-吸电子基取代的苷特点苷元均有强吸电子基，使苷原子电子云密度大大下降，而有利于OH－进攻，形成亲核反应。苷键的裂解3.碱催化水解苷键的裂解4.乙酰解反应用途确定糖与糖的连接方式。方法乙酰解反应开裂部分苷键，保留另一部分苷键，然后用TLC、PC或GC鉴定水解产物中的乙酰化单糖和乙酰化低聚糖。苷键的裂解4.乙酰解反应苷键断裂的难易1→6苷键>1→4>苷键>1→3苷键>1→2苷键试剂乙酸酐与酸的混合液。如硫酸、高氯酸和Lewis酸。苷键的裂解5.氧化开裂反应苷类分子中的糖基具有邻二醇结构，可以被过碘酸氧化开裂。

Smith降

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