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第九章甾体及其苷类第三节甾体皂苷一、概述定义是一类由螺甾烷（Spi-rostanes）类化合物与糖结合的苷。分布主要分布在单子叶植物，常用的含有甾体皂苷的中药有知母、麦冬、百合、薤白等。生物活性六七十年代——抗生育：杀灭精子、抗早孕，主要用作合成甾体避孕药和激素类药物的原料。九十年代发现了新的生物活性，特别是防治心脑血管疾病、抗肿瘤、降血糖和免疫调节等作用。防治心脑血管疾病：地奥心血康胶囊——含8种由黄山药中提取的甾体皂苷，治疗冠心病、心绞痛。心脑舒通——蒺藜中提取的总甾体皂苷，具有扩张冠状动脉、改善冠状动脉循环的作用。盾叶冠心宁——从盾叶薯蓣中提取的水溶性皂苷。降血糖伪原知母皂苷AⅢ和原知母皂苷AⅢABCDEF二、化学结构（一）结构特点甾体皂苷元共有27个碳原子组成:（1）分子中含有A,B,C,D,E,F六个环（2）A,B,C,D为甾体母核---环戊烷多氢菲，E环和F环以螺缩酮的形式相联，构成了螺旋甾烷的基本骨架。

（3）一般B/C和C/D环稠合为反式（8β,9α,13β,14α)，

而A/B环有顺式或反式（5β或5α）。（4）在E,F环中有3个手性碳原子：C20,C22,C25。C25甲基有两种构型：当C25甲基为β型，其绝对构型为S型（25S），即为螺甾烷，由其衍生的皂苷为螺甾烷醇皂苷类（spirostanolsaponins）。当C25甲基为α型，其绝对构型为R型（25R）即为异螺甾烷。由其衍生的皂苷为异螺甾烷醇皂苷类(isospirotanolsaponins)。两者互为异构体，常共存，25R型较稳定。（5）甾体皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又称中性皂苷。（二）结构分类依照C25的构型和F环的环合状态，可将其分为四种类型。ABCDEF1．螺甾烷醇类（spirostanols）C25为S构型甲基β型，F环平面上2．异螺甾烷醇类（isospirostanols)C25为R构型甲基α型F环平面下3．变形螺甾烷醇类（pseudo-pirostanols）

F环为五元四氢呋喃环4．呋甾烷醇类（furostanols）F环为开链衍生物（三）结构举例异螺甾烷醇型螺甾烷醇型呋甾烷醇型变形螺甾烷醇型三、甾体皂苷的理化性质性状甾体皂苷元有较好晶形。皂苷多为无色或白色无定形粉末，味苦而辛辣；皂苷多具旋光性，且多为左旋。溶解性甾体皂苷元能溶于石油醚、氯仿等亲脂性溶剂；不溶于水。皂苷一般可溶于水，易溶于热水、稀醇。发泡性及溶血性甾体皂苷多具有发泡性；具有溶血作用（可与胆甾醇形成复合物），但F环开裂的皂苷不具有溶血作用。能与碱式铅盐、钡盐形成沉淀甾体皂苷无羧基，只能与碱式铅盐、钡盐反应。颜色反应甾体皂苷在无水条件下，遇某些酸类可产生与三萜皂苷相类似的颜色反应。区别如下：乙酸酐－浓硫酸反应：甾体皂苷最后出现绿色，且变色较快；三萜皂苷不出现绿色，最后出现红色。三氯乙酸反应：三萜皂苷加热到100℃显色，而甾体皂苷加热到60℃就显色。1.分离含羧基的三萜皂苷和甾

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