化学一轮作业：第36讲　高分子化合物　有机合成

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精第36讲高分子化合物有机合成A组基础题组1。(2017北京海淀一模，7)下列四种有机物在一定条件下不能··作为合成高分子化合物单体的是(A。丙烯酸H2CCHCOOHB.乳酸CH3CH（OH）COOHC。甘氨酸H2NCH2COOHD。丙酸CH3CH2COOH2.关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是（）顺丁橡胶酚醛树脂涤纶A.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料B。顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体C.涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的D。酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇3。（2017北京石景山一模,7）涤纶广泛应用于衣料和装饰材料中。合成涤纶的反应如下:涤纶+（2n-1)H2O下列说法正确的是()A。合成涤纶的反应为加聚反应B。对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物C。1mol涤纶与NaOH溶液反应,理论上最多可消耗2nmolNaOHD.涤纶的结构简式为：4。(2017北京理综，11）聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下:(图中虚线表示氢键)下列说法不正确的是（)A.聚维酮的单体是B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成C.聚维酮碘是一种水溶性物质D。聚维酮在一定条件下能发生水解反应5.(2017北京东城期末,15）医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的合成路线如下:已知：Ⅰ。M代表E分子结构中的一部分Ⅱ。请回答下列问题：（1）A属于芳香烃,其结构简式是。

（2）E中所含官能团的名称是.

(3）C能与NaHCO3溶液反应，反应①的化学方程式是

。

(4)反应②、③中试剂ⅱ和试剂ⅲ依次是。（填序号）

a。高锰酸钾酸性溶液、氢氧化钠溶液b.氢氧化钠溶液、高锰酸钾酸性溶液(5）H的结构简式是。

（6)J有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:。

a.为苯的二元取代物，其中一个取代基为羟基b。与J具有相同的官能团，且能发生银镜反应（7）以A为起始原料,选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷（）,写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。B组提升题组6.解热、镇痛药物布洛芬的两种合成路线如下:已知:(R为烃基）（R为烃基）

(R、R'、R″为烃基或氢原子）(1)A为醇，其核磁共振氢谱有四个吸收峰。A的结构简式是。

(2）A与试剂a反应生成B的反应类型是。

(3)由B生成C的化学方程式是 。

（4)D与E的相对分子质量相差18,由D生成E的化学反应方程式是。

(5)G的结构简式是，H的含氧官能团的名称是。

(6）布洛芬有多种同分异构体,写出满足下列条件的任意两种同分异构体的结构简式

.

a.羧基与苯环直接相连b。苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物有两种7。（2017北京海淀一模，25)具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示:已知：ⅰ.RCH2BrR—HCCH-R'ⅱ.R—HCCH—R’R″COOⅲ。R-HCCH—R'(以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳基等)（1)A属于芳香烃，其名称是.

（2）B的结构简式是.

(3）由C生成D的化学方程式是。

(4）由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是

;

此反应同时生成另外一种有机副产物，且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是 。

（5）试剂b是.

（6）下列说法正确的是（选填字母序号）.

a。G存在顺反异构体b.由G生成H的反应是加成反应c。1molG最多可以与1molH2发生加成反应d.1molF或1molH与足量NaOH溶液反应，均消耗2molNaOH（7)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。8。（2016北京理综，25）功能高分子P的合成路线如下:（1)A的分子式是C7H8，其结构简式是。

（2）试剂a是.

（3)反应③的化学方程式：。

（4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:.

（5）反应④的反应类型是。

（6）反应⑤的化学方程式：

。

（7)已知:2CH3CHO。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。答案精解精析A组基础题组1。DA项,丙烯酸分子中含有碳碳双键,通过加聚反应可以合成聚丙烯酸;B项，乳酸分子中含有羟基和羧基，通过缩聚反应可以合成高分子化合物；C项,甘氨酸分子中含有氨基和羧基,通过缩聚反应可以合成高分子化合物；D项,丙酸不能作为合成高分子化合物的单体。2。CA项，顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于合成高分子材料;B项,顺丁橡胶的单体是1，3-丁二烯,与反-2—丁烯的分子式不同，不互为同分异构体；C项，涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的；D项,酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛。3.CA项，合成涤纶的反应中有小分子生成，为缩聚反应;B项，对苯二甲酸分子中含有两个羧基，苯甲酸分子中含有一个羧基，二者结构不相似，不互为同系物;C项，1mol涤纶完全水解生成nmol对苯二甲酸，能与2nmolNaOH反应;D项,涤纶的结构简式为.4。BB项,聚维酮碘的合成过程为，，因此聚维酮分子由（2m+n）个单体聚合而成。D项，在聚维酮分子中存在“”,能发生水解反应.5。答案(1）(2）氨基、酯基(3)+CH3CH2OHH2O+（4)a（5）（6）6（以下结构任写一种）、、、、、(7)解析由A→F的转化可知A为含有7个碳原子的芳香烃,则A为；A→B为硝化反应,由E为对位结构可知B为，则C为；D→E为硝基的还原反应,则C→D应为酯化反应，所以D为.A→F为苯环上的取代反应,由J为对位结构可知F为；对比F和J的结构简式可知，由F转化为J需将-Cl转化为—OH,将—CH3转化为—COOCH2CH3,因为酚羟基易被氧化，所以应先将—CH3氧化为—COOH,则G为;分析转化流程可知I→J为酯化反应，则I为，所以H为。（6)符合条件的J的同分异构体中含有酚羟基和甲酸酯基,且为苯的二元取代物，其结构简式为、、、、、;(7）对比甲苯和亚甲基环己烷的结构可知，应先使甲苯发生侧链上的取代反应,再通过加成反应使苯环转化为饱和六元环，最后进行消去反应得碳碳双键。B组提升题组6.答案（1)(2)取代反应（3)++HCl（4）+H2O（上述反应条件写“浓硫酸、△"也可）(5）醛基（6）、、、(写出以上结构简式中的任意两种均可)解析（1)A的分子式为C4H10O,A为醇,含有羟基,其核磁共振氢谱有四个吸收峰,说明分子结构中含有4种不同化学环境的氢原子，则A的结构简式为;（2）对比A、B的分子式可知,B是A分子中的—OH被-Cl取代的产物,所以A生成B的反应为取代反应；(3）B为,其和苯发生取代反应生成C，化学方程式为++HCl;（4）结合已知信息可推出D为,D与E的相对分子质量相差18，应是发生了消去反应，则E为，由D生成E的化学反应方程式为+H2O；（5）G的结构简式为，结合已知信息可推出H为，其中的含氧官能团为醛基;(6）满足条件的同分异构体中含有2个相同的取代基，且处于对称位置,其结构简式为、、、。7.答案(1）1，2-二甲苯(邻二甲苯）(2)（3)+CH3OH+H2O（4)+I2（5)NaOH醇溶液（6）bd（7）H2CCH2解析A为芳香烃，结合转化关系可知A为;A经氧化反应、取代反应可得到C，则B为；由C→D→的转化及已知信息ⅰ可知D为C与甲醇发生酯化反应的产物,结构简式为;在NaOH溶液中发生水解反应,酸化后得（E);E与I2发生类似已知ⅱ中的反应生成F,结合H的结构简式可知F为;对比F和G的分子式可知F→G为消去反应,所以G为.(4）根据已知信息ⅱ可知E与I2反应生成的有机副产物为.（6）a项，由于双键一端的碳原子连有两个氢原子，故没有顺反异构体；b项，由G到H的过程中，碳碳双键中的一个键断裂，两侧连接新的基团，故属于加成反应；c项，1molG最多可以与4mol氢气进行加成；d项,1molF中含有1mol—I和1mol醛基，1molH中含有2mol酯基，所以1molF和1molG均能消耗2molNaOH。（7）由已知信息ⅲ可知,为合成目标产物,需要先合成2-丁烯;根据已知信息ⅰ,可利用乙醛和溴乙烷合成2-丁烯；由乙烯合成乙醛和溴乙烷的路线根据所学知识不难推出。8。答案(1)（2）浓HNO3和浓H2SO4(3）+NaOH+NaCl(4)碳碳双键、酯基（5）加聚反应（6）+nH2O+nC2H5OH（7）H2CCH2C2H5OHCH3CHOCH3CHCHCHOCH3CHCHCOOHCH3CHCHCOOC2H5解析（1）高分子P中含有苯环，而A的分子式是C7H8,符合苯的同系物的通式,故A是甲苯.（2)由P可推知D为,则C为