高中化学有机知识归纳

高中化学有机知识归纳第1页，共32页，2023年，2月20日，星期二有机化学知识的特点知识内容纷繁琐碎，种类多，反应杂内在联系和规律性很强“乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线”第2页，共32页，2023年，2月20日，星期二一、有机物的物理性质1.溶解性（1）有机物易溶于有机溶剂，难溶于水（2）低级醇、羧酸、醛、有机盐等易溶于水（3）具有特殊溶解性的物质①苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。②有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）③线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

第3页，共32页，2023年，2月20日，星期二一、有机物的物理性质2.有机物的密度（1）小于水的密度

各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）

（2）大于水的密度

多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯

3.有机物的状态（1）气态一般N(C)≤4的各类烃

（除新戊烷）

氯乙烷、氯甲烷、甲醛

第4页，共32页，2023年，2月20日，星期二1.下列每组各有三对物质,他们都能用分液漏斗分离的是（）（A）乙酸乙酯和水,酒精和水,苯酚和水（B）二溴乙烷和水,溴苯和水,硝基苯和水（C）甘油和水,乙醛和水,乙酸和乙醇B2.只用水就能鉴别的一组物质是

A

苯、乙酸、四氯化碳B

乙醇、乙醛、乙酸C

乙醛、乙二醇、硝基苯D

苯酚、乙醇、甘油课堂典例（A）乙酸乙酯和水,酒精和水,苯酚和水（B）二溴乙烷和水,溴苯和水,硝基苯和水（C）甘油和水,乙醛和水,乙酸和乙醇（A）乙酸乙酯和水,酒精和水,苯酚和水（B）二溴乙烷和水,溴苯和水,硝基苯和水（D）植物油和水,甲苯和苯,己烷和水（C）甘油和水,乙醛和水,乙酸和乙醇（A）乙酸乙酯和水,酒精和水,苯酚和水（B）二溴乙烷和水,溴苯和水,硝基苯和水A第5页，共32页，2023年，2月20日，星期二一、有机物的物理性质3.有机物的状态（2）液态一般N(C)在5-16的烃及绝大多数低级衍生物

（3）固态一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物

★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂第6页，共32页，2023年，2月20日，星期二一、有机物的物理性质4.熔沸点规律（1）组成结构相似的物质，C数越多熔沸点越高（2）C数相同时，支链越多熔沸点反而越低（3）R-I>R-Br>R-Cl5.颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色

第7页，共32页，2023年，2月20日，星期二一、有机物的物理性质5.颜色☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体；☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色溶液；☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会变黄。第8页，共32页，2023年，2月20日，星期二二、各类烃的结构和性质类别烷烃烯烃炔烃苯的同系物通式种类异构代表物代表物构型化学性质CnH2n+2CnH2nCnH2n-2CnH2n-6无环烷烃二烯烃一般无CH4C2H4C2H2C6H6正四面体平面直线平面取代、氧化加成、氧化加成、氧化取代、加成、氧化二、各类烃的结构和性质第9页，共32页，2023年，2月20日，星期二类别卤代烃醇酚醛通式种类异构代表物化学性质附注三、各类烃的衍生物的结构和性质CnH2n+1XCnH2n+2OCnH2n-6OCnH2nO无醚芳香醇芳香醚酮CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH

O水解消去取代、消去氧化弱酸性取代、氧化、显色还原氧化条件、X检验催化氧化键的断裂苯酚和几种钠物质的反应，及苯酚和溴水取代位置银镜反应注意事项量的关系三、各类烃的衍生物的结构和性质第10页，共32页，2023年，2月20日，星期二三、各类烃的衍生物的结构和性质类别羧酸酯油脂通式种类异构代表物化学性质附注CnH2nO2CnH2nO2高级脂肪酸甘油酯羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3COOHCH3COOCH2CH3硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯酸性、酯化反应水解反应水解、加成和几种钠物质反应、生成二氧化碳量关系条件、饱和碳酸钠的作用天然油脂混合物三、各类烃的衍生物的结构和性质第11页，共32页，2023年，2月20日，星期二三、各类烃的衍生物的结构和性质类别单糖二糖多糖氨基酸蛋白质通式种类异构代表物化学性质附注C6H12O6C12H22O11（C6H10O5）nCnH2n+1NO2葡萄糖和果糖蔗糖和麦芽糖氨基酸和硝基化合物葡萄糖和果糖蔗糖和麦芽糖淀粉和纤维素多羟基醛；多羟基酮蔗糖无还原性可水解；麦芽糖有还原性可水解淀粉可水解、遇碘变蓝；纤维素可水解和酯化两性、缩聚两性、水解、盐析、变性、显色、烧焦羽毛检验水解产物前一定要用氢氧化钠中和硫酸检验水解产物前一定要用氢氧化钠中和硫酸三、各类烃的衍生物的结构和性质第12页，共32页，2023年，2月20日，星期二3．我国国家药品监督管理局在2000年11月16日发生紧急通知，立即禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写，已知苯丙醇胺的结构简式如下：

下列对苯丙醇胺的叙述错误的是()（A）一定条件下，可以发生消去反应（B）一定条件下跟溴反应，发生苯环上的取代反应（C）具有弱碱性，可与强酸反应生成盐（D）具有弱酸性，可与强碱反应生成盐课堂典例D第13页，共32页，2023年，2月20日，星期二4.我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如右图所示，有关该物质的说法正确的是()A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物B．滴入KMnO4(H+)溶液，观察紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键C．1mol该物质与浓溴水和H2反应最多消耗Br2和H2分别为4mol、7molD．该分子中的所有碳原子不可能共平面课堂典例C第14页，共32页，2023年，2月20日，星期二五、重要的反应1.使高锰酸钾褪色：。2.使溴水褪色：。3.需要浓硫酸的应：。4.与钠反应：。5.与氢氧化钠反应：。6.与碳酸钠反应：。7.与碳酸氢钠反应：。8.与银氨溶液：。四、重要的反应C=C、C≡C、苯的同系物、醇、酚、醛C=C、C≡C、酚、醛硝化反应、醇消去、酯化醇、酚、羧酸酚、羧酸、卤代烃水解、酯水解酚、羧酸羧酸醛、甲酸、甲酸酯第15页，共32页，2023年，2月20日，星期二5.有八种物质：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚异戊二烯、⑤2一丁炔、⑥环己烷⑦邻二甲苯⑧裂解气，既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是()A、③④⑤⑦⑧B、④⑤⑧C、④⑤⑦⑧D、③④⑤⑧课堂典例6．牟有机物与过量的金属钠反应，得到VA升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体VB升(同温、同压)，若VA>VB，则该有机物可能是

A.HOCH2CH2OH B.CH3COOH

C.HOOC-COOH D.HOOC-C6H4-OHDB第16页，共32页，2023年，2月20日，星期二四、常见有机物的除杂混合物除杂试剂分离方法烷烃（烯烃）实验室制备乙烯实验室制备乙炔实验室制备溴苯碘水中的碘乙醇（乙酸）四、常见有机物的除杂五、常见有机物的除杂五、常见有机物的除杂五、常见有机物的除杂溴水洗气氢氧化钠溶液洗气氢氧化钠或硫酸铜洗气氢氧化钠溶液分液四氯化碳萃取氢氧化钠溶液蒸馏第17页，共32页，2023年，2月20日，星期二混合物除杂试剂分离方法苯（苯酚）酒精（水）实验室制备乙酸乙酯高级脂肪酸钠（甘油）蛋白质（葡萄糖）五、常见有机物的除杂氢氧化钠溶液分液氧化钙蒸馏饱和碳酸钠分液氯化钠盐析、过滤半透膜渗析第18页，共32页，2023年，2月20日，星期二7.下列除去括号内杂质的有关操作正确的是()A．苯（苯酚）：加浓溴水振荡，分液B．苯（甲苯）：加高锰酸钾，分液C．肥皂液（甘油）：加食盐颗粒，过滤D．乙酸乙酯（乙酸）：加氢氧化钠溶液，分液C、除去CO2中的少量SO2：通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶；

D、提取溶解在水中的少量碘：加入CCl4，振荡，静置，分层后，取出有机层再分离。

8.下列操作中错误的是……（）

A、除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和浓硫酸，使乙酸全部转化为乙酸乙酯；

B、除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振荡，静置，分层后除去水层课堂典例CA第19页，共32页，2023年，2月20日，星期二六、重要的实验1.实验室制乙烯浓硫酸作用：温度计位置：碎瓷片的作用：除杂：六、重要的制备实验原理：装置：浓H2SO4CH2-CH2CH2=CH2↑+H2O170℃HOH第20页，共32页，2023年，2月20日，星期二六、重要的实验2.实验室制乙炔原理：装置：为何不用取启普发生器：为何用饱和食盐水：除杂：六、重要的实验CaC2+2HOHCHCH↑+Ca（OH）2第21页，共32页，2023年，2月20日，星期二六、重要的实验3.实验室制溴苯+Br2+HBrBrFe要点i)长导管作用ii)导管出口在液面上iii)粗产品的物理性质iv)提纯溴苯的方法v）设计实验证明此反应是取代而非加成六、重要的实验第22页，共32页，2023年，2月20日，星期二六、重要的实验4.硝基苯的制取+HO-NO2-NO2+

H2O浓H2SO455℃-60℃六、重要的实验i)加药顺序ii)长导管的作用iii)温度计水银球位置iv)水浴温度v)粗产品的性质vi)如何提纯？要点第23页，共32页，2023年，2月20日，星期二六、重要的实验5.酯化反应CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O△浓H2SO4六、重要的实验i)加药顺序ii)导管口的位置iii)碎瓷片作用iv)饱和碳酸钠作用Ⅴ浓硫酸作用要点第24页，共32页，2023年，2月20日，星期二六、重要的实验OH+nHCHO+nH2OOHCH2n催化剂n要点i)沸水浴ii)长导管的作用iii)催化剂：6.酚醛树脂的制取六、重要的实验第25页，共32页，2023年，2月20日，星期二9.下列实验能成功的是()A．用电石和饱和食盐水反应制乙炔B．将等物质的量的乙醇和乙酸在烧瓶里加热蒸馏，可制得乙酸乙酯C．将无水乙醇和浓H2SO4共热到1400C制乙烯D．将氯乙烷与NaOH溶液共煮后，加入AgNO3溶液检验氯元素10．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇⑧溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是

A

分液、萃取、蒸馏B

萃取、蒸馏、分液C

分液、蒸馏、萃取D

蒸馏、萃取、分液课堂典例AC第26页，共32页，2023年，2月20日，星期二摩尔质量七、有机物结构确定的计算步骤一：先确定分子式最简式+各元素的质量分数燃烧产物的量质量和物质的量标况密度相对密度法方法一：方法二：通式+特殊关系式步骤二：结合已知化学性质导出最终结构七、有机物结构确定的计算第27页，共32页，2023年，2月20日，星期二11.有饱和一元醛发生银镜反应时,生成21.6g银，再将等质量的醛完全燃烧，生成CO2为13.44L(标准状况)，则该醛是（）

A.丙醛B.丁醛C.3—甲基丁醛D.己醛12.已知A为饱和一元羧酸，B是饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯，现有A和B组成的混合物1.5mol，其质量为90g，与足量金属钠反应，在标准状况下放出氢气11.2L，求混合物中A可能是什么酸，B可能是什么酯。写出它们的结构简式。D2+2或1+4方法二：通式+特殊关系式步骤一：先确定分子式第28页，共32页，2023年，2月20日，星期二13.化合物A中含C72%，H6.67%,其余为O，质谱法测的相对分子质量为150.要求结构已知条件一：氢谱有5个峰，面积之比1：2：2：2：3.（1）求分子式要求结构已知条件二：红外光谱测结构中含有C-H、C=O、C-O-C、C-C等键，分子中含有一个苯环，且苯环上只有一个取代基，A与氢氧化钠反应得到两种生成物均可用于食品工业。（2）求结构简式（3）写出A与氯化铁显色且苯环上有两个取代基的芳香醛课堂典例C9H10O2COOCH2CH3第29页，共32页，2023年，2月20日，星期二课堂典例14.将含有C、H、O三种元素的有机物3.24g，装入元素分析装置，通入足量的O2，使它完全燃烧，将生成的气体依次通过氯化钙的干燥管A和碱石灰的干燥管B。测得A管质量增加了2.16g，B管质量增加了9.24g。已知该有机物的相对分子质量为108.（