有机化学（其次版）

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其次章烷烃作业参考答案

1、共有九种：

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3CH2CH3-CH-CH-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3-C-CH2-CH2-CH3CH3CH3-CH2-C-CH2-CH3CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH3-CH-CH2-CH-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH2CH2-CH3CH3CH3-CCH3

2、（1）3-甲基戊烷（2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷

（3）2，2，3，4-四甲基戊烷（4）2-甲基-5-乙基庚烷（5）2-甲基-3-环丁基丁烷

（6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷（8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷3、（1）（2）

CH3CH3-C-CH2CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH3

CH-CH3CH3

（3）（4）

CH2CH3CH3HC(CH3)3

4、（1）（2）

CH3CH3-CH-CH-CH-CH-CH3HCHCHCHCH3233

CH3

CH3CH3CH3-C-CH-CH-CH3CH3-CH-C-CH2-CH3CH3-C-CH2-CH-CH3CH3CH2-CCH-CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3

5、（1）错。改为：2，2-二甲基丁烷

（2）错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷（3）正确（4）错。改为：2，2-二甲基丁烷

6、（1）改为：

CH3HHHCH3CH2CHCH2CH3CH3H3CC2H5

3-甲基戊烷

（2）

CH(CH3)2HH3CCH3HCl

ClCH3-CH2-C-CH(CH)2CH3

2，3-二甲基2-氯丁烷

7、C1-C2旋转：

CHOH25HOH

HOHC2H5HOHHHHHHHHHHHHC2H5HC2H5H优势构象C2-C3旋转：

H3CCH2OHHCH2OHCH3HCH2OHCH2OHHH

HHHHHHHHHHCH3HCH3H优势构象8、（1）（2）（3）

CH3CH2CH2CH3

CH2CH3OHCH2CH3CH(CH3)29、（1）>（2）>（3）>（4）

H3C

10、

CH3A:CH3-C-CH3CH3B:CH3-CH2-CH2-CH2-CH3C:CH3-CH-CH2-CH3CH3

11、(4)>(3)>(1)>（2）12、

CH3

CH3CH2CH3CH3褪色：Br2水不褪色：CH3CH2CH3

14（1）CH3HI

（2）

C2H5CH3CH3-CH-CH2CH3I

CH2CH2CH3CH2CH2CH3H2SO4CH3-CH2-CCH3H2OCH3-CH2-COHCH3OSO3H

第三章烯烃炔烃二烯烃习题参考答案

1、（1）2-甲基-4-乙基-3-己烯（2）（Z）-3-甲基-2-戊烯（3）4-甲基-2-丙基-1-戊烯（4）（Z）-4-甲基-3-庚烯（5）2，2-二甲基-5-乙基-3-庚炔（6）（E）-3-甲基-2-溴-2-戊烯（7）（2Z，4Z）-3，5-二甲基-2，4-庚二烯（8）3E-2，4-二甲基-1，3-己二烯2、（1）（2）（3）（4）

ClCH3CH2=C-CH=CH2(CH3)2C=CCH2CH3C=CHCH3CH3H3CCH2=CH-CH2-CH=CH2

（5）（6）

H3CHC=CCH3CH2CH2CH3

H3CHHC=CC=CHCH3H3、(1)

CH3C=CCH3CH3Br2CCl4CH3CH3C-CHCH3BrBr(2)

CH3-C=CH-CH3CH3Br2/H2O

CH3CH3-CCH-CH3BrBr

CH3CH3-CCH-CH3OHBr+(3)

CH3-C=CH-CH3CH3IClCH3CH3-CCH-CH3ClI

(4)

CH3-C=CH-CH3CH3HBr/过氧化物CH3CH3-CCH-CH3HBr(5)

CH3-C=CH-CH3H2SO4CH3H2OCH3CH3-CCH2-CH3OHCH3CH3-CCH2-CH3OSO3H(6)

CH3-C=CH-CH3KMnO4CH3H+(7)

CH3-C=CH-CH3CH3O3

CH3-C=OCH3+CH3COOH

H3CCH3COOOCHCH3H2O/ZnCH3-C=OCH3+CH3CHO4、（1）

HBr(2mol)BrCH3CH2CBrCH3H2O/HgCH3CH2C=CH2+，H+CH3CH2CCH3OKMnO4/H+CH3CH2COOH+CO2+H2O+[Ag(NH3)2CH3CH2C=CH2CN（2）

H3CH3C+HBrBr

（3）

CH3CH3CH3-CCH2-CH3+CH3-CCH-CH3ClBrCH3+CH3-CCH2-CH3OHCH3-C=CH-CH3NaCl/H2O+HBrCH3（4）

CH3-CH=CH2Cl2高温CH2-CH=CH2ClCH2=CH-CH=CH2CH2Cl

（5）

HCl(1mol)KMnO4/H+(1)O3(2)H2O/ZnCH3-CH=CH-CH2ClCO2+HC=O+HO=C-C=OHHH2OCH2=CH-CH=CH2CH2=CHCHOCHO

5(1)CH3-CH2-CH3aCH2=CH-CH3bKMnO4/H+褪色b,cAg(NH3)+2无bc白a不褪色CH=C-CH3c

（2）

CH3-CH2-aCH2=CH-CH2-CH2CH3bCH2=CH-CH=CH-CH3dKMnO4/HC=C-CH2-CH2CH3c不褪色a褪色b,c,dAg(NH3)2白c无b,d顺丁烯二酸酐S无OCCOObCHHCHCCHCH3dCHCH6、（1）

CH3CH3C+CH3

>CH3-CH-CH2-CH3+>CH3-CH-CH2+（2）

+CH2=CHCH2>CH3CHCH3+CH3+>CH3CH2CH2+CH>3+CH2（3）

7、用浓H2SO48、

（1）（2）（3）H3CH3CC=CH-CH3CH3CHCH2CH=CH2H3C+CH2>+CH2>O2NCH39、（3）、（4）具有?—?共轭体系；（2）具有缺电子的p—?共轭体系；（3）具有多电子的p—?共轭体系；（1）、（4）具有?—?共轭体系；

CH2CH3

10、

(A)CH3(B)CH3-CH2-CH-CH3CH3(C)CH3CH2CH=CH2

(A)11、

CH3HBr(B)CH3-CH2-CH-CH3HBr(C)CH3CH2CH=CH2Br

(A)CH3CH=CHCH(CH3)2(C)CH3CH2CH2CH(CH3)212、

(B)CH3CH2CH=C(CH3)2

A:CH3CH-CH2C=CHCH3B:CH3-C=CH2-CH=CH2CH313、

(1)CH2=CH—CH3

ClBrCH2ClCHCH2BrCl2光CH2=CH—CH2Br2(2)CH2=CH—CH3Cl2光ClCH2=CH—CH2

ClHBrBrCH2HOCH2CH222(3)CH3C=CH+H2OH2SO4,HgSO414、

OCH3-C-CH3

（1）O（2）（3）（4）OCOOHH2COO属于倍半萜15、CH3属于单环单萜

属于倍半萜

属于二萜

CH3C=CHCH2CH2C=CHCH3H3C

第四章芳香烃作业参考答案

1、

（1）邻硝基甲苯（2）3-羟基苯磺酸（3）3-甲基-4-氯苯甲酸（4）1，4-二甲基萘（5）4-甲基-3-苯基-1-戊烯（6）6-氯-2-萘酚2、

（1）（2）（3）（4）（5）COOHCH=CH2SO3HClNO2CH3CH(CH3)2CH2CH3

NO2（6）

Cl

CH3

COOHH3COCl3、（1）COOHCOOHCl

Cl2Fe（2）CH3HNO3ClH2SO4CH3ClNO2+O2NCH3Cl（3）

ClCH(CH3)2Cl2光C(CH3)2

（4）OCH3

无水AlCl3OCH3C-CH3+OOCH3+（5）C(CH3)3(CH3CO)2OOC-CH3

C(CH3)3COOHKMNO4CH2CH2CH3H+COOHKMNO4H+（6）

CH2CH=CH2CH2CH3COOH

（7）

CH3CH2CH2CH2Cl+

无水AlCl3CH3CH-CH2CH3

（8）

CH2CH3HNO3H2SO4CH2CH3KMNO4+HCOOHBr2COOHBrNO2FeNO2NO24、（1）OH

CH3ClNO2>（2）CH3CH3>>COOH>

COOHCOOH>CH35、（1）

>CH3>>COOH

CH3CH3abcabc褪色:bKMnO4H+不褪色：a,c褪色:cBr2(H2O)（2）

CH2CH3CH=CH2C=CH不褪色：a

bAg(NH3)2ac+白：C无沉淀：babc褪色:b,cBr2CCl4不褪色：a

6、

（1）（2）（3）（4）（5）

OHClCH3CH3NHCOCH3NO2CH3SO3HClCOOH

（6）（7）（8）（9）

OHOHOCH3COOHCOOHCH3

7、

（1）

+CH3Br

NO2

NO2

无水AlCl3CH3KMNO4+HCOOHHNO3H2SO4CH3COOHNO2

（2）

+CH3Br无水AlCl3CH3Cl2FeClCl2光ClCH2Cl（3）

C-CH3O+(4)

(CH3CO)2O无水AlCl3C-CH3OBr2FeBr

CH3ClAlCl3CH3Cl2光CH2ClFeCH2(5)

CH3ClAlCl3CH3CH3Br2FeBrCH3COOHNO2KMnO4H+COOHHNO3BrH2SO4Br(6)

CH3ClAlCl3CH3CH3ClAlCl3HNO3H2SO4CH3CH3CH3KMnO4NO2H+

COOHNO2COOH

8、有芳香性的是：（2），（4），（5），（8）

9、

CH310、

CH2CH3

C=CHCH3H2NiCH2CH3CH3K2Cr2O7H+COOHCOOH-H2OOCOCOABC

D

第五章旋光异构作业参考答案

2、对：（6）（7）。错：（1）（2）（3）（4）（5）（8）3、有旋光性的为：（1）（2）（4）（5）4、（1）（2）（3）（4）

H3C11CHCOOHCH3H2BrCl2HHCCH2BrBrHBrHH3CHHBr33COOHCH3C2H5CH344

注：旋光异构体的数目略。

5、（1）R-氟氯溴甲烷（2）S-3-羟基-2-戊酮（3）2R,3S-2,3,4-三羟基丁醛（4）R-2-氨基-2-苯基乙酸（5）2R,3R-3-氯-2-丁醇(6)BrHCOOHHBrCOOH1COOHBr2HBrH3COOH42R,3S-2,3-二溴丁二酸（

6、（1）都是S-，所以是一致的。（2）分别为：2R,3S-和2S,3R-,所以是对映体关系(3)分别为：2R,3S-和2R,3R-,所以是非对映体关系(4)一个为R-,另一个为S-,所以是对映体关系.

2S,3R2,3-二溴丁二酸）

A:7、8、

OHCH3CH2-C-CH=CH2CH3B:OHCH3CH2-C-CH2-CH3CH3

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3H2OH2SO4*CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3OHAKMnO4/OH-BHC2H5OHOHC2H5CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3OHOHC的构型为：HC

第六章卤代烃习题参考答案1、（1）2-甲基-1-氯丙烷（伯卤代烷）（2）2-甲基2-溴丁烷（叔卤代烷）

（3）2，2-二甲基4-溴戊烷（仲卤代烷）（4）Z-2-甲基-1-溴-2-戊烯（烯丙基型）

（5）Z（顺）-3-甲基-2-氯-2-戊烯（乙烯型）（6）3-甲基-4-溴-1-丁烯（隔离型卤代烃）（7）对-氯甲苯（乙烯型）（8）1-苯基-1-溴丙烷（烯丙基型）2、（1）（2）（3）（4）

ClCH3BrBrCH3-CH-CH-CH3CH3Cl

（5）（6）（7）（8）

CH3-CCCH2-CH3ClCH3HC=CClC=CHH

CH=CH-CH2CH=CH-CH2Br

H3CClCH3C=CCH3HCH2BrClH3、（1）CH3Cl

CH2ClCl

ClClabcCH3d

abcd（2）

CH3-CH-CH-CH3CH3ClAgNO3醇白：b快a慢褪色：d无沉淀；c,dKMnO4H+不褪色：cCH2=CHClCH3CH2=CH-C-CH3Claabc(3)

CH2=CH-CH-CH3ClCH2=CH-CH-CH3Ib白：快ccAgNO3醇白：慢a无沉淀：b

AgNO3醇CH2=CH-CH-CH3先有黄色沉淀：ICH2=CH-CH-CH3先有白色沉淀：Cl

4、

（1）

CH2-CH-CH2CH3BrCH3

（2）

BrCH3-C-CH3>CH3-CH-CH-CH3CH3Br>BrCH3-C-CH2CH3CH3

>CH3-CH2-CH-CH3BrCH3（3）

CH2-CH2-CH2CH3I>CH2-CH2-CH2CH3Br

CH2-CH2-CH2CH3Cl>BrCH2-CH2-CH2CH3>（4）

BrCH3-C-CH2CH3CH3>CH3-CH-CH-CH3CH3Br>BrCH3CH2-CH-CH2CH35、（1）

CH3-CH-CH-CH3NaOHCH3Cl乙醇，CH3-C=CH-CH3CH3Br2

BrCH3-C-CH-CH3NaOHCH3Br乙醇，CH2=C-CH=CH2CH3（2）ClCH2Cl

+NaCN乙醇ClH2OCH2CNH+Cl（3）

CH2Br+Mg无水乙醚CH2MgBrHBr过氧化物CH2COOH

(1)CO2(2)H2OCH2-CH2Br（4）

NaOHCH-CH3乙醇，BrCH=CH2CH2COOH

CH3ONa乙醇CH2-CH2OCH3

（5）CH3BrNaOH乙醇，CH3KMnO4H+OOCH3-C-CH2-CH2-CH2-C-OH6、（1）

CH2=CH2Br2NaCNBr-CH2-CH2-Br乙醇NC-CH2-CH2-CNH2OH+

HOOC-CH2CH2-COOH（2）

CH3-CH2-CH-CH3NaOH乙醇，BrCH3-CH=CH-CH3KMnO4H+CH3COOH

（3）CH2=CH2（4）CH3-CH2CH2-ClHClCH3-CH2ClNaNH3CH3-CH-CH3NH3CH3-CH2-CH2CH3HClNaOH乙醇，CH3-CH=CH2CH3-CH-CH3Cl（5）

CH2-CH-CH3BrH2OH+CH3NaOH乙醇，CH2=C-CH3CH3HBrBrNaCNCH3-C-CH3乙醇CH3CNCH3-C-CH3CH3

COOHCH3-C-CH3CH3HBr过氧化物（6）

CH3CH3-C=CH2

CH3CH3-CH-CH2BrNaCN乙醇CH3H2OCH3-CH-CH2CNH+CH3-CH-CH2COOHHBrBrCH3-C-CH2-CH3CH3CH37、

CH3-CH-CH-CH3NaOHCH3Br乙醇，CH3-C=CH-CH3CH3ANaOH乙醇，CH3BCH3-C=CH-CH3KMnO4H+CH3-C=OCH3C+CH3COOH8、

A、CH3CHCH=CH2BrB、CH3CH-CHCH2BrBrBrC、CH2=CH-CH=CH2

第七章醇酚醚习题参考答案1、

（1）4-基-2-己醇（2）2-甲基-2-丙烯基-3-戊烯-1-醇（3）2，4-己二醇（4）3-环己烯-1-醇（5）4-苯基-2-戊醇（6）E-5-甲基-4-庚烯-3-醇

（7）4-甲基苯酚（8）对甲氧基苯甲醇（9）苯乙醚（10）1，2-环氧丁烷2、

（1）（2）（3）（4）（5）

CH3CH3-C-OHOHH3COCH2OHOH（6）COOHCH3CH3H3C

CH2OH

3、

OH

(CH3)3C-Br+H2O（1）(CH3)3C-OH+HBr（2）

OH+HCl(浓)

无水ZnCl2Cl

CH33+HI(浓)（3）CH3-CH-O-CHOHCH3-CH-CH2-CH-CH3CH3K2Cr2O7H+CH3CH3-CH-OH+CH3I

OCH3-CH-CH2-C-CH3（4）

（5）CH3CH2CH2CH2-OH+SOCl2（6）

CH3OHH2SO4CH3-C=CH-CH3CH3-CH-CH-CH3170OCCH3

（7）

OHC2H5浓H2SO4C2H5

CH3CH2CH2CH2-Cl

KMnO4/H+CH3CH3-C=OCH3+CH3COOH

(1)O3(2)Zn/H2OOCH3CH2-C-CH2CH2CH2CHO

（8）O+CH3CH2CH2CH2OH

CH2-CH2OHOCH2CH2CH2CH3

Br（9）

H3COHBr2H3COHBr（10）

OHNaOHONaCH3Br

OCH3HIOH+CH3I4、

（1）1，4-丁二醇>正辛醇>3-己醇>2-甲基-2-戊醇>正己烷(2)

①碳酸>邻甲苯酚>水>苯甲醇>苯甲醚

②2,4-二硝基苯酚>邻硝基苯酚>苯酚>邻甲苯酚(3)④>②>③>①5、（1）

CH3CH2OCH2CH3CH2-CH2CH2CH3BrCH2-CH2CH2CH3OHCH2-CH2CH=CH2OH

abcd

a3bAgNOc醇白：b无气体放出：a无沉淀：a，c，dNa有气体放出：c，dBr2不褪色：a褪色：dd（2）

aH3）2bAg（Nc白：d变绿快：a无沉淀：a，b，cK2Cr2O7H+d

（3）

OH变绿慢：b不变色：c

显深蓝色：OHOHOHOHCH2-CH-CH2OHOHOHCu(OH)2OHCH2-CH-CH2不变色：OHFeCl3显紫色：不显色：OHOH6、分子间的氢键：（1）、（4）。分子内的氢键：（2）、（3）

7、、（1）HBrCH3CH2-CH2-CH2OHCH3CH2-CH2-CH2BrNaCN醇CH3CH2CH2CH2CNH3O+

CH3CH2CH2CH2COOH（2）

CH3CH2-CH2-CH2OHH2SO4170CO

CH3CH2-CH=CH2H2SO4H2OCH3CH2-CH-CH3OHCu

（3）

CH3CH2-C-CH3O

CH3CH2-CH2-CH2OHH2SO4170OCH2SO4170COCH3CH2-CH=CH2H2SO4H2OCH3CH2-CH-CH3OHCH2=CH-CH=CH2CH3CH=CH-CH3Br2CH3CH-CH-CH3NaOHBrBrC2H5OH（4）

CH3CH2-CH2-CH2OHH2SO4170OCH2SO4170CO3H2O/ZnO

CH3CH2-CH=CH2H2SO4H2OCH3CH2-CH-CH3OHCH3CH=CH-CH3CH3CHO8、

（1）

CH3-CH2-CH2OHH2SO4170OCCH3-CH=CH2H2SO4H2OCH3-CH-CH3OHK2Cr2O4H+

CH3COCH3（2）

OHNaONaH2SO4170CO

CH3CH2IOC2H5（3）

CH3CH2-CH2-CH2OHNaCN醇CH3CH2-CH=CH2

CH3CH2-CH-CH3ClHClCH3CH2-CH-CH3CN（4）

CH3OHH2SO4170OCCH3KMnO4H+OCH3-C-CH2CH2CH2COOH

9、

OCH3HIOH+CH3I

AOHNaOHBONaCCH3IAgNO3醇CH3ONO2+AgI黄B10、

C

CH3CH2-CH2-CH2OHHClZnCl2CH3CH2-CH2-CH2ClAH2SO4170OCBNaOH/醇CH3CH2-CH=CH2CKMnO4H+CH3CH2COOH+CO2H2OHCl/ZnCl2ECH3CH2-CH-CH3Cl

第八章醛、酮、醌习题参考答案

1、

（1）2-甲基丙醛（2）4-甲基-2-羟基苯甲醛（3）5-甲基2—己烯醛（4）3-甲基-2-丁酮（5）2，4-己二酮（6）2-甲基4-戊酮-1-醛（7）2-甲基-1，4-环己二酮（8）水合甲醛2、

（1）（2）（3）

CH3-CH2-CH-CH2-CHOCH3CH3-CH-CH2-C-CH3BrCH3O

（4）（5）（6）

CH=N-OHC-CH3O

CH3-C=N-NH-CH3NNH-C-NH23、

（1）

OH

OOCNCuCH3-CH-CH2CH3H2OH+（2）

OHCOOHCH3-C-CH2CH3HCNOHCH3-C-CH2-CH3CH3-C-CH2-CH3O2N

O2NOCH3-C-CH2CH2CH3+H2N-NH-NO2CH3-C=NNH-H3CH2CH2COMgBrH2O/H+NO2(3)

CH3CH2CH2CHO+CH3CH2MgBr无水乙醚CH3CH2CH2CH-CH2CH3

OHCH3CH2CH2CH-CH2CH3(4)

浓OH-(CH3)3CCHO(5)

(CH3)3CCOO-+(CH3)3CCH2OH

浓OH-CHO+HCHOH2OHgSO4,H2SO4I2CH2OH-+HCOONaOH(6)

CH=CHCH3CHONaOHCI3CHO

-CHI3+HCOO

(7)

O(CH3)3C-C-CH3I2NaOHO(CH3)3C-C-O-+CHI3(8)

CH3CHOHO-CH2HOCH2OCH3CHO干H+

(9)

2CH3CH2CHO稀OH-OH

CH3CH2CH-CH-CHOCH3CH3CH2CH=C-CHOCH3OHC-CH3CH3(10)

OC-CH3+CH3MgBr(1)无水乙醚(2)H2O/H+

4、

（1）c>a>d>b(2)a>b>d>c5、（1）

CH2=CH2+H2OCH3-CH=CH-CHO浓H2SO4H2NiOH

CH3CH2OHCuCH3CHO稀OH-CH3-CH2CH2CH2OH(2)

OCH3C-HHCNOH-OHH2O/H+CH3-CH-COOHCH3-CH-CN

(3)CH3CH=CH2HBrMg

HCHOCH3-CH2-CH2MgBrCH3-CH2-CH2BrH2O2无水乙醚无水乙醚H2OCH3CH2CH2CH2OHCH3-CH2-CH2-CH2-OMgBr

(4)CH3CHO稀OH-OHCH3CHCH2CHOHO-CH2HOCH2OHCH3CHCH2CHO-CH2OCH2KMnO4H+OCH3CCH2CHO-CH2OCH2H2OH+干HClOCH3CCH2CHO

(5)

OHCH3CHCH3OHCH3CHCH3HBrBr

CH3-CH-CH3CH3-CH-CH3无水乙醚OCH3CCH3无水乙醚MgBrCH3-CH-CH3H2OCH3H3COHC-CH-CH3CH3MgMgBrCu(6)

O+CH3CH2-C-XAlCl3OH2N-NH2,NaOHC-CH2CH2CH3HOCH2CH2)2O,

CH2CH2CH2CH3(7)CH3CH2OHHBrCH3CH2BrCuNaCH3CH2CH2CH3Cl2CH3CH2CHCH3ClOHCH3CuCH3CH2CH2OHCH3-CH2CHO

NaOHCHCHCHCH323H2OOHCH3CH2CCH3ONaOHH2O（1）CH3CH2MgBr/干醚（2）H2OCH3CH2C-CH2CH3(8)

CH3CH=CH2HBrH2O2CH3-CH2-CH2BrLiAlH4

稀OH-CH3-CH2-CH=C-CHOCH3CH3-CH2-CH=C-CH2OHCH36、（1）

-

HCHOaOCH3CHObCH3-C-CH3c稀H+显红色：a，bOC-CH2-CH3d褪色：babcd品红试剂不褪色：aI2不显红色：C，dNaOH黄：c无：d

CH3CH2-C-CH2CH3cO（2）

CH3CH2CH2CH2CHOCH3C-CH2CH2CH3aObCH3CHCH2CH2CH3OHd黄：babcdI2NaOH无：a,c品红试剂

黄：b,d苯肼无：d显红色：a不显红色：C

（3）

CHOOC-CH3HOCHOaabcFeCl3b显色：ccI2不显色：a，bNaOH黄：b无：a（4）

OC-CH3CH3-CH2CHOaabcI2NaOHCH3C-CH3bO黄：b,CNaHSO3c白：b无无：a：c7

O

CH3-CH2-C-CH-CH3CH3H2NOHNOHCH3-CH2-C-CH-CH3CH3H2/NiCH3-CH2-CH-CH-CH3OHCH3CH3COONa+CHI3黄浓H2SO4CH3-CH2-CH=C-CH3CH3I2/NaOH(1)O3(2)Zn/H2O+O=CCH3CH3CH3-CH2CHO+Ag(NH3)2CH3-CH2COONH3+Ag8、

OCH3-C-CH2-CH2-CH=CCH3KMnO4/H+OOCH3-C-CH2-CH2COOH+CH3-C-CH3CHA3BCH3(A也可以是：CH3-C=C-CH2CH2CHO)CH3OICH3-C-CH2-CH2COOH2/NaOHNaOOC-CH2CH2-COONaB9、

OOHCH2-C-CH3LiAlHCH2-CH-CH34OCH3OCH3ABHIOCHCH2-C-CH3Zn-Hg2-CH2-CH3HClOHCOCH3+DCH3I

ON-OHCH2-C-CH3HCH2-C-CH32NOHOCH3OCH3AA

C+CHI3

OCH2-C-CH3I2NaOHOCH2-C-ONa+CHI3黄OCH3OCH3AOHCH2-CH-CH3OCH2-C-ONaI2OCH3NaOHOCH3+CHI3黄

B第九章羧酸、羧酸衍生物及其衍生物作业参考答案

1、（1）4-甲基-3-氯戊酸（2）（E）-2-羟基-3-戊烯酸（3）4-甲基1，3-苯二甲酸（4）4-甲氧基苯乙酰氯（5）苯甲酸苯甲酯（6）?-乙基-?-丁内酰胺（7）2-甲基顺丁烯二酸酐（8）2R,3S-3-甲基-2-羟基丁二酸单甲酯

HOCH-COOHOOO2-COOH（9）HOCH-COOH（10）CH3-C-CH2-C-OC2H5（11）HOOC-C-CHOCNHC（12）

2、（1）

OH-C-COOHO

COOHCOOHHCOOHabcCH3COOHdab褪色：abc+Ag(NH3)2无：bAg:ac2，4—二硝基苯肼黄：a无：c

KMnO4cH+d不褪色：dCH=CH-COOHCOOHCOOHOH（2）

abc

abcFeCl3显色：cKMnO4H+褪色：a不褪色不显色：abOCH3-C-COOHOCH3-C-CH3：bCH3CH2COOH（3）

abc

abc(4)

OI2/NaOH无：c蓝色石蕊试纸变红：a不变色：b

黄：abOCH3-CH2-C-CH2-CH3OCH3-C-CH2CH2CH3OOCH3-C-CH2-C-CH3abcd显色：d不显色：c

abcdI2/NaOH黄：c，dFeCl3无：a，b饱和NaHSO3白：a无：B

3、（1）丁烯二酸>丁二酸>丁酸(2)2-氟丙酸>2-羟基丙酸>丙酸>2-甲基丙酸(3)乙二酸>氯乙酸>苯甲酸>乙酸>丙酸

CH=CHCHCH2CH2COOH2OH4、（1）CH2CH2OH（2）CH2CH2OH

OOCO2C-OMgBrH2SO4C-OHCH3OH（3）

H2OOC-OCH3

注：（4）以下答案在下页

第十章含氮和含磷化合物作业参考答案

1、（1）1-硝基丙烷（2）对硝基甲苯（3）乙异丙基胺（4）N-甲基苯胺（5）1,4-丁二胺(6)溴化对甲基重氮苯(7)2,4-二硝基苯肼(8)丁二酰亚胺(9)7-氯-1-萘胺(10)N-亚硝基二乙胺2、

CH3-CH-CH-CH2CH3ONNH2(CHCHCHCH)NCHNO3232223（1）（2）（3）

CH3CH2-CH2CH3HOH2CH2CN-CH3CH3OH（4）NH2NH2（5）

H3CN-CH(CH3)2C2H5OH（6）

（7）

CH3OH3C-C-O-CH2CH2N-CH3CH3CH2NH2OH（8）

NH2（9）

O2NNH-CH2CH3

（10）

3、（1）5>4>1>2>3(2)4>1>5>3>24、（1）（2）

CH3CH2NH3Cl

C2H5C2H5N-CH(CH3)2C2H5C2H5AgOHBrC2H5N-CH(CH3)2C2H5OH（3）

H3CON-C-CH3CH3

（4）

Br2FeBr3BrCH3CH3

CH3HNO3H2SO4BrNO2FeHClBrCH3NH2CH3N=NClBrNaNO2+HCl0-5oC

Cu2(CN)2CNBr

5、

NH2OHNH2（1）abc

abcFeCl3显色：bBr2白：ac：无

(CH3)2NCH2CH3不显色：ac水CH3NHCH2CH2CH3（2）

a有：bCH3CH2CH2CH2NH2bc

abcHNO2黄油状物：a剩下的为：c

6、

abcSO2Cl过滤滤液：cNaOH水解滤液：a的苯磺酰氨a沉淀为：ab的苯磺酰氨过滤沉淀为：b的苯磺酰氨水解b7、（1）

CH3COOHHNO3

NH3NO2CH3COONH3FeHClNH2HNO3H2SO4OCH3C-NH2Br2NaOHCH3NH2

+N=NCNCu2(CN)2NO2NO2

（2）

H2NiH2SO4NH2NaNO2+HClo0-5CNO2CH2NH2NO2

（3）

CH3HNO3H2SO4CH3FeHClNH2+N=NNaNO2+HCl0-5oCCH3NO2OHCH3OHOH-H3CN=N-

（4）

CH3HNO3H2SO4CH3NO2N=N+CH3FeHClNO2CH3NH2FeNO2HClCH3NH2CH3HNO3H2SO4CH3NO2NH2NaNO2+HCl0-5oC

H3PO2H2O

（5）