广东省廉江市实验学校人教版高中化学选修五42糖类

广东省廉江市实验学校人教版高中化学选修五42糖类第1页/共60页第2页/共60页一、糖类的组成和分类（一）糖类的组成

糖类：（也称碳水化合物）是由C、H、O三种元素组成的有机化合物，通式为Cn(H2O)m

注意：1、糖类通式只说明糖类由C、H、O三种元素组成，并不反映糖类的结构。2、属于糖类物质不一定符合通式,（如鼠李糖:C6H12O5)

少数物质符合通式不一定是糖类。（如HCHO，

CH3COOH）糖类碳水化合物甜味物质糖类强调：第3页/共60页１、糖的定义：多羟基醛或多羟基酮，和它们的脱水缩合物。（二）糖类的定义单糖低聚糖多糖糖（不能水解的糖）（1mol糖水解后能产生2～10mol单糖）（1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖）（能否水解以及水解产物的多少）淀粉、纤维素蔗糖、麦芽糖、乳糖葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖2、糖的分类：天然高分子化合物第4页/共60页二、葡萄糖与果糖（一）葡萄糖1、存在：2、物理性质：葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中，动物的血液、脑脊液和淋巴液中。

色

体，熔点为

，有

味，但甜度不如蔗糖，

溶于水无晶146℃甜易第5页/共60页无色晶体易溶于水有甜味葡萄糖第6页/共60页二、葡萄糖与果糖（一）葡萄糖1、存在：2、物理性质：葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中，动物的血液、脑脊液和淋巴液中。

色

体，熔点为

，有

味，但甜度不如蔗糖，

溶于水无晶146℃甜易第7页/共60页CCCCCCOHOHOHOHOHOHHHHHHH3、葡萄糖结构式多羟基醛一个醛基五个羟基结构简式：CH2OH—(CHOH)4—CHO分子式：C6H12O6（官能团：-OH，-CHO）第8页/共60页HO－CH2－（CHOH）4－CHO

由葡萄糖的结构特点，请你归纳一下它的化学性质有那些？醇的化学性质醛的化学性质取代反应消去反应氧化反应加成反应思考第9页/共60页2023/4/44、葡萄糖的化学性质（1）醛基的性质①氧化成酸实验4-1CH2OH(CHOH)4CHO（葡萄糖酸）23CH2OH(CHOH)4COONH4+Ag+H2O+NH3CH2OH(CHOH)4CHO+[Ag(NH3)2]OH水浴加热CH2OH(CHOH)4CHO+Cu(OH)2+NaOH加热CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+H2O322现象：a、新制银镜反应b、与新制Cu(OH)2反应不加热加热绛蓝色砖红色沉淀分子中有多羟基分子中有醛基工业制镜医学上检验尿糖第10页/共60页②还原成醇CH2OH(CHOH)4CHO+H2催化剂加热己六醇CH2OH(CHOH)4CH2OH4、葡萄糖的化学性质（2）羟基的性质酯化反应五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH

3)

4CH2OOCCH3H2O+CH3COOHCHO(CHOH)4CH2OH55浓H2SO4

△第11页/共60页（3）在体内生理氧化反应C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)C6H12O6

2CH3CH2OH＋CO2酒曲酶（4）发酵生成酒精:—人体能量的主要来源△H=-2804kJ·mol-14、葡萄糖的化学性质第12页/共60页葡萄糖的化学性质归纳1、氧化反应

a、燃烧

b、新制Ag(NH3)2OHc、与新制Cu(OH)2反应

d、生理氧化

2、加成反应——与H2

加成

3、与酸发生酯化反应

4、与活泼金属反应

5、发酵成醇可用于检验醛基第13页/共60页1、营养物质3、制药工业4、制酒工业5、葡萄糖的用途2、制镜工业第14页/共60页

分子式：C6H12O6葡萄糖与果糖互为同分异构体。二、葡萄糖与果糖（二）果糖能与H2加成、酯化反应。化学性质：：

官能团：羟基：-OH羰基结构简式：CH2—CH—CH—CH—C—CH2OHOHOHOHOHO多羟基酮（最甜的天然糖）第15页/共60页在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。在酸性条件下，果糖不能转化为葡萄糖，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。科学探究：葡萄糖是醛糖，具有还原性。果糖是酮糖，是否也像葡萄糖一样具有还原性？请你设计实验探究果糖是否具有还原性果糖也能被银氨溶液和新制的氢氧化铜氧化，是还原性糖。设计实验：同实验4-1果糖重要第16页/共60页

物质性质葡萄糖果糖存在色、态熔点味道溶解性分子式结构简式水果、蜂蜜、动物、人体内水果、蜂蜜中无色晶体无色晶体，不易结晶，通常为黏稠液体1460C1030C-1050C有甜味最甜的糖易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚易溶于水、乙醇、乙醚C6H12O6C6H12O6阅读果糖部分，完成下表第17页/共60页分子的手性碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”，也叫做“手性分子”。科学视野P81分子的手性第18页/共60页象人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为手性。例如：乳酸分子CH3CCOOHHOH的中间碳原子就是手性碳原子。*它在空间的构型有两种：（呈镜像对称，但不能完全重叠。）分子的手性第19页/共60页分子的手性第20页/共60页手性分子：两种构型生理活性的差别见教材81页HOHOCH2H2NHCOOH药物多巴结构简式在两种构型的药物中，一种对人体无效，而另一种却被广泛用于治疗中枢神经系统的慢性病——帕金森氏症。分子的手性第21页/共60页分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。

OHHOHHOHOH—C—C—C—C—C—C—HHOHHOHH自然界的葡萄糖和果糖都是D-型结构分子的手性第22页/共60页HO—C—HCHOCH2—OHH—C—OHCHOCH2—OHD-甘油醛L-甘油醛分子的手性第23页/共60页H—C—OHCHOCH2—OHHO—C—HH—C—OHH—C—OHHO—C—HC=OCH2—OHH—C—OHH—C—OHCH2—OHD-葡萄糖D-果糖分子的手性第24页/共60页1、在一定的条件下，既可以发生氧化反应又可以发生还原反应，还可以和酸发生酯化反应的是（）A.乙醇B.乙醛C.乙酸D.葡萄糖D知识巩固葡糖糖与果糖第25页/共60页2、下列关于糖的说法正确的是（）

A．糖类中除含有C、H、O三种元素外，还可能含有其他元素

B．葡萄糖是多羟基醛

C．能发生银镜反应的物质一定属于醛类

D．糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类BD能发生银镜反应的物质：所有醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。葡糖糖与果糖第26页/共60页3、下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（）

A．葡萄糖的分子式是C6H12O6B．葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是由6个C原子和6个H2O分子组成的

C．葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和多元醇的性质

D．葡萄糖是单糖B葡糖糖与果糖第27页/共60页4、葡萄糖是单糖的原因是（）

A．在糖类中含碳原子数最少

B．不能水解成为更简单的糖

C．结构最简单

D．分子中只有一个醛基B葡糖糖与果糖5、下列有机物既能在常温下溶于水，又能发生银镜反应的是（）

A．甲醇

B．甲酸乙酯

C．葡萄糖

D．苯酚C第28页/共60页6、关于葡萄糖的叙述错误的是（）

A．是无色晶体，能溶于水

B．是一种多羟基醛

C．能发生水解，生成乙醇

D．不经过消化过程，可直接为人体吸收

C葡糖糖与果糖第29页/共60页二.蔗糖麦芽糖第30页/共60页蔗糖稀硫酸C6H12O6+C6H12O6

(葡萄糖)(果糖)C12H22O11+H2O(蔗糖)C12H22O11+H2O2C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)酸或酶分子式都为

C12H22O11麦芽糖二糖同分异构体还原糖？？二、蔗糖麦芽糖第31页/共60页对比实验：银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴无现象产生银镜热水浴热水浴20%蔗糖溶液20%麦芽糖溶液无还原性有还原性蔗糖：麦芽糖：化学性质：同分异构体第32页/共60页对比实验：热水浴20%蔗糖溶液银氨溶液热水浴无现象蔗糖+稀硫酸热水浴银氨溶液蔗糖+稀硫酸热水浴NaOH中和酸银氨溶液热水浴产生银镜无现象热水浴

C6H12O6+C6H12O6

(葡萄糖)(果糖)催化剂C12H22O11+H2O(蔗糖)第33页/共60页②水解反应(蔗糖)

C6H12O6+C6H12O6C12H22O11+H2O稀硫酸化学性质归纳:

①蔗糖不发生银镜反应，也不和新制氢氧化铜反应(葡萄糖)(果糖)二、蔗糖麦芽糖①还原性:能发生银镜反应(分子中含有醛基),还原性糖

②水解反应:

产物为葡萄糖一种.C12H22O11+H2O2C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)酸或酶1、蔗糖2、麦芽糖（还原性糖）（非还原性糖）第34页/共60页注意：1、蔗糖、麦芽糖水解反应：2、水解产物中醛基的验证：加入NaOH目的：中和硫酸，使溶液显碱性，以防弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2失效。而浓硫酸使糖类脱水，得到黑色的炭。稀硫酸做催化剂；水解反应后加入NaOH溶液后，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2第35页/共60页小结

蔗糖

麦芽糖分子式是否含醛基水解方程式二者关系C12H22O11C12H22O11不含醛基含醛基互为同分异构体C12H22O11＋H2O催化剂C6H12O6＋C6H12O6

葡萄糖果糖蔗糖

C12H22O11＋H2O催化剂2C6H12O6

葡萄糖麦芽糖麦芽糖第36页/共60页三、淀粉与纤维素(多糖)(C6H10O5)n第37页/共60页淀粉、纤维素的结构比较:

(1)．淀粉、纤维素的分子式为：

(2)．但是葡萄糖分子间的结合方式不同，其中含有的单糖单元（C6H10O5）的数值n，取值各不相同，只有大致的范围。（C6H10O5）n都是由多个葡萄糖脱水形成的。不是同分异构体关系，因为它们的n值不同都是混合物小结:高分子化合物都为混合物，都没有固定的熔沸点天然高分子化合物第38页/共60页

遇碘变蓝色

水解最终生成葡萄糖（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉

葡萄糖酶或酸化学性质无色无味粉末状物质，不溶于冷水······淀粉物理性质：（无还原性）C6H12O62

C2H5OH+2CO2酒化酶应用：酿酒在热水中产生糊化作用第39页/共60页科学探究:解释为什么在吃馒头或米饭时，多加咀嚼就会感到有甜味？答：淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时，淀粉受唾液所含淀粉酶（一种蛋白质）的催化作用，开始水解，生成了一部分葡萄糖。（淀粉在小肠里，在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下，继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收，进入血液，供人体组织的营养需要。）淀粉第40页/共60页淀粉溶液稀H2SO4△水解液银镜NaOH溶液银氨溶液△淀粉溶液稀H2SO4△水解液碘水溶液变蓝（2）证明淀粉未完全水解：（1）证明淀粉已经开始水解：（3）证明淀粉部分水解：（1）+（2）【探究】设计实验方案进行淀粉水解及水解程

度的检验？（P83科学探究）第41页/共60页淀粉液硫酸加热水解液碘水现象ANaOH溶液中和液银氨溶液水浴加热现象B现象结论现象A现象B溶液变蓝无银镜生成淀粉没有水解溶液变蓝有银镜生成淀粉部分水解溶液无现象有银镜生成淀粉完全水解淀粉第42页/共60页3．淀粉的用途（1）在体内被酶水解呈葡萄糖供给体利用；（2）重要的食品工业原料，可用于制葡萄糖、酿制食醋、酿酒，也是药片中的赋形剂。C6H12O62C2H5OH+2CO2催化剂（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉葡萄糖酸或酶淀粉酿酒过程：淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖，在酒化酶的作用下，转化为乙醇：淀粉第43页/共60页(二)．纤维素纤维素是绿色植物通过

生成的，在植物中构成_______网络，是植物体的支撑物质。光合作用细胞壁棉花麻竹子纤维素第44页/共60页1．纤维素的物理性质①是___色____味的具有_____状结构的物质；②一般____溶于水和有机溶剂；但在一定条件下，某些酸、碱和盐的水溶液可是纤维素

或

。白无纤维不溶胀溶解第45页/共60页2．纤维素的化学性质（1）不显还原性（2）可发生水解，但比淀粉水解_____困难(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

强酸或酶

△（纤维素）（葡萄糖）（3）酯化反应：[C6H7O2(OH)3]n如：与硝酸反应，生成纤维素硝酸酯与醋酸反应，生成纤维素乙酸酯俗名：硝酸纤维俗名：醋酸纤维纤维素第46页/共60页纤维素的酯化反应（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHO—NO23nH2O＋＋纤维素硝酸酯俗称：（硝酸纤维）浓硫酸纤维素第47页/共60页（C6H7O2）OHOHOHn＋3nHO—OCCH3浓硫酸n＋O—OCCH3O—OCCH3O—OCCH3（C6H7O2）3nH2O纤维素醋酸酯俗称：（醋酸纤维）纤维素△第48页/共60页(1).

制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐珞和喷漆）(2).

制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片(3).

制造黏胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）5．纤维素的用途（6个方面）纤维素第49页/共60页纯棉上衣麻布法国棉麻(4).棉麻纤维大量用于纺织工业(5).木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸(6).食物中的纤维素有利于人的消化。纤维素第50页/共60页小结:淀粉、纤维素的结构和物理性质比较

淀粉纤维素（C6H10O5）n（C6H10O5）nn值由几百～几千几千个葡萄糖单元

葡萄糖单元白色无气味无味道白色无气味无味道不溶于冷水，热水糊化不溶于水也不溶于一般有机溶剂十几万→几十万几十万→几百万1、不是同分异构体2、不是同系物3、均属天然高分子化合物相对分子量相互关系物理性质通式结构淀粉与纤维素第51页/共60页淀粉、纤维素的化学性质比较结构特征化学性质用途淀粉

纤维素

无醛基

每个单元中有三个羟基无醛基每个单元中有三个羟基

1遇碘单质呈蓝色2无还原性3能水解成葡萄糖

1无还原性2能水解成葡萄糖（比淀粉难）3酯化反应

食用制葡萄糖和酒精

制硝酸纤维醋酸纤维粘胶纤维造纸

淀粉与纤维素第52页/共60页糖类的相互转化：

(C6H10O5)nC6H12O6

缩合C12H22O11水解

发酵

C2H5OH+CO2

氧化

CO2+H2O

光合

缩合

水解

糖类第53页/共60页1、下列各物质中，属于纯净物的是（）

A.葡萄糖B.淀粉

C.纤维素D.聚氯乙烯A【课堂练习】糖类第54页/共60页2、淀粉和纤维素都可以用（C6H10O5）n表示分子组成，所以它们是（）A.同分异构体B.同一种物质C.同系物D.多糖类物质3.棉花纤维素的平