高中化学《醇醛羧酸及其衍生物》基于“含醛废水”处理的情境化教学-乙醛

第三章第三节基于“含醛废水”处理的情境化教学——乙醛（铜陵市第一中学授课教师：胡丹指导教师：章诚张胜权）一、课标呈现课程标准中关于醛类学习的要求为“认识醛的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用；能写出醛类的官能团、简单代表物的结构简式和名称；知道乙醛的物理性质，掌握检验醛基的鉴别方法，能描述和分析乙醛的重要反应并能书写相应的反应方程式。”二、教学内容分析1、内容分析：醛是高中化学选择性必修3有机化学基础模块中的第三章第三节内容，是含有羰基的一类重要有机化合物，是连接“醇”和“羧酸”的中间物质，在官能团转化和有机合成中占有重要地位。而乙醛作为醛类物质的代表，通过对有机物乙醛性质的学习，让学生认识醛类物质的通性。帮助学生从官能团及化学键等角度掌握乙醛的组成、结构、性质及转化关系，形成完整的结构分析模型和性质预测模型，构建醇—醛—羧酸有机转化的框架，为后续的官能团转化及有机合成打下基础。让学生深刻理解醛类在有机物合成、有机化工及在生产生活中的重要应用。2、素养呈现：基于官能团、化学键的特点以及反应规律检验醛基的存在并分析和推断乙醛的化学性质，培养学生宏观辨识与微观探析的化学核心素养。通过小组设计实验方案完成实验探究，提高观察和动手实验以及团队合作的能力，逐步学会比较、分析、归纳等学习方法培养学生实验探究与创新意识的化学核心素养。通过情境设置、活动探究，激发学习化学的兴趣，培养将有机化学知识应用于环境保护的意识，能够对与化学有关的社会和生活问题作出合理的判断，培养学生科学态度与社会责任的化学核心素养。三、学情分析学生在高一必修二中已经学习了葡萄糖的检验方法，而在选择性必修3中已经学习了烃、烃类衍生物卤代烃、醇类、酚类的基础知识，知道在有机化学中“结构决定性质”，了解化学键极性、饱和程度以及基团相互影响的简单分析方法，具备从简单官能团到复杂官能团微观分析物质的基础。四、教学目标1、认识乙醛的组成、结构、性质、转化关系；2、能够基于官能团、化学键特点以及反应规律分析和推断含有典型官能团有机化合物的化学性质。五、教学方法实验探究法、讨论法、演示法实验用品溴水、乙醛、2%AgNO3溶液、2%氨水、2%CuSO4溶液、10%NaOH溶液、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、烧杯、pH传感器、数据采集器、酒精灯、试管、试管夹七、教学重难点教学重点：乙醛的结构和性质教学难点：基于官能团、化学键特点以及反应规律检验醛基和分析推断乙醛的性质八、教学流程九、教学过程环节一：创设情境，引入主题【导入】播放“一分钟了解工业废水”视频：工业废水是指工业生产过程中产生的废水、污水和废液。其中含有随水流失的工业生产用料、中间产物、副产品以及生产过程中产生的污染物。按废水中所含污染物的主要成分分类，可分为酸性废水、碱性废水、含铬废水、含酚废水、含醛废水等。工业废水气味难闻，污染空气，如果流入江河湖泊，会导致水生动物死亡，如果渗透到土壤、地下水，会污染农作物。一旦通过食物链进入人体，还会对人体造成危害。如果污染作为生活用水的水源，会严重危害人体健康，甚至导致死亡。因此，废水是产废企业重要的检测项目之一。【情境】本节课以“PET”工业废水为例来探究“含醛废水”的处理方法。介绍“PET”工业废水：由精对苯二甲酸和乙二醇通过酯化、缩聚等反应生成聚酯的过程中所产生的废水。展示“PET”废水的成分表[1]。表1PET工业废水成分有机物质量分数（%）乙醛0.8~1.22-MD0.8~1.0二氧六环≤0.08EG≤0.06【任务1-1】根据表格中的数据分析，“PET”废水中含量最高的有机物为？请查阅相关资料，了解该物质的危害。【活动1-1】含量最高的有机物为乙醛。学生查阅资料得知：乙醛是一种有毒物质，对人的毒作用主要是刺激皮肤和黏膜，长期低浓度接触，会出现神经衰弱、鼻咽黏膜等刺激症状。设计意图：培养学生化学与环境保护的科学态度与社会责任。让学生深刻明白乱排工业废水的危害，充分认识到保护水资源的重要意义以及污水处理的必要性。而不同的工业废水所采取的处理方法是不一样的，引入本节课主题——醛（乙醛）。环节二：醛基检测【任务2-1】如何用化学方法检测PET废水中的醛类物质？【过渡】在有机物的学习中，一直遵循着“结构决定性质”的准则。乙醛含有的官能团为？回忆曾经学习过哪些含有相同官能团的物质？【情境】展示乙醛、葡萄糖的结构简式。CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO（葡萄糖）CH3CHO（乙醛）【任务2-2】回忆必修2课本中基本营养物质一节内容，如何检测葡萄糖？能否用检测葡萄糖的试剂检测乙醛的存在？【活动2-2】学生对比葡萄糖和乙醛的结构，找到结构的共同点。回忆葡萄糖的检验方法：用银氨溶液或新制氢氧化铜溶液检测，并思考是否可以用来检测乙醛。【学生实验1】学生小组合作，结合学案提示，进行银镜反应：向银氨溶液中加入适量乙醛，置于热水中加热，观察现象——在试管内壁上有一层光亮的银镜生成。图1化学必修2营养物质葡萄糖检测【归纳实验1】从氧化还原反应的角度分析：氢氧化二氨合银中银元素的化合价从+1价降低到单质银中0价，作氧化剂，乙醛作还原剂，化合价升高，被氧化为乙酸，由于溶液呈碱性，最终以醋酸盐的形式存在，写出反应方程式。【学生实验2】学生演示实验，结合学案提示，进行乙醛和新制氢氧化铜溶液的反应：向新制氢氧化铜溶液中加入适量乙醛，置于酒精灯上加热，观察现象——蓝色絮状沉淀最终变为砖红色沉淀。图2化学必修2营养物质葡萄糖检测【归纳实验2】从氧化还原反应的角度分析：氢氧化铜中铜元素的化合价从+2价降低到氧化亚铜中+1价，作氧化剂，乙醛作还原剂，化合价升高，被氧化为乙酸，由于溶液呈碱性，最终以醋酸盐的形式存在，写出反应方程式。【归纳2-2】高中阶段醛基的检测方法：1、银氨溶液——银镜反应；2、新制氢氧化铜溶液——产生砖红色沉淀。设计意图：对比葡萄糖和乙醛的结构，分析含有共同的官能团——醛基，结合有机化学有机物的学习方法：结构决定性质，知识迁移将乙醛的检测与葡萄糖的检测联系在一起，培养学生宏观辨识和微观探析的化学核心素养。环节三：思维发散，性质探究【任务3-1】如何处理含有乙醛的工业废水？在所学的有机化学基础上，可以将乙醛转化成哪些无毒无害的物质？【活动3-1】学生小组讨论，思维发散,提出处理方案：1.将乙醛燃烧转化为二氧化碳；2.将乙醛转化为乙醇；3.将乙醛转化为乙酸；4.工业废水乙醛回收；5.微生物处理......【任务3-2】方案1：燃烧法，写出方程式，评价该方法的优缺点？【活动3-2】完成乙醛方程式书写：，教师介绍早期“PET”工业废水处理流程，并分析评价该方法的优缺点，优点：达到排放标准，且燃烧产生的热量可以为后续工业生产提供能量；缺点：燃烧产生的CO2为温室气体，不符合现在“碳达峰”、“碳中和”的理念。图3早期“PET”工业废水处理流程[2]【任务3-3】方案2：转化为乙醇。乙醛能否转化生成乙醇？【活动3-3】学生分析乙醛的结构，预测乙醛的化学性质，含有不饱和的C=O双键，类比于前面所学的乙烯，易加成。书写乙醛和氢气、HCN的化学反应方程式。从氧化还原反应的角度分析，乙醛和氢气加成属于还原反应。设计意图：培养学生形成分析有机化合物结构预测性质的一般思路，建立醇、醛的转化关系图，即乙醇可以在催化剂作用下与氧气催化氧化生成乙醛，乙醛也可以和氢气在催化剂作用下还原生成乙醇。【任务3-4】方案3：转化为乙酸。乙醛能否转化生成乙酸？【活动3-4】学生分析乙醛的结构，受C=O影响，C-H键极性较强，易断裂发生氧化反应。【任务3-5】有哪些物质可以氧化乙醛？【活动3-5】化学必修2中，乙醛的催化氧化：，酸性高锰酸钾？酸性重铬酸钾？与乙醛反应的实验现象如何？【学生实验3】学生小组实验，选择合适的试剂，完成实验并记录实验现象。表2学生实验设计及现象记录序号思维发散①与高锰酸钾溶液（酸性）反应向1mL乙醛溶液中滴加高锰酸钾溶液，振荡高锰酸钾溶液褪色②与酸性重铬酸钾反应向1mL乙醛溶液中滴加酸性重铬酸钾，振荡酸性重铬酸钾由橙色变为蓝绿色③与溴水反应向1mL乙醛溶液中滴加溴水，振荡溴水褪色④.........【任务3-6】分析工业废水中酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾处理乙醛的优缺点？【活动3-6】生成的Mn2+、Cr3+均为重金属离子，对水体有污染，仍需进行重金属离子处理。环节四：学以致用，实验探究【任务4-1】讨论乙醛使溴水褪色是什么原理？如何设计实验来验证猜想？【活动4-1】小组讨论，互相补充评价。如果为加成反应，即发生：CH3CHO+Br2→CH3CHBr-OBr；如果发生氧化反应，则：CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr，可以检验产物HBr中Br—。【学生实验4】学生向反应后溶液滴加AgNO3溶液，观察现象——有淡黄色沉淀生成。【归纳实验4】有淡黄色AgBr生成，能否证明该反应类型为氧化反应？【教师演示1】由于向乙醛中滴加稀溴水，溴水的量没有控制，如果加入稍过量的溴水，引入溴离子也有淡黄色AgBr生成。除了检验溴离子的存在，也可以检测溶液中氢离子浓度的变化。实验过程：向稀溴水中滴加20%的乙醛溶液，测定稀溴水中pH的变化。图4反应液加入AgNO3图4反应液加入AgNO3溶液图5乙醛滴定稀溴水装置图图6乙醛滴定稀溴水pH变化【归纳4-1】乙醛与溴水的反应为氧化反应：CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr。设计意图：在学习了乙醛的性质之后，通过对乙醛使溴水褪色现象的探究，培养学生利用已有理论解决实际问题以及锻炼动手操作的能力。由定性实验与定量实验的对比，发现定量实验通过数据分析，结论更加准确。【情境】教师介绍工业废水常用方法：电解法，展示模拟电解乙醛溶液实验图[3]。2121（1瓶为乙醛+Schiff试剂溶液;2瓶为电解一段时间后的乙醛+Schiff试剂溶液）图7电解乙醛溶液[3]【任务4-2】电解乙醛溶液阴阳极的产物是什么？能否书写电极反应方程式？（上图为电解前乙醛溶液色谱图；下图为电解一段时间后阴极区溶液色谱图）图8色谱图[3]【拓展】1.Schiff试剂可以检测醛类物质存在，呈紫红色。2.不同物质在色谱图中对应的峰是不一样的。由电解前后色谱图对比可知在1.6～1.8ｓ处乙醛的色谱峰强度明显减弱，说明乙醛溶液发生了反应；在2.8～3.0ｓ之间，电解后出现了一个新的色谱峰，该色谱峰与标准乙醇溶液的出峰位置基本吻合。【活动4-2】学生结合醇、醛、羧酸转化关系图以及色谱图分析，得出乙醛在阴极得电子被还原生成乙醇，在阳极失电子被氧化生成乙酸，并写出相应的电极方程式。设计意图：以电解法处理乙醛溶液，对阴阳极产物的分析，巩固本节课构建的醇、醛、羧酸转化关系的知识，达到学以致用的目的。【任务4-3】查阅资料：了解各类工业废水的处理方法。【活动4-3】播放“污水处理工艺流程”视频。了解污水处理的必要性以及实际工业污水处理流程的复杂性。设计意图：增加应用与社会价值维度，激发学习热情。培养将化学知识应用于生产、生活实践的意识，落实核心素养。【课堂小结】本节课以乙醛为代表，学习了醛的相关知识，醛可以通过与氢气加成还原生成醇，也可以与氧化剂反应氧化生成羧酸。在有机化合物的学习中，醛作为连接醇、羧酸的中间物质，地位十分重要。下一课时将介绍醛氧化生成的物质——羧酸的性质。【课时作业设计】1.（多选）科研人员使用催化剂镓化钴()实现了还原肉桂醛生成肉桂醇，该反应为吸热反应，反应机理如图所示。下列说法不正确的是A．苯丙醛能发生取代反应和加成反应B．鉴别肉桂醛中含有碳碳双键所需的试剂为溴水C．苯丙醛和肉桂醇互为同分异构体D．该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基，且肉桂醛生成肉桂醇过程中只有极性键断裂设计意图：对于教学目标1、2：目的让学生了解醛类在有机物合成、有机化工中的重要应用，引导学生掌握多官能团有机物的结构分析以及性质推测。板书设计：十、教学反思本节课以“PET”工业废水的处理来展开醛的性质学习，以乙醛为醛类物质代表，从所含官能团醛基入手，结合高一必修2中所学葡萄糖的相关知识，猜测利用银氨溶液以及新制氢氧化铜溶液检测醛基的存在，并进行学生实验来验证猜想。又通过学生已有的有机化学基础，思维发散思考可以将乙醛转化成学生熟悉的化学物质：二氧化碳、乙醇以及乙酸等，教师引导学生从化学键极性、饱和程度以及基团相互影响等角度分析醛基的化学性质，培养学生从简单官能团到复杂官能团微观分析物质的思维能力。教学设计围绕污水处理这一实际问题展开，提出问题、结构分析、实验探究、建构模型、学以致用，将理论与实际相结合，增加应用与社会价值维度，激发学生学习热情，培养将化学知识应用于生产、生活实践的意识，落实核心素养。由于本课时受情境所限，重点探究了乙醛的化学性质，对于乙醛的物理性质以及分子模型等相关知识并未补充，需要学生提前预习课本了解。十一、教学评价1.立足情境，引发学生深度学习本节课遵循深度学习的基本教学模式：情境—任务—活动—知识—素养。设置真实的情境——含醛工业废水处理，帮助学生积极投入本节课的学习。在教学中，引导学生从官能团—饱和程度—化学键极性—基团相互影响，逐步构建醇—醛—羧酸转化框架，引导学生将新的知识自然地融入到已有的知识架构中，建立新的联系。设置进阶性问题：乙醛使溴水褪色机理探究，引导学生提出猜想、设计实验、进行实验、得出结论，在实验活动中体会化学探究的乐趣，体现了深度学习的参与、探究、解释、评价的特征。以真实情境帮助学生知识迁移到生活、社会、生产中，解决实际问题，贯彻化学学科科学态度与社会价值的核心思想。突出活动，促进学习方式转变本节课设计思路从情境—任务—活动—知识，以活动作为整堂课知识的载体，帮助学生主动构建知识、发展核心素养，促使学