第三节卤代烃教案

14．了解卤代烃在有机合成中的重要作用和对环境、安康可能产生的影响。14．了解卤代烃在有机合成中的重要作用和对环境、安康可能产生的影响。1NaOH的水溶液中发生水解反响CHCHB＋NaO△3 2CHCHOH3 2＋NaBr。2．溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反响，化学方程式为CHCHBr＋NaOH乙醇3 2△CH===CH↑＋NaBr＋HO。2 2 23．检验卤代烃中卤素原子的方法：R—X4HO、2HX[课标要求]1．了解卤代烃的概念、官能团和分类。把握溴乙烷的构造特点及主要化学性质。了解卤代烃发生化学反响的类型和反响规律。＋NaOH＋HNOROH＋AgNO观看沉淀水溶液→NaX3的颜色卤代烃的概述卤代烃的概述概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团是卤素原子。分类CF2C2依据卤素种类氯代烃，如CH3Cl溴代烃，如CH3CH2Br碘代烃，如CHCHI3 2CHC、CHCHBr依据卤素

3 3 2多卤代烃，如CHClCHClCCl2 3 CHClCH2 3 2 2物理性质状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的溶剂。化学性质卤代烃对人类生活的影响(1)卤代烃的用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。(2)卤代烃的危害：氟氯代烷——造成“臭氧层空洞”的罪魁祸首。[特别提示]卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，不行能含有除碳、氢、卤素外的其他原子。卤代烃不肯定是烃与卤素单质发生取代反响得到的，也可以由不饱和烃与X、HX加2成而获得。全部卤代烃都能发生水解反响，但不肯定能发生消去反响。以下物质中，不属于卤代烃的是( )解析：选D卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子，卤代烃中一般含有碳、氢和卤素原子，也可不含氢原子，但不能再含有其他元素的原子。以下关于卤代烃的表达中正确的选项是( )A．全部卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B．全部卤代烃在适当条件下都能发生消去反响C．全部卤代烃都含有卤原子D．全部卤代烃都是通过取代反响制得的解析：选C全部卤代烃都是难溶于水，但不肯定都是液体，例如一氯甲烷是气体，A，B错误；全部卤代烃都含有卤原子，C正确；全部卤代烃不肯定都是通过取代反响制得的，也可以通过加成反响，D3min内。以下关于卤代烃的说法不正确的选项是()A．煮沸消退卤代烃原理可能是使卤代烃挥发B．与烷烃、烯烃一样属于烃类物质C．CHCHCHBrNaOHCHCHCHOH3 2 2 3 2 2D．挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反响而生成的B卤代烃的消去反响与水解反响是相互竞争的反响，在NaOH去反响是主要反响，在NaOH的水溶液中水解反响是主要反响；卤代烃中含有卤素原子，不属于烃。溴乙烷的构造与性质溴乙烷的构造与性质组成与构造分子式分子式电子式构造式构造简式官能团CHBr25CHCHBr3 2—Br25物理性质化学性质(1)取代反响溴乙烷与NaOH水溶液反响的化学方程式为水3 2 △ 3 2(2)消去反响①概念：有机化合物在肯定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如HO、HX2等)，而生成含不饱和键化合物的反响。②溴乙烷与NaOHCHCHBr＋NaOH乙醇CHCHNaBr＋HO。3 2 △ 2 2 2探究卤代烃的取代反响试验溴乙烷可与NaOH水溶液共热发生取代反响。反响方程式反响方程式试验探究试验现象CHBr＋25溴乙烷与NaOH→CHOH＋ 后，再滴入AgNO溶液，有淡325NaBr AgBr[问题思考]溴乙烷发生取代反响的条件是什么？提示：该反响的条件是NaOH水溶液、加热。检验Br－时，在加AgNO3

溶液之前为什么要先参加硝酸酸化？提示：加硝酸的目的是为了中和NaOH，供给酸性环境便于检验Br－的存在。探究卤代烃的消去反响试验(装置如图)[问题思考]溴乙烷水解反响和消去反响相比，其反响条件有何差异？由此你得到什么启发？用是溶解NaOH，使反响易进展。由此可以看出同种反响物，反响条件不同，发生的反响不同，产物不同。溴乙烷发生消去反响的实质是什么？去一个氢原子，(脱去一个HBr分子)，从而形成不饱和化合物：乙醇即 △ 2 2 2为什么要在气体通入酸性KMnO溶液前加一个盛有水的试管？4提示：除去乙醇蒸气和HBr，由于乙醇也能使酸性KMnO溶液褪色，干扰乙烯的检验。4假设用溴水检验乙烯，还有必要先将气体通入水中吗？提示：不必要。由于乙醇不能使溴水褪色，不会干扰乙烯的检验。卤代烃的水解反响和消去反响比较反响类型反响条件

消去反响NaOH

取代反响(水解反响)NaOH实质键的变化卤代烃的要求

HXC—XC—HC===C或C≡CH—X①含有两个以上的碳原子，CHBr3②与卤原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子。

—XOHC—XC—OH含有—X的卤代烃绝大多数都可以水解(CHCCHBr都不发生消去反响，33 2CH—CH—Cl3 2化学反响特点主要产物

有机物碳骨架不变，官能团由—X变为 或—C≡C—烯烃或炔烃

有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH醇卤代烃中卤素原子的检验方法加NaOH水溶液R—X →

加稀硝酸酸化中和的

R—OHNaX加AgNO

假设产生白色沉淀，则卤素原子为氯原子→假设产生淡黄色沉淀，则卤素原子为溴原子假设产生黄色沉淀，则卤素原子为碘原子有关溴乙烷的以下表达中，正确的选项是( )A．在溴乙烷中滴入AgNO溶液，马上产生淡黄色沉淀3B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反响生成乙醇D．溴乙烷通常用溴与乙烷直接反响来制取B溴乙烷不能发生电离，属于非电解质，所以不能与AgNO溶液反响；溴乙3NaOHNaOH通常用乙烯与HBrBrBr发生取代反响时，2 2生成产物种类多，难以得到较纯的溴乙烷。以下化合物在肯定条件下，既能发生消去反响，又能发生水解反响的( )解析：选BAC、D子上没有氢原子，所以A、C、D为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，挨次合理的是( )AgNO溶液②加NaOH溶液③加热3④加蒸馏水⑤加硝酸至溶液显酸性A．②①③⑤C．②③⑤①

B．②④⑤③D．②①⑤③解析：选C溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与AgNO3溶液直接反AgNO3Ag＋OH－反响得到AgOHAgOH再分解为Ag2OAgNO3