第二章链烃的结构命名新

第二章链烃

ChainHydrocarbons烃（hydrocarbons）：

1、碳氢化合物，只含碳和氢。

2、是有机化合物的“母体”。

3、一切有机化合物可以看作是烃的衍生物。烃的分类烃脂肪烃饱和烃芳香烃不饱和烃脂环烃非苯系芳香烃烯烃二烯烃炔烃苯系芳香烃链烃环烃烷烃第一节烷、烯和炔的结构碳原子的杂化轨道s电子云和p电子云的形状s电子云碳原子的杂化轨道一个sp3杂化轨道四个sp3杂化轨道sp2杂化轨道sp杂化轨道碳原子的杂化轨道空间构型：甲烷（正四面体）乙烯（平面型）乙炔（直线型）杂化有利于共价键的形成电负性：s的成份越多，电负性越大

sp>sp2>sp3

一、烷烃的结构SP3杂化键角109º28‘烷烃又称为饱和链烃，所有的键均为σ键。σ键的特点：成键原子可以绕键轴旋转而键不断裂旋转的结果改变了分子空间排列（一）甲烷的结构乙烷分子中，形成1个C－Cσ键，每个碳原子形成3个C－Hσ键，分子中的键角均接近109°28＇（二）乙烷的结构（三）烷烃中碳原子的类型伯(1°)（pri-)、仲(2°)（sec-)、叔(3°)（tert-)氢原子不同类型氢原子反应性能不同（四）烷烃的碳链异构分子式相同，碳原子的连接方式不同二、烯烃的结构通式CnH2n不饱和烃。单烯烃、二烯烃、多烯烃单烯烃和共轭二烯烃最为重要。通常是指单烯烃官能团：>C=C<

sp2杂化两个p轨道参与杂化生成三个相同的sp2杂化轨道三个杂化轨道在同一个平面上，互成120°角未杂化p轨道垂直于这个平面乙烯的结构

乙烯分子中，碳原子的三个sp2杂化轨道中两个同氢原子的1s轨道重叠形成碳氢σ键。未参与杂化的两个p轨道用侧面互相重叠形成一个π键σ键与π键的比较σ键π键存在形式可单独存在不可以成键方式头碰头肩并肩电子云分布两个原子核之间分子平面的上方和下方极化度小大对称性轴对称平面对称旋转可否稳定性大小烯烃的异构碳链异构位置异构：官能团位置不同而产生都属于构造异构。1-丁烯2-丁烯2-甲基-1-丁烯通式CnH2n-2不饱和烃单炔烃、二炔烃、多炔烃通常是指单炔烃官能团：-C≡C-三、炔烃的结构sp杂化碳原子2s轨道同一个2p轨道杂化，形成两个相同的sp杂化轨道。对称地分布在碳原子两侧，二者之间夹角为180°未杂化的两个p轨道互相垂直（一）乙炔的结构碳原子一个sp杂化轨道同氢原子的1s轨道形成碳氢σ键，另一个sp杂化轨道与相邻碳原子的sp杂化轨道形成碳碳σ键，组成直线结构的乙炔分子。未杂化的两个p轨道与另一个碳的两个p轨道相互平行，“肩并肩”地重叠，形成两个相互垂直的π键。乙炔的分子结构电子云分布电子云呈圆筒形对称分布炔烃的π键比烯烃的π键要强一些直接连在炔键上的氢原子性质比较活泼（二）

炔烃的异构

同烯烃一样，炔烃的构造异构也包括碳链异构和位置异构，但异构体的数目较少。

1-丁炔2-丁炔第二节

烷、烯和炔的命名普通命名法系统命名法俗名其他（一）普通命名法1.直链烷烃按碳原子数目命名，10以下按天干顺序，10以上中文数字表明碳原子数。

甲烷methane乙烷ethane

丙烷propane丁烷butane戊烷pentane己烷hexane庚烷heptane辛烷octane壬烷nonane癸烷decane烯烃：－ene炔烃：－yne一、烷烃的命名链端为(CH3)2CH-：加“异”(iso)。链端为(CH3)3C-：加“新”(neo)。直链烷烃：加“正”（n-常省略）2.含支链的烷烃（二）系统命名法1.烃基：烃分子中去掉一个氢的原子所剩下的基团，简称为“基”“-yl”甲基丙基乙基异丙基异丁基（正）丁基仲丁基叔丁基乙烯基丙烯基烯丙基两价的烷基称为亚基三价的烷基称为次基脂肪烃基：常用R-代表；芳香烃基：常用Ar-代表。烃基的名称由相应的烃命名。“基”与“自由基”写法上的区别（2）取代基次序规则（p6）a.

按原子序数大小排列，大者优先。I＞Br＞Cl＞S＞P＞O＞N＞C＞D＞

Hb.假使第一个原子相同，比较第二个原子。第二个原子也相同，则沿取代链逐次相比。(CH3)3C-＞(CH3)2CH-＞CH3CH2-＞CH3-CH3CH2CH2CH2-＞CH3CH2CH2-＞CH3CH2--CH2Cl>-CH(CH3)2前：ClHH

后：CCHc.

有双键或叁键的基团，一个键相当于连一个原子HC≡C-＞CH2=CH-＞CH3CH2--COOH＞-CHO＞-CH2OH注意：比较的是原子序数的大小，而不是几个原子的原子序数之和。-I>-Br>-Cl>-SO3H>-F>-OCOR>-OR>－OH>-NO2>-NR2>-NHR>-NH2

-CCl3>-CHCl2>COCl>-CH2Cl>-COOR>-COOH>-CONH2>-COR>-CHO>-CR2OH>-CHROH>-CH2OH>-CR3>-C6H5>-CHR2>

-CH2R>-CH3>-D>-H

几种常见的原子或原子团：（3）系统命名法的要点选择主链最长的连续碳链取代基最多最长最多编号2

小基团先编号原则(a)小基团先编号，大基团后编号(b)等距两端同时遇到相同取代基则比较其它取代基的大小1最低系列原则注：最低系列原则不能判断编号方向时，用“小基团先编号原则”。编号正确编号不正确最低系列最低系列2,7,8-三甲基癸烷（和17）(不是3,4,9-三甲基癸烷)（和16）小基团先编号写出名称多个相同取代基合并，用二、三、四等表示按基团优先次序规则从小基团到大基团写出取代基3,6-二甲基-4-丙基辛烷2,3-二