2017高考化学三轮热点题型专训高考主观题第38题有机化学基础(选考)(含解析)

第38题有机化学基础(选考)[解题指导]有机推测与合成题的解题步骤1．审题——迅速阅读，明确物质推测过程阅读题目中需合成的物质的用途、构造，找出可能供给的原料，应特别注意产物的构造特色。关于题中供给的简单分子式或物质名称，要认真剖析可否转变为物质的构造简式。解读合成过程，认识可能的转变步骤。2．析题——认真审读，关注有效信息解答有机推测题的重点是找准问题的打破口，理解信息，把新信息运用于合成路线中，进行推理、计算、清除扰乱，最后做出正确的判断。详细思路如图：关注合成路线。①箭头：表示物质的转变关系，上边一般标明反响条件、反响所需试剂等，常联合反响条件确立物质间的转变关系和反响种类等。②分子式，依据分子式，能够确立分子中不饱和度数，推测可能含有的官能团；比较物质的分子式，能够确立官能团的转变过程。③构造简式：构造简式常常是有机推测的打破口，可运用正推、逆推、从中间推等方法确立未知物质的构造和反响过程。关注新信息的运用。①特色反响：依据题中所给反响，可推测物质所含官能团，确立反响中官能团的转变。②其余信息：能够确立物质的分子式、官能团、反响种类等。3．答题——合理切入，规范正确答题看清题目要求，如书写名称、分子式仍是构造简式，官能团的名称仍是含氧官能团的名称。规范书写。书写有机物的构造简式时氢原子数要书写正确。一些官能团写在左侧要注意连结次序，像酯化反响不要遗漏水等。[挑战满分](限时30分钟)1．有机物A可发生以下转变(方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去)：已知：请回答：(1)F蒸气密度是同样条件下H2密度的31倍，且分子中无甲基。已知1molF与足量钠作用产生22.4LH2(标准情况)，则F的分子式是_________________________________。(2)G与F的相对分子质量之差为4，则G的性质是________(填字母)。a．可与银氨溶液反响b．可与乙酸发生酯化反响c．可与氢气发生加成反响d．1molG可与2mol新制Cu(OH)2发生反响(3)D能与NaHCO3反响，且两分子D能够反响获得含有六元环的酯类化合物，E可使溴的四氯化碳溶液退色，则D―→E的化学方程式是__________________________________。(4)B的同分异构体许多，写出一种不含甲基且能发生银镜反响的同分异构体的构造简式：________________________________________________________________________。(5)A转变为B和F的化学方程式是_______________________________________________________________________________________________________________。答案(1)C2H6O2(2)ac浓硫酸(3)CH3CH(OH)COOH――→CH2===CH—COOH＋H2O△(4)HCOOCH2CH===CH2(OHCCH2CH2CHO、CH2OHCH===CHCHO等)＋H(5)CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH＋H2O――→△CH2===C(CH3)COOH＋HOCH2CH2OH分析(1)F的蒸气密度是同样条件下氢气密度的31倍，说明其相对分子质量为62,1molF与足量的Na作用产生1molH2，说明F中有2个—OH，应为乙二醇(即C2H6O2)，其被催化氧化生成醛，依据G和F的相对分子质量之差为4，则G为乙二醛，A生成B和F的反响应为酯的水解，则B的分子式为C4H6O2，联合题给信息可知B的构造简式为CH2===C(CH3)COOH。则A的构造简式为CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH，C为CH3COCOOH，与氢气发生加成反响生成D，D为CH3CH(OH)COOH，在浓硫酸作用下发生消去反响生成E，则E为CH2===CHCOOH。(2)G应为OHC—CHO，即乙二醛，含有—CHO，可发生氧化和加成反响，不可以发生酯化反应，因含有2个—CHO，则1molG最多可与4mol新制Cu(OH)2发生反响。(3)D应为CH3CH(OH)COOH，在浓硫酸作用下发生消去反响生成E，则E为CH2===CHCOOH。(4)B的分子式为C4H6O2，其不含甲基且能发生银镜反响的同分异构体应为甲酸酯或分子中含有醛基和羟基，且羟基在端位碳原子上，构造可能为HCOOCH2CH===CH2、OHCCH2CH2CHO、CH2OHCH===CHCHO等。酯在酸性条件下，加热水解生成酸和醇。2．香豆素类化合物拥有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素-3-羧酸可经过下边合成路线制备：(1)A中所含有的官能团名称为________，中间体X的化学式为________。香豆素-3-羧酸在NaOH溶液中充分反响的化学方程式为____________________________。反响①中试剂CH2(COOC2H5)2的同分异构体有多种，此中分子中含有羧基，且核磁共振氢谱中有3个汲取峰，且峰的面积之比为3∶2∶1的异构体有2种，试写出这两种同分异构体的构造简式：____________________________________________________________________________________________________________________。反响①中的催化剂“哌啶”能够由“吡啶”合成，已知吡啶的性质与苯近似，可发生以下反响：吡啶的构造简式为________________________，反响③和反响④的反响种类分别为______________________、__________________。答案(1)醛基和酚羟基C12H10O4(2)(3)(4)代替反响加成反响3．盐酸普鲁卡因([＋－CH2CH2NH(C2H5)2]Cl)是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线以下：已知：①②请回答以下问题：(1)A的核磁共振氢谱只有一个峰，则反响①的化学方程式为________________。(2)C的构造简式为________________，C中含有的含氧官能团的名称为________________。合成路线中属于氧化反响的有________________(填序号)。反响⑤的化学方程式为____________________________________________________________________________________________________________________。(5)B的某种同系物F，相对分子质量比B大28，则切合以下条件的F的同分异构体的数量有________种。①构造中含有一个“—NH2”与一个“—COOH”②苯环上有三个各不同样的代替基(6)已知：当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl时”，新引入的代替基一般在原有代替基的邻位或对位；当苯环上已有一个“—NO2”或“—COOH”时，新引入的代替基一般在原有代替基的间位。请用合成反响流程图表示出由甲苯和其余物质合成案，合成反响流程图表示方法示比以下：。答案(1)2CHAg2===CH2＋O2――→(2)硝基、羧基①④(4)必定条件下2225)2――→HOCHCHN(CHN(C2H5)2＋H2O(5)30浓硝酸(6)――→浓硫酸，△

的最正确方反响物反响物――→――→反响条件反响条件Cl2――→催化剂＋KMnO4/H――→C2H5OH――→浓硫酸，△分析乙烯发生氧化反响生成A，A的核磁共振氢谱只有一个峰，则A的构造简式为；D在Fe/HCl条件下发生反响生成产品E，D的构造简式为CH2CH2N(C2H5)2，依据反响⑤知，C的构造简式为，B被氧化生成C，联合题给信息知，B的构造简式为，甲苯发生反响生成对甲基硝基苯，则反响③为代替反响。(1)反响①的化学方程式为Ag2CH2===CH2＋O2――→。(2)C的构造简式为，C中含有的含氧官能团的名称为硝基、羧基。合成路线中属于氧化反响的有①④。反响⑤的化学方程式为必定条件下＋HOCH2CH2N(C2H5)2――→CH2N(C2H5)2＋H2O。(5)B为，B的同系物F可能为，F的同分异构体切合以下条件：①构造中含有一个“—NH2”与一个“—COOH”；②苯环上有三个各不同样的代替基，假如存在—NH2、—COOH、—CH2CH3，假如—NH2、—COOH相邻，则有四种同分异构体，假如—NH2、—COOH相间，则有四种同分异构体，假如—NH2、—COOH相对有两种同分异构体，共10种同分异构体；假如存在—NH2、—CH2COOH、—CH3，假如—NH2、—CH2COOH相邻有四种同分异构体，假如—NH2、—CH2COOH相间有四种同分异构体，假如—NH2、—CH2COOH相对有两种同分异构体，共有10种；假如存在—CH2NH2、—COOH、—CH3，假如—CH2NH2、—COOH相邻有四种同分异构体，假如—CH2NH2、—COOH相间有四种同分异构体，假如—CH2NH2、—COOH相对有两种同分异构体，所以共有10种；则切合条件的共有30种同分异构体。在浓硫酸作催化剂、加热条件下，甲苯和浓硝酸发生代替反响生成对硝基甲苯，在催化剂条件下，对硝基甲苯和氯气发生代替反响生成2-氯-4-硝基甲苯，2-氯-4-硝基甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成2-氯-4-硝基苯甲酸，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，2-氯-4-硝基苯甲酸和乙醇发生酯化反响生成2-氯-4-硝基苯甲酸乙酯。4．扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线以下：(1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反响，且拥有酸性，A所含官能团的名称为________________________________________________________________________。写出A＋B―→C的化学方程式：_____________________________。(2)C()中①、②、③三个—OH的酸性由强到弱的次序是_______________。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不一样化学环境的氢原子有________种。(4)D―→F的反响种类是________________，1molF在必定条件下与足量NaOH溶液反响，最多耗费NaOH的物质的量为________mol。写出切合以下条件的F的全部同分异构体(不考虑立体异构)的构造简式：_____________________________________________________________________________________________________________________。①属于一元酸类化合物②苯环上只有2个代替基且处于对位，此中一个是羟基PCl3(5)已知：R—CH2—COOH――→△A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其余原料任选)。合成路线流程图示比以下：H2OCH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2C===CH2――→――→催化剂，△浓硫酸，△答案(1)醛基、羧基必定条件――→③＞①＞②(3)4(4)代替反响3、、、(5)分析(1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反响，说明有醛基，拥有酸性，说明有羧基，则A的构造简式为OHC—COOH，所含官能团名称为羧基和醛基；再依据C的构造可推出B为苯酚，A、B发生加成反响生成C。羧基酸性强于酚羟基，醇羟基无酸性，所以C中3个—OH的酸性强弱次序是③＞①＞②。(3)2分子C发生酯化反响，形成一个新的六元环，E分子的构造简式为，该分子中不一样化学环境的氢原子有4种。(4)D―→F是醇羟基转变为卤素原子，所以属于代替反响；1molF中含有1mol酚羟基、1mol酯基和1mol卤素原子，与氢氧化钠溶液反响