精细有机合成期末考试题

精美有机合成期末考试题一、名词解说1．卤化:在有机化合物分子中引入卤原子，形成碳—卤键，获取含卤化合物的反响被称为卤化反响。依据引入卤原子的不一样，卤化反响可分为氯化、溴化、碘化和氟化.2．磺化:向有机分子中引入磺酸基团（－SO3H）的反响称磺化或许硫酸盐化反响。.3.硝化：在硝酸等硝化剂的作用下，有机物分子中的氢原子被硝基（—NO2）代替的反响叫硝化反响。烷基化:烷基化反响指的是在有机化合物分子中的碳、硅、氮、磷、氧或硫原子上引入烃基的反响的总称。引入的烃基能够是烷基、烯基、炔基和芳基，也能够是有代替基的烃基，此中以在有机物分子中引入烷基最为重要酰化：在有机化合物分子中的碳、氮、氧、硫等原子上引入脂肪族或芬芳族酰基的反响称为酰化反响。氧化：广义地说，凡是失电子的反响皆属于氧化反响。狭义地说，凡能使有机物中氧原子增添或氢原子减少的反响称为氧化反响。磺化的π值:当硫酸的浓度降至必定程度时，反响几乎停止，此时的节余硫酸称为“废酸”；废酸浓度用含SO3的质量分数表示，称为磺化的“π值”。磺化易，π值小；磺化难，π值大。硫酸的D.V.S::硫酸的脱水值是指硝化结束时，废酸中硫酸和水的计算质量之比。复原：广义：在复原剂作用下，能使某原子获取电子或电子云密度增添的反响称为复原反响。狭义：能使有机物分子中增添氢原子或减少氧原子，或二者兼尔有之的反响称为复原反响。10．氯化深度:氯与甲苯的物质的量比.11．废酸的：废酸计算浓度(F.N.V)是指混酸硝化结束时，废酸中硫酸的计算浓度（也称硝化活性要素）。对比：指硝酸与被硝化物的量比。硝酸比：指硝酸与被硝化物的量比。氨解:氨解反响是指含有各样不一样官能团的有机化合物在胺化剂的作用下生成胺类化合物的过程。氨解有时也叫做“胺化”或“氨基化”，可是氨与双键加成生成胺的反响则只好叫做胺化不可以叫做氨解1）Claisen-Schmidt反响；芬芳醛或脂肪酮混淆交错缩合。反响是在氢氧化钠溶液或乙醇溶液中进行，获取很高产率的α、β-不饱和醛或酮。这一反响叫Claisen-Schmidt反响。2）Darzen反响；2醛酮（主假如芳醛)与α-卤代酸酯在强碱存在下反响，生α、β-环氧酸酯的反响叫达尔森反响，也称为缩水甘油酯的反响。3）Mannich反响；含开朗H原子的化合物和甲醛及胺(伯胺或仲胺，氨)进行缩合反响，结果开朗氢原子被胺甲基代替，获取β-氨基酮，往常称Mannich反响。4）Dieckman反响；用含有醛、酮和酯等双官能团直链状化合物，如己二酸酯在碱（如乙醇钠）的作用下进行分子内的Clainsen缩合称为Dieckman反响，获取环戊酮-2-二甲酸乙酯。35）Knoevenagel反响；醛或酮在弱碱性(胺，吡啶或氨)催化剂存在下，与拥有开朗α—H的化合物发生缩合反响，生成相应的α、β-不饱和化合物，这一反响称为克脑文盖尔(Knoevenagel)反响。假如分子自己包含一个反响活性低的官能团在适合的阶段，经过某种专一性的反响，可转变成反响活性较高的官能团。这类官能团称为：（B）A.亲电官能团；B.潜官能团；C.亲核官能团;D.极性官能团；想象选择一个适合的地点将分子的一个键切断，使分子转变成两个不一样的部分。用双线箭头符号和画一条曲线穿过被切断的键来表示。这类方法称为：（C）A.极性反转；B.反向剖析；C.分子切断；D.反响选择性；在一系列的转变的某一阶段，引入一个原子或原4子团，使后续的反响过程能按设计的要求，有控制地进行，进而保证系列反响能够高效率地达成。这类引入的原子或原子团称为：（A）A.控制要素；B.潜官能团；;C.极性官能团；D.极性反转；4.在合成设计中使某个原子或原子团的反响特征发生了临时性的变换称为：（B）A.重点反响；B.极性变换；C.反响选择性；D.控制要素；在复杂化合物的合成中，有些反响转变率很低或正副产物很难分别纯化，反响时间长，这些反响称为：（C）A.反响选择性；B.反响的专一性;C.重点反响；D..控制要素；目标分子—中间体—化工原料的剖析过程称为：（B）A.正向合成剖析法;B.逆向合成剖析法;C.不对称合成剖析法;D.重点反响剖析法;一个反响在底物的不一样部位和方向进行，进而形成几种产物时的选择程度称为：（D）A.反响的专一性；B.反响的控制性；C.反响的对称性;D，反响选择性；将分子的一个键切断，使分子转变成两个不一样5的部分，这不一样的部分叫：（A）A.合成子；B.合成等价物；C.目标分子；D.有机中间体；绿色化学是指在制造和应用化学品时(A)A.应有效利用(最好可重生)原料，除去废物和防止使用有毒的或危险的试剂和溶剂。B.应所有益用可重生原料，除去废物和防止使用有毒的或危险的试剂和溶剂。C.应部分利用可重生原料，除去废物和防止使用有毒的或危险的试剂和溶剂。应直接利用无毒原料，除去废物和防止使用危险的试剂和溶剂。如何将一些新反响设计到一个合成路线的重点反响中去的这类方法可表示为：（C）A.目标分子—反响——开端原料;B.开端原料——反响——目标分子;反响——目标分子——开端原料;D.目标分子—中间体——开端原料;11.以下起活化作用的基团，其活性大小次序为：(D)A.-NO2﹥-COR﹥-COOR﹥-SO2R﹥-CN﹥-SOR﹥-C6H56B.-NO2﹥-COR﹥-COOR﹥-CN﹥-SO2R﹥-SOR﹥-C6H5C.-NO2﹥-SO2R﹥-COOR﹥-COR﹥-CN﹥-SOR﹥-C6H5D.-NO2﹥-COR﹥-SO2R﹥-COOR﹥-CN-SOR﹥-C6H512.合成环丙烷不可以用以下那种合成方法（D）A.卤代烃用强碱进行α-除去，脱去卤化氢；B.重氮化合物用铜催化分解；C.偕二碘化物经过复原除去碘;D.乙酰乙酸乙酯生成双钠盐与二元卤代烃反响；氢解难易序次：（C）A.B.C.D.14.潜官能团是指分子自己(B)包含一个反响活性高的官能团在适合的阶段，经过某种专一性的反响，可转变成反响活性较低的官能团。包含一个反响活性低的官能团在适合的阶段，经过某种专一性的反响，可转变成反响活性较高的官能团。C.包含一个反响活性低的官能团在反响过程中，7可转变成反响活性较高的官能团。D.包含一个反响活性高的官能团可某种专一性的反响的官能团。羰基与硫醇、二硫醇生成硫代缩醛或缩酮,除掉保护基的方法为（C）A.使用Pd催化氢化除掉保护基；B.在含水的醇溶液中加热回流除掉保护基;C.在金属盐如HgCl2/CuCl2存在除掉保护基；使用酸催化水排除掉保护基；地区选择性是指（D）不一样官能团或处于不一样环境中的同样官能团在不利用保护基或活化基时差别反响的能力;B.试剂关于不一样反响系统中的同一部位的攻击能力;C.不一样官能团或处于不一样环境中的同样官能团在利用保护基或活化基时差别反响的能力;D.试剂关于一个反响系统的不一样部位的攻击能力;17.在磷叶立德分类时，将R为吸电子基，如羧基、酰基、氢基等称为：(A)A.稳固的磷叶立德;B.开朗的磷叶立德;8C.半稳固的磷叶立德;D.共价型的磷叶立德;在磷叶立德分类时，将R为推电子基，如烷基、环烷基等称为：(B)A.稳固的磷叶立德;B.开朗的磷叶立德;C.半稳固的磷叶立德;D.共价型的磷叶立德;在一个多步骤合成路线的设计中，一般采纳那种方法更好:(A)A.收敛法;B.发散法;C.线性法;D.一锅法利用原料的构造特点和化学反响性来设计合成路线的方法可简单地表示为：（A）A.目标分子—反响——开端原料;B.开端原料——反响——目标分子;C.反响——目标分子——开端原料;D.目标分子—中间体——开端原料腈的烃基化反响在惰性溶剂中进行常用以下那一种碱试剂（A）A.NaNH2;B.C2H5ONa;C.NaOHD.K2CO322.Baeyr-Villiger氧化时，产物构造决定于羰基两边不一样烃基，烃基迁徙的次序为：（B）.A.苄基>芳基>叔烃基>苯基>仲烃基>伯烃基>环9丙基>甲基；芳基>叔烃基>苄基>苯基>仲烃基>伯烃基>环丙基>甲基；C.苯基>芳基>叔烃基>苄基>仲烃基>伯烃基>环丙基>甲基；甲基>伯烃基>仲烃基>叔烃基>环丙基>芳基>苄基>苯基；金属氢化物活性递减序次为：（C）氢化铝锂、硼氢化锂、硼氢化钾、硼氢化钠、氢化钠等。氢化铝锂、硼氢化锂、氢化钠、硼氢化钠、硼氢化钾等。氢化铝锂、硼氢化锂、硼氢化钠、硼氢化钾、氢化钠等。D.硼氢化钠、硼氢化钾、氢化铝锂、硼氢化锂、氢化钠等。三甲基硅醚作为保护基除掉的方法为（C）A.在含酸的水溶液中加热回流;B.在含碱的水溶液中加热回流;C.在含水的醇溶液中加热回流;D.在含碱的醇溶液中加热回流;25.化学选择性主假如指（C）10不一样官能团或处于不一样环境中的同样官能团在利用保护基或活化基时差别反响的能力;同样官能团或处于不一样环境中的不同样官能团在不利用保护基或活化基时差别反响的能力;C.不一样官能团或处于不一样环境中的同样官能团在不利用保护基或活化基时差别反响的能力;D.同样官能团或处于不一样环境中的不同样官能团在利用保护基或活化基时差别反响的能力;手性催化剂由活性金属中心和手性配体组成。（B）金属控制立体化学，即选择性，手性配体则决定催化剂反响活性;金属决定催化剂的反响活性，手性配体则控制立体化学，即选择性;金属决定催化剂的反响速度，手性配体则控制催化剂的周转数;金属决定催化剂的周转频次，手性配体则控制控制催化剂的周转数;27.在磷叶立德分类时，R为烯基、炔基等称为：(C)A.稳固的磷叶立德;B.开朗的磷叶立德;C.半稳固的磷叶立德;D.共价型的磷叶立德;28.乙酰乙11酸乙酯不可以用于合成三元环、四元环化合物是由于：(A)A.不可以生成双钠盐；B.小环张力太大；C.不可以形成碳负离子；D.没有适合强碱；三，合成1、2、↓H+/H2O3、4、125、6、7、8、9.10、1311、12、13、14、15、16、1417.18.19.20.21.1522.23.24.25.26.27.1628.29.四、简答题:察看目标分子对有机合成的设计有何启迪？目标分子的化学性质对有机合成设计的启迪；2）目标分子的特别构造对有机合成设计的启迪；3）目标分子的生源合成门路对有机合成设计的启迪。有机合成发展趋向如何？有机合成发展趋向能够归纳为解决合成什么—合成特别功能的分子和分子齐集体，到生命科学、资料科学中去开拓新领域；以及如何合成—合成的选择性、有效性、绿色合成、迅速合成和非共价合成。它势必持续兴盛发达，并在分子科学中持续发挥其支配性作用。手性拆分方法可归纳为那几类？手性拆分方法可归纳为三大类：17①利用物理性质如溶解度、吸附力等的差别所成立的方法有结晶法、层析法等；②利用反响速度差别的动力学拆分法；③利用酶的高度特异性催化反响的酶拆分法。简述Heck反响的机理：答：钯催化卤代烃与烯烃巧合称为Heck反响。Heck反响中二价钯在部分烯烃作用下第一复原为零价钯，与卤化烃氧化加成，再与烯烃进行插入，最后获取复原消去产物。5．进行合成设计一定具备那些主要知识？答：①对各样有机反响知识的认识；②运用各样靠谱反响的知识；③某些化合物能否易于获取，一定有这方面的鉴识能力；④对峙体化学的了解。6．有机合成的三个出发点是什么？1）利用原料和中间体的合成；（2）利用新反响；（3）特定目标分子的合成。7．将来合成化学的合成目标是什么合成化学的将来，合成目标持续向高难度、高生物活性方向发展。为了逢迎日异月新的现代合成药物工业、功能资料科学的需求、高通量自动化合成技术遇到日趋重视。188、手性物质的根源大概有那几种？手性物质的根源大概有4种：（1）从天然物质中提取；（2）生物发酵法和生物酶法；（3）经过外消旋体的拆分；（4）不对称合成。9、丌-芳烃金属络合物的性质有那些?Cr(CO)3有显然的立体选择性；②芳环上氢的酸性增添；③芳环上电子云密度降低，极性发生变化，有益于亲核反响；④侧链上的负电荷获取稳固。10、简述分子切断的标准；答：（1）有合理的切断机理；（2）使目标分子获取最大程度的简化；（3）能推导出简易易得的开端原料；（4）合成反响简单掌握。举例说明何为官能团交换、加成和除去？(注明试剂和反响条件)19设计一个合成的例行程序答：(1)剖析：①对目标分子的构造特点和已知的理化性质进行采集和观察，认出分子中的官能团。②用已知的和靠谱的反响进行切断。③必需时进行重复切断，以便达到易于获得的开端原料。合成：①依据剖析写出合成计划，加进试剂和反响条件。②依据实验中所碰到的失败和成功，改正并完美计划。1.进行合成设计,一个好的合成反响的评论标准有那些？进行合成设计,一个好的合成反响的评论标准有那些？答：①高的反响产率。②平和的反响条件。③优秀的反响选择性，包含化学选择性、地区选择性、主体择性等。④易于获取的反响开端原料。⑤尽可能使化学计量反响向催化循环反响发展。⑥对环境污染尽量少，即绿色反响20目标分子的打开法和注意点有那些？答：（1）在不一样部位打开分子比较；（2)考虑问题要全面。比如，要考虑如何减少，甚至防止可能发生的副反响。（3）要在适合的阶段将分子打开。切断目标分子应按照的原则是什么？答：(1)应有适合的反响机理;(2)最大可能的简化原则，如在分子中央处切断，在支链处切，利用分子的对称性切断等;(3)切断有几种可能时，应选择合成步骤少、产率高、原料易的方案切断(4)波及官能团时，则在官能团邻近切断，假如是由两种官能形成的官能团，应切断原官能团。(5)有碳-杂键时，一般在碳—杂键处切断..拆分题（合理切断以下目标分子到“易