大学有机化学总结习题及答案最全分析

HCHH3HHCHH3H结名1.系统法命种类合物：的烃醇，酚，，，羧物卤，酰官团化合－－－COX＞－CNCHO＝O＞醇)＞)＞－SH＞－NH2－OR＞C＝C＞－－＞(R＞－X＞－NO2)，并能够判断出Z/E构和构。2.根写构构（伞形式锯架式，纽，式立结构表：

CH1伞形：HHC

OH

H2锯：OHH

OH3）：

COOH4菲：HOH

CH5构(乙构最最正烷构象：最稳构象是对位交叉，最不稳定构象全重叠式。(3)环烷构象：最稳定象是椅式构象。取代环己烷最稳构象是e取椅式取代环己烷最稳定构取或处于e键椅立构标法1.Z/E标在表示的构时如果在序规两个的基团在为构在为构。CHH

ClH5

H

C

Cl(Z)－3－－2戊烯戊烯2、在构时如果两相的基在式；在式CHCHCHCHCH3CHCHHCH顺2－烯顺－－二甲基环己烷－甲基环己烷3、标法：在标手性子时，先把与手性碳相连的四个基按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远，次个基1RSa

ad

C

b

d

C

bS

.(历)

离子

取H,脂小开取核取乙开断裂苯取核核消除协位阻取和查依切夫消产6休克判香性存在个π子必须7霍夫曼季铵盐消除只主产少吸子和消除性强生稳8“”取旋2232构型异构232构型异构溴，，HOBr汞化-成+反式成型稀醇42-氧化顺式成氢环己加成4-）：：催剂顺式烃（L）-----反式加氢3：S1同时转NS2构翻Walden）N：E2，。物、理质稳、活性一.概念分体

碳异构CCHCH222

H2

CH3CCH

3构造异构构CHCHCH

CHCHCHCH3

3同分异构

官能团异构CH32

OCH3互变异构

2

CH

CHO3顺反异构立体异构对映构构象异构剂：简地电子合就electrophilic。一电荷的试剂或具有空的轨道或轨，能电子的中性分子，＋、Br等都。

、RCH2

＋

、CHCO＋3

、NO

2

＋

、

SOH、SO、BF、AlCl333

3：对子合但荷荷碳原子合剂叫亲核试剂一荷或未共用电子的中性分，如：OH－－－、

2

－

2

－

－

－

－

、X

－

、HO、ROR都。2323Br张个距，(空效应)式力Br张个距，(空效应)式力象。的：

或温或温均裂

2BrClBr是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、22反。念。。性。论sp

3

、sp2、。性：：：：旋体，右旋体：：：：：HH

OHOH

HHO

OHHOH2：Walden:电子应

OH2苏式诱导应轭，π轭超2共轭σ-。3）应OH空阻：有团新入团的空间碍用。OHCHCH立效应华两团近两者范华半径之而生的张力。和4扭张：在重叠构象中在为构张

SO323323它（endo,（：H

COCH

COCHendo()

Hexo外型）：：.物理质？同类合物沸点较；间沸。熔点，溶解度的大小？形形氢：三）稳断烃稳定性断RC=CR>R>（E-）>RCH=CHR构型）222

>222环断开链构象稳性环象性应稳碳碳自）碳稳性顺序：

2

CHCHCH

22

＞)＞(CH)CH＞CH3

＞CH

3自序：CH

CHCHCH

＞

(CH)＞

(CH)＞

CHCH

＞

碳性顺序：CH

2

CHCHCH

22

。。＞＞R＞2R3

。＞R

共结稳在杂中程度：四酸断5a22222222222反23a22222222222反23断

C>H>CHH22

CH3pK16~34~40~小小的（吸推电的影：断烷烃的自基取应X的：F22222：F<<I2222烯的亲电加成应活性R>RRCH=CHR>>=CH>2烯环化应性R>RRCH=CHR>>=CH2：CH=CH>>RCH=CHR'>R>RC=CR22222反应

2双烯于反。例：物A.

CHCl3;;C.2;D.3与戊二烯行为：>。卤代烃的核代反应S1：N

反应的活性弱顺序CHCHCHXCHX

>RX>RX>RX>CHXCH)CBr

Br

Br

BrS2N

形碳离子的相

10

10

10CHX3

＞RX＞RX＞

oRX的2反应速是：Nv

>v

>v

>v

>v五元环

六元环

中环，大环

三元环

四元环消除反应卤条消-----E2消CHCHCHXCHCHXCH3

3

>RX>RX>RX>CHX622332233>>水要CHCHCHCH

>>2>1CHCHOH

芳的电代应）反应活高芳环上连钝化苯环的间定位基（吸电基）或邻对位位基反。：：A.B.C.D.为>>。：的A.α位；β位C.氯苯D.苯在中为>。各中是（。

3

2

2

A.;B.;C.;D.（六其它核大：试碱大：判：效强序：－O＞－N(CH3)2＞＞＞－OCH3＞＞＞＞－C6H5＞＞－Cl＞＞－I－NH3＞＞＞－＞＞－CONH2五中体类机机：1.自由基机中体自基类烷烃的卤代，烯烃、芳烃的α－H卤代。2.自由基加成反应机理中体自：类烯、过效。3.亲电加机中体鎓溴，）类烯与卤加。，HO，SO，BH羟汞化-去22426烃的亲电成小环烷烃开加，共轭二烃。：：-）反应型：烃亲电取反应卤代，硝，磺，烷基化酰基，。：子成6.亲核：S1反应N。（主要是键3°醚。S2反应N无经产）是子内取代，醚键断裂反应（1°烃生的醚，酚醚氧乙。7.消除反应反应机理E1：。醇脱水3°RX在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的消除。E2：无直）RX消应：子邻脱素。重排机理rearrangement）规由活后较；由稳较产。1、正排（1）－：3

CH3（2）基1,2－：3

3

2

CH33（3）基1,2－：82HCOH2HCOHC5COH

CC26OH

CCCHC2OH

CCCHCO：CH

CH3CHCCOHOHCH重排CHCCH3OH

H

CHHOCHCH3CHCHCCCH(哪酮)CH：Ar＞RH（4）重排：CHCH3OH

变重排

CHCH3OH2CH3

2Cl

CHCH3ClCH3（5）位重排：解CHCHCHCl2

Cl

CHCH2

δCHCHCH2

OHCHCH2OH2其重排（1）子1,3－）

CHCHCHOH

CHCH

CH

SO

CH

CH

CH3法构：；；；醇的化：：3650~2500cm1ON伸振动3300~3000cm1≡C—H（3300—H（3100（3030)伸缩动

3000~2700cm

－1—CH，次，（）321870~1650cm1(醛酰酯酐)伸缩振动类别团

伸)

说

明C=O醛、酮C=O

927201770-1750（合时在）羧酸

气相在3550，液固缔合时在（峰）

－1动1475~1300cm1，次振动321000~670cm核谱

－1—H，，—CH的面动2偶n+1律一个其吸为n+1个这规。照规图中常用溶剂的子的化学位移

D

CHCl

3

5.5

NHNH10.5—

10

5.9

1.513

12

10RCHO

H

CRCHFCHClCHCHICHOCHNO

2CHArCHNRCHSCCHCHCH=CH-CH3

CCHC2C-CH环烷具1不和度计算不和）=（2++n-n）431n4131如果表烷基，氢的33332332基，氢的33332332表明该化合物含两个双键个≡C键等；4，明该物有含有环。2）.红域在-1s)有C=O,.羧酸:是否在O-H(3400~2400cm-1,宽峰往重叠)酰胺:是否在-1;是同峰酯:是否在C-O(1300~1000cm强吸收)酸酐:和-1的收醛:是否在和)酮:峰有.:是在O-H(3400~3300cm-1,;-1附近的收)胺:是否在-1;是同收醚:是否在C-O(1300~1000cm强吸收,并确认

-1

有吸收峰)有环

-1

附近弱的收芳环:1600~1450cm

收结合3100~3000cm的伸,确定。3图（1）化学位移（δ合数（J）结构的系，识一些强峰特列孤甲亚低磁δ10~16）出羧内键基信号。CHOCHNCHC

CHCC

RC

CHClCHCR

ROCH

OOHOOH（2）.、-NH、-COOH上活泼。如加重2。（3）δ在6.5~8.5ppm范围有强的单峰或多重峰信，往往是苯环质信号，再的质，可以苯上取代取对。（4）.解析的多峰（一级根据化质，并根据规邻基。（5）.根据化位移偶合常数的分析，出若干可能结构单元，最组可能结。综推结。有一写名10分

CH=

CHO5.

OH

CH

HCH

CCCHH

4-

甲酰氨基己酰氯

,7-

二甲基二环

[]-,5-

庚二烯

α-

呋喃醛

10.

α-

甲葡糖苷1.–二甲4–丙2.3–丙基环戊烯；N–甲基–N–乙基环胺或甲基乙环丁胺3–甲基戊二酸单乙酯5.–甲基4苯乙烯基–3–辛；(2Z4R)-4–甲基–2–烯；1232H2+=+32H2+=+CHCHCH.NHH

O

CHO

.

OO二、回答下列问题（20分：1.下列物中亲试剂是：；亲核试剂是。a.；+；；；22e.+；；；RC=O232.下列化物中有对映体的是：。

OCH3CHC(CH)32

b.

CH

CHNCH

Ic.d.

)23.写出下列化合物最稳定构象：OH

CH

H3

H

H

2

CHOH2H

CH(CH)3按亲成反性大的顺（＞（（（。=a.CH3CHCHCH3

=CHClc.CH2

CHCHCH2

CCH3下化合物或离子中有芳香性的：。a.

=

+

b.c.

d.

6.按1反应活性小排列的序是（（）N＞（（。)CCl3

CHCHd.2

CHCHCHCH23Cl7.按消除反应活性大小排列顺序是（＞（（。c.HCHCBrCHCHCH8.按沸点由高到低列的顺序是（（（）＞（（。a.3–己醇；；213++223+3*+*++223+3*+*–戊醇；d.正辛醇；e.正己醇。9.按酸性由强到弱排列的顺序是（）＞（）＞（a.

d.

f.

SOHCH

Br10.按碳离子稳定性由大到小排列的顺序是）＞（）＞（）＞（+a.

+

CHCHCHCH2

+CHCHCHCH23三、完下列反（打“*”号者写出立体化学物分1.

+COCH2

3

(CHOH)H乙醚

CHCHOHO3.

CH3CH3

/HO42稀,冷

写出构象4.

C

OH

HCH25.=CCHCHCHOH22

KOH

+

CHCHCH(CHBr32

AlBr7.

CC

CHCHCHCH

OHH

HCHC6

HBrCH

+

HCHCH622

SOCl

2

AlCl3Zn-HCl14*+3ν+=*+3ν+=

H-CH

CHCOH

SOCl

OH11.

OH

PBr

OH12.

S

NO

BrHOAc*13.

CH6

CH3CC

O

CH6

CH5HCHH15.

CH6

COOCHCOOCH3四、化方鉴（分乙醛

丙烯醛

三甲乙醛

异丙醇

丙烯醇

乙烯乙五、出列应反历15分+

Br

2

NaBr-2

+

HH

H

CH

+

CH

=

CHCCH

EtONa

CH

C3

=

CHCHCHCHCHCH23

CCH3CH2CH3六、合成题20分

CH315

CH31.完成下列转化：CHCHCH3CHOH=232.用个碳以的烃为原料（其它试剂任）合成甲基-2-酮。4.以甲苯为原（它试任选成间基苯。七、导结（10：1.下列谱数据别相于分式为HO的述510化合的哪种？(CH)b.)3323)CHO3

CHCH32

CHCH33（1δ=（二重峰，=（，δ=2.22（七重峰。：。（2）δ=（重，（重。：。（3）峰。：。2.某烃H)，在较低温度下与氯气作用生成48B(CHCl)；较高的度下作用则生HCl)。C与48247NaOH水溶液作用生OH)与NaOH醇溶液作用却47生成E(CH)E与顺丁烯二酸酐应生HO)试推46883断的构造，并写出有关反应式。库案答案一、每小题（1×10）1.二甲基4丙基辛；烯丙基环戊烯；N–甲基N–乙基环胺（或甲基乙环丁胺；3–甲基戊二酸单乙酯5.7–基4–苯乙烯基–辛醇；4–甲1632H223232SC32H223232SC基––；CHCHCOCl9.NHH

O

CHO

OO二、每小题分（2×10）

OCH3亲电试剂是abeh；核剂是cdf、g。2.有对映体存的是：b、d。

H

)HCb.

HH

HH（）（）＞（）＞（有芳香性的是cd。（（＞（）＞（7.（（（（（）＞（＞（）＞（9.（）＞（）（）＞（）＞（10.（）＞（）＞（）（三、每空1分（）)CH)Cl

OBrMgCHCH2

;

CCHCH323OH

OHOH

4.

OCNHCHCH

CHCHCH=CH2OCHCHCHCCH3CH

CHCHO

H

HCCH

CH3CHCHCHCOCl;65

;

Hn-H3

Cl11.

OH

Br

;

O

2Br;13.

HCH5

CHCHHCCH

或

CHCHHCHHCH

或

CHCH

CHHCHCH17;H2-δ++33δδ++δδ;H2-δ++33δδ++δδHH22.HHHHH2四、5分

COOCH33乙醛烯醛醛丙醇丙2,4–基苯+黄↓↓↓－肼Br/CCl－褪色－－24I+NaOH+黄↓－－↓2金属－－－↑五、每小题5分（3×5）BrH.

+

δ

+Br

δ

-Br

δ

+BrBr

Br

+BrBr++HO

HBrBrH

H

Br

HH

OH

H

OH

EtO3EtOH)

3

CH2

=

3

3CH2

CH=C