卤代烃导学案完美版

第二章第三节卤代烃导学案编写人：李桂杰审核人：高碧阳时间：20153【学习目标】1.了解溴乙烷的物理性质，理解溴乙烷的结构特点并分析推测其主要化学性质。2.理解溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。3.认识卤代烃的分类组成、结构特点及在有机合成中的应用。【知识回顾】在烃分子中引入一X原子有以下两种途径:(1)烃与卤素单质的：(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的；催化剂②CH=CH+HBr-③CH三CH+2BI2④CH=CH+HBL催化剂【学习新知】一、溴乙烷1.溴乙烷的分子组成与结构分子式结构式结构简式电子式官能团为C-Br键具有较强的注意：①溴乙C-Br键具有较强的态均不电②溴乙烷是非电解质，在水中(实际不溶于水)和熔化状离。态均不电③溴乙烷的核磁共振氢谱(如图)表明，其分子含有两种原子，而且其数2.2.溴乙烷的物理性质4J復己烷植壷兵振担確多种有机溶剂。3.溴乙烷的化学性质由于C-Br键极性较强，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。(1)取代反应在溴乙烷中加入NaOHK溶液，加热，化学方程式为：该反应发生的条件是在NaOH水溶液中进行，为了加快反应速率，通常需加热。 (2)消去反应①机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去或(如反应。如：在溴乙烷中加入NaOH醇溶液或KOH醇溶液加热，化学方程式为：定义：消去反应是指有HOHX等)，而生②注意：该反应中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子而形成1个“二C=C〔若有多个卤素原子可能生成炔。如CHBr—CHBr发生消去反应可以得到。③该反应的条件：a.浓NaOH的醇溶液、加热。b.没有邻位碳原子或邻位碳原子上无氢原子的卤代烃，不能发生消去反应，如：【归纳总结】卤代烃的消去反应与水解反应的比较卤代烃的卤代烃的结构特点含C—X即可与X相连的C的邻位C上有H断键规律1•兀H?OH1|_____iHH1SH-C-C-H*反应类型水解反应消去反应主要生成物反应条件I通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳注意：通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳或碳碳三键。练习1:有关溴乙烷的以下叙述中正确的是(A.溴乙烷不溶于水，溶于有机溶剂B.在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀C.溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇D.溴乙烷通常是溴跟乙烷直接反应来制取的练习2:又能发生水解反应的是(下列化合物中，又能发生水解反应的是(a【实验拓展】1.卤代烃中卤素原子的检验卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时，一般不易断裂，在水溶液中不电离,无x「(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO溶液，得不到卤化银(AgCI、AgBr、Agl)的沉淀。检验卤代烃中的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。1.检验卤代烃R—X中卤素HR-OH|加稀HN"巔北取少量HR-OH|加稀HN"巔北人试管中下图所示(可参考人试管中基训P45的要点一)加N已0H水落叛--------->A回答下列问题: (1)加热的目的是 (2)加入稀硝酸酸化，一是为了；二是。 (3)生成的AgX沉淀若为白色，则X为；若为淡黄色，则X为，若为黄色，则X为。2•阅读课本P42的“科学探究”的2注意：①气体通入KMnQaq)之前通入水中，其目的是除去挥发出来的乙醇，因为乙醇能使________________KMnQaq)退色，干扰乙烯的检验。②检验乙烯还可将乙烯通入溴水或溴的CCI4溶液,此时乙醇不会干扰其检验，因此不需要通入水 练习3.为检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，其中顺序合理的是()①加AgNO溶液②加NaOH溶液③加热④加蒸馏水⑤加硝酸至溶液呈酸性A.②①③⑤B.②④⑤③C.②③⑤①D.②①⑤③二、卤代烃1.定义：烃分子中的氢原子被取代后所生成的化合物。(用R—X表示)。2.分类：卤代烃有以下几种分类方法卤代烃<根据卤代烃分子中卤原子的数目不同，分为一卤代烃和。•根据分子中烃基结构不同，分为饱和卤代烃和。3.饱和一兀卤代烃：通式为：。 (2)编号原则：CH—C—CHBrCH3Cl4.卤代烃的同分异构体的写法 (1)先写，与烷烃的同分异构体写法相同。 (2)然后再用等效氢的思考方法写出一X的位置异构。5.物理性质常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为或，卤代烃溶于水，可溶于大多数，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。如氯仿CHC3、CCI4等。6.化学性质 (1)卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强，使共用电子对偏移，C-X键极性较强，故反应活性较强，主要是消去反应和取代反应，以CHCHCHCI为例写出2个反应的化学方程式： (2)卤代烃是有机物之间转化的桥梁，在高考中占有非常重要的地位，以完成有关反CHCHBr为例：(课下应的化学方程式)CHCHBr①水解CHCHOHCH=CHCHCHC42-CHCH2CHOHOH1)多卤代烃的性质和用途 (1)性质：有些多卤代烃(如氟氯代烷)具有，易、易等物理特性。化学性质，等化学特性。 (2)用途：有些多卤代烃(如氟氯代烷)用作、、等。2)含氯、溴的氟代烷对臭氧层有什么影响？【随堂检测】A.1.下列物质中不属于卤代烃的是()A.C6H5CIB.CH2=CHCIC.CHCOCID.CHB"2.溴乙烷与氢氧化钾溶液共热，既可生成乙烯又可生成乙醇，其区别是()A.生成乙烯的是氢氧化钾的水溶液B.生成乙醇的是氢氧化钾的水溶液C.生成乙烯的是在170C下进行的D.生成乙醇的是氢氧化钾的醇溶液3.下列关于氟氯烃的说法中，不正确的是()A.氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃B.氟氯烃化学性质稳定，有毒D.在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗Q的循环反应4.能直接与硝酸银溶液作用产生沉淀的物质是()A.氢溴酸B.氯苯C.溴乙烷D.四氯化碳B.5.下列卤代烃中沸点最低的是()A.CH3—CH—CH—CIB.CH3—CH-CH—CHCCC.CH3—CH—CH—BrD.CHs—CH—CH2—CH6.下列关于卤代烃的叙述中正确的是()A.所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C.所有卤代烃都含有卤素原子D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的7.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是()①GHCI②(CHs)③(CH3)CCH2CI2CHC2C1④CHC2—C.全部D.②④CHBI2⑤⑥CHCI2—BrA.①③⑥B.②③⑤).C.氯苯与氢氧化钠溶液混合共热B•—氯甲烷和苛性钠的乙醇溶液混合共热D.1-碘丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热9.已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应，现以制取1，2-丙二醇时，需要经过的反应是()2-溴丙烷为主要原料A.加成一消去一取代C.取代一消去一加成B.消去一加成一取代D.取代一加成一消去第二章第三节卤代烃导学案参考答案CHCICHCI2I.Br (1I.Br③+HBr①③+HBr②CHCHBr③CHB②CHCHBr③CHB2CHB2④CH=CHBr①CHCHBrCHBr【学习新一、溴乙烷HHIIH—C—C—CHCHBrHH♦♦♦♦••H:C:C:Br:溴原子(—Br)2.无液大3.(1)CHCHBr+NaOHZCH3CHOH+NaBr (2)①一个几个小分子含不饱和键乙醇亠CHCHBr+NaOH_CHf+NaBr+"O②CH三CH【归纳总结】主要生成物醇断键规律主要生成物醇断键规律反应条件卤代烃的结构特点HH水解反应含C—X水解反应液加热HHNaOH与X相连的HHNaOH11消去反应烯烃或炔烃消去反应烯烃或炔烃液加热H练习【实验拓展】1.(1)加快水解反应的速率过量的NaOH防止NaOH与AgNO反应干扰实验；检验生成的沉淀是否溶于稀(3)ClBrI1.卤素原子2.氯代烃多卤代烃不饱和卤代烃3.CnH2n+1X(1)将含卤素原子的最长碳链作为主链(2)从距离卤素原子最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位练习4:2—溴戊烷2,2—二氯丙烷邻甲基溴苯4.(1)碳链异构练习5:CHCHCHCHCIHCHCHpHCHClCH2CICH—C-CHCH35.液体固体难有机溶剂6.(1)CHCHCHCl+NaOH-€乙醇3CH=C2+NaCI+h2OCHCHCHCl+NaOHCHIsCHCHOH+NaCI7.(1)无毒挥发液化稳定不燃烧(2)制冷剂灭火剂溶剂2.可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞【随堂检测】1.C2.B3.B4.A5.A6.C7.A8.D9.B不论何时，都要尽可能让思考与反省预见到突发的激情，这于审慎者可轻而易举做到。心烦意乱之时，首先要做的就是意识到这一点。先控制住自己的情绪，下决心不再使之加剧。有了这种高明的防范,就能很快终止怒气。要懂得制怒之法，且止息于当止之时：奔跑时停下来最难；狂