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hCH2CH3+Cl2A.BhCH2CH3+Cl2A.B.一、写出下列化合物的名称或结构式(20′)1-乙基-2-异丙基-5-仲丁基苯3)苯基烯丙基醚CHCH23CHCHCCHCH3223CHCH23CH(CH3)2CH25CHCHCH23CH3OCH2CH=CH24)2-甲基-4-氯戊烷5)4-苯基-3-丁烯-1-醇6)ClH7ClCHCl3CHCHCHCHCH333CH=CHCH2CH2OHCH3HCHHCH25H25HCH3CH(CH3)29)C=CHCHH25RZ5-溴-2-己炔AD8A3A4A2B5D6DD9D7C3CHCH+HCl3ClA.亲电加成反应B.亲电取代反应A.亲电加成反应B.亲电取代反应D.A.33A.A.3CH3CHCH3B.CH3CHCH33CH33OOA.前者先溴代后硝化,后者也一样B.前者先溴代后硝化,后者先硝化后溴代C.前者先硝化后溴代,后者也一样D.前者先硝化后溴代,后者先溴代后硝化BrBr3NNNA.CH2=CHCH3B.CH3C.OHD.OCH3()()3232322A.CH=CHCHCH>CH2323222CH2>R3C>R2CH>RCHCH3>HC=CH2>3三、完成下列反应式(30′)Br1.CHHBr(CH3CH2CHCH3)2.CH3CH=C(CH3)23BrBrBr/CCl24(CH3CH-C(CHBr/CCl24BrCHBrCH2CH3)BrCHCHBrCHCH3)BrONCHCH223CCl4OZnH2OOO(HOOCCHCHO(HOOCCHCHCHCCHCOOH+CO)4CHC42222222NaCNCH=CHBr)CHCH=CHBr)2CHClCH21molBrBr1molBr7.CH2=CHCH2CCH2(CH2-CHCH2CCH)8.CCHNaNH2CH3CH2Br(CCCH2CH3)CNCN()OCH)COOHOHCHOCH)COOHOHCHOHOOH32.CH2.CHIKMnO/H43CHCHCH3CHCH23223HI(OCH3OH+HI(OCH3OMg))(Mg))(2.H3O((EtO2CHBrCH2MgBrCHCHCHBrCH2MgBr22222四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物(12′)CHCHCH=CH322CHCHCCH322.CHCHCHCHOH322232NONH3H2O卢卡卢卡斯试剂问题(12′)(1)P-Л共轭(2)共轭二烯烃(3)叔醇 (4)格氏试剂 (5)非苯芳烃2332.请将下列卤代烃发生S2反应的速度由快到慢排列(只用序号标明):(4′)NBrCHBr2BrCHBr2(4)>(2)>(1)>(3)3.下列化合物发生S1反应速度由快到慢排列(只用序号标明):(3′)NCHBr2323(1)>(3)>(2)六、合成题(无机试剂任选)(8′)KOH/乙醇KOH/乙醇CHCHCHCH=CHCH3323BrHBrCHCHCH过氧化物32过氧化物H2O2CHNO23/H/H+4ON4251245122333OHA:CHCHCHCH33CH3B:CHCH=CCH33CHOH或CH3CH2CCH3CH3OHOHC:CHCH-CCH33CHA3A有机化学自测试题(1)CHH1.3C=C(Z/E)(CH3)2CHCH2CH2CH3(Z)-2,3-二甲基-3-庚烯O3.CH3CH=CHCH2CHCCH333-甲基-5-庚烯-2-酮CONCON25CHHC3HC33CH34.HCOHCHCH23S-2-丁醇NBBN-甲基-N-乙基对羟基苯甲酰胺β-吡啶甲酸OCHCHCH32225265L-苯丙氨酸2-甲基-4-戊酮酸乙酯OH9.CO2CH2PhH苯甲酸苄酯β-D-吡喃葡萄糖1.下列的碳正离子中,最不稳定的是DCHCCHCCH.CCHCHD.(CH3)3CH3.下列化合物中,碱性最弱的是DA.NH2B.HONH2C.HCNHD.NH323A.CH2=CHCHCH3B.CHCHCHCH3222BrBBrC.CH3CH2CHCH3D.CHCH=CCH33BrBr5.在苯环的亲电取代反应中,属于邻、对位定位基的是AACHCONHBSOHCNOD.COCH3为AA.无水ZnCl2+浓HClB.Br2/CCl4C.NaHCO3D.HNO22无水乙醚CHCOCl323Mg(6)CH2Cl22无水乙醚CHCOCl323Mg(6)CH2Cl2ACHCHCHCHCHB.CH=CH2C.CH=CH2D.CHCHCH=CH322、叔胺的试剂是DA.无水ZnCl2+浓HClB.NaHCO32C.NaOH+ID.NaNO2+HCl2强的是AA.CHCClCOOHB.CHCHClCOOH323C.ClCHCHCOOHD.CHCHCOOH2232ABC.麦芽糖D.葡萄糖各组化合物CHOH稀HNO3稀HNO3浅黄色(-)斐林试剂(+)砖红色(-)斐林试剂(+)砖红色(-)(-)322I22.CHCHO3葡萄糖3.蔗糖3银镜托伦试剂(+)淀粉HBr(1)CHClHBr(1)CHClNaCN242(3)CH3KMnO4/H+CHCHPO25HO-23(1)HCHO(2)HO,H+CHCHCHCH32CHCHCHCH323BrHBrCHCHCHOHCH32344OCHCHCHCONHBr2,NaOH3222KOH,C2H5OHNaBH4NaNO/HClNaNO/HCl20CKCN,2CHCOONO232CH32NH2浓H2SO4,OCHCH=CHCH3COCH3CHCH+222CN(14)NOOCOOHOOCOCH3(13)CN(14)NO2(15)CH3CHOOCOCH31.某化合物(A)的分子式为CHNO,(A)水解后得化合物(B)和(C),(B)122与亚硝酸作用生成乳酸,(C)与苯甲酰氯作用,生成N,N-二甲基苯甲酰胺,1.A.CH3CHCON(CH3)2NH2NH2(A)NHBB.CH3CHCOOHC.(CH3)2NHNH23NH+3NH+(CH3)2NHB(C)O2O2362323223332.A.CHCHCOOHB.3223333CH=CCH2CH=CCH2333HO+HO+3CHI3无水AlCl3,KMnO/H+CHI3无水AlCl3,KMnO/H+ON24CH3CH3CHCHCH有机化学自测试题(2)CH(CH3)2CHCCH5.HCH2CH3(Z.E构型标记)10、N、N-二甲基苯甲酰胺5.(E)–2-甲基-3-己烯3NH23二、选择题(请将最合适的一个答案填入下面的表格中)DA.官能团异构B.顺反异构C.碳链异构D.官能团位置异构DA.B.CHCHC.D.CH3CH3CH3CH3是A.多伦试剂B.希夫试剂C.卢卡斯试剂D.斐林试剂A.酰胺B.酯C.酰氯D.酸酐4CH3CHCHCH3AA.B.A.二甲胺B.苯胺A.甲基酮B.芳香醛D氨水CD氨水D.果糖C.D.果糖无水乙醚无水乙醚各组化合物3、对甲苯胺、N-甲苯胺、N,N-二甲苯胺溶解2HCO33无无无无无溶解Br/HO22NHNH2无色液体N2黄色油状绿色沉淀222CH2SO4,()()()NHCHCHBrNHCHCHBrMg5.Br((1)CO2)()(2)H3O+6.SOHN6.SOHNNHN3NH33OH8.C6H5CH8.C6H5CH2CHCH3H()()240-5C50-60C()())()))(rCHCHCHCHCH32232.CH2CHCH2CHOCH4.CHCHCHCNCHCHCHCOOH322322MgBrHNHCONHNH2CHCHCH2CHCHCHCH31、化合物A、B和C,分子式均为CH,三者都可使KMnO溶液褪色,将A、B、6124CHO与苯肼作用生成苯腙,38但与斐林试剂不反应,试确定其结构。31.A.CH3CH2.CH3CHCH33B.CH2CHCHCH2CH321.CH3CHCH3CH3CCH3CH3CCNCH3CCOOH1.CH3CHCH3CH3CCH3CH3CCNCH3CCOOH稀H2SO4CH3CH3rBr有机化学自测试题(3)NHCH(3)NHCH(3)NHH3CH3CH(5)CC3HCHCHHCHCHCH223(Z/E(Z/E法标明构型)二、选择题(请将最合适的一个答案填入下面的表格中)二、选择题(请将最合适的一个答案填入下面的表格中)10、2-戊酮N-甲基苯胺3.α-吡啶甲酸4.CHCH23O332232DCOOHDHCOOHDHNCON22NO2DBANHNHNDBANHNHNNA.B.CHCHC.D.NH2CHCH35.化合物CH3CH2CCHCH3发生脱水反应,生成的产物是CHCHCH323CHCHCH333-丁醇A.葡萄糖B.蔗糖C.麦芽糖D.果糖A.丁醛B.3-戊酮C.2-丁醇D.叔丁醇A.二甲胺B.苯胺C.乙酰苯胺D.氨)Ag)AgANHBCD各组化合物砖红色斐林试剂砖红色D吡喃葡萄糖甲苷()H32232CHCHCOOHCO322沉沉淀无现象无现象()黄色沉淀黄色沉淀无现象无现象r)()r)()+Cl()()()()_H2O干HCl)NHOH()CH干HCl)NHOH()CHCHO()3CHCHCH((()KMnO/()KMnO/H+)433)OHNaOH()()+()OCH()+()HCl23HCl23()())NaNO/HSO224CH3KMnO/H+()4KMnO/H+()4CHCH2332233223CHCHCHCHCH322332222CH32222OCH38.CH3I+2NHN+HSO-24CCl的两个化合物都能与两分子溴加成,它们完全氢化后都生成2—614612C种产物。试写出A、B、C各化合物的结构及上述各步反应式。CHCH333223222.A.CHCHO3B.CHCHCHCHCH3233C.CHCHCHCCH3233CH3CH2CHO+33CHCHCHCCHCHCCH3CH3CH2CHO+33CHCHCHCCHCHCCH323CHCHCHO(1)CH3CH2MgBr3CH(2)H3O+3CHCHCHCHCH323CH3CHCHCHCHCH323CH3CHCH3233O1.由乙醇为原料合成1-丁醇(其它无机试剂任选)2.由苯合成间硝基苯甲酸(其它无机试剂任选)稀OH-CHCHO3稀OH-CHCHO31.CHCHOHCHCHCHCHO32332-33222H/Ni2CHCHCHCHOH22CHBr3无水AlCl3KMnO/HCH43ON2COOH浓HNO3浓H2SO4有机化学自测试题(4)BrCHCHCCHCH23CHCH33NHCOCHCHNHCHCHCH332OHCH3S氨酸1-S氨酸(E)-1-氯-2-溴-1-碘丙烯乳酸苯甲酯3,4-二甲基-5-溴-2-戊烯,γ-戊内酯,邻羟基乙酰苯胺,HNH22二、选择题HHHHHH3CHOCH23ClBrICH34-甲胺基-3-羟基戊O2B9AAB8BD2C4CDDA.BrBBrC.CBrD.DCHBr2A.B.C.-D.-A.B.CHCHCHBrCH233D.A.分子中无手性碳原子B.分子中无对称面C.分子中有对D个相同手性碳原子A.端基异构体B.非差向异构体C.非对映异构体D.对映体苷键A.甘油B.阿司匹林C.乙酰乙酸D.盐酸苯胺1.CH3HCl()NaOH()NH22.NaNO2+HCl()苯酚()0~5oC稀OH-32()()3.CH2CH2()()ClCHCH4.23HCNHOHNCHCH()4.23HCNHOHNCHCHClCHOH6.CH3COOHP2()HO()24CHCOH3CHMgBrBrCHCOH3CHMgBrBr2CH=CHHBr(2(HNO(CHCHCOOH22NH210.=OZnHg/HCl(KMnO()4(H+(Mg(无水醚)))CHCOCH) (2)H3O+l;SOH33223CHOH2HCHCH236.ClCH2COOH,COOCH6.ClCH2COOH,COOCHCH,3CHCHCHCH2223答案CHCHCOOHNH2NHHONH2O2.CHCHCHCHCOOCHNH2NHHONH2HCl3.水杨酸水杨酸甲酯乙酰水杨酸N21NH2Br23242HSOBr24Br1NH2Br23242HSOBr24BrO22O33222OOHCHCCHCHCH23CuO23321、某脂环化合物CH(A)可使溴水退色,用酸性高锰酸钾氧化生成产物814 (B)。B可与苯肼作用生成黄色沉淀。若将B与碘的氢氧化钠溶液作用,则生成碘仿和己二酸钠,写出A和B可能结构及有关反应式。2、化合物A(CHO)能溶于NaOH,易使Br水褪色,可与HNOH作用,能发910222生碘仿反应,但不与Tollens试剂发生反应。A用LiAlH还原后生成B(CHO),49122B也能发生碘仿反应。A用锌汞齐浓盐酸还原生成C(CHO),C在碱性条件下912与CHI作用生成D(CHO),D用KMnO溶液氧化后生成对甲氧基苯甲酸,试推31014433KKMnOI/NaOH43H+H+3BrHBr2BrBrBrBr322223NNHNNH3OHOH3DDB2323233223OHHO2H+HO2H+25Br3CHCHCHOH322H+CHCHCOOCHCHCH223CH3NONO2CHOH2(10)乙酰氯.N,N-二甲基苯胺NCHOH2(10)乙酰氯.N,N-二甲基苯胺NNHSOOH24242BrBr有机化学自测试题(5)参考答案O(1)CH3O(2)CH2CCH2CH3(3)HO(4)NCH3(5)(CH3)4NCl(6)D3(7)苄胺(8)对-甲基乙酰苯胺(9)间氯甲苯OOHOOH22HO22HOHOHClClOCHCClAANA.能与水形成氢键B.含有两个碳原子C.能燃烧D.气味芳香A.苯中毒B.重金属中毒C.酸中毒D.煤气HCHCH33A.CH3B.HC.HD.CH3H3ACHCHBCCHCCHD.CH3CH2OH3AD-葡萄糖B.D-葡萄糖甲苷C.D-果糖D.D-甘露糖()Fe+HCl()NaHO()Fe+HCl()NaHO2+HCl()A.CH2NH2B.NHCH3C.N(CH3)2D.NH2A.CH3CHClCOOHB.CH3CCl2COOHC.ClCH2CH2COOHD.CH3CH2COOH10.薄荷醇()属于下列哪类化合物:A.单环单萜B.单环双萜C.双环单萜D.双环双萜(1)CH3CH2MgBr+HCHO无水乙醚()H+/H2O()浓HSO (2)CH3CH2CHCH324()+()(3)+CH3Cl无水AlCl3()+HClO (4)CH3CHCH2+HCl()(5)2C2H5SH2()O稀OH- OOH-(7)CH3CNH2+H2O()+NH3 NH2)KMnO4()H2O/()KMnO4()H2O/()HCH3O3KMnO4()N△N浓OCHO()+()OOMgBrH233+CO2糖233+CO2糖2紫色NHCOCH33NClCHCHCH3ONONONH2NNClNHCOCH3OCOOHOOCOOHO33紫色褪去紫色褪去3KMnO3422322淀粉I2lens783液,并可于溴水反应生成化合物B,其分子式为CHOBr,试推测A和B的结构。753若A不能溶于NaHCO溶液中,试推测A的结构。32.化合物A的分子式是CHO,A可以很快地使溴水褪色,可以与苯肼反应;A814氧化生成一分子丙酮及另一化合物B,B具有酸性,同NaOCl反应则生成氯仿及AB构式及各步反应式。33OCHCCHOCHCCHCHCl3+O(B)NaOClHCHCOOH22O氧化33223(A)33苯肼NHNHCHCCHCHCHCCH32232、请选择最合适的反应物用Williamson法合成(CH3)3C-O-CH2-NHNH22HCl32HCl3+CHBr3机化学自测试题(6)23CH3HH乙醚乙醚2、3-苯基丙烯醛3、2-甲基-5-异丙基苯酚4、E-3-25CHOH2HOOHHOHHOHHOHHOH二、选择题(选择正确的答案填入下列表格中)48962AAAABBBDDCC1.丁烷的构象异构体中能量最低的是()A.对位交叉式B.邻位交叉式C.全重叠式D.部分重叠式2.下列化合物与卢卡氏试剂反应速度最快的是()A.33222B.CH32222CCHOHD.CH3CH2CH2OH23.烯烃与HBr反马氏加成时,反应条件是()A.低温条件下B.浓硫酸存在下C.过氧化物存在下D.铁粉存4.下列化合物酸
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