第三节生活中的两种有机物乙醇乙酸

溶剂

饮料消毒剂(75%的乙醇溶液)燃料当前1页，总共63页。一、乙醇的用途3.医用酒精5.化工原料:制乙醚、乙烯2.制饮料1.燃料4.作溶剂当前2页，总共63页。让我看一看？想一想？颜色：气味：状态：挥发性：密度：溶解性：无色透明特殊香味液体比水小跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物易挥发二、物理性质

当前3页，总共63页。

工业酒精约含乙醇96%以上（质量分数）无水酒精99.5%以上（质量分数）

医用酒精75%（体积分数）

饮用酒视度数而定体积分数。⑵如何检验酒精是否含水？用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏，可得无水酒精。用无水硫酸铜检验.⑴如何由工业酒精制取无水酒精？【问题】当前4页，总共63页。HHOOHHHOC2H5（3）为什么乙醇能与水以任意比互溶?乙醇与水分子间作用力-----氢键示意图当前5页，总共63页。燃烧产物（4）将4.6g乙醇完全燃烧后的产物依次通过盛足量浓硫酸的洗气瓶和足量碱石灰的干燥管，充分吸收后称量发现洗气瓶质量增重5.4g，干燥管质量增重8.8g。能否确定乙醇的分子式？当前6页，总共63页。n（C）=8.8g44g/mol=0.2moln（H）=5.4g18g/mol×2=0.6mol16g/mol(4.6-0.2×12-0.6×1)gn（O）==0.1moln(C):n(H):n(O)=2:6:1当前7页，总共63页。三、乙醇的分子结构实验测定分子式为C2H6O,试推测可能有的结构？H—C—C—O—HHHHH

两者互为同分异构体，究竞那一个是乙醇的分子结构式？要由实验确定。问题：H—C—HHHHHCOB式A式当前8页，总共63页。

类比Na与水反应：

H—O—HH++OH-C2H5—O—H？问题：如何设计实验确认？

乙醇与钠反应现象:试管中有气体生成,可以燃烧,烧杯内壁出现水滴,石灰水不变浑浊.结论:气体是氢气-OH：羟基当前9页，总共63页。定量实验：实验测定,4.6克(0.1mol)无水酒精可与足量金属钠反应,收集到标况下1.12升

(0.05mol)氢气：A式而B为甲醚的分子结构,甲醚不能与钠反应由此证明乙醇的结构式应为_______，nC2H6O∶nH2=实验结论：2∶1当前10页，总共63页。结构式:比例模型乙醇的分子式：C2H6OH—

C—C—O—HHHHH球棍模型结构简式:CH3CH2-OH三、乙醇的分子结构归纳总结当前11页，总共63页。四、乙醇的化学性质1、与活泼金属反应(如Na、K、Mg、Al等)乙醇钠2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2↑乙醇镁H—C—C—O—H，HHHH①处O—H键断开①该反应属于

反应，也叫

反应。置换取代当前12页，总共63页。2、氧化反应①燃烧

CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O

点燃②被强氧化剂氧化：能使酸性高锰酸钾溶液褪色乙醇被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化为乙酸。(淡蓝色火焰,放出大量热)当前13页，总共63页。③乙醇的催化氧化

由此可见，实际起氧化作用的是CuO

Cu是催化剂

总:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△现象:Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）2Cu+O22CuO红色变为黑色△CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇当前14页，总共63页。

判断酒后驾车的方法：

使驾车人呼出的气体接触载有经过硫酸酸化处理的强氧化剂三氧化铬（Cr03）的硅胶，如果呼出的气体中含有乙醇，乙醇会被Cr03氧化成乙醛，而Cr03会被还原为硫酸铬。三氧化铬和硫酸铬的颜色不同。Cr03（暗红色）Cr2（SO4）3

（绿色）

CH3CH2OHCH3COOH当前15页，总共63页。练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

(CH3)3CCH2OH★★醇氧化机理:①-③位断键①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②当前16页，总共63页。小结：(—OH碳原子上没有H)，则不能去氢氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)(—OH碳上有两个氢原子)，去氢氧化为醛O=2R—C—H+2H2O(—OH碳上有一个氢原子)，去氢氧化为酮O=2R1—C—R2+2H2O当前17页，总共63页。H—C—C—HHHHOH3、脱水(1)分子内脱水CH2=CH2↑+H2O浓H2SO4170℃②④②处C-O键，④处C-H键断开后形成C=C键-OH碳的相邻碳上必有氢原子才可以发生消去反应。→消去反应(2)分子间脱水CH3CH2-OH+H-OCH2CH3

CH3CH2-O-CH2CH3+H2O→取代反应浓H2SO4140℃当前18页，总共63页。１、已知乙醇的分子结构如下图：其中①②③④⑤表示化学键的代号，用代号回答乙醇与钠反应断裂的键是（）乙醇与浓硫酸共热到170℃断裂的键是（）乙醇与氧气在铜或银作催化剂，加热条件下反应断裂的键是（）①④③⑤⑤当前19页，总共63页。（1）能与钠反应的有

；

（2）能与O2在点燃条件下反应的有

；

（3）能发生消去反应的有

；

２、今有(A)CH3OH(B)(C)(D)CH3CH2CH2OH这四种有机物，它们的化学特性与乙醇相似。用A、B、C、D代号填空：ABCDABCDBCD

ACD

（4）能与氧气在铜或银作催化剂条件下反应的有

；当前20页，总共63页。烃的衍生物的概念：

烃分子中的H原子被其他原子或原子团所取代而生成一系列化合物，称为烃的衍生物。官能团决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。当前21页，总共63页。碳碳双键、碳碳三键、酯基-COO-或-C-O-几种常见的官能团名称和符号为：

名称卤素原子羟基

硝基

醛基

羧基符号－X－OH－NO2－CHO或－Ｃ－Ｈ－COOH或－Ｃ－OHＯＯＯ当前22页，总共63页。小结:乙醇结构与性质关系置换反应→CH3CH2ONa取代反应→CH3CH2OCH2CH3A.①处断键：B.①②处断键：C.③,①处断键：D.④,②处断键：消去反应→CH2=CH2

④①③H—C—C—O—HHHHH②氧化反应→CH3CH2OH醛或酮C=O

R1R2CHOH

R1R2当前23页，总共63页。3、我国具有悠久的酿酒历史。某白酒的标签上注有“53”的字样，它表示（）A、该酒是在53℃的条件下酿制的B、该酒精的着火点是53℃C、100g该酒中含有53g酒精D、100mL该酒中含有53mL酒精D4、可用于检验乙醇中是否含水的试剂是（）A、无水硫酸铜B、生石灰C、胆矾D、金属钠A当前24页，总共63页。5、下列物质可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色的是（）A、甲烷B、乙烯C、乙醇D、苯C6、将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻铜片最终质量增加的是（）A、硝酸B、无水乙醇C、石灰水D、盐酸C7、甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量金属钠产生等量的氢气（相同条件下），则上述三种醇分子个数比为（）A、6：3：2B、4：3：2C、2：3：6D、3：2：1A当前25页，总共63页。8、A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2，则A、B、C三种醇分子中羟基的个数之比为（）A、3：2：1B、2：6：1C、3：1：2D、2：1：3D9、某有机物蒸气，完全燃烧时需三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的二氧化碳，该有机物可能是（）A、C2H4B、C2H5OHC、CH3CHOD、CH3COOHAB当前26页，总共63页。10、一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO2、CO、H2O的总质量为27.6g，其中H2O的质量为10.8g，则CO的质量是（）A、1.4gB、2.2gC、4.4gD、在2.2g和4.4g之间11、有一种不饱和醇，其结构简式为CH2=CHCH2OH，写出该化合物中官能团的名称_____________。A碳碳双键、羟基当前27页，总共63页。12、下列说法正确的是（）A、乙醇分子中的氢原子均能被Na置换B、乙醇能与Na反应放出氢气，说明乙醇能电离产生H+而表现酸性C、乙醇分子中的羟基氢比乙烷分子中的氢原子活泼D、乙醇也有同系物，其通式可表示为CnH2n+1OH(n≥1)CD当前28页，总共63页。第三章有机化合物

第三节生活中两种常见的有机物

——乙酸

当前29页，总共63页。

传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。故醋在古代又叫“苦酒”醋的来历？当前30页，总共63页。酉廿一日当前31页，总共63页。一、物理性质：颜色、状态：无色液体气味：有强烈刺激性气味沸点：117.9℃

（易挥发）熔点：16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂当前32页，总共63页。二、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式：分子式：结构式：官能团：羟基羰基（或—COOH）O—C—OH羧基CHHHHOCO当前33页，总共63页。1、酸的通性：A、使酸碱指示剂变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：E、与盐反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑CH3COOHCH3COO-+H+2CH3COOH+Zn==(CH3COO)2Zn+H2↑2CH3COOH+Cu(OH)2=(CH3COO)2Cu+H2O2CH3COOH+CuO

=(CH3COO)2Cu

+H2O三.化学性质当前34页，总共63页。设计一个实验,比较醋酸和碳酸的酸性强弱.科学探究酸性：CH3COOH>H2CO3可以看到试管里有气泡产生，是二氧化碳气体。这说明乙酸的酸性强于碳酸。尽管如此，但它在水溶液里还是只能发生部分电离，仍是一种弱酸。当前35页，总共63页。

厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得无腥、香醇，特别鲜美。?当前36页，总共63页。观察思考！课本P75演示实验3-4：当前37页，总共63页。2、★★酯化反应CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

定义：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

乙酸乙酯当前38页，总共63页。生成乙酸乙酯反应的特点：a.反应很慢b.反应是可逆的生成的乙酸乙酯在同条件下又部分地发生水解反应c.加热。加热的目的：

1、提高反应速率

2、使乙酸乙酯挥发有利于收集。当前39页，总共63页。乙酸乙酯的实验室制备的注意事项1.装药品的顺序如何？2.浓硫酸的作用是什么？3.如何提高乙酸乙酯的产率？4.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？如何除去？①催化剂:加快化学反应速率②吸水剂:增大反应进行的程度乙酸;乙醇５、加碎瓷片——防暴沸先加乙醇，再加浓硫酸，最后加乙酸。

当前40页，总共63页。①吸收乙酸②溶解乙醇③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，有利于分层析出。☆６.饱和Na2CO3溶液有什么作用？能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液?当前41页，总共63页。７.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？防止发生倒吸当前42页，总共63页。探究酯化反应可能的脱水方式浓H2SO4b、OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2Oa、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4==OO当前43页，总共63页。同位素原子示踪法当前44页，总共63页。酯化反应实质：酸脱羟基醇脱氢。CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸（如H2SO4、HNO3等）当前45页，总共63页。酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯酯的命名：某酸某酯当前46页，总共63页。OCH3—C—O—H

酸性酯化反应小结：均为取代反应当前47页，总共63页。C1、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（）A1种B2种C3种D4种生成物中水的相对分子质量为

。202、关于乙酸的下列说法中不正确的是（）A．乙酸易溶于水和乙醇B．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C．乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体D．乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸D3、酯化反应属于（）A．中和反应B．不可逆反应C．离子反应D．取代反应D当前48页，总共63页。是一种重要的化工原料在日常生活中也有广泛的用途3.乙酸的用途

当前49页，总共63页。酯的性质:不溶于水，密度比水小能发生水解反应，也称取代反应：

CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+HOC2H5当前50页，总共63页。1．下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（）

A．金属钠B．溴水

C．碳酸钠溶液D．紫色石蕊试液CD2．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是（）

A．蒸馏B．水洗后分液

C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液3.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（）

A．乙醛B．硝酸C．苯甲酸D．硫酸CA当前51页，总共63页。4．用30g乙酸和46g乙醇反应，如果实际产率是理论产率的85%，则可得到的乙酸乙酯的质量是（）A．37.4gB．44gC．74.8gD．88gA5、禁止用工业酒精配制饮料酒，这是因为工业酒精中常含有少量会使人中毒的（）A、甲醇B、乙酸C、油脂D、丙三醇A当前52页，总共63页。6、即能与Na、NaOH、Cu(OH)2反应，又能与Na2CO3反应的物质是（）A、酒精B、甲烷C、醋酸D、乙酸乙酯C7、(2005、上海高考)下列化学名词正确的是（）A、三硝基甲笨B、烧碱C、乙酸乙脂D、炭酸钠三硝基甲苯乙酸乙酯碳酸钠B当前53页，总共63页。8、下列有机物，即能发生消去反应，又能发生酯化反应，还能发生催化氧化的是（）A、CH3COOHB、BrCH2CH2COOHC、CH3CH(OH)CH3D、CH3CH(OH)COOHCD当前54页，总共63页。9、实验室用乙酸、乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液的上面得到无色油状液体，当振荡混合时，有气泡产生，原因是（）A、产品中有被蒸馏出的H2SO4B、有部分未反应的乙醇被蒸馏出来C、有部分未反应的乙酸被蒸馏出来D、有部分乙醇跟浓硫酸作用生成乙烯C当前55页，总共63页。10、已知一些有机物的结构简式和名称：甲酸：H