掌握烷烃的同分异构现象及命名方法PPT-

第二章烷烃(6)1沈玲制作1．掌握烷烃的同分异构现象及命名方法；2．掌握烷烃的结构及杂化轨道理论；3．理解烷烃的物理性质；4．掌握烷烃的化性及自由基取代反应历程；5．掌握过渡态理论及反应进程-位能曲线的意义；6．掌握烷烃的制备方法；7．了解烷烃的来源和用途。［学习要求］：2沈玲制作教学内容：第一节烷烃的同系列及同分异构现象

第二节烷烃的命名

第三节烷烃的构型

第四节烷烃的构象第五节烷烃的物性第六节烷烃的化性

第七节卤代反应历程

第八节过渡态理论第九节烷烃的制备第十节烷烃的来源及主要用途3沈玲制作一、烷烃的同系列§２－1

烷烃的同系列及同分异构现象

二、烷烃的同分异构现象三、碳原子和氢原子的类型4沈玲制作CnH2n+2烃环状烃饱和烃不饱和烃脂环烃芳烃开链烃一、烷烃的同系列1.通式：§２－1烷烃的同系列及同分异构现象

5沈玲制作一、烷烃的同系列2.同系列：

凡是具有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质则随碳原子数的增加而有规律地变化的化合物系列为～。

3.系差：

相邻同系物在组成上相差一个恒定的结构增量。§２－1烷烃的同系列及同分异构现象

6沈玲制作二、烷烃的同分异构现象1.概念：具有相同的分子式，而不同构造式的化合物互称同分异构体，这种现象称同分异构现象。2.推算简单烷烃的同分异构体（C7H16）①写出此烷烃的最长直链式。

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3②

再写少一个C原子的直链，另一个C作为取代基。§２－1烷烃的同系列及同分异构现象

7沈玲制作二、烷烃的同分异构现象③再写少二个C原子的直链，另二个C作为取代基。类推，再写少三个C原子的直链。

不重复的只能写出9个。§２－1烷烃的同系列及同分异构现象

8沈玲制作二、烷烃的同分异构现象随着碳原子数的增加，异构体的数目增加很快：§２－1烷烃的同系列及同分异构现象

C原子数67…10…13…25…异构体数59…75…802…3679万多个…9沈玲制作§２－1烷烃的同系列及同分异构现象

三、碳原子和氢原子的类型伯碳：又称第一碳，用1℃表示，与一个C原子直接相连。

仲碳：又称第二碳，用2℃表示，与二个C原子直接相连。叔碳：又称第三碳，用3℃表示，与三个C原子直接相连。季碳：又称第四碳，用4℃表示，与四个C原子直接相连。返回10沈玲制作一、普通命名法§２－2烷烃的命名二、烷基的系统命名法三、系统命名法(重点)11沈玲制作一、普通命名法1.直链的烷烃（没有支链）叫做“正某烷”。

用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示，十以后用大写数字表示，十一、十二、……。

§２－2烷烃的命名12沈玲制作一、普通命名法2.含支链的烷烃

为区别异构体，用“正”、“异”、“新”等词头表示。§２－2烷烃的命名13沈玲制作二、烷基的系统命名法1.烷基的命名

烷基用R表示，通式：CnH2n+1。

乙基：CH3CH2-(Et)甲基：CH3-(Me)；丙基：CH3CH2CH2-(n-Pr)丁基：CH3CH2CH2CH2-(n-Bu)还要掌握：异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔戊基等。

§２－2烷烃的命名14沈玲制作2.亚甲基结构有二种：

①两个价集中在一个的原子上时，一般不要定位。②两个价分别在不同的原子上时，一定要求定位，定位数放在基名之前。3.三价的烷基叫次基，限于三个价集中在一个原子上的结构。

二、烷基的系统命名法§２－2烷烃的命名15沈玲制作三、系统命名法(重点)1.选主链(母体)2.编号3.书写3——甲基——5——乙基辛烷（英文：5-Ethyl-3-Methyl-Octane）

取代基名称位次和基之间用短线连接母体名称表示取代基的位次§２－2烷烃的命名16沈玲制作2，3，7-三甲基-6-乙基辛烷

三、系统命名法(重点)3—甲基戊烷1.

下列化合物的系统命名法中哪些应予以改正

[课堂练习]2,4—二甲基戊烷§２－2烷烃的命名17沈玲制作3—甲基十一烷4,4—二甲基庚烷4—甲基—5—乙基辛烷4—异丙基庚烷[课堂练习]三、系统命名法(重点)2,5—二甲基—3,4—二乙基已烷§２－2烷烃的命名18沈玲制作§２－2烷烃的命名[课堂练习]2．下列各化合物的命名若不符合系统命名法的，试指出违背哪些原则，并加以改正：

2—甲基—丁烷3—甲基—庚烷

2—甲基—丙烷

2—甲基—戊烷

3,4—二甲基—戊烷三、系统命名法(重点)返回19沈玲制作§２－３烷烃的构型一、C原子的四面体概念

二、其它烷烃的分子结构三、构造式的表示20沈玲制作§２－３烷烃的构型一、C原子的四面体概念

1.

甲烷的构型

①

凯库勒模型（又叫棒球模型）丁烷的Kekule模型（球棒模型）21沈玲制作②

斯陶特模型（又叫比例模型）③链接烷烃的动画

§２－３烷烃的构型一、C原子的四面体概念

丁烷的斯陶特模型22沈玲制作§２－３烷烃的构型一、C原子的四面体概念

2.

C原子的sp3杂化

C的电子构型：1S22S22P2

23沈玲制作§２－３烷烃的构型一、C原子的四面体概念

3.

sp3杂化轨道的特点：①

具有更强的方向性，能更有效地与别的原子轨道重叠形成稳定的化学键。②

每个sp3杂化轨道，各含1/4S成份3/4P成份。③

sp3杂化轨道的空间取向是指向正四面体的顶点。

④

sp3杂化轨道夹角是109°28′，使四个键角之间尽可能的远离。24沈玲制作§２－３烷烃的构型一、C原子的四面体概念

4.σ键：沿键轴旋转，它的形状和位相符号不变。

特点：①电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。②成键的两个原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。

25沈玲制作§２－３烷烃的构型二、其它烷烃的分子结构1.

C-H：sp3-1s例：正戊烷在液态和气态碳干运动的几种形式：2.

C-C：sp3-sp326沈玲制作§２－３烷烃的构型三、构造式的表示

1.只写碳架，用锯齿形状的角和其端点代表碳原子，不写氢原子

庚烷：

4-甲基庚烷：2.用链状表示，写出碳、氢及其它原子。

庚烷：

4-甲基庚烷：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

3.用立体形状的楔形式表示，比较麻烦。

表示伸向纸的后方表示伸向纸的前方返回27沈玲制作§2－４烷烃的构象

一、乙烷的构象

二、正丁烷的构象

28沈玲制作§2－４烷烃的构象

一、乙烷的构象

1.构象的表示透视式：这种表示，每根键都看得很清楚，但相对位置不清楚。

扭曼式：这种表示，键的相对位置比较清楚。

29沈玲制作§2－４烷烃的构象

一、乙烷的构象

2.重叠式与交叉式重叠式：所有的H原子都重叠在一起，靠的近，H与H原子的电子云排斥，内能高是不稳定的构象。

交叉式：H与H原子交叉相隔60°，距离较远，拆力小，内能低，是较稳定的构象。30沈玲制作§2－４烷烃的构象

一、乙烷的构象

3.

乙烷分子的位能变化曲线图

31沈玲制作§2－４烷烃的构象

二、正丁烷的构象

1.

四种特殊形式

2.正丁烷分子的位能变化曲线图(P.32图2-10)

返回32沈玲制作§2－5烷烃的物理性质1.物质状态：

常温常压下，1—4个C原子的烷烃为气体；5—16个C的烷烃为液体；17以上C原子的烷烃为固体。2.

沸点（b.p）：

①

直链烷烃：直链烷烃的沸点随着分子量的增加，而有规律地升高。33沈玲制作§2－5烷烃的物理性质甲烷（16）→乙烷（30）差十一烷（156）→十二烷（170）差沸点：℃-164-88.675.4195.921620.434沈玲制作§2－5烷烃的物理性质②支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。

正戊烷异戊烷新戊烷沸点(b.p)36.1℃27.9℃9.5℃

3.熔点（m.p）直链烷烃的熔点随着分子量的增加而升高。35沈玲制作§2－5烷烃的物理性质4.

密度

直链烷烃的密度随着分子量的增加而逐渐增大，但比水轻。

5.

溶解度

烷烃不溶于水和其它极性较强的溶剂。

烷烃溶于苯、乙醚和氯仿等非极性溶剂。

36沈玲制作§2－6烷烃的化学性质

一、稳定性

二、卤代反应

三、氧化反应

37沈玲制作§2－6烷烃的化学性质

一、稳定性

1.甲烷的氯代

在一般情况下，烷烃具有极大的化学稳定性。二、卤代反应

甲烷∶Cl2

主产物10∶1一氯甲烷1∶4四氯甲烷38沈玲制作§2－6烷烃的化学性质

2.其它烷烃的氯代反应—伯、仲、叔氢原子的反应活性

二、卤代反应

氯代反应氢原子的反应活性：叔H＞仲H＞伯H（5∶4∶1）

CH3—HC2H5—HMe2CH—HMe3C—HKJ/mol435.1

410

397.5380.739沈玲制作§2－6烷烃的化学性质

3.烷烃与其它卤素的取代反应二、卤代反应

溴代反应氢原子的反应活性：叔H＞仲H＞伯H（1600∶82∶1）卤素的反应活性：F2

＞Cl2＞Br2＞I240沈玲制作§2－6烷烃的化学性质

1.完全氧化：产物是二氧化碳和水。三、氧化反应

2.不完全氧化返回3.催化氧化41沈玲制作§2－7烷烃卤代反应的历程

二、卤素对甲烷的相对活性一、烷烃的氯代反应历程

三、烷烃对卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性

42沈玲制作§2－7烷烃卤代反应的历程

一、烷烃的氯代反应历程

①

实验事实：a．甲烷和氯气在室温下和暗处可以长期保存而并不起反应。

d．若将Cl2先用光照射，然后迅速在黑暗中与甲烷混合，则发生氯代反应。

b．在暗处，若温度高于250℃时，反应立即发生。c．在室温有紫外光的照射下，反应立即发生。

e.若将氯气照射后，在黑暗中放置一段时间，然后与甲烷混合，反应又不发生。

1.甲烷的氯代历程43沈玲制作§2－7烷烃卤代反应的历程

一、烷烃的氯代反应历程

②

历程链的引发阶段

链的增长阶段…………44沈玲制作§2－7烷烃卤代反应的历程

一、烷烃的氯代反应历程

链的终止：…………45沈玲制作§2－7烷烃卤代反应的历程

一、烷烃的氯代反应历程

①

链引发：吸收能量并产生活泼粒子，游离基。2.一般烷烃的卤代历程

③链终止：活泼粒子被消耗而不再产生。

②

链增长：这一阶段有一步或多步，每一步都消耗一个活泼粒子，而又产生另一个活泼粒子。46沈玲制作§2－7烷烃卤代反应的历程

二、卤素对甲烷的相对活性

1.F2

＞Cl2

＞Br2

＞（＞I2）CH3—FCH3—ClCH3—BrCH3—I键能(KJ/mol)447.7351.4292.234.347沈玲制作§2－7烷烃卤代反应的历程

2.甲烷氯代反应的能量变化二、卤素对甲烷的相对活性

断裂键需吸收的能量：435.1+242.5=677.6KJ/mol(ΔH＞0)形成键放出的能量：-（431.0+351.5=-782.5KJ/mol(ΔH＜0)反应热ΔH=677.6-782.5=-104.9KJ/mol键能(KJ/mol)

435.1242.5351.4431.048沈玲制作§2－7烷烃卤代反应的历程

三、烷烃对卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性

1.游离基和稳定性次序3°Me3C·＞2°Me2CH·＞1°CH3CH2·＞CH3·2.解释①

从键的离解能来分析②

从活化能分析③

从结构分析返回49沈玲制作§2－8过渡态理论一、能量曲线

二、几个基本概念

三、分析能量曲线图50沈玲制作§2－8过渡态理论一、能量曲线

例如，在下列基元反应中：51沈玲制作§2－8过渡态理论二、几个基本概念

1.过渡态：是反应物过渡到产物的中间状态，不是一个独立存在的化合物，它极不稳定，目前还不能分离出来加以研究，甚至有些还不能证明其存在。2.中间体：复杂反应中生成的中间产物都是非常活泼的物质，存在时间很短，但是真实存在的化合物，可直接或间接证明其存在。3.活化能(E活)：活化分子所具有的最低能量与分子平均能量的差值。52沈玲制作§2－8过渡态理论三、分析能量曲线图1.甲烷和氯游离基生成一氯甲烷反应的能量曲线图53沈玲制作§2－8过渡态理论三、分析能量曲线图2.氯游离基结