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人教版(2022)选择性必修3《第三章烃的衍生物》2022年真题同步卷2一.选择题(共10小题)1.下列说法正确的是()A.室温下,在水中的溶解度:丙三醇>苯酚>1﹣氯丁烷 B.用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3 C.用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3 D.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同2.有机物A与B是分子式为C5H10O2的同分异构体,在酸性条件下均可水解,水解产物如图所示,下列有关说法中正确的是()A.X、Y互为同系物 B.C分子中的碳原子最多有3个 C.X、Y化学性质不可能相似 D.X、Y一定互为同分异构体3.高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品,合成路线如图,下列说法不正确的是()A.试剂a是甲醇 B.化合物B不存在顺反异构体 C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D.合成M的聚合反应是缩聚反应4.如图:关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A.乙醇和钠反应,键①断裂 B.在Ag催化下和O2反应,键①③断裂 C.乙醇完全燃烧时键①②断裂 D.醇和浓H2SO4共热,在140℃时,键①或键②断裂;在170℃时,键②⑤断裂5.某一元醇具有如下性质:①能在加热时被CuO氧化;②能发生消去反应得到烯烃;③生成的烯烃一定不存在顺反异构体。该一元醇可能为()A.1﹣丁醇 B.2﹣丁醇 C.2,2﹣二甲基丙醇 D.2﹣甲基﹣2﹣丙醇6.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图.下列关于该实验的叙述中,不正确的是()A.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象 B.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 C.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇 D.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸7.用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯,当反应达到平衡时,下列说法正确的是()A.18O只存在于乙酸乙酯中 B.18O存在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酯中 C.18O存在于乙酸乙酯、乙醇中 D.有的乙醇分子可能不含18O8.若用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯,则会出现的结果是()A.18O只存在于乙酸乙酯中 B.18O只存在于水中 C.18O只存在于乙醇和乙酸乙酯中 D.18O只存在于乙醇和水中9.用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯,下列说法不正确的是()A.18O存在于水中 B.反应中浓硫酸即是催化剂又是脱水剂 C.18O存在于乙酸乙酯中 D.若与丙酸反应生成的酯的相对分子质量为10410.当乙酸分子中的O都是18O,乙醇分子中的O都是16O,二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为()A.16 B.18 C.20 D.22二.填空题(共5小题)11.有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式如图1所示,G的合成路线如图2所示:其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去已知:请回答下列问题:(1)G的分子式是,G中官能团的名称是.(2)第①步反应的化学方程式是.(3)B的名称(系统命名)是.(4)第②~⑥步反应中属于取代反应的有(填步骤编号).(5)第④步反应的化学方程式是.(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式.①只含一种官能团;②链状结构且无﹣O﹣O﹣;③核磁共振氢谱只有2种峰.12.(1)苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的化学试剂,它的结构简式如图所示,则苯氯乙酮不可能具有的化学性质是(填字母)。a.加成反应b.取代反应c.消去反应d.水解反应e.银镜反应f.还原反应(2)由丙烯经下列反应可化学制得F、G两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。①写出丙烯生成A的化学方程式。②写出丙烯生成F的化学方程式。③写出A生成B的化学方程式。④写出B生成C的化学方程式。⑤C与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液共热转化为D的化学方程式。13.已知有机物A、B、C、D、E、F之间的转化关系如图所示.D是常用做汽车发动机的抗冻剂,E为聚合物,F是一种烃,其相对分子量为26.根据信息回答下列问题.(1)写出A中官能团名称.(2)B转化为C的反应类型.(3)有机物D具有以下哪几方面的化学性质:(填序号).①加成反应②取代反应③消去反应④氧化反应⑤还原反应(4)E的结构简式为.(5)C→F反应的方程式.14.有机物PAS﹣Na是一种治疗肺结核药物的有效成分,有机物G是一种食用香料,以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下:已知:①②③回答下列问题:(1)生成A的反应类型是。(2)F中含氧官能团的名称是;试剂a的结构简式为。(3)写出由A生成B的化学方程式:。(4)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58,分子中不含甲基,且为链状结构,写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式:。(5)当试剂d过量时,可以选用的试剂d是(填字母序号)。a.NaHCO3b.NaOHc.Na2CO3(6)写出C与NaOH反应的化学方程式。(7)肉桂酸有多种同分异构体,符合下列条件的有种。a.苯环上有三个取代基;b.能发生银镜反应,且1mol该有机物最多生成4molAg。由上述符合条件的同分异构体中,写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式(任写一种即可)。15.槟榔碱在医疗上常用于治疗青光眼,其一种合成路线如图:已知:Ⅰ.不饱和化合物与氨(NH3)或胺(R﹣NH2)反应能生成新的胺类化合物如:R1﹣CH=CH2+R2﹣NH2R1﹣CH2﹣CH2﹣NH﹣R2Ⅱ.+R3+R2OH(1)B中含氧官能团的名称为.(2)反应①的反应类型为;反应②的反应条件为.(3)反应③的化学方程式为.(4)C的结构简式为.(5)下列说法正确的是(填字母).a.反应④为取代反应b.槟榔碱与化合物G互为同系物c.1molD最多能与2molNaOH发生反应(6)将槟榔碱和NaOH溶液混合搅拌后,再加入乙醇有大量白色固体K析出,获得纯净固体K的实验操作是.(7)已知:CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl,以丙烯和乙醇为起始原料,选用必要的无机试剂合成A,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件).三.解答题(共5小题)16.摩尔质量为32g•mol﹣1的烃的衍生物A能与金属钠反应,F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质):请回答(1)D中官能团的名称是。(2)B的结构简式是。(3)D→E的化学方程式是。(4)下列说法正确的是A.石油裂解气和B都能使酸性KMnO4,溶液褪色B.可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、EC.相同物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗等量的氧气D.有机物C和E都能与金属钠反应17.手性过渡金属配合物催化的不对称合成反应具有高效、高对映选择性的特点,是有机合成化学研究的前沿和热点.近年来,我国科学家在手性螺环配合物催化的不对称合成研究及应用方面取得了举世瞩目的成就.某螺环二酚类手性螺环配体(K)的合成路线如图。已知如下信息:RCHO+CH3COR′,R,R′=烃基回答下列问题:(1)化合物A是一种重要的化工产品,常用于医院等公共场所的消毒,可与FeCl3溶液发生显色反应,其结构简式为;反应①的反应类型为。(2)化合物C可发生银镜反应,其名称为,化合物C的结构简式为、D的结构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为。(3)C的一种同分异构体可与FeCl3溶液发生显色反应,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为3:2:2:1,该异构体的结构简式为。(4)反应⑤的反应条件为。(5)在反应⑥的条件下,若以化合物E为原料,相应的反应产物为和,上述反应结果表明,中间体F中Br原子在E→H的合成过程中的作用为。18.今有化合物:(1)请写出丙中含氧官能团的名称:;(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体:;(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)鉴别甲的试剂:;现象:;鉴别乙的试剂:;现象:;鉴别丙的试剂:;现象:.19.1,2﹣二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度•cm﹣3,沸点℃,熔点℃,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂.在实验室中可以用下图所示装置制备1,2﹣二溴乙烷.其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,用于制备乙烯,试管d中装有液溴(表面覆盖少量水).填写下列空白:(1)写出本题中制备1,2﹣二溴乙烷的两个化学反应方程式.(2)安全瓶b可以防止倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞.请写出发生堵塞时瓶b中的现象..(3)容器c中NaOH溶液的作用是:.(4)某学生在做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量,比正常情况下超过许多.如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因..20.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验.(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出该过程中的总化学反应方程式:(2)甲和乙两个水浴作用不相同.他们的作用依次为.(3)反应进行一段时间后,试管a中能收集到不同的物质,其中一种液体能使紫色石蕊试纸显红色,要除去该物质,可在混合液中加入(填写字母)除去.a.氯化钠溶液b.苯c.碳酸氢钠溶液d.四氯化碳.
人教版(2022)选择性必修3《第三章烃的衍生物》2022年真题同步卷2参考答案与试题解析一.选择题(共10小题)1.下列说法正确的是()A.室温下,在水中的溶解度:丙三醇>苯酚>1﹣氯丁烷 B.用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3 C.用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3 D.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同【分析】A.含﹣OH越多,溶解性越大,卤代烃不溶于水;B.HCOOCH3中两种H,HCOOCH2CH3中有三种H;C.CH3COOH与碳酸钠溶液反应,而CH3COOCH2CH3不能;D.油脂在酸性条件下水解产物为高级脂肪酸和甘油,碱性条件下水解产物为高级脂肪酸盐和甘油.【解答】解:A.含﹣OH越多,溶解性越大,卤代烃不溶于水,则室温下,在水中的溶解度:丙三醇>苯酚>1﹣氯丁烷,故A正确;B.HCOOCH3中两种H,HCOOCH2CH3中有三种H,则用核磁共振氢谱能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3,故B错误;C.CH3COOH与碳酸钠溶液反应气泡,而Na2CO3溶液与CH3COOCH2CH3会分层,因此可以用Na2CO3溶液能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3,故C错误;D.油脂在酸性条件下水解产物为高级脂肪酸和甘油,碱性条件下水解产物为高级脂肪酸盐和甘油,水解产物不相同,故D错误;故选:A。【点评】本题考查有机物的鉴别,为高频考点,把握常见有机物的性质及鉴别方法为解答的关键,注意溶解性与﹣OH的关系、油脂不同条件下水解产物等,题目难度不大.2.有机物A与B是分子式为C5H10O2的同分异构体,在酸性条件下均可水解,水解产物如图所示,下列有关说法中正确的是()A.X、Y互为同系物 B.C分子中的碳原子最多有3个 C.X、Y化学性质不可能相似 D.X、Y一定互为同分异构体【分析】A、B是分子式为C5H10O2的同分异构体,都能发生水解反应说明都含有酯基,不饱和度1,说明只含有一个碳氧双键,A和B都双键生成C,C可能是酸或醇,X和Y为醇或酸且碳原子个数相等,据此分析解答.【解答】解:A、B是分子式为C5H10O2的同分异构体,都能发生水解反应说明都含有酯基,不饱和度1,说明只含有一个碳氧双键,A和B都双键生成C,C可能是酸或醇,X和Y为醇或酸且碳原子个数相等,A.X和Y分子式相同、结构不同,属于同分异构体,故A错误;B.C是酸或醇,C中碳原子个数最少一个最多4个,故B错误;C.X、Y属于同分异构体,且官能团相同,性质具有相似性,故C错误;D.因为A、B是同分异构体,且A、B水解都生成C,则X、Y分子式相同结构不同,所以一定是同分异构体,故D正确;故选:D。【点评】本题以酯的水解为载体考查有机物推断,明确酯类水解特点及其产物成分是解本题关键,知道其断键和成键方式,题目难度不大.3.高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品,合成路线如图,下列说法不正确的是()A.试剂a是甲醇 B.化合物B不存在顺反异构体 C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D.合成M的聚合反应是缩聚反应【分析】CH≡CH与试剂a发生加成反应生成B,HOOCCH=CHCOOH分子内脱水生成C,B和C聚合生成M,根据聚合物M的结构式可知,M的单体为CH2=CH﹣O﹣CH3和由此可知B为CH2=CH﹣O﹣CH3,C为,则试剂a为CH3OH,据此分析解答。【解答】解:A.根据分析,试剂a为CH3OH,名称是甲醇,故A正确;B.化合物B为CH2=CH﹣O﹣CH3,要存在顺反异构,碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构,B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同,不存在顺反异构体,故B正确;C.化合物C为,其结构对称,只含有一种氢原子,则核磁共振氢谱有一组峰,故C正确;D.聚合物M是由CH2=CH﹣O﹣CH3和的双键上发生加成聚合反应,不是缩聚反应,故D错误;故选:D。【点评】本题考查有机物的推断,充分利用有机物的结构进行分析,熟练运用官能团的结构与性质,较好的考查学生分析推理能力、自学能力与迁移运用能力,难度中等。4.如图:关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A.乙醇和钠反应,键①断裂 B.在Ag催化下和O2反应,键①③断裂 C.乙醇完全燃烧时键①②断裂 D.醇和浓H2SO4共热,在140℃时,键①或键②断裂;在170℃时,键②⑤断裂【分析】A.金属钠与乙醇反应取代羟基上氢原子,断开的羟基上的氢氧键;B.乙醇在Ag催化下与O2反应生成乙醛和水,断开的是羟基上的氢氧键和与羟基所连的碳的氢;C.燃烧时所有的化学键发生断裂;D.乙醇与浓硫酸共热至140℃发生分子间脱水;醇与浓硫酸共热至170℃发生消去反应.【解答】解:A.乙醇含有﹣OH,可发生取代反应,乙醇和金属钠反应乙醇钠和氢气,2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑,键①断裂,故A正确;B.乙醇在Ag催化下与O2反应生成乙醛和水:2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O,故乙醇断键的位置为①和③,故B正确;C.在空气中完全燃烧时生成二氧化碳和水,则断裂①②③④⑤,故C错误;D.乙醇与浓硫酸共热至140℃发生分子间脱水,一个乙醇脱去羟基,另一个乙醇脱去羟基上的氢,即键①或键②断裂;醇与浓硫酸共热至170℃发生消去反应,脱去羟基和相邻碳原子上的氢,即键②、⑤断裂,故D正确;故选:C。【点评】乙醇的性质是高考热点题型,每年必考.本题重点考查了乙醇发生化学反应式键的断裂情况.5.某一元醇具有如下性质:①能在加热时被CuO氧化;②能发生消去反应得到烯烃;③生成的烯烃一定不存在顺反异构体。该一元醇可能为()A.1﹣丁醇 B.2﹣丁醇 C.2,2﹣二甲基丙醇 D.2﹣甲基﹣2﹣丙醇【分析】①能在加热时被CuO氧化,伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化,所以该一元醇肯定不是叔醇;②能发生消去反应得到烯烃,只有与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢,醇才能发生消去反应生成烯烃;③生成的烯烃一定不存在顺反异构体说明双键上同一碳上连接相同的基团。【解答】解:A.1﹣丁醇()是伯醇,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,能发生消去反应生成烯烃,烯烃的双键上的一碳上连接有相同的基团,所以生成的烯烃一定不存在顺反异构体,故A正确;B.2﹣丁醇()是仲醇,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,能发生消去反应生成烯烃,生成的烯烃可能有两种,一种不存在顺反异构体,另一种双键在2、3号碳上的烯烃的双键上的每个碳原子都连接不同的基团,所以生成的烯烃可能存在顺反异构体,故B错误;C.2,2﹣二甲基丙醇()是伯醇,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不含氢原子,不能发生消去反应生成烯烃,故C错误;D.2﹣甲基﹣2﹣丙醇()是叔醇,不能被催化氧化,故D错误;故选:A。【点评】本题主要考查了醇的化学性质和顺反异构提的判断,掌握醇发生消去反应和催化氧化反应的原理是解题的关键,题目难度不大。6.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图.下列关于该实验的叙述中,不正确的是()A.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象 B.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 C.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇 D.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸【分析】A、挥发出的乙酸、乙醇易溶于水;B、反应为可逆反应,根据平衡移动原理分析;C、制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯,目的是除去乙醇和乙酸、便于闻乙酸乙酯的香味,降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层;D、浓硫酸密度大,应将浓硫酸加入到乙醇中,以防酸液飞溅,乙酸易挥发,冷却后再加入乙酸.【解答】解:A、挥发出的乙酸、乙醇易溶于水,试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象,故A正确;B、反应为可逆反应,及时将乙酸乙酯蒸出,使反应向生成乙酸乙酯的方向移动,故B正确;C、制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯,目的是除去乙醇和乙酸、便于闻乙酸乙酯的香味,降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,故C正确;D、配制混合液时先加入一定量的乙醇,然后边振荡边加入浓硫酸,冷却后再加入冰醋酸,故D错误;故选:D。【点评】本题考查乙酸乙酯的制备以及对操作与反应装置理解,题目难度不大,注意制取乙酸乙酯加入试剂时应考虑浓硫酸的稀释问题.7.用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯,当反应达到平衡时,下列说法正确的是()A.18O只存在于乙酸乙酯中 B.18O存在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酯中 C.18O存在于乙酸乙酯、乙醇中 D.有的乙醇分子可能不含18O【分析】羧酸跟醇的酯化反应是可逆的,羧酸跟醇的反应过程一般是:羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯,即酸去羟基醇去羟基氢,据此分析解答。【解答】解:乙酸与乙醇反应乙酸提供羟基,醇提供羟基氢原子,结合生成水,其余部分互相结合成酯,所以CH3CH218OH与乙酸反应方程式为CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O,由于酯化反应是可逆反应,所以18O一定存在于乙醇和乙酸乙酯中,故ABD错误、C正确;故选:C。【点评】本题考查羧酸与醇的酯化反应,把握酯化反应原理:酸去羟基、醇去羟基氢即可解答,注意酯化反应是可逆反应,题目难度不大。8.若用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯,则会出现的结果是()A.18O只存在于乙酸乙酯中 B.18O只存在于水中 C.18O只存在于乙醇和乙酸乙酯中 D.18O只存在于乙醇和水中【分析】羧酸跟醇的酯化反应是可逆的,羧酸跟醇的反应过程一般是:羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯,即酸去羟基醇去羟基氢.可用示踪原子证实,以此解答该题.【解答】解:乙酸与乙醇反应乙酸提供羟基,醇提供羟基氢原子,结合生成水,其余部分互相结合成酯,所以乙酸与乙醇反应方程式为CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O,由于酯化反应是可逆反应,故乙醇仍存在,故18O只存在于醇和乙酸乙酯中。故选:C。【点评】本题考查酯化反应的原理与特点,为高频考点,侧重于学生的分析能力的考查,注意羧酸跟醇的酯化反应是可逆的,羧酸跟醇的反应过程一般是:羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯.9.用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯,下列说法不正确的是()A.18O存在于水中 B.反应中浓硫酸即是催化剂又是脱水剂 C.18O存在于乙酸乙酯中 D.若与丙酸反应生成的酯的相对分子质量为104【分析】羧酸跟醇的酯化反应是可逆的,该反应也属于取代反应;羧酸跟醇的反应过程为:羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯,即酸去羟基醇去羟基氢,据此判断含有18O的化合物,并计算出生成的乙酸乙酯的相对分子量.【解答】解:A、C.乙酸与乙醇反应乙酸提供羟基,醇提供羟基氢原子,结合生成水,其余部分互相结合成酯,所以CH3CH218OH与乙酸反应方程式为:CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O,由于酯化反应是可逆反应,故乙醇仍存在,18O只存在于乙醇和乙酸乙酯中,故A错误,C正确;B.酯化反应中浓硫酸起到催化剂和脱水剂的作用,故B正确;D.与丙酸反应生成的酯为:CH3CH2CO18OCH2CH3,该酯的相对分子质量为104,故D正确;故选:A。【点评】本题考查有机物的结构和性质,侧重考查酯化反应的原理与特点,难度不大,注意羧酸跟醇的酯化反应是可逆的,羧酸跟醇的反应过程一般是:羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯.10.当乙酸分子中的O都是18O,乙醇分子中的O都是16O,二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为()A.16 B.18 C.20 D.22【分析】乙酸与乙醇反应,乙酸中的羧基提供羟基,乙醇中的羟基提供氢原子,羟基和氢原子形成水,剩下基团结合的形成酯.据此判断.【解答】解:乙酸与乙醇反应,乙酸中的羧基提供羟基,乙醇中的羟基提供氢原子,羟基和氢原子形成水,剩下基团结合的形成酯。反应方程式为CH3C18O18OH+CH3CH216OHCH3C18O16OC2H5+H218O,所以乙醇中的16O不会在水中,水中含有的氧原子为18O,所以生成的水为H218O,其相对分子质量为20;故选:C。【点评】考查羧酸与醇反应的原理,难度不大,注意羧酸与醇的酯化反应,乙酸中的羧基提供羟基,乙醇中的羟基提供氢原子.二.填空题(共5小题)11.有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式如图1所示,G的合成路线如图2所示:其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去已知:请回答下列问题:(1)G的分子式是C6H10O3,G中官能团的名称是羟基和酯基.(2)第①步反应的化学方程式是CH2=C(CH3)2+HBrCH3CH(CH3)CH2Br.(3)B的名称(系统命名)是2﹣甲基﹣1﹣丙醇.(4)第②~⑥步反应中属于取代反应的有②⑤(填步骤编号).(5)第④步反应的化学方程式是.(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3.①只含一种官能团;②链状结构且无﹣O﹣O﹣;③核磁共振氢谱只有2种峰.【分析】异丁烯和溴化氢发生加成反应生成溴代烃A,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B,B被氧气氧化生成异丁醛,则B是2﹣甲基﹣1﹣丙醇,A是2﹣甲基﹣1﹣溴丙烷,异丁醛和C反应生成D,D水解生成乙醇和E,根据题给信息知,E和氢气发生加成反应生成F,F加热分解生成水和G,根据G的结构简式知,F的结构简式为:OHCH2C(CH3)2CHOHCOOH,E的结构简式为:OHCC(CH3)2CHOHCOOH,D的结构简式为:OHCC(CH3)2CHOHCOOCH2CH3,C的结构简式为:OHCCOOCH2CH3,结合物质的性质进行解答.【解答】解:异丁烯和溴化氢发生加成反应生成溴代烃A,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B,B被氧气氧化生成异丁醛,则B是2﹣甲基﹣1﹣丙醇,A是2﹣甲基﹣1﹣溴丙烷,异丁醛和C反应生成D,D水解生成乙醇和E,根据题给信息知,E和氢气发生加成反应生成F,F加热分解生成水和G,根据G的结构简式知,F的结构简式为:HOCH2C(CH3)2CHOHCOOH,E的结构简式为:OHCC(CH3)2CHOHCOOH,D的结构简式为:OHCC(CH3)2CHOHCOOCH2CH3,C的结构简式为:OHCCOOCH2CH3,(1)根据G的结构简式知,G的分子式为C6H10O3,G中含有的官能团是酯基和羟基,故答案为:C6H10O3,酯基和羟基;(2)在一定条件下,异丁烯和溴化氢发生加成反应生成2﹣甲基﹣1﹣溴丙烷,反应方程式为:CH2=C(CH3)2+HBrCH3CH(CH3)CH2Br,故答案为:CH2=C(CH3)2+HBrCH3CH(CH3)CH2Br;(3)根据系统命名法知,B的名称是2﹣甲基﹣1﹣丙醇,故答案为:2﹣甲基﹣1﹣丙醇;(4)②是取代反应,③是氧化反应,④加成反应,⑤取代反应,⑥加成反应,所以属于取代反应的有②⑤,故答案为:②⑤;(5)醛和醛发生加成反应,反应方程式为:,故答案为:;(6)同时满足条件的E的同分异构体有:CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3,故答案为:CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3.【点评】本题考查有机物的推断,明确有机物含有的官能团及其性质是解本题关键,采用正推和逆推相结合的方法进行分析推导,注意醛之间发生加成反应时的断键方式,为易错点.12.(1)苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的化学试剂,它的结构简式如图所示,则苯氯乙酮不可能具有的化学性质是ce(填字母)。a.加成反应b.取代反应c.消去反应d.水解反应e.银镜反应f.还原反应(2)由丙烯经下列反应可化学制得F、G两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。①写出丙烯生成A的化学方程式CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br。②写出丙烯生成F的化学方程式nCH3CH=CH2。③写出A生成B的化学方程式CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaBr。④写出B生成C的化学方程式CH3CHOHCH2OH+O2+2H2O。⑤C与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液共热转化为D的化学方程式。【分析】(1)有机物含有羰基和氯原子,具有酮、氯代烃的性质;(2)CH3CH=CH2与溴发生加成反应生成A为CH3CHBrCH2Br,在碱性条件下水解生成B为CH3CHOHCH2OH,进而被催化氧化为C,即,进一步被氧化为D,则D为,D与氢气发生加成反应生成E为CH3CH(OH)COOH,E发生缩聚反应生成高聚物G.CH3CH=CH2可发生加聚反应生成高聚物,F为,以此解答该题。【解答】解:(1)a.含苯环、C=O,可发生加成反应,故不选;b.含﹣Cl,可发生水解反应,属于取代反应,故不选;c.与﹣Cl相连C的邻位C上没有H,不能发生消去反应,故选;d.含﹣Cl,可发生水解反应,故不选;e.不含﹣CHO,则不能发生银镜反应,故选;f.与氢气的加成反应,也属于还原反应,故不选;故答案为:ce;(2)①丙烯与溴发生加成反应生成A,化学方程式为CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br,故答案为:CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br;②丙烯生成F的化学方程式为nCH3CH=CH2,故答案为:nCH3CH=CH2;③A为CH3CHBrCH2Br,在碱性条件下水解生成B为CH3CHOHCH2OH,方程式为CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaBr,故答案为:CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaBr;④B为CH3CHOHCH2OH,被催化氧化为,B转化为C的化学反应方程式为CH3CHOHCH2OH+O2+2H2O,故答案为:CH3CHOHCH2OH+O2+2H2O;⑤C与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液共热转化为D的化学方程式是,故答案为:。【点评】本题考查有机物的推断,为高考常见题型,题目难度中等,结合反应条件与转化判断其结构是解题的关键,给出某反应信息要求学生加以应用,能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力,是热点题型。13.已知有机物A、B、C、D、E、F之间的转化关系如图所示.D是常用做汽车发动机的抗冻剂,E为聚合物,F是一种烃,其相对分子量为26.根据信息回答下列问题.(1)写出A中官能团名称羟基.(2)B转化为C的反应类型加成反应.(3)有机物D具有以下哪几方面的化学性质:②③④(填序号).①加成反应②取代反应③消去反应④氧化反应⑤还原反应(4)E的结构简式为.(5)C→F反应的方程式BrCH2CH2Br+2NaOHHC≡CH+2NaBr+2H2O.【分析】F是一种烃,其相对分子量为26,则F为CH≡CH,D是常用做汽车发动机的抗冻剂,结合转化关系,可知D为HOCH2CH2OH,则C应为BrCH2CH2Br,B为CH2=CH2,A为CH3CH2OH,乙烯发生加聚反应生成E为,据此解答.【解答】解:F是一种烃,其相对分子量为26,则F为CH≡CH,D是常用做汽车发动机的抗冻剂,结合转化关系,可知D为HOCH2CH2OH,则C应为BrCH2CH2Br,B为CH2=CH2,A为CH3CH2OH,乙烯发生加聚反应生成E为,(1)A为CH3CH2OH,含有的官能团为羟基,故答案为:羟基;(2)B转化为C是乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br,故答案为:加成反应;(3)D为HOCH2CH2OH,含有羟基,可以发生取代反应、消去反应、氧化反应,不能发生加成反应与还原反应,故选:②③④;(4)由上述分析可知,E的结构简式为,故答案为:;(5)C→F反应的方程式为:BrCH2CH2Br+2NaOHHC≡CH+2NaBr+2H2O,故答案为:BrCH2CH2Br+2NaOHHC≡CH+2NaBr+2H2O.【点评】本题考查有机物的推断,题目难度不大,注意根据烃F的相对分子质量为26判断其为乙炔,再结构转化关推断.14.有机物PAS﹣Na是一种治疗肺结核药物的有效成分,有机物G是一种食用香料,以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下:已知:①②③回答下列问题:(1)生成A的反应类型是取代反应。(2)F中含氧官能团的名称是醛基;试剂a的结构简式为H3COOOCCH3。(3)写出由A生成B的化学方程式:。(4)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58,分子中不含甲基,且为链状结构,写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式:。(5)当试剂d过量时,可以选用的试剂d是a(填字母序号)。a.NaHCO3b.NaOHc.Na2CO3(6)写出C与NaOH反应的化学方程式。(7)肉桂酸有多种同分异构体,符合下列条件的有6种。a.苯环上有三个取代基;b.能发生银镜反应,且1mol该有机物最多生成4molAg。由上述符合条件的同分异构体中,写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式(任写一种即可)或。【分析】由反应的流程可看出:根据信息②在MnO2/H2SO4条件下氧化为F,和H3COOOCCH3反应得,和丙烯醇酯化得G;和浓硝酸发生硝化反应生成A,结构简式为,和Br2卤化在甲基邻位引入Br得B,B被酸性高锰酸钾氧化,将甲基氧化为羧基得C,C碱性条件下水解后,再酸化得D,D中硝基被还原为氨基得E,E和碳酸氢钠反应得PAS﹣Na,据此分析解答。【解答】解:由反应的流程可看出:根据信息②在MnO2/H2SO4条件下氧化为F,和H3COOOCCH3反应得,和丙烯醇酯化得G;和浓硝酸发生硝化反应生成A,结构简式为,和Br2卤化在甲基邻位引入Br得B,B被酸性高锰酸钾氧化,将甲基氧化为羧基得C,C碱性条件下水解后,再酸化得D,D中硝基被还原为氨基得E,E和碳酸氢钠反应得PAS﹣Na,(1)根据以上分析,甲苯生成A的反应是取代反应,故答案为:取代反应;(2)由新信息及流程推断,F为,其中一定含有醛基,F生成肉桂醛根据信息②,则试剂a是乙酸酐,结构简式为CH3COOOCCH3,故答案为:醛基;H3COOOCCH3;(3)A和Br2取代发生生成B的方程式是,故答案为:;(4)由试剂b质谱图显示试剂b的相对分子质量为58,分子中不含甲基,且为链状结构可推知,是丙烯醇,即CH2=CHCH2OH,则方程式为:,故答案为:;(5)试剂d可以将羧基转化为其钠盐,而不能和酚羟基反应,一定是NaHCO3,故选:a;(6)根据以上分析,C中含有羧基和溴原子,所以和氢氧化钠溶液水解、中和的方程式为,故答案为:;(7)肉桂酸的同分异构体,能发生银镜反应,且1mol该有机物最多生成4molAg,说明含有2个醛基,又苯环上有三个取代基,所以连有两个醛基和一个甲基,由三个基团的相对位置不同,这样的同分异构体应有6种;苯环上有两种等效氢的有两种,即或,故答案为:6;或。【点评】本题考查有机物合成及结构与性质,为高频考点,把握官能团与性质的关系为解答的关键,注意合成流程中官能团及结构的变化,侧重分析能力及知识迁移能力的考查,(7)中同分异构体的判断解答的难点,题目难度不大。15.槟榔碱在医疗上常用于治疗青光眼,其一种合成路线如图:已知:Ⅰ.不饱和化合物与氨(NH3)或胺(R﹣NH2)反应能生成新的胺类化合物如:R1﹣CH=CH2+R2﹣NH2R1﹣CH2﹣CH2﹣NH﹣R2Ⅱ.+R3+R2OH(1)B中含氧官能团的名称为酯基.(2)反应①的反应类型为加成反应;反应②的反应条件为浓硫酸、加热.(3)反应③的化学方程式为.(4)C的结构简式为.(5)下列说法正确的是a(填字母).a.反应④为取代反应b.槟榔碱与化合物G互为同系物c.1molD最多能与2molNaOH发生反应(6)将槟榔碱和NaOH溶液混合搅拌后,再加入乙醇有大量白色固体K析出,获得纯净固体K的实验操作是过滤、醇洗、干燥.(7)已知:CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl,以丙烯和乙醇为起始原料,选用必要的无机试剂合成A,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件).【分析】由B的结构简式可知A为CH2=CHCOOCH2CH3,由槟榔碱可知H为,对比E、G的分子式可知E为,则C为,D为,结合对应有机物的结构和官能团的性质解答(1)~(6);(7)以丙烯和乙醇为起始原料,合成CH2=CHCOOCH2CH3,应先生成CH2=CHCOOH,可由丙烯与氯气发生取代反应生成CH2=CHCH2OH,然后催化氧化分别生成CH2=CHCHO、CH2=CHCOOH,与乙醇发生酯化反应可生成CH2=CHCOOCH2CH3.【解答】解:(1)由结构简式可知B中含氧官能团的名称为酯基,故答案为:酯基;(2)反应①中A的C=C键生成C﹣C键,为加成反应,反应②为醇的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热,故答案为:加成反应;浓硫酸、加热;(3)反应③为酯化反应,方程式为,故答案为:;(4)由以上分析可知C为,故答案为:;(5)a.反应④中甲基取代H原子,为取代反应,故a正确;b.槟榔碱与化合物G含有的官能团不同,二者不是同系物,故b错误;c.D只有酯基与氢氧化钠溶液反应,则1molD最多能与1molNaOH发生反应,故c错误.故答案为:a;(6)将槟榔碱和NaOH溶液混合搅拌后,再加入乙醇有大量白色固体K析出,K为,获得纯净固体K的实验操作是过滤、醇洗、干燥,故答案为:过滤、醇洗、干燥;(7)以丙烯和乙醇为起始原料,合成CH2=CHCOOCH2CH3,应先生成CH2=CHCOOH,可由丙烯与氯气发生取代反应生成CH2=CHCH2OH,然后催化氧化分别生成CH2=CHCHO、CH2=CHCOOH,与乙醇发生酯化反应可生成CH2=CHCOOCH2CH3,反应的流程为,故答案为:.【点评】本题考查有机合成,为高考常见题型,侧重考查学生的分析能力,题目难度中等,从合成条件结合常见有机物的性质可以进行物质的推断,熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键.三.解答题(共5小题)16.摩尔质量为32g•mol﹣1的烃的衍生物A能与金属钠反应,F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质):请回答(1)D中官能团的名称是碳碳双键。(2)B的结构简式是HCHO。(3)D→E的化学方程式是CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH或CH3CH=CH2+H2OCH3CHOHCH3。(4)下列说法正确的是ABDA.石油裂解气和B都能使酸性KMnO4,溶液褪色B.可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、EC.相同物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗等量的氧气D.有机物C和E都能与金属钠反应【分析】摩尔质量为32g•mol﹣1的烃的衍生物A能与金属钠反应,结合图中A可发生连续氧化反应,则A为CH3OH、B为HCHO、C为HCOOH,F为含4个C的酯,D为CH3CH=CH2,D与水发生加成反应生成E为CH3CH2CH2OH或CH3CHOHCH3,C与E发生酯化反应生成F为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2的混合物,以此来解答。【解答】解:(1)D为丙烯,D中官能团的名称是碳碳双键,故答案为:碳碳双键;(2)B的结构简式是HCHO,故答案为:HCHO;(3)D→E的化学方程式是CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH或CH3CH=CH2+H2OCH3CHOHCH3,故答案为:CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH或CH3CH=CH2+H2OCH3CHOHCH3;(4)A.石油裂解气和B都能使酸性KMnO4,溶液褪色,均发生氧化反应,故A正确;B.可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、E,只有F与碳酸钠溶液分层,故B正确;C.相同物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗氧气不同,若均为1mol,D、E消耗氧气为、F消耗氧气为5mol,故C错误;D.有机物C含﹣COOH、E含﹣OH,都能与金属钠反应生成氢气,故D正确;故答案为:ABD。【点评】本题考查有机物的合成及推断,为高频考点,把握A为甲醇及连续氧化、官能团与性质、有机反应为解答的关键,侧重分析与应用能力的考查,注意有机物性质的应用,题目难度不大。17.手性过渡金属配合物催化的不对称合成反应具有高效、高对映选择性的特点,是有机合成化学研究的前沿和热点.近年来,我国科学家在手性螺环配合物催化的不对称合成研究及应用方面取得了举世瞩目的成就.某螺环二酚类手性螺环配体(K)的合成路线如图。已知如下信息:RCHO+CH3COR′,R,R′=烃基回答下列问题:(1)化合物A是一种重要的化工产品,常用于医院等公共场所的消毒,可与FeCl3溶液发生显色反应,其结构简式为;反应①的反应类型为取代反应。(2)化合物C可发生银镜反应,其名称为间甲氧基苯甲醛,化合物C的结构简式为、D的结构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为。(3)C的一种同分异构体可与FeCl3溶液发生显色反应,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为3:2:2:1,该异构体的结构简式为。(4)反应⑤的反应条件为液溴、FeBr3。(5)在反应⑥的条件下,若以化合物E为原料,相应的反应产物为和,上述反应结果表明,中间体F中Br原子在E→H的合成过程中的作用为促进E→H成环反应的发生。【分析】A与FeCl3溶液发生显色反应,说明A分子结构中含有酚﹣OH,能与CH3I/NaOH共热,发生取代反应生成,可知A是,B与O2,Co(OAc)2、CH3OH、NaOH反应产生分子式为C8H8O2的物质C,C能够发生银镜反应,说明C中含有﹣CHO,则C结构简式是,D为,D与H2在Ni作催化剂条件下发生加成反应产生E,对比E、F可知:F比E多2个Br原子,故E→F的反应条件为液溴、FeBr3,FeBr3为催化剂。经多聚li磷酸、加热条件脱去H2O分子生成G:;根据K的结构简式及反应条件可逆推J为。【解答】解:(1)A与CH3I/NaOH共热,发生取代反应生成,可知A是,且反应①的类型是取代反应,故答案为:;取代反应;(2)由分析知:C的结构简式是,名称为间甲氧基苯甲醛;物质D结构简式是;物质G结构简式是;物质J的结构简式是,故答案为:间甲氧基苯甲醛;;;;;(3)化合物C是,其同分异构体可与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子结构中含有酚羟基(﹣OH)和苯环,结构中核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为3:2:2:1,说明有四种不同环境氢原子,可能含有甲基且结构具有一定对称性,即两个处于对应的取代基,一个是﹣OH,一个是COCH3,则该同分异构体的结构简式为,故答案为:;(4)反应⑤是苯环上的氢原子被溴原子被取代,参照苯和液溴在Fe粉催化作用下生成溴苯,可知反应⑤反应条件为液溴为反应物,FeBr3为催化剂,故答案为:液溴、FeBr3;(5)以化合物E()为原料,在反应⑥的条件下发生反应,E结构中红色五角星标注地方成环,可能产生两种产物,结构简式分别是、,上述反应结果表明,中间体F中Br原子在E→H的合成过程中的作用为促进E→H成环反应的发生,故答案为:;;促进E→H成环反应的发生。【点评】本题考查有机物推断与合成,为高频考点,利用已知物质结构简式、反应条件、分子式采用正逆结合的方法进行推断,判断各物质结构简式是解本题关键,题目难度中等。18.今有化合物:(1)请写出丙中含氧官能团的名称:醛基、羟基;(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体:甲、乙、丙;(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)鉴别甲的试剂:氯化铁溶液;现象:溶液为紫色;鉴别乙的试剂:新制氢氧化铜;现象:蓝色溶液;鉴别丙的试剂:新制氢氧化铜;现象:砖红色沉淀.【分析】(1)丙中含﹣CHO、﹣OH;(2)同分异构体是分子式相同结构式不同的化合物;(3)甲中含酚﹣OH,B中含﹣COOH,丙中含﹣CHO,结合酚、羧酸、醛的性质鉴别.【解答】解:(1)丙含有的官能团为醛基和羟基,故答案为:醛基、羟基;(2)甲、乙、丙分子式都为C8H8O2,但结构不同,主要是官能团不同,互为同分异构体,故答案为:甲、乙、丙;(3)鉴别甲可利用氯化铁溶液,显紫色,而乙、丙中分别加新制氢氧化铜,得到蓝色溶液的为乙,生成砖红色沉淀的为丙,故答案为:氯化铁溶液;溶液为紫色;新制氢氧化铜;蓝色溶液;新制氢氧化铜;砖红色沉淀.【点评】本题考查有机物的结构与性质,为高频考点,把握官能团与性质的关系为解答的关键,注意把握有机物官能团的结构简式、同分异构体的判断及物质鉴别,题目难度不大.19.1,2﹣二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度
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