人教版高中化学选修五 2.3卤代烃 学案

醇醇醇醇第三节

卤代烃重解一、卤代烃的消去反应有哪些规？与水解反应有哪些区别？卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原(能团)的作用所致。卤原子结电子的能力比碳原子强与原子形碳卤键时电对偏向卤原子卤的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。．消去反应消反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。例如：：＋NaOHNaCl＋＋HO32(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH。3②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：。③有两个相邻碳原子原上均带有氢原子时消去反应可能生成不同的产物。例如：—CH===CH＋NaClH32二卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如：CHCHCHCl＋→CHC≡＋2NaCl3＋O2．消去反应与水解应的比较

NaOH2即RX加N水溶NaOH2即RX加N水溶液加稀H酸反应类型水解反应

反应条件NaOH水液

键的变化CX与—O键断裂—O与HX键成

卤代烃的结构特点含CX即可

主要生成物醇CX与CH键裂消去反应

NaOH醇液

或—≡)与HX键

与X相的的邻位上H

烯烃或炔烃特别提醒

成(2)—X二、怎样检验卤代烃中的卤素．实验原理RX＋HO→ROH＋HX＋＋2HNO＋＋32AgNO＋↓3根据沉淀(AgX)的色可确定卤素：白、浅色、AgI(黄色)。．实验步骤(1)取少量卤代烃；加入溶液(3)热；冷却；(5)加入稀HNO酸；3(6)加入溶液，观察沉淀的颜色。3→ROHeq\o\ac(△,)NaX

ROHHX加AgNO

白色沉淀，卤原子为氯原子溶液浅色沉淀，卤原子为溴原子

若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子．实验说明(1)加热是为了加快卤代烃的水解应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。(2)加入稀HNO酸，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO反应产生沉3淀，影响对实验现象的观察和沉的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(3)量的关系—XNaX～mol一卤代烃可得到mol卤银除F外)沉淀常

光照催化剂催化剂催化光照催化剂催化剂催化剂利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。特别提醒(1)X

AgNO3(2)X

三、在烃分子中引入卤素原子的法卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应机合成和有机推断中起着桥梁作用。在烃分子中引入X原有以下两种途径：(1)烃与卤素单质的取代反应＋CHClHCl3232＋Br2

＋HBr(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应—CH===CH＋Br→—CHBr—Br322—CH===CH＋HBr32CH≡CH＋===CHBr2典剖类型卤代取代反应原理的应用例1

卤代烃在存的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团(例OH

等阴离子)代了卤代烃中的卤原子。例如：CH－Br＋32NaBr＋CHCHOH写出下列反应的化学方程式。32(1)溴乙烷跟NaHS反。(2)碘甲烷跟CHCOONa反应3(3)溴乙烷跟NaCN反。类型卤代的消去反应例

下列物质中，不能发生消去反应的()类型卤代中卤素的检验

例

在实验室鉴定KClO晶和氯丙烷中的氯元素计下列实验操作程序：3①滴加溶②加NaOH溶液③热④加催化剂MnO32振荡、过滤后取滤液⑥滤后取滤渣⑦HNO酸化3

⑤加蒸馏水，(1)鉴定KClO中元素的操作步骤是3________________________________________________________________________，（2鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤________________________________________________________________________。类型卤代在有机合成中的作用例4

已知：CH===CH＋HBr32

主要产),1某烃A充分燃烧后可以得到mol和4molH。烃A在同条件下能发生如下所示的一22系列变化。(1)A的学式：，A的构简式：。(2)上述反应中，①是

反应，⑦是

反应。(反应类型)(3)写出C，，，H物的结构式：CE

，，H

，。（4写出D→应的化学方程式________________________________________________________________________。规总在有机合成中利卤代烃的消反应可以形成不饱和键，能得到烯烃、炔烃等卤代烃的取代反应可以形成碳氧单(CO)碳碳单键等。现总结如下：

MnO△水MnO△水例

参考答案【答案】CHBr＋NaHS＋332I＋CHCOONa＋33CHBr＋NaCNCHCHCN＋NaBr3【解析】这一道信息题考查学生的自学和信息迁移能力根据信息知识简单的模仿不应注意—而不是—HS)，碳原子上，取而代之即可。

和在原来连有卤素原子的例

【答案】BC【解析】根消去反应发生的件卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子中CHBr无邻碳原子中氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子，2故都不能发生消去反应。例

【答案】(1)③⑤⑦①②③⑦①【解析】用AgNO检氯元素时，需将KClO和1-丙烷中的氯元素转化为，3并用稀HNO酸，克服其他离子的干扰，实验才会成功。3将KClO晶体与氯丙烷中的氯元素分别转变为Cl的方法为2KClO22KCl＋333O↑CHCl＋NaOHCHOH溶中的Cl转为AgCl222通过沉淀颜色和不溶于稀HNO的性质，来判断氯元素。3例

【答案】(1)CH8加成酯(或取代【