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文档简介
专题一氧化还原反应
用双线桥理解氧化还原反应的概念之间的关系
化合价降低得到电子,发生还原反应
一|生成
氧化剂+还原剂还原产物+氧化产物
[生成
化合价升高失去电子,发生氧化反应
具有生成
氧化剂氧化性些I还原反应H被还原还原产物
物质(都是
性质反应过程产物
反应物)
具有发生生感
还原剂还原性氧化反应-被氧化氧化产物
概括为升失氧、降得还,剂性一致、其他相反。
(-)氧化性、还原性强弱的判断依据
①金属活动性顺序
KCaNaMgAlZnFeSnPb(H)CuHgAgptAt
由左到右,金属性逐渐减弱,失电子能力逐渐减弱,还原性逐渐减弱
K+Ca?+Na+Mg?+Ap+Zt?+Fe2+Si?+Pb?+(H+)Ci?+Hg2+Ag+pt*At?+
由左到右,非金属性逐渐增强,得电子能力逐渐增强,氧化性逐渐增强
②根据非金属活动性顺序来判断:
一般来说,单质非金属性越强,越易得到电子,氧化性越强;其对应阴离子越难失电
子,还原性越弱。
FOClBrISF-o2'crBfrs2-
非金属原子的氧化性减弱非金属阴离子的还原性增强
③典型粒子氧化(或还原)性强弱:
3+2-2+
氧化性:Br2>Fe>I2>S还原性:S>r>Fe>Br
氧化性:Fe3+>Ag+>Cu2+>Fe2+>Zn2+>A13+
④依据元素周期律及周期表中元素性质变化规律来判断氧化性还原性的强弱
同周期,从左至右,核电荷数递增,非金属性逐渐增强,金属性逐渐减弱,氧化性逐
渐增强,还原性逐渐减弱;
同主族,从上至下,核电荷数递增,非金属性逐渐减弱,金属性逐渐增强,氧化性逐
渐减弱,还原性逐渐增强;
⑤根据原电池的正负极来判断:
在原电池中,在鱼做反应的物质还原性一般牛作氐饮物质的年原性强。
(二)氧化还原反应的基本规律
1.守恒规律
(1)内容。
①质量守恒:反应前后元素的种类、原子的数目和质量不变。
②电子守恒:氧化还原反应中,氧化剂得到的电子总数等于还原剂失去的电子总数,
表现为化合价升高的总数等于化合价降低的总数。
③电荷守恒:离子方程式中反应物中各离子的电荷总数与产物中各离子的电荷总数相
等。
(2)应用:运用“守恒规律”可进行氧化还原反应方程式的配平和相关计算。如用铜电
2+
极电解Na2SO4溶液,其阳、阴极产物及转移电子关系式为:Cu~2e~H2~2OHo
2.价态律
当元素具有可变化合价时,一般处于最高价态时只具有氧化性,处于最低价态时只具
有还原性,处于中间价态时既具有氧化性又具有还原性。如:浓H2s04中的S只具有氧化
性,H2s中的S只具有还原性,单质S既具有氧化性又具有还原性。
3.强弱规律
在氧化还原反应中,强氧化剂+强还原剂=弱氧化剂(氧化产物)+弱还原剂(还原产物),
即氧化剂的氧化性比氧化产物强,还原剂的还原性比还原产物强。如由反应
2FeC13+2KI===2FeCb+2KCl+l2可知,FeCb的氧化性比L强,KI的还原性比FeCb强。
一般来说,含有同种元素不同价态的物质,价态越高氧化性越强(氯的含氧酸除外),
价态越低还原性越强。如氧化性:浓H2so4>SC)2(H2so3)>S;还原性:H2S>S>SO2»
在金属活动性顺序表中,从左到右单质的还原性逐渐减弱,阳离子(铁指Fe2+)的氧化性逐渐
增强。
4.优先律
在浓度相差不大的溶液中:
(1)同时含有几种.还原剂时加△氧他—一将按照还原性由强到弱的顺序依次反应。
如向FeBrz溶液中通入少量Cb时,因为还原性Fe2+>Br,所以Fe?+先与Cb反应。
(2)同时含有几种氧化剂时加入还原剂,将按照氧化性由强到弱的顺序依次反应。
如在含有Fe3+、Ci?+的溶液中加入铁粉,因为氧化性Fe3+>Cu2+,所以铁粉先与
Fe3+反应,然后再与Ci?+反应。
5.归中规律
同种元素不同价态之间发生氧化还原反应时可总结为:
价态相邻能共存,价态相间能归中,
归中价态不交叉,价升价降只靠拢。
如以下两例:
f失6e-
II
-2+60+4
误解:H2S+H2so4(浓)^SI+SO2t+2H2O,
失2e
II
-2+60+4
正解:H2S+H2sO4(浓)SI+SCM+2H2。。
I1
得2e
失6e
II
+5T,・、-10
误解:KC1O3+6HC1(浓)=KCl+3C12t+3Il2O
失5e-
fI
正解:K&0a+6Hci(浓)KCl+3Cl2t+3H2O
|_______________|
I得5e-
6.歧化反应规律
发生在同一物质分子内、同一价态的同一元素之间的氧化还原反应,叫做歧'化反应。
其反应规律是:所得产物中,该元素一部分价态升高,一部分价态降低,即“中间价T高价
+低价具有多种价态的元素(如氯、硫、氮和磷元素等)均可发生歧化反应。
专题八元素化合物
一、碱金属
(一)钠和钠的化合物
1、钠在空气中与氧气反应生成白色的氧化钠(Na?。):4Na+Ch===2Na?O
点燃
钠在空气中燃烧,生成淡黄色的过氧化钠(Na2O2):2Na+Na?O?
2、钠与水反应生成氢氧化钠和氢气,其反应的化学方程式为:2Na+2H2O==
2NaOH+H2t»
3、过氧化与水反应生成氢氧化钠和氧气:2Na?0g_+2H?。==4NaOH+
4、过氧化钠可用在呼吸面具中和潜水艇里作为氧气的来源:2Na2O2+2cO2==
2Na2cO3+O2T。
5、碳酸钠的化学式为:Na2CO3,俗名纯碱或苏打;与盐酸反应:
Na2co3+2HCl==2NaCI+CO2T+H2。
6、碳酸氢钠的化学式为:NaHCCh,俗名小苏打;与盐酸反应:
NaHCO3+HCl==NaCl+CO2t+H2O
NaHCCh与盐酸的反应比Na2cCh与盐酸反应剧烈。
7、氢氧化钠的化学式为:NaOH,俗名烧碱、火碱或苛1■锣。
8、NaHCCh受热分解,其反应的化学方程式为:2NaHCCh==Na2cO3+CCht+H,0。
(二)碱金属
1、金属性:Li<Na<K<Rb<Cs氧化性(得电子能力):Li+>Na+>K+>Rb+>Cs+
还原性(失电子能力):Li<Na<K<Rb<Cs碱性:LiOH<NaOH<KOH<
RbOH<CsOH
与水反应转换出氢:从难一易2M+2H2O===2M°H+H4
2与氧气反应:4Li+Oz婆2LM2Na+Oz逗NaQ
K+O2理KO?
3、钠或钠的化合物灼烧时火焰呈现黄色,钾或钾的化合物灼烧时火焰呈现紫色。
二、镁、铝、铁
卢燃
1、镁在二氧化碳中燃烧:2Mg+CO2=^=2MgO+C
2、铝与强碱反应:2A]+2NaOH+2H?0==2NaAQ+3H2T
3、氧化铝(AI2O3)既能与酸反应,又能与碱反应:
Al©+6HC1==2AlCb+3H2。;
AI2O3+2NaOH==2NaA10?+H?0
4、氢氧化铝(A1(OH)3)既能与酸反应,又能与碱反应:
A1(OH)3+3HC1==AICI3+3H?O
A1(OH)3+NaOH==NaAQ+2H,0
5、向偏铝酸钠溶液中滴加适量的酸:A。+2氏O+H+==Al(OH)a
向偏铝酸钠溶液中滴加过量的酸:A10?+4H+==A13++2H2。
6、向偏铝酸钠溶液中通入二氧化碳气体:2Ale)2一+CO2+3H2O==2Al(OH)31+CO32-
7、双水解反应:2Al3++3H,0+3CO3?==2A1(OH3」.+3c0,T
AF++3HCCh==A1(OH)31+3co2T
AP++6H2O+3A1O2一==4A1(OH),31
8、电解氧化铝:2Al2O3空与4A1+302f
9、铝热反应:2Al+Fe2O3鲤Ch+2Fe
10、铁和水蒸气反应:3Fe+4H2水g)步=FeQ4+4H2
11、FeS04和NaOH反应的化学方程式为:FeSO4+2NaOH==Fe(0H)2」.+Na?SC)4;
12、Fe(0H)2被氧化:4Fe(OH)2+O2+2H2O==4Fe(OH)3。
13、FeCh遇到KSCN溶液生成红色Fe(SCNb:FeCb+3KSCN==Fe(SCN)3+3KC1。
14、Fe3+的氧化性:
3+2+2+3+2+3+2+
Fe+Cu==Fe+Cu2Fe+Fe==3Fe2Fe+2r==2Fe+I2
15、Fe?+的还原性:
2+3+2+3+2++
2Fe+Cl2==2Fe+2Cr2Fe+Br2==2Fe+2Bf3Fe+4H+NO3-(稀)
==3Fe3++NOT+2H2。
16、Fe的还原性:
Fe+Cu2+==Fe2++CuFe+2H+==Fe2++H2Fe+2Ag+==Fe2++2Ag
17、浓硫酸、浓硝酸使铝或铁的表面钝化
三、氧族元素环境保护
(一)氧族元素
(1)位置:第VIA族。包括氧(0)、硫(S)、硒(Se)、解(Te)、钵(Po)五种非金属元素
(2)原子结构特点:最外层电子数为£
(3)主要性质
①相似性:最高价态为+6,最低负价为-2,0无正价;最高价氧化物水化物
H2RO4,均呈酸性。
②递变性:同主族,从上到下,原子半径由小到大;
最高价含氧酸的酸性:H2SO4>H2SeO4>H2TeO4;氢化物稳定性:H2O>H2S
>H2Se>H2Te
非金属性:0>S>Se>Te氧化性:02>S>Se>Te
还原性:-<s2-<Se2-<Te2一
MnC)2
2H2O22H2O+O2T
(-)硫和硫的化合物
1、铁与硫反应时生成FeS(硫化亚铁):Fe+S==FeS:
2、铁在氯气中燃烧时生成FeCb(氯化铁):2Fe+3cL==2FeCb。
3、SO,与水反应生成亚硫酸(H2so3):SO2+WO==H2sO3
4、SO2具有漂白性:与有色物质化合成无色物质(非氧化还原反应)
5、S02+X2+2H2O=H2SO4+2HX(X为Cl、Br、I)
6、浓硫酸具有吸水性、脱水性、强氧化性
7、浓硫酸可以与铜反应:Cu+2H2s浓)==CuS()4+SO2t+2H2O
8、2H2so4(浓)+C9=2SO2T+CO2T+2H2O
9、SCb?-的检验:在检验溶液中是否含有SO42-时,常常先用盐盥把溶液酸化,以排除
里2.等可能造成的干扰。再加入BaCL溶液,如果有白色沉淀出现,则说明原
溶液中有S042一存在。
四、碳族元素无机非金属材料
(一)碳族元素
(1)位置:第IVA族。包括碳(C)、硅(Si)、错(Ge)、锡(Sn)、铅(Pb)
(2)原子结构特点:最外层电子数为4
(3)主要性质
①相似性:最高价态为+4,最低负价为-4;最高价氧化物水化物H2RO3。
②递变性:同主族,从上到下,原子半径由小到大;
最高价含氧酸的酸性:H2cC)3>H2siO3>Ge(OH)4;氢化物稳定性:CH4>SiH4
>GeH4
(二)硅及其化合物
1、硅的性质:
与非金属反应
Si+O2—SiO2
与氢氟酸反应
Si+4HF=SiF4T+2H2T
与强碱溶液反应Si+2NaOH+H20=Na2SiO3+2H2T
高温
粗硅工业制取SiO2+2cSi+2cOf
2、二氧化硅(SiO2)性质:
与氢氟酸反应SiO2+4HF=SiF4f+2H2O
与强碱溶液反应SiO2+2NaOH=Na2SiO3+H20
3、硅酸(H2SiO3)性质
与强碱溶液反应H2SiO3+2NaOH=Na2SiO3+2H2O
加热H2SiO30=H2O+SiO2
实验室制取原理Na2SiO3+2HC1=H2SiO3l+2NaCl
Na2SiO3+C02+H20=H2SiO3;+Na2cO3
十三、氮族元素
(一)氮族元素
(1)位置:第VA族。包括氮(N)、磷(P)、神(As)、锹Sb)、秘(Bi)
(2)原子结构特点:最外层电子数为£
(3)主要性质
①相似性:最高价态为+5,最低负价为-3;最高价氧化物的水化物H'RCM氮的最高
价含氧酸:HNO3)O
②递变性:同主族,从上到下,原子半径由小到大;
最高价含氧酸的酸性:HN03>H3Po4>H3Ase)4;氢化物稳定性:NH3>PH3>
ASH3
(二)氮和氮的化合物
放由
I、在放电条件下,N2与02直接化合生成一氧化氮(NO)气体:N2+O2=^=
2NO
2、常温下,NO很容易与空气中的。2化合,生成红棕色二氧化氮(Nth):2NO+。2
==2N5
3、NO2易溶于水,它与水反应.:3NO2+==2HNO3+NO。
4、常温常压下,氨水显弱碱性,它能使酚配试液变组色,原因是:N%+HzO==
NHyfhO==NH4++OH-。
5、用两根玻璃棒分别在浓氨水和浓盐酸里蘸一下,然后将两根玻璃棒接近,其现象为
产生大量的白烟,其反应的化学方程式为:HCI+NH==NHC1,
---------------△----------3-------4---
6、钱盐与碱共热都能产生NH3:Ca(OH)z+2NHQ==CaCb+2NH3T+2
△
7、NH4HCO3受热分解:NH4HCO3==NH3T+CO21+H2OT,
8、钱盐的检验方法是:加氢氧化钠溶液,加热,将湿润的红色石蕊试纸放在试管口,
若试纸变蓝色,说明是铁盐。
9、3CU+8HNO3(稀)3Cu(NO3)2+2NOt+4H2OCu+4HNO3(浓)=
CU(NO3)2+2NO2T+2H2O
10、C+4HNC)3(浓)=^=CO2T+4NChT+2H2。
五、卤素
(-)氯和氯的化合物
占燃
Cu+Cl2==CuCbH2+Cl2===2HC12Fe+3cb…"2FeCl3
Cl2+H20==HC1+HC10Cl2+2NaOH==NaCl+NaClO+H20
漂白粉的制取反应:2Ca(OH)2+2C12==CaCl2+Ca(C10)2+2H2O
漂白粉的主要成分:CaCb、Ca(ClO)2,有效成分:Ca(ClO)2
漂白粉的漂白原理:Ca(ClO)2+CO2+H2O==2HClO+CaCO,4
实验室制取氯气反应原理:Mn02+4HC1(浓)与MnCh+ChT+2H2O。
(二)卤族元素
(1)位置:第VHA族。包括氟(F)、氯(C1)、漠(Br)、碘⑴、祓(At)五种非金属元素
(2)原子结构特点:最外层电子数为2
(3)主要性质
①相似性:最高价态为+7,最低负价为-1,F无正价;最高价氧化物水化物HRO4,
均呈强酸性。
②递变性:同主族,从上到下,原子半径由小到大;
最高价含氧酸的酸性:HC1O4>HBI-O4>HIO4;氢化物稳定性:HF>HCl>HBr
>HI
非金属性:F>CI>Br>I氧化性:F2>C12>Br2>l2
还原性:F<cr<Br<r
氟气与水反应::2F2+2H2O=MHF+O2;氯气与漠化钠溶液反应:
Cb+2NaBr==Br2+2NaCI
氯气与KI溶液反应:C12+2KI==I2+2KC1;滨水与KI溶液反应:
Br2+2KI==Br2+2KCl
(碘单质遇淀粉变蓝)
专题二离子反应
1、离子反应的条件
①生成沉淀:CaCC»3、BaCC>3、Ag2co3、AgCkAgBr、BaS04>BaSCh、CaSCh、
Mg(OH)2、CU(0H)2、Fe(0H)2、Fe(0H)3,A1(OH)3、H2SiO3
②生成气体:S02、C02、N%、H2S、NO2>NO、O2、H2
③生成弱电解质:弱酸一HC10、HF、H2S、H2so3、H3Po4、H2co3、H2SQ3、
H4SiO4^HNO2、CH3COOH
弱碱—NH3.H2O、Mg(0H)2、Cu(0H)2、Fe(0H)2、Fe(OH)3、
A1(OH)3>AgOH
水一比0
④氧化还原反应:反应前后离子中有元素化合价升降。
2、书写离子方程式书写规则
(1)用化学式或分子式表示的有:
单质、氧化物、难溶物、气体、弱电解质(如弱酸、弱碱、水等)。
(2)满足的守恒原则
①电荷守恒:方程式左右两边离子的电荷总数相等。
②原子守恒:反应前后各原子个数相等。
③电子守恒(价守恒):对于氧化还原反应,反应过程中元素化合价升高总数与降
低总数相等。
(3)酸式弱酸根离子属于弱电解质部分,在离子方程式中不能拆写。如NaHCCh溶液和
稀硫酸反应:
HCCh-+H+=C02T+H2O
3、离子共存问题
A.同一溶液中若离子间符合下列任意一个条件就会发生离子反应,离子便不能大量共存.
(1)生成难溶物或微溶物:
2
Ba?+分别与CCh'SO3\SO42-反应生成沉淀;
Ca2十分另IJ与CChHSO3”、SCU2-反应生成沉淀;
2
Ag+分别与Cl\Br\ICO3\OH反应生成沉淀;
0H分别与Mg2+、Cu2\Fe2\Fe3\Al3\Ag+反应生成沉淀;
CCV-分别与Cu2+、Ca2\Fe2\Ba2\Ag+反应生成沉淀;
(2)生成气体或挥发性物质:
NH4+与0H-生成氨气;
H+分别与C03-、HC03、S%、HS\HSO3、SCV-反应生成气体;
(3)生成难电离物质(弱电解质):
22
H*分别与CH3co0、F、CO3”、He。—、S\HS\HSO3\SO3\C6H6。生成弱
酸;
+2233
ON分别与NH4>Mg2+、Cu\Fe\Fe\Al\Ag+反应生成弱碱;
H+与OH-反应生成水。
(4)发生双水解:
2
AF+分别与A102,CO3\HCXK、S"、HS-发生双水解
2
Fe3+分别与CCh%、HCO3\S\HS-发生双水解
(5)发生氧化还原反应:
Fe3+分别与S\「发生氧化还原反应;
N03一分别与S,1-、Fe2\SO3-在酸性溶液中发生氧化还原反应;
MnCU吩别与S”、1-、Fe2\SO3一在酸性溶液中发生氧化还原反应;
CIO分别与S\1-、Fe2\SO3一在酸性溶液中发生氧化还原反应;
(6)形成配合物:如Fe3+与SCN-反应生成配合物而不能大量共存。
B.审题时应注意题中给出的附加条件,如:
(1)暗示酸(或碱)性溶液的条件:
①酸性溶液一H;使紫色石蕊试液变红;
②碱性溶液一0H使紫色石蕊试液变蓝;使酚醐试液变红;
③加入铝粉后放出可燃性气体的溶液——可能是酸,也可能是强碱
④由水电离出的H+或0H-浓度为lxl(Tmo[/L(a>7)的溶液——可能是酸,也可能
是碱。
(2)有色离子:MnOJ—紫色,Fe3+—黄色,Fe?+—浅绿色,Cu”—蓝色。
(3)MnOj、NCh,O2O72-等在酸性条件下具有强氧化性。
(4)注意题目要求“一定大量共存”、“可能大量共存”还是“不能大量共存”等要求。
专题九有机化学
(一)有机物的分类
1.按组成元素分类
根据分子组成中是否有C、H以外的元素,分为崎和炫的衍生物。
2.按碳骨架分类
链状化合物(如CH3cH2cH2cH3)
有机化合物
'脂环化合物(如环己烷)
环状化合物
芳香化合物(如苯环)
3.按官能团分类
类别官能团的结构及名典型代表物的名称和结构简
称式
烷烧甲烷
CH4
X双键
烯燃乙烯
CH2=CH2
崎
怏煌—C三C—三键乙快CH三CH
苯O
芳香煌
卤代燃一卤素原子
X漠乙烷CH3CH2Br
醇—0H羟基乙醇CH3cH20H
醵C—0—C酸键乙醛CH3cH2—0—CH2cH3
酚-0H羟基O-0H
苯酚7
煌
的0
醛II
一C—H醛基7财CH「C—H
衍乙醛3
生0
酮1
C
物~~埃基丙酮CHK—CH3
0c
按酸1
-C-0H竣基乙酸CH-c—OH
0c
酯IIII
—C—0—R酯基乙酸乙酯CH[C—Of%
(二)有机物的命名
1.烷烧的命名
(1)选主链,称某烷。
选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷
(2)编号定位,定支链。
选主链中离支链最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳
原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。如:
①将支链的名称写在主链名称的前面,并用阿拉伯数字注明其在主链上所处的位置,
数字与支链名称之间用短线隔开。
②如果主链上有多个不同的支链,把简单的写在前面,复杂的写在后面。
③如果主链上有相同的支链,应将相同支链合并,用“二”、"三"等数字表示支链的个
数,两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用“,”隔开。示例物质的名称及名称中各部分的
意义如图所示。
2,3,3,5,6-五甲基-4-乙基辛烷
主
名称
名称
支
个数
支
住置
支
烷姓命名的注意事项
(1)1号碳原子上不能有取代基。
(2)2号碳原子上不能有乙基或更复杂的取代基……依此类推,否则主链将发生变
化。若I号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基,则主链碳原子数都将增加1。
(3)合并相同的取代基,用中文数字(如“二”、“三”等)表示支链的个数,写在取代
基名称的前面。
(4)表示相同取代基位置的阿拉伯数字间用“,”隔开。
(5)汉字和阿拉伯数字间用短线隔开。
(6)不同的取代基,命名时应遵循简单在前,复杂在后的原则,如先写甲基,后写乙
基,依此类推。
2.烯煌和怏煌的命名
(1)选主链
将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某烘”。
(2)编号定位
从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)写名称
用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。
用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
3.苯的同系物的命名
(1)习惯命名法:苯作为母体,其他基团作为取代基。如:苯分子中的氢原子被甲基
取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,
有三种同分异构体,可分别用“邻”、”间"、“对”表示。
(2)系统命名法:将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置编为
1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。
4.酯的命名
酯类化合物是根据生成酯的酸和醵的名称来命名的。如Q—COOCH/H、的名称是
苯甲酸乙酯。
5.含官能团的有机物命名与烷烧命名的比较
无官能团有官能团
烯烧、焕煌、卤代烧、烧的含
类别烷烧
氧衍生物
主链条件碳链最长,同碳数支链最多含官能团的最长碳链
官能团最近、兼顾取代基尽量
编号原则取代基最近(小)
近
支位■支名■母名支名同,要合
名称写法支位-支名-官位-母名
并支名异,简在前
阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“,”,阿拉伯数字与中文数字间用
符号使用
文字间不用任何符号
(三)有机物结构的确定
1.化学方法
由于有机物中存在同分异构现象,除少数的分子式只对应一种结构外,一般一种分子
式对应多种结构。常从以下方面确定其结构:
(1)根据有机物的特殊反应,确定分子中的官能团,从而进一步确定其结构。
(2)有机物实验式的确定
①实验式(又叫最简式)是表示有机物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。
“%
②若有机物分子中,卬(C)=a%,卬(H)=%%,w(O)=c%,则N(C):MH):N(0)=——:
12
KQ/r0/
—:―,即可确定实验式。
116
③也可以通过燃烧产物的物质的量等方法确定实验式。确定实验式前必须先确定元素
的组成,如某有机物完全燃烧的产物只有C02和H2O,则其组成元素可能为C、H或C、
H、0;若燃烧产物C02中的碳元素的质量和燃烧产物H20中的氢元素的质量之和与原有机
物的质量相等时,则原有机物分子中不含氧元素;若不相等,则原有机物分子中含有氧元
素。
确定有机物分子式和结构式的过程
2.物理方法(质谱法)
物理方法(质谱法)具有微量、快速、准确、信息量大等特点。
(1)质谱:可快速、精确地测定有机物的相对分子质量。
如图所示为戊烷的质谱图。
43(CH3cHcH
o2
(CHCHCHCH)-
s(222
^H戊烷的相对
:
5A0s(c分子质量
(cH
-
5
-57I
20406080100120
质荷比
质荷比:分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。最大质荷比即为分子的相
对分子质量。
(2)红外光谱:可获得分子中含有的化学键或官能团的信息。
例如,某未知物(C2H6。)的红外光谱图(如图所示)上发现有O—H键、C—H键和C—
O键的振动吸收。
波数/cm-1
40003000200015001000950850700
100
8o
S
6o
I
4o
3456789101112131415
波长/Rm
因此,可以初步推测该未知物是含羟基的化合物,结构简式可写为C2H5—OH。
(3)核磁共振氢谱:可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比.
该未知物(C2H6。)的核磁共振氢谱有三个峰(如图甲所示),峰面积之比是1:2:3,
它们分别为羟基的一个氢原子、亚甲基(一CH2—)上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的
吸收峰。而二甲醛(CH30cH3)中的六个氢原子均处于相同的化学环境中,只有一种氢原子,
应只有一个吸收峰(如图乙所示)。
吸
收
强
度
43210
8
图甲未知物的核磁共振氢谱图乙二甲醛的核磁共振氢谱
从上述未知物的红外光谱和核磁共振氢谱可知:
①红外光谱图表明其有羟基(一OH)、C—O键和妙基C—H键红外吸收峰;
②核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰。
因此,未知物的结构简式应该是CH3cH20H,而不是CH30cH3。
(四)有机反应类型
1.取代反应
(1)定义:有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
(2)类型
①卤代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被卤素原子(一X,X=F,Cl,Br,I)所
代替的反应。
光照
a.CH4+CI2—"CH3C1+HC1
b.《》+Br2F<;Br3*<Br+HBr
△
d.CH3CH2OH+HBr—"CH3CH2Br+H2O
②硝化反应:有机物分子里的某些原子或原子团被硝基(一NO”所代替的反应。
a.O+HN03^SrC^N02+H20
③磺化反应:有机物分子里的某些原子或原子团被磺酸基(一SChH)所代替的反应。
《一》+H0—SO3H❷SOH
s+H2O
④酯化反应:醇和竣酸或无机含氧酸反应生成酯和水的反应。
a.CH3cHzOH+CECOOH^^CH3coOCH2cH3+H2O
b.HO—NO2+CH3OH3B^CH3O—NO2+H2O
⑤水解反应:有机物分子里的某些原子或原子团被水分子里的H原子或—0H所代替
的反应。能发生水解反应的有机物有卤代烧、酯、油脂、二糖、多糖、蛋臼质等。
a.CH3cH2Br+NaOH冬CH3cH20H+NaBr
△
b.CH3coOCH2cH3+出0金型CH3COOH+CH3cH20H(用碱作催化剂则生成竣酸盐)
C.其他:如油脂、二糖(如蔗糖、麦芽糖)、多糖(如淀粉、纤维素)、二肽、多肽、蛋
白质等都能水解。
⑥醇分子间的脱水反应
CH3cH2—OH+H—OCH2cH3粤粤CH3cH2—0—CH2cH3(乙醛)+H?0
140C
2.加成反应
(1)定义:有机化合物分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物
质的反应。能发生加成反应的官能团有碳碳双键、碳碳三键、苯环、段基(醛、酮)等。
注意:①较酸和酯中的碳氧双键一般不能发生加成反应。②戮基不能与卤素(X2)、卤
化氢(HX)发生加成反应。③共辗二烯煌有两种不同的加成方式。
(2)类型
①烯煌和焕煌的加成反应
J2
a.CH2=CH2+H2^>CH3—CH3
b.CH2=CH2+Br2-"CHzBr—CH2Br
c.CH=CH+HCI:»CH2=CHC1
△
d.CH2=CH2+H—OHE»CH3—CH20H
加热、加压
注意:其他含有碳碳双键、碳碳三键的有机物,比如油脂等,也能发生类似的加成反
应。除了X2外,烯烧、焕燃等与其他试剂发生加成反应一般都要有合适的催化剂、一定的
温度和适当的压强。
②苯环的加成反应
八催化剂./\
a.《>Br+3H〈>Br
催化剂
b,《A°H〈”OH
c.8+5H—8
注意:苯环一般不与X2、HX、H2O发生加成反应。
③醛、酮的加成反应
a.CH3CHO+H2催?剂》CH3cH20H
△
,催化剂.?H
-
b.CHa—C—CH3+H2-A>CH3—CH—CH3
注意:其他含有碳氧双键的有机物,如葡萄糖、果糖等,也能与H?发生加成反应,但
要注意酯类、瘦酸分子中的碳氧双键不能与H?发生加成反应.碳氧双键不与HX、X2等发
生加成反应。
3.消去反应
(1)定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如氏0、
HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应。
(2)类型
①卤代煌的消去反应
CH3-C『C『CH37m
J
+NaOH=^CH1—CH=CH—CH3+NaBr+H2O
HBr△
②醇的消去反应
HH
浓HSO
H—C—C—H——?4^CH=CHT+HO
170V2212
IIOH
注意:发生消去反应的醇或卤代烧,与羟基或卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上
R2
必须连有氢原子,否则不能发生消去反应。如CH3OH、CH3X、^-C-C^OH和
牛
R.-C-CHaX(RHR2、R3代表煌基,可以相同,也可以不同)等不能发生消去反应。
Ra
4.氧化反应
(1)定义:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应。
(2)类型
①醇的氧化反应
羟基的O—H键断裂,与羟基相连的碳原子的C—H键断裂,形成C-0键。与羟基相
连的碳原子上无氢原子时,醇不能被氧化。
②醛的氧化反应
醛基的C—H键断裂,醛基被氧化成较基.
③有机物的燃烧、不饱和烧和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。
④醛及含醛基的化合物与新制的Cu(0H)2或银氨溶液的反应。
⑤苯酚在空气中放置被氧化,生成粉红色物质。
5.还原反应
(1)定义:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。
(2)类型
①醛、酮、烯烧、焕烧、苯及其同系物、酚等的催化加氢反应。
②一NCh被还原成一NH2的反应。
6.酯化反应
(1)定义:竣酸或无机含氧酸和醇作用生成酯和水的反应。
(2)酯化反应属于取代反应。
浓HzSO,
CH3COOH+C2H5OH-CH3COOC2H5+H2O
7.水解反应
(1)定义:有机化合物与水反应生成两种或多种物质的反应。
(2)水解反应属于取代反应,如卤代燃的水解、酯的水解等。
(五)同分异构体的书写
(五)同分异构体的书写与判断
1.同分异构体的常见类型
(1)结构异构
①碳链异构:由于碳链的不同而产生的异构现象。如CH3cH2cH2cH2cH0与
(CH3)2CHCH2cH0。
②位置异构:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。如
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