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文档简介
糖的化学性质第一页,共二十三页,2022年,8月28日碳水化合物是多羟基醛或酮以及能水解生成多羟基醛或酮的一类化合物。碳水化合物的定义及分类单糖低聚糖多糖不能水解成更小分子的多羟基醛或酮,如果糖和葡萄糖等能水解成几分子单糖的碳水化合物,如蔗糖、麦芽糖和纤维二糖等能水解成较多分子单糖的碳水化合物,如淀粉和纤维素第二页,共二十三页,2022年,8月28日单糖的构象D-(+)-葡萄糖第三页,共二十三页,2022年,8月28日α-D-(-)-吡喃果糖β-D-(-)-吡喃果糖α-D-(-)-呋喃果糖β-D-(-)-呋喃果糖D-(-)-果糖第四页,共二十三页,2022年,8月28日二糖(1)蔗糖
蔗糖是非还原糖,它不能与TollensandFehling作用,不能与苯肼作用成腙或脎,在水中不发生变旋光现象。α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-呋喃果糖苷或β-D-呋喃果糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷第五页,共二十三页,2022年,8月28日(2)麦芽糖
麦芽糖是淀粉不完全水解产物,它是还原糖,它能与TollensandFehling作用,也能与苯肼作用成腙或脎,在水中不发生变旋光现象。4-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-吡喃葡萄糖第六页,共二十三页,2022年,8月28日多糖(1)淀粉
直链淀粉是多个葡萄糖单元通过α-1,4-糖苷键形成的线形聚合物,呈螺旋状结构,难溶于水,能与碘分子络和呈蓝色。直链淀粉第七页,共二十三页,2022年,8月28日
支链淀粉是多个葡萄糖单元通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖苷键形成的树枝状聚合物,易溶于水,能与碘分子络和呈红紫色。淀粉的还原性极不显著。支链淀粉第八页,共二十三页,2022年,8月28日目的和要求掌握糖类化合物的化学性质
学习糖类化合物的鉴别
第九页,共二十三页,2022年,8月28日实验仪器和试剂仪器:恒温水浴锅,试管架,试管夹,酒精灯,表面皿,试管,玻棒,PH试纸,白瓷滴板,脱脂棉试剂:葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉,丙酮,α~萘酚、间苯二酚、硝酸银,氨水,无水碳酸钠,洒石酸钾钠,柠檬酸钠,碘,乙醛,盐酸苯肼,硫酸铜,氢氧化钠,硝酸,乙醚,盐酸、硫酸第十页,共二十三页,2022年,8月28日实验原理一、α-萘酚反应(Molish反应)二、间苯二酚反应(Seliwanoff反应)第十一页,共二十三页,2022年,8月28日第十二页,共二十三页,2022年,8月28日实验步骤在6支试管中分别加入0.5ml2%葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、1%淀粉和2%丙酮水溶液。再依次滴入2滴α-萘酚试剂混合均匀,将试管倾斜一定角度,沿管壁慢慢加入0.5ml浓硫酸,切勿摇动,小心竖起试管,观察现象?若无颜色,可在水浴中加热,再观察结果?α-萘酚反应(Molish反应)间苯二酚反应(Seliwanoff反应)在3支试管中分别加入10滴间苯二酚—盐酸试剂,再各加入1滴2%葡萄糖、果糖、蔗糖溶液,混匀,沸水浴中加热2min。比较各试管出现颜色的次序,严格控制加热时间。第十三页,共二十三页,2022年,8月28日D-糖酸D-醛糖烯二醇D-酮糖三、氧化反应实验原理单糖和还原双糖都能使弱氧化剂(托伦试剂、斐林试剂、本尼迪特试剂)还原而析出金属银和氧化亚铜,而单糖和还原双糖被氧化成糖酸钠。第十四页,共二十三页,2022年,8月28日实验步骤1、银镜反应取4支洁净的试管分别加入1.5mlTollen试剂,分别加入2滴2%乙醛,2%葡萄糖,2%丙酮水溶液,2%果糖溶液,摇匀,室温下静置5~10min,如无银镜形成,可将试管放入水浴中微热1~2min,观察各试管中有无银镜生成。第十五页,共二十三页,2022年,8月28日2、与斐林试剂反应取4支试管,各加0.5ml斐林试剂A和0.5ml斐林试剂B,混匀,分别加4滴2%葡萄糖,蔗糖,麦芽糖及1%淀粉溶液。摇匀,放入沸水浴中加热2-3min,取出。观察试管中溶液颜色的变化,是否有红色沉淀生成。3、与本尼迪试剂反应:取5支试管分别加入1ml本尼迪试剂,再分别加4滴2%葡萄糖,蔗糖,麦芽糖,果糖溶液,混匀,在沸水中加热1-2min,观察各试管中的颜色第十六页,共二十三页,2022年,8月28日2支试管,分别加1ml2%葡萄糖与果糖溶液人,各加1滴碘液,摇匀,再各加5%氢氧化钠溶液,边滴边加,至混合液的颜色刚好褪去为止。静置7-8min,向两试管中各加0.5ml20%硫酸溶液,观察两试管中混合液颜色变化的情况。五、与次碘酸钠的作用第十七页,共二十三页,2022年,8月28日1、次碘酸钠由碘与碱制得:
I2+NaOHNaI+NaOI+H2O
次碘酸钠的制得是一个可逆反应,在碘液中加酸,使平衡向左移动,使碘析出而呈棕色。然而在进行实验时,溶液中大部分次碘酸钠已在将葡萄糖氧化为葡萄糖酸钠时用去,所以,加硫酸虽呈酸性,几乎没有碘析出。而果糖氧化得较慢,在相同条件下溶液中的次碘酸钠差不多没有消失,因此,加酸呈酸性反应时,有碘析出,溶液呈棕色。醛糖可以被次碘酸等氧化剂氧化成糖酸,而酮糖在同样的条件下无此反应。第十八页,共二十三页,2022年,8月28日六、蔗糖的水解蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成的二糖实验原理第十九页,共二十三页,2022年,8月28日取2支试管,编号后,分别加0.1ml2%蔗糖和1~2ml蒸馏水。向1号试管加3~5滴2%硫酸,2号试管加3~5滴蒸馏水,混匀后,将两支试管同时放入沸水浴中加热10~15min,取出冷却后,1号试管用10%NaOH中和中性。再向1号、2号管中各加1mL本尼迪特试剂,摇动均匀,将两支试管同时放入沸水浴中加热2-3min。观察两管中颜色的变化,说明什么问题。实验步骤第二十页,共二十三页,2022年,8月28日七、淀粉与碘的作用淀粉与碘的作用是一个复杂的过程。主要是碘分子与淀粉之间借范德华力联系在一起,形成一种复合物,同时淀粉也吸附着一部分碘而显蓝色,加热时分子复合物不容易形成而使蓝色褪去,是一个可逆过程,可以做淀粉的一种鉴定方法。向1支试管加10滴1%淀粉溶液和1滴0.1%碘液,溶液立即出现蓝色。将试管放入沸水浴加热,结果如何?放冷后,又有何变化,解释之。第二十一页,共二十三页,2022年,8月28日八、淀粉的水解
在试管中,加5ml淀粉溶液和4滴浓盐酸,沸水浴加热,每隔2-5min取出1小滴淀粉水解液在白瓷板上,滴1滴0.1%碘液,注意观察其颜色的变化,直到无蓝色出现为止。冷却后,用20%NaOH中和溶液,并取出0.5ml淀粉水解液于1支试管中,另取一支试管加0.5ml1%淀粉液,再用1ml本尼迪试剂试验,观察,并解释之。淀粉在酸性水溶液中受热水解为较小分子,生成糊精的混合物,糊精再水解为更小的分子,它们与碘液的颜色也由蓝色经紫色、红棕色而变成黄色。第二十二页,共二十三页,2022年,8月28日九、纤维素与酮氨试剂的作用纤维素不溶于水,只溶于酮氨试剂,因为酮氨试剂中含有络合碱[Cu(NH3)4(OH)2]。纤维素溶解时葡萄糖残基中的两个羟基上的氢原子被铜离子取代。酸把铜的络离子破坏,酸
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