第8讲乙醇与乙酸-2019必修第二册

第8讲乙醇与乙酸第8讲乙醇与乙酸通过乙醇的结构及其主要性质与应用，认识有机化合物中羟基与其性质的关系。通过乙酸的结构及其主要性质与应用，认识有机化合物中羧基与其性质的关系。通过有机化合物的类别、官能团和典型代表物，从官能团分类的角度辨识各类有机化合物并探析它们的结构与性质。在初中化学学习中，学生已经初步认识了乙醇和乙酸是生活中的两种常见有机化合物，因此本节的教学重点是帮助学生从乙醇和乙酸分子结构的视角来认识它们，并从官能团角度建立结构决定性质的学科观念。重点是乙醇、乙酸的结构与性质，难点为乙醇的催化氧化，乙酸的酯化反应。内容较多，由老师在课上结合“情景导入”文档中的内容为学生介绍即可。知识点一：乙醇 一、乙醇的物理性质及分子结构（一）乙醇的物理性质乙醇俗称酒精，是无色、有特殊香味、易挥发的液体，密度比水的小，能够溶解多种有机物和无机物，能与水以任意比互溶。（二）乙醇的分子结构1、分子结构2、烃的衍生物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如一氯甲烷、1,2-二溴乙烷、乙醇、乙酸等。3、官能团①定义：决定有机化合物化学特性的原子或原子团。②实例物质CH3ClCH3CH2OHCH2==CH2CH≡CH所含官能团—Cl—OH—C≡C—官能团的名称氯原子羟基碳碳双键碳碳三键例1．比较乙烷和乙醇的分子结构,下列说法错误的是()A.两个碳原子以单键相连B.分子里都含6个相同的氢原子C.乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子D.乙基与一个羟基相连就是乙醇分子【答案】B【解析】乙烷和乙醇的结构简式分别为CH3CH3和CH3CH2OH,乙醇分子中有3种等效氢原子,所以B选项错误。例2．下列有关乙醇的物理性质的应用的说法不正确的是()A.由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中混有的水可以通过分液的方法除去B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中药的有效成分C.由于乙醇能够以任意比溶解于水,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒D.从化学学科角度看,俗语“酒香不怕巷子深”中包含乙醇容易挥发的性质【答案】A【解析】乙醇与水能以任意比混溶,无法用分液法将乙醇中混有的水除去。例3.桧木醇是柏科树木中的一种抗菌物质,其结构简式如图所示,下列说法错误的是（）A.该物质含有羟基、碳碳双键等官能团B.该物质可使酸性KMnO4溶液褪色C.该物质可以发生取代反应、加成反应D.该物质的分子式为C10H13O2【答案】D【解析】该有机化合物含有碳碳双键、羟基等官能团,A正确;碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化,MnO4-则被还原为Mn2+而使溶液褪色,B正确;该有机化合物含有羟基,能发生取代反应,含有碳碳双键,能发生加成反应,C正确;由该有机化合物的结构简式可知,其分子式为C10H12O练习1.已知异丁醇和叔丁醇的结构简式如图:下列说法错误的是()A.两种醇互为同分异构体B.叔丁醇中所有的碳原子一定不在同一个平面上C.两种醇均能与金属Na、NaOH溶液发生反应D.100mL0.1mol·L-1异丁醇溶液与足量Na反应生成H2（标准状况）大于112mL【答案】C【解析】异丁醇和叔丁醇的分子式均为C4H10O,分子结构不同,二者互为同分异构体,A正确;叔丁醇中4个碳原子形成三角锥形结构,一定不在同一平面上,B正确;两种醇都能与金属钠反应,但不能与NaOH溶液反应,C错误;100mL0.1mol·L-1异丁醇溶液含有0.01mol异丁醇,与足量Na反应生成0.005molH2,在标准状况下的体积为0.005mol×22.4L·mol-1=112mL,另外溶剂水也能与Na反应产生H2,故生成的H2(标准状况)大于112mL,D错误。练习2.某有机物(含C、H、O)分子结构如图所示，有关该有机物说法正确的是________。①该有机物含有取代基团OH－②该有机物分子中碳和氢原子个数比为1∶3③该有机物的同分异构体结构简式为CH3—O—CH3④该有机物溶于水呈酸性⑤该有机物分子中三种类型的氢原子，都能电离出H＋⑥工业上获取无水该有机物的方法，常加入新制的生石灰，再进行蒸馏【答案】②③⑥【解析】根据题给球棍模型可知，该有机物为CH3CH2OH，官能团为—OH，①错误；分子碳原子和氢原子比值为2∶6，即1∶3，②正确；CH3CH2OH的同分异构体为CH3—O—CH3，③正确；乙醇溶于水，溶液呈中性，④错误；根据分子结构，CH3CH2OH分子中含3种类型的氢原子，不能发生电离，⑤错误；要得到无水乙醇，工业上常加入新制生石灰，再进行蒸馏[生石灰和水生成稳定的Ca(OH)2，⑥正确。练习3.《本草纲目》“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指（）【答案】B【解析】由题给文字可知，文中的“法”是指我国古代制烧酒的方法，从浓酒中分离出乙醇，利用酒精和水的沸点不同，加热使乙醇挥发，冷凝得烧酒，故选B。练习4.有机物Ⅰ和Ⅱ的结构式如下，下列说法中不正确的是（）IIIA.Ⅰ和Ⅱ是同分异构体 B.Ⅰ和Ⅱ物理性质有所不同C.Ⅰ和Ⅱ化学性质相同 D.Ⅰ和Ⅱ所含元素的质量分数相同【答案】C【解析】Ⅰ为乙醇，Ⅱ为二甲醚，两者结构不同，分子式都为C2H6O，为同分异构体，因为官能团不同，化学性质不相同，故C错误。二、乙醇的化学性质及用途 （一）乙醇的化学性质1、乙醇和金属钠的反应实验操作实验现象①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色无味气体；②烧杯内壁有水珠产生；③向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊。实验结论乙醇与钠反应生成氢气，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑反应实质钠置换了羟基中的氢生成氢气跟钠和H2O反应比较剧烈程度比水弱，钠沉在乙醇底部，且没有熔化成金属小球2、乙醇的氧化反应①燃烧化学方程式：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O现象：乙醇在空气中燃烧，产生淡蓝色火焰，放出大量的热。②催化氧化实验操作 实验现象红色的铜丝变为黑色变为红色，闻到刺激性气味实验结论乙醇被氧化为乙醛，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O知识拓展乙醛中所含官能团为醛基（简写为—CHO)，乙醛在适当条件下可被进一步氧化，生成乙酸(CH3COOH)③与强氧化剂反应反应原理：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(KMnO4，H＋),\s\do4(或K2Cr2O7，H＋))CH3COOH（二）乙醇的用途1、用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。2、用作生产医药、香料、化妆品、涂料等的化工原料。3、医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。例1．下列有关酒和酒精的说法中正确的是（）A.检验乙醇中是否含水，可加入少量的金属钠，若生成气体则含水B.酒精结构中含有—OH，可推测乙醇溶液呈碱性C.获取无水乙醇的方法是先加入熟石灰，然后再蒸馏D.酒精是一种很好的溶剂，能溶解许多无机化合物和有机化合物，人们用白酒浸泡中药制成药酒就是利用了这一性质【答案】D【解析】金属钠和水及乙醇都可以反应生成H2，A错误；酒精的分子式为C2H5OH，分子在溶液中不能发生电离，溶液呈中性，B错误；熟石灰Ca(OH)2不能再吸水，故无法彻底去除乙醇中的水，C错误；酒精能溶解许多无机物和有机物，故白酒可以浸泡中药制药酒，D正确。例2．酒后驾车是引发交通事故的重要原因之一。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是（）①乙醇的沸点低②乙醇的密度比水的小③乙醇有还原性④乙醇的组成中含有氧元素A.②④B.②③C.①③D.①④【答案】C【解析】①乙醇的沸点低，易挥发，若饮酒，呼出的气体中含有乙醇，与测定原理有关；②乙醇的密度比水的小，与测定原理无关；③K2Cr2O7遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3＋，Cr元素的化合价由＋6降为＋3，K2Cr2O7被还原，则乙醇具有还原性，与测定原理有关；④乙醇的组成中含有氧元素，与测定原理无关。综上所述，C项正确。例3．将质量为mg的铜丝燃烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，且质量仍为mg的是（）A.盐酸 C.稀硫酸 【答案】B【解析】铜丝燃烧生成黑色CuO，如遇稀硫酸和盐酸，发生反应CuO＋2H＋===Cu2＋＋H2O，使质量减少，遇酒精又生成Cu单质，质量不变。例4．“对酒当歌，人生几何”“劝君更进一杯酒，西出阳关无故人”“何以解忧，唯有杜康”等有关于酒的中国古诗词比比皆是，在历史长河中酒不仅是一种具体的物质，而且成了一种文化的象征。酒的主要成分是一种常见的有机物乙醇。(1)乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水的____。(2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为_______________(不写反应条件)。(3)属于乙醇的同分异构体的是____(填字母)。A. B.C.甲醇 3—O—CH3E.HO—CH2CH2—OH(4)乙醇能够发生氧化反应：①46g乙醇完全燃烧消耗____mol氧气。②乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为。(5)乙醇和金属钠缓慢的反应，放出无色无味的气体，反应的方程式为。【答案】（1）小（2）CH2==CH2＋H2OCH3CH2OHD（4）32CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up11(Cu),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O（5）2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑【解析】（3）和乙醇互为同分异构体的物质应和乙醇有相同的分子式和不同的结构，符合条件的是D。（）B.乙醇是含—OH的化合物C.常温下，1mol乙醇可与足量的Na反应生成11.2LH2D.已知乙醇的结构式如图所示，则乙醇催化氧化时断裂的化学键为②③【答案】B【解析】羟基的化学式是—OH，电子式是，氢氧根的化学式是OH－，电子式是，A项错误；1mol乙醇与足量的Na反应可以生成0.5molH2，在标准状况下是11.2L，C项错误；乙醇发生催化氧化时断裂的化学键应为①③，D项错误。练习2.乙醇能发生如下反应：①CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O；②2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。由以上反应不能得出的结论是（）A.由反应①②可知，条件不同，乙醇与O2反应的产物不同B.由反应②可知，Cu是乙醇氧化生成乙醛的催化剂C.由反应①可知，乙醇燃烧时，碳碳键、碳氢键均断裂D.由反应②可知，乙醇氧化为乙醛时，只断开氢氧键【答案】D【解析】由反应①可知，乙醇在氧气中燃烧生成CO2和H2O，由反应②可知乙醇与O2在铜作催化剂的条件下反应生成CH3CHO和H2O，条件不同，乙醇与O2反应的产物不同，故A正确；由反应②可知，Cu参与反应，但在反应前后质量和化学性质不变，是催化剂，故B正确；由反应①可知，乙醇燃烧时，碳碳键、碳氢键均断裂，故C正确；由反应②可知，乙醇氧化为乙醛时，断开了氢氧键、碳氢键，故D错误。练习3.某有机物6g与足量Na反应，生成0.05molH2，该有机物可能是（）3CH2OH 3CHOHCH33OH 3OCH2CH3【答案】B【解析】有机物能与Na反应放出H2，由题意可知有机物为醇，排除D；6g有机物提供0.1molH，则一元醇的相对分子质量应为60，故选B。练习4.实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。已知：乙醛可被氧化为乙酸。(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式：__________________、_______________________________________。(2)在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇催化氧化反应是______反应。进一步研究表明，鼓入空气的速率与反应体系的温度关系曲线如图所示。试解释出现图中现象的原因：__________________________________。甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是；乙的作用是__________。(4)若试管a中收集的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有_______。要除去该物质，可在混合液中加入______(填字母)，然后再进行_______(填实验操作名称)。A.氯化钠溶液 C.碳酸氢钠溶液 【答案】（1）2Cu＋O22CuOCH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O（2）放热空气流速过快，将体系中的热量带走（3）加热乙醇，使乙醇挥发冷却，便于收集乙醛（4）乙酸C蒸馏【解析】（1）乙醇的催化氧化反应实质是金属铜被氧气氧化为氧化铜，化学方程式为2Cu＋O22CuO，氧化铜将乙醇氧化为乙醛，化学方程式为CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O。（2）熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇催化氧化反应是放热反应；根据图示曲线，反应放出热量的多少和乙醇以及氧气的量有关，随着反应进行，开始阶段反应体系温度升高，但是过量的空气会将体系中的热量带走，所以空气流速过快时反应体系温度降低。（3）甲和乙两个水浴作用不相同，甲是热水浴，作用是使乙醇汽化成乙醇蒸气，乙是冷水浴，目的是将乙醛冷凝，便于乙醛的收集。（4）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有乙酸。碳酸氢钠可以和乙酸反应，生成乙酸钠、水和二氧化碳；乙酸钠沸点较高，可用蒸馏法分离出乙醛。醇的催化氧化反应规律(1)凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛(R—CHO)。(2)凡是含有R—CH(OH)—R′结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮(R—CO—R′)。(3)凡是含有结构的醇通常情况下不能被氧化。知识点二：乙酸一、乙酸的物理性质、结构及弱酸性（一）乙酸的物理性质俗名颜色状态气味溶解性挥发性醋酸无色液体强烈刺激性易溶于水和乙醇易挥发食醋是生活中常见的调味品，其中含有3%～5%的乙酸，纯乙酸在温度低于熔点(16.6℃)时凝结成类似冰一样的晶体，因此纯净的乙酸又称为冰醋酸。（二）乙酸的组成与结构（三）乙酸的酸性乙酸是一元弱酸，在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，其酸性比H2CO3强，具有酸的通性，滴入紫色石蕊溶液，溶液变红色，写出下列反应的化学方程式。(1)与Na反应：2CH3COOH＋2Na2CH3COONa＋H2↑；(2)与NaOH反应：CH3COOH＋NaOH===CH3COONa＋H2O；(3)与Na2O反应：2CH3COOH＋Na2O===2CH3COONa＋H2O；(4)与Na2CO3反应：2CH3COOH＋Na2CO3===2CH3COONa＋H2O＋CO2↑；(5)与NaHCO3反应：CH3COOH＋NaHCO3===CH3COONa＋CO2↑＋H2O。 例1.下列有关浓硫酸的说法中，正确的是（）A．稀释时要将水沿器壁慢慢倒入浓硫酸中，并用玻璃棒不断搅拌B．欲除去NH3中的H2O，可让混合气体通过盛有浓硫酸的洗气瓶C．浓硫酸不分解，不挥发，所以能敞口放置在空气中，质量不会发生变化D．少量浓硫酸溅到皮肤上，立即用大量水冲洗，然后再涂上3%﹣5%的NaHCO3溶液【答案】D【解析】A．稀释时要将浓硫酸沿器壁慢慢倒入水中，并用玻璃棒不断搅拌，使热量散发出去，故A错误；例2.下列可以说明CH3COOH是弱酸的事实是()。A.CH3COOH能与水以任意比互溶B.CH3COOH能与Na2CO3溶液反应,产生CO2气体C.1mol·L-1CH3COOH溶液c(H+)约为0.01mol·L-1D.1mol·L-1CH3COOH溶液能使紫色石蕊溶液变红【答案】C【解析】1mol·L-1CH3COOH溶液中c(H+)=0.01mol·L-1<1mol·L-1,说明CH3COOH部分电离,故CH3COOH为弱酸。例3.食醋的主要成分是乙酸，下列物质在一定条件下能与乙酸发生反应的是（）①石蕊②乙醇③金属镁④氢氧化铁⑤氧化钙⑥碳酸钠⑦稀硫酸A.①③④⑤⑦ B.②③④⑥⑦C.①②③④⑤⑥⑦ D.①②③④⑤⑥【答案】D【解析】CH3COOH为有机酸，具有酸的通性，能使石蕊溶液变红，和活泼金属镁反应生成H2，与碱性氧化物及碱生成盐和水，与Na2CO3反应生成CO2，与乙醇发生酯化反应，但乙酸和H2SO4不反应，故①②③④⑤⑥正确，选D。例4.某化学小组要证实乙酸的酸性强于碳酸的酸性，设计如图装置。选择试剂：0.1mol·L－1稀醋酸，碳酸钠粉末，醋酸钠，水。试回答下列问题：(1)A试剂为________，B试剂为________。(2)证明乙酸强于碳酸的实验现象：______________________________________________。(3)涉及的化学反应方程式为__________________________________________________。(4)下列物质：①C2H5OH②CH3COOH③H2O都能与Na反应放出H2，其产生H2速率由快到慢的顺序为________(填序号)。【答案】(1)0.1mol·L－1稀醋酸碳酸钠粉末(2)当0.1mol·L－1稀醋酸滴入圆底烧瓶时，产生无色气泡，澄清石灰水变浑浊(3)2CH3COOH＋Na2CO3=2CH3COONa＋CO2↑＋H2O；CO2＋Ca(OH)2=CaCO3↓＋H2O(4)②>③>①【解析】(3)要证明乙酸的酸性大于碳酸的酸性，只需证明CH3COOH和Na2CO3反应生成CO2即可，故涉及的化学反应方程式为2CH3COOH＋Na2CO3=2CH3COONa＋CO2↑＋H2O；CO2＋Ca(OH)2=CaCO3↓＋H2O。(4)C2H5OH、CH3COOH和H2O中都存在—OH，其活泼性为乙酸>水>乙醇，故和Na反应生成H2的速率为CH3COOH>H2O>C2H5OH。练习1．如图是某种有机化合物的简易球棍模型,该有机化合物中只含有C、H、O三种元素。下列有关该有机化合物的说法不正确的是()A.分子式是C3H6O2B.不能和NaOH溶液反应C.能发生酯化反应D.能使紫色石蕊溶液变红【答案】B【解析】结合有机化合物中C、H、O原子的成键特点可知,该有机化合物的结构简式为CH3CH2COOH,其分子式为C3H6O2,A正确;该有机化合物含有—COOH,具有酸的通性,能与NaOH溶液发生中和反应,能使紫色石蕊溶液变红,B错误,D正确;该有机化合物含有—COOH,能与乙醇发生酯化反应,C正确。练习2．下表为某有机物与各种试剂反应的现象,则这种有机物可能是()试剂钠溴水NaHCO3溶液现象放出气体褪色无气体放出A.CH2CH—COOHB.CH2CH—CH3C.CH3COOCH2CH3D.CH2CH—CH2—OH【答案】D【解析】A项,CH2CH—COOH可与NaHCO3溶液反应放出气体;B项,CH2CH—CH3不与Na、NaHCO3溶液反应;C项,CH3COOCH2CH3不能与Na反应;D项,CH2CH—CH2OH中含有—OH,可与Na反应,不与NaHCO3反应,含有碳碳双键,能使溴水褪色,符合题意。练习3．下列物质不能用来鉴别乙酸溶液和乙醇溶液的是()A.金属钠B.CuOC.石蕊溶液D.碳酸钠溶液【答案】A【解析】略练习4．下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是()①C2H5OH②CH3COOH溶液③H2OA.①>②>③B.③>①>②C.③>②>①D.②>③>①【答案】D【解析】Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈，故反应速率③>①，CH3COOH部分电离，溶液显酸性，H2O只有极微弱的电离，显中性，故反应速率②>③，所以反应速率大小为②>③>①，故选D。练习5．如图所示是某常见有机物分子的充填模型，该物质不具有的性质是（） 【答案】B【解析】由有机物分子的充填模型可知，该物质为乙酸，乙酸为一元弱酸，但比H2CO3酸性强，故可与大理石反应，也可使紫色石蕊试液变红，故A、D正确；乙酸和乙醇在浓H2SO4加热条件下发生酯化反应，故C正确；乙酸和稀H2SO4不反应，D错误。乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较名称乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHH—OHC2H5OH与羟基直接相连的原子或原子团—HC2H5—遇石蕊溶液变红不变红不变红变红与Na反应反应反应反应与Na2CO3反应—不反应反应羟基氢的活泼性强弱CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH二、乙酸的典型性质——酯化反应（一）酯化反应实验探究1、实验装置2、实验现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体生成，出现分层，且能闻到香味。3、化学反应方程式：＋C2H5OH＋H2O4、注意事项仪器酒精灯用酒精灯加热的目的：加快反应速率；将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成试管作反应器的大试管倾斜45°角的目的：增大受热面积导气管导气管末端的位置：不能伸入液面以下，防止倒吸试剂反应物先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙酸催化剂浓硫酸作催化剂和吸水剂，既加快了反应速率又提高了反应物的转化率吸收剂用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯的目的：溶解乙醇，和乙酸反应，降低乙酸乙酯的溶解度，便于液体分层（二）酯化反应1、酯化反应的概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。2、反应特点a．酯化反应属于可逆反应，也属于取代反应，反应物的转化率不能为100%。b．加热的温度不能过高，目的是尽量减少乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率。3、反应机理(乙醇中含有示踪原子)即酸脱羟基醇脱酸。（三）酯(1)酯：羧酸分子羧基中的羟基被—OR取代后的一类有机物，乙酸乙酯是酯类物质的一种，其官能团为酯基(或—COOR)。(2)物理性质低级酯密度比水小，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。(3)用途①作香料：如作饮料、糖果、香水中的香料。②作溶剂：如作高档化妆品的溶剂。例1.如图为实验室制取乙酸乙酯的装置。下列关于该实验的叙述中，不正确的是()A．b试管中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象B．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸C．实验时加热a试管的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率D．b试管中饱和Na2CO3溶液的作用是除去随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度【答案】B【解析】b试管中的导管不能浸入液面以下，否则可能发生倒吸，A正确；配制反应液时应先加入一定量的乙醇，然后边振荡边加入浓硫酸，冷却后再加入冰醋酸，B错误；该反应为可逆反应，加热a试管可以加快反应速率，并及时将乙酸乙酯蒸出，使反应向生成乙酸乙酯的方向移动，C正确；饱和Na2CO3溶液的作用是溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，D正确。例2.下列关于乙酸的说法中不正确的是()A.是食醋的主要成分B.其官能团是羧基C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.能与碱发生中和反应【答案】C【解析】略例3.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，则乙醇与过量乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有()A.1种B.2种C.3种D.4种【答案】C【解析】明确酯化反应中酸和醇各自的断键位置是解题的关键。根据酯化反应的原理：酸脱羟基醇脱氢，写出化学方程式：显然，在反应物乙酸以及产物乙酸乙酯和水分子中都存在18O。而即使乙酸乙酯水解重新生成乙醇，16O依然跟随着乙基，生成的乙醇中不会有18O。例4.如图为实验室制取乙酸乙酯的装置。下列关于该实验的叙述中，不正确的是（）B.向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸2CO3溶液的作用是除去随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度【答案】B【解析】b试管中的导管不能浸入液面以下，否则可能发生倒吸，A正确；配制反应液时应先加入一定量的乙醇，然后边振荡边加入浓硫酸，冷却后再加入冰醋酸，B错误；该反应为可逆反应，加热a试管可以加快反应速率，并及时将乙酸乙酯蒸出，使反应向生成乙酸乙酯的方向移动，C正确；饱和Na2CO3溶液的作用是溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，D正确。例5.枸橼酸乙胺嗪可用于驱除肠道虫病，其结构简式为，下列物质中不能与枸橼酸乙胺嗪反应的是（）【答案】D【解析】由枸橼酸乙胺嗪的结构简式可知，该分子中含有羧基、醇羟基，因此可以和乙醇及乙酸分别发生酯化反应，也可以和Na2CO3反应生成CO2，故A、B、C正确；因为分子中没有一般的不饱和键，和溴水不反应，故D错误。例6.分子式为C2H4O2的有机化合物A具有如下性质：①A＋Na→迅速产生气泡；②A＋CH3CH2OH有香味的物质(1)根据上述信息，对该化合物可作出的判断是______。A.一定含有—OH B.一定含有—COOHC.有机化合物A为乙醇 (2)A与金属钠反应的化学方程式为___________________________________。(3)化合物A和CH3CH2OH反应生成的有香味的物质的结构简式为_______。(4)有机化合物B分子式为C2H4O3，与Na反应迅速产生H2，且1molB与足量Na反应放出1molH2，则B的结构简式为_______________。【答案】（1）BD（2）2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑（3）CH3COOCH2CH3（4）HOCH2COOH【解析】（1）根据A的分子式及A的化学性质推知A为乙酸。（2）略（3）乙醇和CH3COOH发生酯化反应生成乙酸乙酯。（4）与Na反应迅速，则含有—COOH，且产生H2与消耗B的物质的量之比为1∶1，根据分子式，则必含—OH，B的结构简式为HOCH2COOH。练习1．酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是()A.酯化反应的产物只有酯B.酯化反应可看成取代反应的一种C.酯化反应是有限度的D.浓硫酸可作酯化反应的催化剂【答案】A【解析】略练习2．如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是（）A.①蒸馏②过滤③分液 B.①分液②蒸馏③蒸馏C.①蒸馏②分液③分液 D.①分液②蒸馏③结晶、过滤【答案】B【解析】乙酸钠和乙醇均在下层，乙酸乙酯在上层，分液后将下层液体A蒸馏，可将乙醇蒸出，然后在乙酸钠中加入H2SO4使之反应生成乙酸，再将乙酸蒸出。练习3．苹果酸有特殊的酸味，主要用于食品和医药行业。苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是（）B.1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2D.HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体【答案】A【解析】A项，苹果酸中含—OH和—COOH两种均能发生酯化反应的官能团；B项，1mol苹果酸可与2molNaOH发生中和反应；C项，1mol苹果酸与足量Na反应生成1.5molH2；D项，二者为同一物质。练习4．下列试剂不能用来鉴别乙醇和乙酸的是()A.酸性高锰酸钾溶液 B.碳酸钠溶液C.紫色石蕊溶液 D.蒸馏水【答案】D【解析】A项，乙醇能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，现象不同，可以鉴别，不符合题意；B项，碳酸钠溶液与乙醇不反应，碳酸钠与乙酸发生反应可产生CO2，现象不同，可以鉴别，不符合题意；C项，紫色石蕊溶液遇乙醇不变色，遇乙酸变为红色，现象不同，可以鉴别，不符合题意；D项，乙酸、乙醇分别与蒸馏水混合均无明显现象，不能鉴别，符合题意。练习5．乙酸和乙醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应时，乙酸分子中断键的位置是()A.a B.bC.c D.d【答案】B【解析】乙酸和乙醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应时，乙酸分子脱去羟基，断裂的化学键为C—O，即从图中的b位置断裂。练习6．“酒是陈的香”就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室和工业上常采用如下装置来制取乙酸乙酯。(1)写出制取乙酸乙酯的化学方程式:。

(2)装置中的导管要置于饱和碳酸钠溶液液面以上,而不能插入液面以下,目的是防止事故的发生。

(3)实验制取的乙酸乙酯,可用方法分离乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液,请用文字说明使用这种方法的理由:。

(4)实验时,试管B内观察到的现象是界面处产生浅红色,下层为蓝色,振荡后产生气泡,界面处浅红色消失,原因是(用化学方程式表示)。

(5)事实证明,此反应以浓硫酸为催化剂,也存在缺陷,其原因可能是。

a.浓硫酸易挥发,以至不能重复使用b.会使部分原料炭化c.浓硫酸有吸水性d.会造成环境污染【答案】(1)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O(2)倒吸(3)分液乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,液体分层(4)2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O(5)bd【解析】(2)因为挥发出的乙醇和乙酸都易溶于水,所以长导管管口要在液面以上,防止倒吸。(3)因为乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,液体分层,所以可以用分液的方法进行分离。(4)因为挥发出的乙酸能与碳酸钠溶液反应,产生二氧化碳,并且乙酸显酸性,能使界面处的溶液显浅红色。(5)浓硫酸具有脱水性,能使部分有机物脱水炭化,且与生成的碳反应,生成污染环境的二氧化硫。练习7．苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品,具有解毒、降脂等药效。苹果酸是这种饮品的主要酸性物质。苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为。(1)苹果酸中含有的官能团的名称是、。

(2)苹果酸的分子式为。

(3)1mol苹果酸与足量金属钠反应,能生成标准状况下的氢气L。

(4)苹果酸可能发生的反应是。

【答案】(1)羟基羧基(2)C4H6O5(3)33.6(4)ABCD【解析】1个苹果酸分子中含有2个—COOH和1个—OH,都可以与金属钠反应产生H2,故1mol苹果酸与足量金属钠反应可产生H21.5mol。它含有—COOH,可与石蕊溶液作用,可与NaOH、乙醇反应。它含有—OH,可与乙酸发生酯化反应。酯化反应实验中注意事项(1)试剂的加入顺序先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入乙酸。(2)导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸。(3)浓硫酸的作用①催化剂——加快反应速率。②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。(4)饱和Na2CO3溶液的作用①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯。②与挥发出来的乙酸反应。③溶解挥发出来的乙醇。(5)酯的分离采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体为乙酸乙酯。知识点三：官能团与有机化合物的分类一、官能团及有机化合物的分类（一）常见有机化合物类别、官能团和代表物有机化合物类别官能团代表物烃烷烃－CH4甲烷烯烃碳碳双键CH2=CH2乙烯炔烃—C≡C—碳碳三键CH≡CH乙炔芳香烃－苯烃的衍生物卤代烃碳卤键(X表示卤素原子)CH3CH2Br溴乙烷醇—OH羟基CH3CH2OH乙醇醛醛基乙醛羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯（二）按官能团对有机化合物进行分类有机化合物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烃\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烷烃,烯烃,炔烃,芳香烃)),烃的衍生物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(卤代烃：CH3CH2Cl等,含氧衍生物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(醇：CH3CH2OH等,醛：CH3CHO等,羧酸：CH3COOH等,酯：CH3COOCH2CH3等))))))有机化合物常见有机化合物类别、官能团和代表物有机化合物类别官能团代表物烃烷烃－CH4甲烷烯烃碳碳双键CH2=CH2乙烯炔烃—C≡C—碳碳三键CH≡CH乙炔芳香烃－苯烃的衍生物卤代烃碳卤键(X表示卤素原子)CH3CH2Br溴乙烷醇—OH羟基CH3CH2OH乙醇醛醛基乙醛羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯二、有机物性质推测及多官能团转化1、分析推测有机物性质的基本方法①观察有机物分子中所含的官能团，如、—C≡C—、醇羟基、羧基等。②联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。③注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH自身能发生酯化反应。即分析有机物的结构推测性质的一般思路为：eq\x(有机物结构)eq\f(分析,)eq\x(官能团的种类)eq\f(联想,)eq\x(官能团的性质)eq\f(结论,)eq\x(有机物性质)2、官能团转化流程利用有机物的化学反应实验，官能团转换是制备有机化合物的基本方法。①转换成碳碳双键的方法工业上可以通过石油的裂解，获取短链的气态烯烃，如C4H10C2H4＋C2H6。②转换成卤素原子的方法（1）烷烃的取代反应，如CH3CH3和Cl2在光照条件生成CH3CH2Cl，化学方程式为CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl。（2）烯烃(或炔烃)的加成如CH2=CH2和HBr在一定条件下生成CH3CH2Br，化学方程式为CH2CH2＋HBrCH3CH2Br，CH≡CH和Br2按1∶1加成生成，化学方程式为CH≡CH＋Br。3、转换成羟基的方法①烯烃和水加成如乙烯和水在一定条件下生成乙醇，化学方程式：CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH。②酯类的水解反应如乙酸乙酯在酸性条件下和水反应生成乙醇和乙酸，化学方程式为CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。4、转换成酯基的方法如乙酸和乙醇在浓硫酸作用下生成乙酸乙酯，化学方程式：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。5、转换成醛基的方法如乙醇的催化氧化，化学方程式为2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。例1．某有机物的结构简式为HCOOCH2CH=CH2，它不具有的官能团是()A． B．C． D．【答案】B【解析】根据有机物的结构简式可知，该有机物含有酯基、碳碳双键()和醛基()，没有羧基()，故选B。例2．面是一种常用的食品防腐剂的结构简式,下列关于该物质的说法错误的是()A.该物质的分子式为C7H10O5B.分子中含有三种官能团C.该物质能发生加聚和酯化反应D.1mol该物质能与3molNaOH反应【答案】D【解析】由该有机化合物的结构简式可知,其分子式为C7H10O5,A正确;含有羟基、羧基和碳碳双键共三种官能团,B正确;含有碳碳双键,能发生加聚反应,含有羧基和羟基,能发生酯化反应,C正确;—COOH能与NaOH反应,—OH则不能与NaOH反应,故1mol该物质能与2molNaOH反应,D错误。例3．按照官能团可以给有机物进行分类，下列有机物类别划分正确的是()A．含有醛基，属于醛类物质B．CH3CH2Br含有溴原子，属于卤代烃C．含有苯环，属于芳香烃D．含有苯环和羟基，属于醇类物质【答案】B【解析】A中物质为甲酸乙酯，属于酯类化合物，故错误；CH3CH2Br为卤代烃，B正确；为硝基苯，属于烃的衍生物，C错误；为苯甲酸，为羧酸，D错误。例4．松油醇是一种天然有机化合物，存在于芳樟油、玉树油及橙花油等天然精油中，具有紫丁香香气，是制造香皂及香精的重要原料，其结构简式如下：，下列有关松油醇的叙述错误的是()A．松油醇属于醇类，其官能团为和—OHB．松油醇可以发生加成反应、取代反应、氧化反应C．松油醇既可以使溴水褪色，也可以使酸性KMnO4溶液褪色D．松油醇和氢气完全加成后产物的分子式为C10H18O【答案】D【解析】根据松油醇的结构简式，其分子中含有和醇羟基(—OH)，类别为醇类，能发生加成反应、酯化反应、氧化反应，故A、B、C正确；松油醇和氢气完全加成后的产物为，分子式为C10H20O，故D错误。例5．已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平,B、D是饮食中两种常见的有机物,F是一种有香味的物质,F分子中碳原子数是D分子的两倍。现以A为主要原料合成F和有机高分子E,其合成路线如图所示。(1)A的结构式为,B中决定其性质的重要官能团的名称为。

(2)写出反应的化学方程式并判断反应类型。①,反应类型:。

②,反应类型:。

(3)实验室怎样鉴别B和D?。

(4)在实验室里我们可以用下图所示的装置来制取F,乙中所盛的试剂为,该溶液的主要作用是;该装置图中有一个明显的错误是。

【答案】(1)羟基(2)①2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O氧化反应②CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O酯化反应(或取代反应)(3)取某一待测液于试管中,滴加少量石蕊溶液,若溶液变红,则所取待测液为乙酸,余下一种为乙醇(或其他合理答案)(4)饱和碳酸钠溶液与挥发出来的乙酸反应;溶解挥发出来的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层乙试管中导气管的管口伸入到了液面以下【解析】衡量一个国家石油化工发展水平的物质是乙烯,根据框图,B为乙醇,C为乙醛,E为聚乙烯。因为F分子中碳原子数为D分子的两倍,所以D为乙酸,F为乙酸乙酯。(3)鉴别乙醇和乙酸时可利用乙酸具有弱酸性,能使石蕊溶液变红的性质。(4)乙中所盛的试剂为饱和碳酸钠溶液,主要作用有三个:①能够与挥发出来的乙酸反应,使之转化为乙酸钠溶于水中,便于闻乙酸乙酯的香味;②同时溶解挥发出来的乙醇;③降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层。为防止倒吸,乙中导气管的管口应在液面以上。例6．A～I是常见有机物，A是烃，E的分子式为C4H8O2，H为有香味的油状物质。已知：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr(1)0.2molA完全燃烧生成17.6gCO2和7.2gH2O，则A的结构简式为___________________。(2)D分子中含有官能团的名称为______________________________________。(3)①的反应类型为____________________。(4)G可能具有的性质为________(填字母)。a．与钠反应b．与NaOH溶液反应c．易溶于水(5)请写出②和⑦的化学方程式：反应②：________________________________________________________________________；反应⑦：________________________________________________________________________。【答案】（1）CH2CH2（2）羧基（3）加成反应（4）ac（5）2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2OHOCH2CH2OH＋2CH3COOHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O【解析】17.6gCO2的物质的量n(CO2)＝eq\f(17.6g,44g·mol－1)＝0.4mol，7.2gH2O的物质的量n(H2O)＝eq\f(7.2g,18g·mol－1)＝0.4mol，已知A是一种烃，根据元素守恒可知0.2molA中n(C)＝0.4mol，n(H)＝0.4mol×2＝0.8mol，则1molA中n(C)＝2mol，n(H)＝4mol，则A为CH2CH2，A与水加成生成B，B为CH3CH2OH，则C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应生成E，E为乙酸乙酯；乙烯与氢气加成生成I，I为乙烷；乙烯与溴加成生成F，F为1,2­二溴乙烷；1,2­二溴乙烷发生水解反应生成G，G为乙二醇；乙二醇和乙酸反应生成H，H为二乙酸乙二酯。(1)根据以上分析可知A为乙烯，A的结构简式为CH2=CH2。(2)D为乙酸，乙酸分子中含有羧基。(3)反应①为CH2=CH2与水在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH。(4)G为HOCH2CH2OH。乙二醇与金属钠反应的化学方程式为HOCH2CH2OH＋2NaNaOCH2CH2ONa＋H2↑，a正确；醇不能与NaOH溶液反应，b错误；乙二醇易溶于水，c正确。(5)反应②：乙醇在Cu作催化剂条件下发生氧化反应，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；反应⑦：HOCH2CH2OH＋2CH3COOHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。练习1．下列有机化合物中,属于酯的是()A.CH3CH2OHB.C.D.【答案】C【解析】CH3CH2OH属于醇,属于醛、属于羧酸,属于酯。练习2．己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:下列说法正确的是()A.苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色B.环己醇与乙醇互为同系物C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D.环己烷分子中所有碳原子共平面【答案】C【解析】苯的密度比水小,苯与溴水混合,充分振荡后静置,有机层在上层,应是上层溶液呈橙红色,A错误;环己醇含有六元碳环,和乙醇结构不相似,分子组成也不相差若干CH2原子团,不互为同系物,B错误;己二酸分子中含有羧基,能与NaHCO3溶液反应生成CO2,C正确;环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子,与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构,故所有碳原子不可能共平面,D错误。练习3．某有机化合物的结构简式如图所示,这种有机化合物可能具有的性质是()①能与氢气发生加成反应②能使酸性KMnO4溶液褪色③能与NaOH溶液反应④能与乙醇反应⑤能发生取代反应⑥能发生置换反应A.只有①②③⑤ B.①②③④⑤⑥C.除④外 D.除⑥外【答案】B【解析】该有机物分子中含有碳碳双键、苯环,一定条件下能与氢气发生加成反应;分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色;分子中含有羧基,能与NaOH溶液反应,也能与乙醇发生酯化反应,酯化反应也是取代反应;分子中含有羟基、羧基,能与Na发生置换反应。练习4．某有机物的结构简式如图所示，则下列有关说法正确的是()A.该有机物可以发生氧化、加成、加聚、取代等反应B.该有机物能与NaOH溶液反应，且1mol该有机物能消耗2molNaOHC.该有机物的分子式为C12H14O5，且与C11H12O5一定互为同系物D.该有机物分子中的所有碳原子不可能都在同一平面上【答案】A【解析】该分子中含碳碳双键，可发生氧化、加成、加聚反应，含—COOH、—OH，可发生取代反应，A正确；分子中只有—COOH能与NaOH反应，故1mol