有机化合物的结构特点(第3课时 有机化合物的同分异构现象)【教材精讲精研】 高二化学高效课堂课件（人教版2019选择性必修3）

课时3有机化合物的同分异构现象第一节有机化合物的结构特点01学习目标

CONTENT同分异构现象02同分异构的类型碳原子结构示意图碳原子电子式(1)碳4价原则(2)碳原子之间成价方式的多样性碳原子之间可以形成单键、双键、三键。(3)有机化合物中碳骨架的多样性直链支链环状结构碳原子成键特点1.同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。注意：2.同分异构现象不仅存在于有机化合物中，也存在于

无机化合物中，如AgNCO（异氰酸银）与雷酸银

（AgONC）;有机化合物与无机化合物之间也存在

同分异构体，如无机物氰酸铵（NH4OCN）和有

机物尿素[CO(NH2)2]。

碳原子在有机化合物中能够形成4个共价键，碳原子间不仅可以形成稳定的单键（σ键），也可以形成稳定的双键（一个σ键和一个π键），还可以形成三键（一个σ键和两个π键）。多个碳原子可以相互结合成碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结合。

碳原子的成键特点决定了原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子，这些分子之间互称同分异构体，把这种现象叫同分异构现象。碳原子成键特点1．概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构

现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。概念内涵分子式相同：同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；结构不同：原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；同分异构现象①一般情况下,烷烃中碳原子个数越多,同分异构体越多,甲烷、乙烷、丙烷没有同分异构体。②丁烷的分子式为C4H10,它的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CH3、,名称分别为正丁烷、异丁烷。戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构，如下所示：异戊烷正戊烷新戊烷物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4物质名称正戊烷异戊烷新戊烷相同点组成性质不同点结构性质分子式相同，通式相同，都属于烷烃化学性质相似碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同）物理性质不同，支链越多，沸点越低无支链有1个支链有2个支链一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。碳原子数12345678910同分异体数无无无2359183575烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数我们如何判断化合物是否为同分异构体呢？烷烃分子式结构简式沸点/℃熔点/℃丁烷异构体正丁烷异丁烷C4H10－0.5－11.7－138.3－159.4戊烷异构体正戊烷异戊烷新戊烷C5H12CH3CH2CH2CH2CH336.129.99.4－129.8－159.9－16.8性质不同研究的对象是化合物相同C9H20、C10H8128HCOOH、CH3CH2OH46相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体结构不同碳原子连接方式、顺序，官能团种类、位置C2H2、C6H6、C8H8CHCH2O、C2H4O2C6H12O6CH2O实验式相同的化合物不一定是同分异构体【思考与讨论】CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2D.A.B.C.CH3CH2CH3CH3CCH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH2CH2

1、下列化合物中，属于同种物质的是_________，属于同分异构体的是______。

ABCD【课堂练习】2、下列物质与A为同种物质的是___________，与A互为同分异构体的是______。

C20H12C20H12C20H12C20H12C20H12C19H12BCFD②轴线变换法：画直线，通过平移或翻转判断轴线变换法下列物质与A为同种物质的是___________，与A互为同分异构体的是______。

BCFD【课堂练习】同分异构现象构造异构立体异构碳架异构顺反异构对映异构位置异构官能团异构·······碳骨架不同官能团的位置不同官能团不同本节学习重点后面陆续学习同分异构体的类型有机化合物的构造异构现象：碳架异构、位置异构、官能团异构异构类型类别碳架异构C4H10位置异构C4H8C6H4Cl2官能团异构C2H6OCH3—CH2—CH2—CH3异丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚碳骨架不同而产生的异构官能团位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构顺反异构：由于双键不能自由旋转引起顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧与例如：C=CbabaC=Cabba顺式反式①顺反异构立体异构现象①对映异构丙氨酸的一对对映异构体模型对映异构——存在于手性分子中手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体什么样的有机物才能有对映异构？CH3—CH—CH2—CH3OH*一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，常用“＊”号予以标注。**手性碳原子：CH3—CH—CH—CH3ClBr【思考与讨论】1、下列各对物质中,属于同分异构体的是(

)。

D【课堂练习】2.下列各组物质中,属于同分异构体的是(

)。C.H3C—CH2—CH2—COOH和H3C—CH2—CH2—CH2—COOHD.H3C—CH2—O—CH2—CH3和BB【课堂练习】

3、下列关于同分异构体中异构方式的