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文档简介

有机化学基础选考1.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。已知:回答下列问题:(1)A的系统命名为________________。(2)C的结构简式为____________。(3)B到C的反应类型是________________。(4)C+D→E的化学反应方程式为________。(5)F的分子式为____________。(6)G与A互为同分异构体,请写出满足下列条件的任意两种G的结构简式______________。①核磁共振氢谱显示G分子中有4个吸收峰;②红外光谱显示G分子中含有苯环、甲氧基(),没有羟基、过氧键(-O-O-)(7)设计以和为原料制备Y()的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)_______________________________________________________。【答案】(1)1,4-苯二酚(2)(3)还原反应、、、【解析】与氯乙烷反应生成A:,A与硝酸反应生成B:,B和硫化钠生成C:,C和D生成E:,E和硝酸生成F:,F和亚硫酸钠生成X。(1)A分子中苯环的对位有两个羟基,系统命名为1,4-苯二酚,故答案为:1,4-苯二酚;(2)化合物B的结构简式为,发生硝基的还原反应生成C,故C的结构简式为,故答案为:;(3)根据以上分析,B到C的反应类型是还原反应,故答案为:还原反应;(4)利用已知信息分析C和D发生取代反应,所以C+D→E的化学方程式为,故答案为:;(5)由F的结构简式可知,其分子式为C17H18N2O5,故答案为:C17H18N2O5;(6)化合物A的结构简式为,其同分异构体要求有四种氢原子,同时含有苯环和甲氧基,满足条件的有四种,分别为:、、、,故答案为:、、、;(7)乙烯和氯气加成生成ClCH2CH2Cl,ClCH2CH2Cl中的氯原子可以和氨气发生取代反应生成H2NCH2CH2NH2,H2NCH2CH2NH2与发生取代反应生成,总的合成路线为:,故答案为:。2.有机物J是一种防止血管中血栓形成与发展的药物,其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。请回答下列问题:(1)B的名称为______________,反应⑥的反应类型是__________。(2)J含有_______种官能团。F的结构简式是_____________。(3)反应③的化学方程式为____________________________________________-。(4)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式:______________(至少写两种)。①苯环上只有两个处于对位的取代基;②1mol该有机物能与含2molNaOH的溶液恰好完全反应。(5)参照D的合成路线,设计一种以为原料制备的合成路线__________。【答案】(1)乙酸苯(酚)酯加成反应(2)4【解析】(1)将B水解可得乙酸和苯酚,由系统命名法,B的名称为乙酸苯酯,G断开碳碳双键与D合成J,反应⑥的类型为加成反应;(2)J中含有羟基、羰基、羧基、碳碳双键共4种官能团,根据F的分子式,据G的结构简式逆推可得F的结构简式为:;(3)根据原子守恒和题中所给的反应物与部分生成物,可写出反应③的化学方程式为:;(4)1mol该有机物能与含2molNaOH的溶液恰好完全反应,且苯环上只有两个处于对位的取代基,则满足条件的同分异构体无法是酚,F中除去苯环还有一个不饱和度,可与氢氧化钠反应的物质只能是酯类,要反应掉2mol氢氧化钠,则应是酚酯,满足条件的同分异构体的结构简式有:;(5)原料对比A多一个甲基,要合成的物质对比D多一个甲基,参考A合成D的方法可得:。3.某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。已知信息:①+RCOOR′②RCH2COOR′+R′′COOR′′′(1)下列说法正确的是________。A.化合物B到C的转变涉及到取代反应B.化合物C具有两性C.试剂D可以是甲醇D.苯达松的分子式是C10H10N2O3S(2)化合物F的结构简式是________。(3)写出E+G→H的化学方程式________。(4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。①分子中有一个六元环,且成环原子中最多含2个非碳原子;②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N-O键,没有过氧键(-O-O-)。(5)设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选,合成中须用到上述①②两条已知信息,用流程图表示)________。【答案】(1)BC(CH3)2CHNH2+(CH3)2CHNHSO2Cl+HClCH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3【解析】以A和F为原料制备苯达松,观察苯达松结构简式,易知A中有苯环,便可推出A为,根据A到B的反应条件(HNO3和H2SO4)可知该反应为硝化反应,继续观察苯达松可知其苯环上为邻位二取代侧链,因而B为,继续观察苯达松侧链有羰基和亚氨基,说明B到C的两步反应为甲基被氧化为羧基和硝基被还原为氨基,C为,根据反应条件易知C和D反应为酯化反应,然后结合E的分子式可推出D是甲醇,E为,最后结合苯达松右侧碳链部分和F的分子式可知氨基接在碳链中的2号碳上,F为,从而G为。(1)A.B到C的两步反应分别是甲基的氧化反应和硝基的还原反应,不涉及取代反应,A项错误;B.C为邻氨基苯甲酸,其官能团为氨基和羧基,氨基具有碱性,羧基具有酸性,因而C有两性,B项正确;C.C和D发生酯化反应生成E,结合C和E的分子式,易推出D为甲醇,C项正确;D.苯达松的分子式是C10H12N2O3S,D项错误。故答案选BC。(2)结合苯达松右侧杂环上的碳链可知,氨基接在碳链中2号碳的位置,F的结构简式为(CH3)2CHNH2。(3)G的氯原子和E氨基上的氢原子偶联脱去HCl生成H,因而化学方程式为+(CH3)2CHNHSO2Cl+HCl。(4)根据分子式C6H13NO2算出不饱和度为1,结合信息,说明存在一个六元环,无不饱和键(注意无硝基)。结合环内最多含有两个非碳原子,先分析六元环:①六元环全为碳原子;②六元环中含有一个O;③六元环中含有一个N;④六元环中含有一个N和一个O;若六元环中含有2个O,这样不存在N-O键,不符合条件。同时核磁共振氢谱显示有4中氢原子,该分子具有相当的对称性,可推知环上最少两种氢,侧链两种氢,这种分配比较合理。最后注意有N-O键,无O-O键。那么基于上述四种情况分析可得出4种同分异构体,结构简式分别为、、和。(5)基于逆合成分析法,观察信息①,X可从肽键分拆得和CH3COCH2COOR,那么关键在于合成CH3COCH2COOR,结合信息②可知利用乙酸某酯CH3COOR做原料合成制得。另一个原料是乙醇,其合成乙酸某酯,先将乙醇氧化为乙酸,然后乙酸与乙醇反应,可得乙酸乙酯。以上分析便可将整个合成路线设计为:CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3。4.工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如下:完成下列填空:(1)反应①的产物除了A,还有一种无机小分子,其分子式是_____________。反应③的反应类型是__________________。(2)反应⑤的化学方程式____________________________________________。写出苯丁二烯的一种加聚产物的结构简式__________________________。(3)流程中设计反应②和④的目的是__________________________________。(4)写出满足下列条件的苯甲醛的同系物_______________________。①比苯甲醛多两个碳原子,②苯环上只有一个取代基,③含有一个甲基。(5)丙醛是丙酮的同分异构体,设计由丙醛合成的合成路线。(合成路线常用的表示方式为:甲乙目标产物)_______________________【答案】(1)H2O还原反应防止碳碳双键在反应③中与H2发生加成【解析】(1)比较反应物、生成物的结构可知,反应①中苯甲醛中的醛基氧原子与丙酮中的甲基上两个氢原子结合成H2O,反应是③羰基与氢气的加成反应(还原反应)。(2)反应④脱HCl,则X为。反应⑤为X的消去反应,化学方程式为。苯丁二烯可类似乙烯发生加聚反应生成或,也可类似1,3-丁二烯发生加聚反应生成。(3)反应②碳碳双键与HCl加成反应,反应④消去HCl生成碳碳双键,故反应②和④可保护碳碳双键,防止其在反应③中与H2发生加成。(4)苯甲醛分子式为C7H6O,比它多两个碳原子的同系物为C9H10O,且分子中有苯环和醛基-CHO;苯环上只有一个取代基,必为一价苯基;又有甲基-CH3;故残基为,该苯甲醛的同系物只有。(5)通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子,故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯;卤代烃水解或烯烃与水加成,可引入羟基。所以有5.物质A是基本有机化工原料,由A制备高分子树脂(M)和苯佐卡因(一种常用的局部麻醉剂)的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:已知:①A是苯的同系物,在相同条件下,其蒸气相对于氢气的密度为46;B可以发生银镜反应。②R-CHO+R’CH2CHO。③苯环上连有甲基时,再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位;苯环上连有羧基时,再引入其他基团主要进入羧基的间位。回答下列问题:(1)C中含氧官能团的名称是____________,⑦的反应类型是___________,A分子中最多有________个原子共平面,E的结构简式为_____________。(2)写出反应⑥生成高分子树脂M的化学方程式_________________。(3)在上述流程中“C→D”在M的合成过程中作用是_________________。(4)满足下列条件的苯佐卡因的同分异构体共有______________(不考虑立体异构)种。①苯环上只含有两个对位取代基,其中一个为—NH2;②含有酯基(5)化合物有较好的阻燃性,请参照流程及有关信息,写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图______________。提示:①无机试剂任选;②合成路线流程图示例【答案】(1)醛基硝化反应或取代反应13保护碳碳双键,防止被氧化5【解析】A是苯的同系物,分子组成为CnH2n-6,在相同条件下,其蒸气相对于氢气的密度为46,其相对分子质量,为46×2=92,则14n-6=92,解得n=7,故A的分子式为C7H8,则A为;由流程图结合信息可知,氧化生成,则B为;与乙醛反应生成,则C为;与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成,则D为;发生催化氧化反应生成,故E为;由流程图可知与Zn反应生成ZnBr2和,则F为;发生加聚反应生成高分子树脂,则M为;甲苯发生硝化反应生成,则G为;用酸性高锰酸钾溶液氧化生成,则H为;与乙醇在浓硫酸作用下,共热发生酯化反应生成,用Fe/HCl还原得到苯佐卡因。(1)C的结构简式为,含氧官能团的名称是羟基;反应⑦为甲苯发生硝化反应生成;分子中苯环上的6个C原子、5个H原子和与苯环相连的甲基上C原子一定在同一个平面上,甲基上还有1个H原子可能在平面上,则最多有13个原子共平面;E的结构简式为,故答案为:醛基;硝化反应或取代反应13;;(2)反应⑥为发生加聚反应生成高分子树脂,反应的化学方程式为,故答案为:;(3)流程中“C→D”在M的合成过程中作用是保护碳碳双键,防止被氧化,故答案为:保护碳碳双键,防止被氧化;(4)由题给条件可知佐卡因的同分异构体苯环上只含有-NH2和酯基两个对位取代基,酯基可能为-OOCCH2CH3,-CH2OOCCH3,-CH2CH2OOCH,-CH(CH3)OOCH,-CH2COOCH3,共有5种,故答案为:5;(5)采用逆推法,要合成,则要得到,模仿流程中用甲苯到C的反应,不同的是在邻位取代,则流程图为:,故答案为:。6.芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到.OPA是一种重要的有机化工中间体,A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:已知:回答下列问题:(1)A的化学名称是___________,由A生成B的反应类型是___________。(2)写出任意一种C的可能的结构简式___________。(3)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。由A可以经过两步合成D,②反应的方程式为___________。(4)OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F反应的化学方程式为___________。一种新型可降解聚碳酸酯塑料,可由OPA的一种还原产物与碳酸二甲酯在一定条件下,通过缩聚反应制得,该聚酯的结构简式为___________。(5)芳香化合物G是E的同分异构体,G遇FeCl3显紫色,能发生水解反应,且一定条件下可以发生银镜反应,满足以上条件的G的同分异构体有___________种。(6)参照上述合成路线,请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线,(无机试剂任选)____________________________________________。【答案】(1)邻二甲苯(或1,2-二甲苯)取代或13【解析】A分子式为C8H10,且可推知A是,用Fe作催化剂的条件下与溴发生苯环上的取代反应生成C;先用酸性KMnO4将邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸,然后再与乙醇发生酯化反应制得邻苯二甲酸二乙酯;,发生缩聚反应生成高聚物。(1)由合成路线图知:芳香化合物A分子式为C8H10,且可推知A是,名称为邻二甲苯;A→B的反应是,为取代反应;(2)A→C(C8H9Br),条件是Br2/FeBr3,可知发生的是苯环上的取代,苯环上有2种等效氢,则C的可能结构简式有两种分别是:;(3)D为邻苯二甲酸二乙酯,A→D经两步合成,可先用酸性KMnO4将邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸,然后再与乙醇发生酯化反应制得。反应②的方程式是;(4)OPA→E(C8H8O3),结合题给信息,可知在此条件下-CHO即可被氧化为-COOH又能被还原为-CH2OH,所以中间体E的结构简式为:,该有机物因有-COOH和-OH两种官能团,则可发生缩聚反应合成一种聚酯类高分子F,其反应为。OPA的还原产物为与碳酸二甲酯()在一定条件下,通过缩聚反应聚酯;

(5)芳香化合物G是E的同分异构体,G遇FeCl3显紫色,说明含有酚羟基,能发生水解反应,且一定条件下可以发生银镜反应,说明含有HCOO-,满足条件的的同分异构体,苯环上若有2个取代基:-OH、HCOOCH2-,有邻间对三种结构;苯环上若有3个取代基:-OH、HCOO-、CH3-,有10种结构,共有13种。(6)乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷水解为乙二醇,乙二醇催化氧化为OHC-CHO,OHC-CHOHOCH2-COOH,HOCH2-COOH缩聚为,合成路线为。7.由芳香烃X为原料合成某有机物Y的一-种流程如下:已知部分信息如下:请回答下列问题:(1)X的名称为__________,C的结构简式为_______________。(2)反应⑥的反应类型为____________________。(3)B中含有的官能团名称是______________;X分子中最多有___________个原子共平面。(4)D和E反应生成Y的化学方程式为________。(5)Z是D的同分异构体,同时具备下列条件的Z的结构有____________种。①能与新制氢氧化铜浊液共热产生红色固体;②含碳碳三键;③遇氯化铁溶液发生显色反应。(6)设计由CH3CH=CH2制备的合成路线(其他试剂任选)。_____________。【答案】(1)1—苯基—1—丙烯加成反应羧基、碳碳双键1713CH3CH==CH2CH3CHBrCH2BrCH3C≡CH【解析】【分析】由反应1的产物结合信息Ⅱ可知X为,由反应2结合信息Ⅰ可知A的结构为,A发生银镜反应后再酸化生成B,则B为,B与溴水发生加成反应生成C,则C为;C再发生消去反应、酸化后生成D,则D为;D和E合成Y,根据信息Ⅲ可以推断E为。【详解】(1)根据信息Ⅳ可知的名称为1—苯基—1—丙烯;根据分析可知C的结构简式为,故答案为:1—苯基—1—丙烯;;(2)反应⑥发生的是信息Ⅲ的反应,为加成反应,故答案为:加成反应;(3)B为,所含官能因为羧基、碳碳双键;根据苯环中12个原子共面,乙烯中6个原子共面、单键可以旋转,可知分子中最多有17个原子共平面,故答案为:羧基、碳碳双键;17;(4)和发生信息Ⅲ的反应,故答案为:;(5)D是,根据同分异构体满足的三个条件可知Z分子中有醛基、碳碳三键以及酚羟基。满足以上条件的结构有:苯环上有两个侧链,分别是—C≡C—CHO和—OH,按邻、间、对排列3种情况;苯环上有—C≡CH、—CHO和—OH三个侧链,三个侧链在苯环上有10种排列方式。综上所述,共有13种,故答案为:13;(6)CH3CH=CH2为原料合成,结合题目信息,可先将丙烯与溴加成生成1,2—二溴丙烷,然后1,2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔,最后用丙烯和丙炔合成,故答案为:CH3CH==CH2CH3CHBrCH2BrCH3C≡CH。8.硝苯地平H是一种治疗高血压的药物;其一种合成路线如下:已知:酯分子中的a-碳原子上的氢比较活泼,使酯与酯之间能发生缩合反应。回答下列问题:(1)B的化学名称为________.(2)②的反应类型是________.(3)D的结构简式为________.(4)H的分子式为________.(5)反应①的化学方程式为________.(6)已知M与G互为同分异构体,M在一定条体下能发生银镜反应,核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之比为1:1:2:4,写出M的一种可能的结构简式________.(7)拉西地平也是一种治疗高血压药物,设以乙醇和为原料制备拉西地平的合成路线(无机试剂任选)。________________________【答案】(1)邻硝基甲苯取代反应C17H18N2O6【解析】【分析】A→B为取代反应,引入硝基,B→C引入酯基结构,C中酯基在酸性条件下水解得到D(),D中取代结构被高锰酸钾氧化为E中醛基,由题目已知两分子F发生缩合反应得到G。【详解】(1)硝基和甲基为邻位关系,故B的化学名称为邻硝基甲苯;(2)对比B、C结构,可知②的反应类型为取代反应;(3)由分析知D为;(4)H分子式为C17H18N2O6;(5)反应①取代反应引入硝基:;(6)M在一定条体下能发生银镜反应,则考虑其中包含醛基或甲酸酯的结构,故M可能为;(7)参考题干酯与酯之间能发生缩合反应,以及E、G和NH3生成H的原理,可知合成路线为:。9.有机物M是有机合成的重要中间体,制备M的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略去):已知:①A的密度是相同条件下H2密度的38倍;其分子的核磁共振氢谱中有3组峰;②(-NH2容易被氧化);③R-CH2COOH请回答下列问题:(1)B的化学名称为______。A中官能团的电子式为______。(2)CD的反应类型是______,I的结构简式为______。(3)FG的化学方程式为______。(4)M不可能发生的反应为______(填选项字母)。a.加成反应b.氧化反应c.取代反应d.消去反应(5)请写出任意两种满足下列条件的E的同分异构体有______。①能与FeCl3溶液发生显色反应②能与NaHCO3反应③含有-NH2(6)参照上述合成路线,以为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线:______。【答案】(1)丙二醛取代反应+(CH3CO)2O+CH3COOHd、(符合要求均可)【解析】【分析】(1)~(5)A的密度是相同条件下H2密度的38倍,则A的相对分子质量为76,其分子的核磁共振氢谱中有3组峰,A能连续被氧化生成二元酸,则A为二元醇,A、B、C中碳原子个数相等,则A为HOCH2CH2CH2OH,B为OHCCH2CHO,C发生取代反应生成D;根据已知②知,E发生还原反应生成F为,F发生取代反应生成G,D与G发生取代反应生成H,H加热发生已知③的反应生成的I为,I发生取代反应生成M;(6)以为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线,可由对氨基苯甲酸发生缩聚反应得到,氨基可由硝基还原得到,羧基可由醛基氧化得到,醛基可由醇羟基氧化得到,醇羟基可由卤代烃发生水解反应得到。【详解】(1)B为OHCCH2CHO,B的化学名称为丙二醛,A是HOCH2CH2CH2OH,A中官能团为羟基,A中官能团的电子式为;(2)C的结构简式为HOOC-CH2-COOH,D的结构简式为HOOCCHBrCOOH,C与Br2发生取代反应产生HOOC-CHBr-COOH和HBr;I的结构简式为;(3)F发生取代反应生成G,F→G的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH;(4)a.M中苯环能发生加成反应,a不符合题意;b.酚羟基能发生氧化反应,b不符合题意;c.羧基、酚羟基和肽键都能发生取代反应,c不符合题意;d.羧基、酚羟基和肽键都不能发生消去反应,d符合题意;故合理选项是d;(5)E的同分异构体符合下列条件:①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②能与NaHCO3反应,说明含有羧基,③含有-NH2,如果-OH、-COOH相邻,有4种;如果-OH、-COOH相间,有4种;如果-OH、-COOH相对,有2种,所以符合条件的有10种,其中两种同分异构体的结构简式是:、;(6)以为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线,可由对氨基苯甲酸发生缩聚反应得到,氨基可由硝基还原得到,羧基可由醛基氧化得到,醛基可由醇羟基氧化得到,醇羟基可由卤代烃发生水解反应得到,其合成路线为。10.乙苯是重要的化工原料,利用乙苯为初始原料合成高分子化合物J的流程如下图所示(部分产物及反应条件已略去):已知:①R1CHO+R2CH2CHO+H2O②(1)物质B的名称为________。反应④所需的试剂和条件分别为____。(2)②、③的反应类型分别为_______。(3)物质H中官能团的名称是_____;物质J的化学式是______。(4)反应⑤的化学方程式为_____。(5)写出符合下列条件,与G互为同分异构体的芳香族化合物的结构简式:_____。ⅰ.与Na反应能够生成氢气;ⅱ.含碳碳叁键(不考虑“”结构);ⅲ.苯环上只有两个处于对位的取代基;ⅳ.核磁共振氢谱中峰的面积之比为2:2:2:1:1。(6)参照上述合成路线和信息,设计由、乙醛、苯甲醇合成的路线_______(无机试剂任选)。【答案】(1)苯乙烯O2/Cu(或Ag)、加热加成反应、取代反应醛基、碳碳双键(C13H14O)n、【解析】【分析】乙苯在催化剂存在时,发生反应生成的B是苯乙烯,苯乙烯与HCl发生加成反应生成C,C发生水解反应生成D,结合D的结构简式,C是,该物质水解生成的D是苯乙醇,苯乙醇氧化产生E:苯乙醛,结合已知①,可知苯乙醛与F:甲醛发生反应生成G:;G与1,3-丁二烯发生加成反应生成H:,H含有碳碳双键,在一定条件下发生加聚反应生成高聚物J:。【详解】(1)物质B结构简式是,B的名称为苯乙烯。反应④是被氧化变为E:苯乙醛,所需的试剂是O2,反应条件是Cu或Ag作催化剂,在加热条件下进行反应;(2)②是苯乙烯与HCl发生加成反应生成;反应③是氯代烃与NaOH的水溶液混合加热,发生取代反应生成,该取代反应也叫水解反应;(3)物质H结构简式是,其中含有的官能团是醛基和碳碳双键;物质J是高聚物,结构简式是,化学式是(C13H14O)n;(4)反应⑤是苯乙醛与甲醛HCHO在碱存在条件下,加热发生反应生成和水,该反应的化学方程式为;(5)物质G的分子式是C9H8O,其同分异构体属于芳香族化合物,且具备下列条件ⅰ.与Na反应能够生成氢气,说明含有羟基;ⅱ.含碳碳叁键(不考虑“”结构);ⅲ.苯环上只有两个处于对位的取代基;ⅳ.核磁共振氢谱中峰的面积之比为2:2:2:1:1,则符合条件的同分异构体的可能结构为、;(6)苯甲醇被催化氧化生成苯甲醛,苯甲醛与乙醛CH3CHO发生已知①反应生成,该物质与1,3-丁二烯发生加成反应产生,所以由、乙醛、苯甲醇合成的路线为。11.有机物G是一种重要的化工原料,其合成路线如图:(1)的官能团名称是____。(2)反应2为取代反应,反应物(Me)2SO4中的“Me”的名称是____,该反应的化学方程式是____。(3)反应④所需的另一反应物名称是____,该反应的条件是____,反应类型是_____。(4)满足下列条件的的同分异构体有____种(不考虑立体异构)。①苯环上连有两个取代基②能发生银镜反应③能发生水解反应(5)以为原料,合成____。合成路线图示例如下:ABC……→H【答案】(1)溴原子甲基2(Me)2SO42+H2SO4乙醇浓硫酸,加热酯化反应(取代反应)6【解析】【分析】反应①为取代反应,碳链骨架不变,则中Br原子被-CN取代,生成;反应②为取代反应,碳链骨架不变,则中1个-H原子被-CH3取代,生成;反应③在氢离子的作用下,生成;反应④为酯化反应,与乙醇发生酯化反应,生成。【详解】(1)的官能团为溴原子,故答案为溴原子;(2)反应①为取代反应,碳链骨架不变,则-CH2CN中1个-H原子被-CH3取代,则反应物Me2SO4中的“Me”表示甲基;2(Me)2SO42+H2SO4,故答案为甲基;2(Me)2SO42+H2SO4;(3)反应④为酯化反应,与乙醇发生酯化反应,生成,酯化反应的条件为浓硫酸,加热,故答案为:乙醇;浓硫酸,加热;酯化反应(取代反应);(4)满足①苯环上连有两个取代基,②能发生银镜反应,③能发生水解反应,说明有一个必须为甲酸形成的酯基,则两个取代基可能是-OOCH、-C2H5或-CH2OOCH、-CH3,存在邻、间、对三种位置异构,总共有6种,故答案为6;(5)以为原料,根据题干信息,通过①③,可以合成,用氢氧化钠取代,可以制备,与在浓硫酸加热下,发生酯化反应,得到。具体合成流线为:。12.有机物J属于大位阻醚系列中的一种物质,在有机化工领域具有十分重要的价值.2018年我国首次使用α-溴代羰基化合物合成大位阻醚J,其合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)A的名称___________________.(2)C→D的化学方程式_________________________.E→F的反应类型____(3)H中含有的官能团________________.J的分子式_______________.(4)化合物X是D的同分异构体,其中能与氢氧化钠溶液反应的X有_____________种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为___________________________.(5)参照题中合成路线图。涉及以甲苯和为原料来合成另一种大位阻醚的合成路线:__________________。【答案】(1)2—甲基丙烯取代反应酚羟基和硝基C10H11NO56【解析】【分析】根据有机化合物的合成分析解答;根据有机化合物的结构与性质分析解答;根据有机化合物的同分异构体的确定分析解答。【详解】由C物质逆向推断,可知A物质含有碳碳双键,且含有一个甲基支链,则A为2-甲基丙烯,A与溴单质发生加成反应得到B,B物质中的Br原子水解,生成带羟基的醇,C物质的羟基反应生成醛基即D物质,D物质的醛基再被新制的氢氧化铜氧化成羧基,即E物质,E物质上的羟基被Br原子取代,得到F,F与H反应生成J;(1)由C物质逆向推断,可知A物质含有碳碳双键,且含有一个甲基支链,则A为2-甲基丙烯,故答案为2-甲基丙烯;(2)C中的羟基被氧化生成一个醛基,化学方程式,E物质上的羟基被Br原子取代,故答案为,取代反应;(3)由J物质逆向推理可知,H中一定含有苯环、硝基和酚羟基,J的分子式为C10H11NO5,故答案为酚羟基和硝基;C10H11NO5;(4)化合物X是D的同分异构体,其中能与氢氧化钠溶液反应的X一定含有羧基或者酯基,其中含有羧基的2种,含有酯基的4种,写出其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为,故答案为6;;(5)甲苯与氯气发生取代反应,得到1-甲苯,Cl原子水解成羟基得到苯甲醇,苯甲醇再与发生消去反应得到,合成路线为:,故答案为。13.氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰。②回答下列问题:(1)A的化学名称为________________。(2)B的结构简式为_____________,其核磁共振氢谱显示为_______组峰,峰面积比为_________。(3)由C生成D的反应类型为__________。(4)由D生成E的化学方程式为_________________________________________。(5)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有____种。(不含立体异构)(6)F与H2反应后生成C4H9NO2,此物质一定条件下发生聚合反应的化学方程式为___________。【答案】(1)丙酮(2)21:6(或6:1)取代反应8nCH3CH(CH2NH2)COOHH[NHCH2CH(CH3)CO]nOH+(n-1)H2O。【解析】A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,则A分子中氧原子数目为=1,分子中C、H原子总相对原子质量为58-16=42,则分子中最大碳原子数目为42/12=3…6,故A的分子式为C3H6O,其核磁共振氢谱显示为单峰,且发生信息中加成反应生成B,故A为,B为;B发生消去反应生成C为;C与氯气光照反应生成D,D发生水解反应生成E,结合E的分子式可知,C与氯气发生取代反应生成D,则D为;E发生氧化反应生成F,F与甲醇发生酯化反应生成G,则E为,F为,G为,据此答题。(1)由上述分析可知,A为,化学名称为丙酮。故答案为:丙酮;(2)由上述分析可知,B为,其核磁共振氢谱显示为2组峰,峰面积比为1:6(或6:1)。故答案为:;2;1:6(或6:1)。(3)由C生成D的反应类型为:取代反应。故答案为:取代反应。(

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