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课练32有机合成和推断1.[2021·河南开封一模]化合物M(二乙酸1,4环己二醇酯)是一种制作建筑材料的原料。由环己烷为原料合成M的路线如图(某些反应的反应物和反应条件未列出)。回答下列问题:(1)上述合成过程中没有涉及的反应类型是(填序号)。A.取代反应B.加成反应C.酯化反应D.氧化反应E.消去反应F.聚合反应(2)A物质的名称为。B物质所含官能团名称为。(3)反应⑥所用的试剂和条件是___________________________________________________________________________________________________________________。(4)反应⑦的化学方程式为。(5)与1,4环己二醇互为同分异构体且能使石蕊试剂显红色的结构有种,写出一种核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为1∶2∶3∶6的结构简式:。(6)设计一条以环己醇为原料(其他无机试剂任取)合成的合成路线(合成路线常用的表示方式为Aeq\o(→,\s\up7(反应试剂),\s\do5(反应条件))B……eq\o(→,\s\up7(反应试剂),\s\do5(反应条件))目标产物)。2.[2021·湖北十一校联考]甲氧苄啶是一种广谱抗菌剂,主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症。甲氧苄啶的一种生产工艺路线如下:已知:R1—CHBr2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5())R1—CHOeq\o(→,\s\up7(R2—CH2—CN),\s\do5(NaOCH3))回答下列问题:(1)A的化学名称为,C的结构简式为。(2)F中含氧官能团的名称为。(3)写出A→B的化学方程式:,该反应的反应类型为。(4)M是D的同分异构体,其苯环上的取代基与D相同但位置不同,则M可能的结构有种。3.化合物M()是一种缓释型解热镇痛药。实验室由A和B制备M的一种合成路线如图:已知:①RCH2COOHeq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(S))RCHClCOOH②③R1COOR2+R3OHeq\o(→,\s\up7(催化剂/△),\s\do5())R1COOR3+R2OH回答下列问题:(1)A的结构简式为;C的化学名称为;由D生成E的反应条件为。(2)X中官能团的名称为;由G生成H的反应类型为。(3)由F和I生成M的化学方程式为_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)B的同分异构体中,属于芳香化合物且核磁共振氢谱有3组吸收峰的所有结构简式为(不含立体异构)。(5)参照上述合成路线和信息,以苯和乙醛为原料(无机试剂任选),设计制备聚苯乙烯的合成路线。4.[2021·山东菏泽一模]丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物,合成J的一种路线如下:已知:R—Breq\o(→,\s\up7(Mg,乙醚),\s\do5())回答下列问题:(1)G中官能团的名称为。(2)用系统命名法给D命名:。(3)请写出H→J反应的化学方程式:,该反应的反应类型是________________________________________________________________。(4)根据Ceq\o(→,\s\up7(Mg,乙醚))eq\o(→,\s\up7(CO2))X。X的同分异构体中满足下列条件的同分异构体的结构简式有________________________________________________________________________。①除苯环外无其他环,且苯环上的一氯代物只有两种②能与FeCl3溶液发生显色反应,但不能发生水解反应③0.5mol该同分异构体与足量银氨溶液反应,生成216gAg固体(5)参照题中信息写出以乙烯和甲苯为原料,合成的路线流程图(其他试剂自选)。5.氯化两面针碱具有抗炎、抗真菌、抗氧化和抗HIV等多种生物活性。其合成路线如下:回答下列问题:(1)C中所含官能团有氰基、和(填名称)。(2)试剂X的分子式为C9H8O3,写出X的结构简式:。(3)D→E的反应类型为。(4)A的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。①能与FeCl3溶液发生显色反应,但不能发生银镜反应;②碱性水解后酸化,所得两种有机产物分子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2和3。(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
6.[2021·山东德州一模]美托洛尔(H)属于一线降压药,是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一,它的一种合成路线如图:已知:CH3COCH2Req\o(→,\s\up7(Zn(Hg)/HCl),\s\do5())CH3CH2CH2R回答下列问题:(1)B中所含官能团的名称是。(2)C→D的反应类型为。(3)反应E→F的化学方程式为____________________________________________________________________________________________________________________。(4)4苄基苯酚()是一种药物中间体,请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4苄基苯酚的合成路线(无机试剂任选)。7.[2021·山东日照一模]Pyribencarb(物质G)是一种广谱杀菌剂,对灰霉病和菌核病有特效,对作物不仅具有保护作用还有治疗作用。其合成路线如下:已知:Ⅰ.R—NH2+R′—COOHeq\o(→,\s\up7(100~110℃))R—NH—COR′eq\o(→,\s\up7(NH3·H2O),\s\do5(95~100℃))R—NH2;Ⅱ.R—NH2+XCOOR′eq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())R—NH—COOR′eq\o(→,\s\up7(NH3·H2O),\s\do5(95~100℃))R—NH2Ⅲ.(R表示含苯环的原子团,R′表示含碳原子团或氢原子,X表示卤素原子)。回答下列问题:(1)A转化为B的目的是__________________________________________________,B生成C的化学方程式为。(2)D中非含氧官能团的名称为,E的结构简式为,F生成G的反应类型为。(3)芳香族化合物H与C互为同分异构体,苯环上有两个取代基,其中硝基与苯环直接相连,且分子中含有一个手性碳原子,则H的结构简式可能为(写出一种即可)。(4)结合题中相关信息,写出以邻苯二胺()和乙二醇为原料合成的合成路线(其他无机试剂任选)。8.[2021·河北张家口二模]化合物M是一种医药中间体,实验室中M的一种合成路线如下:已知:①;②;③一个碳原子连接两个—OH不稳定,易自动脱水。回答下列问题:(1)A中官能团的名称为;B的化学名称为;由C生成D的反应类型为。(2)F的结构简式为;由F生成G所需试剂和条件为。(3)由G生成M的化学方程式为__________________________________________________________________________________________________________________。(4)Q为D的同分异构体,同时满足下列条件的Q的所有结构简式有种(不含立体异构)。①苯环上连有5个取代基;②既含—NH2,又能与银氨溶液发生银镜反应。(5)参照上述合成路线和信息,以2丙醇和苯为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。 9.[2021·北京丰台区期末]功能高分子P的合成路线如图:已知:ⅰ.R1CHO+R2CH2CHOeq\o(→,\s\up7(OH-),\s\do5(△))+H2Oⅱ.ⅲ.R1CH=CHR2+R3CH=CHR4eq\o(→,\s\up7(Ru催化剂),\s\do5())R1CH=CHR4+R3CH=CHR2回答下列问题:(1)A属于芳香烃,分子式是C8H8。A的名称是。(2)C→D所需的试剂a是。(3)F→G的反应类型是。(4)E的分子式是C9H8O,D→E的化学方程式是。(5)H是五元环状化合物,分子式为C5H6,G→H的化学方程式是
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