第二章第四节氨基酸、蛋白质

第二课时

取代羧酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官能团所取代的羧酸称为取代羧酸。常见的取代羧酸有卤代酸、氨基酸、羟基酸等。α-氨基乙酸(甘氨酸)α-氨基丙酸(丙氨酸)甘氨酸（α-氨基乙酸）丙氨酸（α-氨基丙酸）谷氨酸（α-氨基戊二酸）介绍：几种重要氨基酸

缬氨酸苯丙氨酸

氨基酸简介

氨基酸是构建生物机体的众多生物活性大分子之一，是构建细胞、修复组织的基础材料。氨基酸被人体用于制造抗体蛋白以对抗细菌和病毒的侵染，制造血红蛋白以传送氧气，制造酶和激素以维持和调节新陈代谢；氨基酸是制造精卵细胞的主体物质，是合成神经介质的不可缺少的前提物质；氨基酸能够为机体和大脑活动提供能源，氨基酸是一切生命之源。显微镜下的氨基酸分子氨基酸球棍模型与比例模型

已知的基本氨基酸有二十种，其中赖氨酸、苏氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、蛋氨酸、色氨酸、苯丙氨酸8种氨基酸，人体不能自己制造，我们称之为必须氨基酸，需要由食物提供。此外，人体合成精氨酸、组氨酸的力不足以满足自身的需要，需要从食物中摄取一部分，我们称之为半必须氨基酸。其余的十种氨基酸人体能够自己制造，我们称之为非必须氨基酸。1氨基酸物理性质：结构分析R–CH–COOHNH2氨基典型反应相互影响的特性官能团分析：羧基典型反应无色晶体，有特殊香甜味，熔点较高（200℃），能溶于强酸或强碱溶液中，一般能溶于水，（难溶于乙醇、乙醚）。1氨基酸3、化学性质（1）两性R–CH–COOHNH2H＋OH－H＋OH－R–CH–COOHNH3＋R–CH–COO－NH2负离子正离子(强碱中)(强酸中)●酸性

●碱性CH2-COO-+H2ONH2CH2-COOH+OH-NH2CH2-COOHNH3+CH2-COOH+H+NH2R–CH–COO－NH3＋两性离子(内盐中)为什么-NH2能结合H+

利用这一差异，可以通过控制溶液PH值，分离氨基酸及多肽或蛋白质。（2）成肽（缩合）反应2NH2CH2COOH→肽键R–CH–COO－NH3＋当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形式存在时，氨基酸在水中的溶解度最小，可以形成晶体析出。不同的氨基酸出现这种情况的pH值各不相同。●氨基酸在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，叫做成肽反应。●成肽的两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同）●成肽反应是分子间脱水反应，属于

反应。取代●两个氨基酸分子脱去一个水分子而形成二肽，多个氨基酸分子脱去n-1个水分子而形成多肽。H2OH2OH2O蛋白质多肽水解水解

两个氨基酸可以结合成为一个二肽分子。结合中失去一个H2O分子，得到一个肽键。这样由于可以结合无数的氨基酸分子，所以蛋白质分子很大，一般在10000以上。氨基酸的成肽反应(缩合）下列物质中既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应的是①NaHCO3;②(NH4)2S;③Al(OH)3;④NH4Cl；⑤H2N-CH2-COOH;⑥CH3-COOHA.①②③B.①②④⑤C.⑤⑥D.①②③⑤D练习：2多肽3蛋白质关于蛋白质的性质，后面详细介绍。天然高分子化合物关于蛋白质的性质思考：蛋白质能否溶于水？蛋白质溶于水形成溶液还是胶体？蛋白质是由氨基酸缩聚而成，哪它是否也有两性？蛋白质还有什么性质？如何提纯蛋白质？如何检验蛋白质？福尔马林防腐的原理？为什么重金属中毒的病人能利用鸡蛋清解毒？还有别的办法吗？蛋白质分子中存在着氨基和羧基，因此它与氨基酸一样，具有两性。有的蛋白质溶于水，如鸡蛋清；有的蛋白质难溶与水，如丝、毛等。蛋白质溶于水或其他溶剂形成的溶液是高分子溶液，它的分子较大，已经接近或等于胶粒的大小，故有胶体的部分性质，如丁达尔现象。性质1:溶解性性质2:具有两性3蛋白质水解原理：注意：不同的蛋白质水解最终生成各种氨基酸

但只有天然蛋白质水解均生成α-氨基酸OHH—N—CH2—C—OH—N—CH2—C—OHHOH(结构中含有肽键)性质3:能够水解1、下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中(A)、(B)、(C)、(D)标出分子中不同的键。当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是（）—N—CH—C—N—CH—C—HROHRO(A)(B)(C)(D)C【课堂练习】在适宜条件下完全水解得到4种产物，它们的结构简式为

。2、已知有机化合物:CH3--C--O--NH--C--CH2-CH3O--C--O--OOHO----NH2CH3-C-OH,OHO-C-CH2-CH3O--C-OH,OHO●实验：鸡蛋白溶液蛋白质凝聚蛋白质重新溶解●结论：1、蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液〔如Na2SO4、(NH4)2SO4等〕,可使蛋白质的溶解度减小,破坏了蛋白质溶解形成的胶体结构，使蛋白质转变为沉淀而从溶液中析出----盐析。2、盐析是一个可逆的过程，故不影响蛋白质的性质●应用：利用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质。浓无机盐水性质4:盐析什么样的盐？这是为什么？●实验：鸡蛋白溶液加热蛋白质凝结加水不再溶解鸡蛋白溶液蛋白质凝结加水不再溶解●结论：在热、强酸、强碱、重金属盐、甲醛、酒精、苯酚溶液、紫外线等作用下，蛋白质失去原有的可溶性而凝结，同时丧失了生理活性。这种过程是不可逆的。●应用：消毒原理乙酸铅性质5:变性

学与问1、为什么医院里用高温蒸煮、照射紫外线、喷洒苯酚溶液、在伤口处涂抹酒精溶液等方法来消毒杀菌？2、为什么生物实验室用甲醛溶液（福尔马林）保存动物标本？3、为什么在农业上用波尔多液（由硫酸铜、生石灰和水制成）来消灭病虫害？4、钡盐也属于重金属盐，医院在做胃透视时要服用“钡餐”BaSO4为何不会中毒？能否改服BaCO3？●实验：（1）鸡蛋白溶液浓硝酸变成黄色●结论：

蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。●应用：用于鉴别蛋白质的存在性质6:颜色反应（2）鸡蛋白溶液10%NaOH1%CuSO4紫玫瑰色溶液（3）鸡蛋白溶液0.1%茚三酮蓝紫色溶液双缩脲试剂●用于区别合成纤维与蛋白质(如真丝、蚕丝、纯毛、毛线等)●归纳：检验蛋白质的方法(1)燃烧；(2)颜色反应。

●鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”，在如下各方法中正确的是()①滴加浓HNO3,

②滴加浓硫酸,③滴加酒精,④灼烧A.①③B.②④C.①④D.③④C性质7:燃烧产生烧焦羽毛气味4酶

（1）酶的来源：

活细胞产生的（2）酶的功能：

具有生物催化作用

反应结束后，酶本身保持不变（3）酶的类别：

是蛋白质理解：2.酶的催化特点：（1）条件温和，不需加热（在接近体温和接近中性的条件下）（2）具有高度的专一性（每种酶只催化一种或一类化合物的化学反应）（3）具有高效催化作用（相当于无机催化剂的107~1013倍）3.影响酶作用的因素：（1）酶作用要求适宜的温度（2）酶作用要求适宜的pH（在接近体温和接近中性的条件下）4.酶的应用：（1）淀粉酶应用于食品、发酵、纺织、制药等工业；（2）蛋白酶应用于医药、制革等工业；（3）脂肪酶应用于脂肪水解、羊毛脱脂等；（1）酶还可用于疾病的诊断。小结一、氨基酸的性质：

1.两性2.缩合缩聚二、蛋白质的性质：

1.溶解性2.具有两性3.盐析4.变性5.水解6颜色反应7灼烧三、酶的特点：

1.条件温和、不需加热。2.高效性3.专一性B7.（8分）紫杉醇是一种新型抗癌药，其分子式为C47H51NO14，它是由如下的A酸和B醇生成的一种酯。

（1）A可在无机酸催化下水解，其反应的化学方程式是__________________________________。(2)A水解所得的氨基酸不是天然蛋白质水解产物,因为氨基不在(填希腊字母)_____位。（3）写出ROH的分子式_________