【高中化学】有机物结构的表示方法和不饱和度 2022-2023学年高二化学课件（人教版2019选择性必修3）

1.1有机化合物的结构特点

第一章《有机化合物的结构特点与研究方法》第二课时

有机物结构的表示方法和不饱和度（1）球棍模型：用球和棍表示原子间的结合方式（2）空间填充模型：用大小不同的小球表示原子间的空间连接方式1、两“模”：任务一：有机物有机物结构的表示方法用一根短线表示一个共价键2、“六式”：（1）分子式：C3H8C3H8（3）电子式：（4）结构式：任务一：有机物有机物结构的表示方法（2）最简式(实验式)：C2H4CH2书写结构简式注意：①表示原子间形成单键的“—”可以省略②碳碳双键(C=C)和碳碳三键(C≡C)不能省略，③约定俗成的可省略的碳氧双键：-CHO、-COOH、酯基、肽键等。（5）结构简式：(省略与合并)省略C−H键，把同一碳原子上的H合并CH3−CH2−CH2−CH−CH3CH3省略横线上C−C键CH3CH2CH2CHCH3CH3或：CH3(CH2)2CH(CH3)2（结构简式）CH3CH=CH2C-C=C（碳架结构）（6）键线式：由碳架式省略C后即成（键线式）P9（结构简式）CH3CH=CH2C-C=C（碳架结构）（6）键线式：CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3Cl由碳架式省略C后即成（键线式）再如：（结构简式）CH3CH=CH2C-C=C（碳架结构）（键线式）（6）键线式：注意：①省去C、H元素符号，只要求表示出碳碳键(单键、双键、三键)及与碳原子相连的基团.②

—OH、—CHO、—COOH、—X等官能团不省③端点、拐点、交叉点是C。由碳架式省略C后即成1、写出下列有机物的键线式：CH3–CH–C=CH–CHOOHCH2CH3CH3–CH–C≡C–CH3CH3

CH3CH2COOH课堂检测CH3COOCH2CH32、写出下列有机物的结构简式：

ClOO=课堂检测有机物分子组成和结构的表示方法分子式最简式电子式结构式结构简式键线式碳骨架式球棍模型空间填充模型只表示分子的组成,不能反映物质的结构.只表示分子的部分组成,不能反映物质的结构.既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.但书写麻烦!既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.只能表示碳原子的连接方式,不能表示分子组成!既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.一般只用于题目分析,正规的书写表达时不用!小结常用1、从有机物结构计算：Ω=双键数+三键数×2+单键环数+……→不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用Ω表示。任务二：不饱和度→从结构式计算不饱和度（1）双键：C=C

C=O

Ω=1

（2）三键：C≡C

Ω=2

（3）环：Ω=1

（4）苯环：Ω=4

（可以看成一个环与三个双键构成）（5）萘：Ω=7（6）立体封闭多面体型分子：

Ω=5；Ω=2

即：Ω=面数-1

Ω=1Ω=2Ω=5CH≡CHCH3-C-HOΩ=14计算不饱和度苯(C6H6)中含有多少个不饱和度？苯的同系物的通式为

。思考CnH2n-62Ω=(2n+2)－m（1）烃(CnHm)的不饱和度的计算2、根据组成算4CH3CH2CH2-OHCH3－O－CH3CH3-C-HO（2）含氧衍生物(CnHmOx)的不饱和度的计算Ω=(2n+2)2－m即：O原子不影响不饱和度的计算Ω=0Ω=0Ω=1含有一个羟基的醇的通式为

。思考含有一个醛基的醛的通式为

。含有一个羧基的羧酸的通式为

。含有一个酯基的酯的通式为

。CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2nO2含有一个醚键的醚的通式为

。CnH2n+2O含有一个羰基的酮的通式为

。CnH2nO想一想卤素只能形成单键；卤素取代H的位置。即：把卤素原子当H处理（3）含卤素衍生物(CnHmClx)的不饱和度的计算思考:计算以下三种物质的不饱和度Ω=(2n+2)2－(m+x)C2H5ClC3H5ClC4H4Br2Ω=0Ω=1Ω=2（4）含氮衍生物(CnHmNx)的不饱和度的计算思考：计算以下三种物质的不饱和度Ω=(2n+2+x)2－mC2H5NH2C8H11NO2Ω=0Ω=4Ω=4【注】卤素换成氢，氧元素“视而不见”，每一个氮夺了一个氢之后隐藏。即：多1个N原子就去1个H每一个N夺了一个H之后隐藏。分子式改为CnHm-x

(NH)x再计算如果有机物为含氧衍生物，因氧为2价，C=O与C=C“等效”，所以在进行不饱和度的计算时，①可不考虑氧原子；②有机物分子中卤原子—X以及—NO2、—NH2等都视为相当于H原子归纳总结：3、请写出下列物质的分子式。C7H8O5C8H7NOCl2C15H20O4

课堂检测【例】有机物分子式为C4H4O4，1mol该有机物最多与2molNaHCO3反应，分子不存在支链，其结构简式为

。解析（1）求Ω：Ω=3（2）1mol该有机物最多与2molNaHCO3反应，得知有2mol-COOH（3）结构简式为：HOOC-CH=CH-COOH应用：利用不饱和度确定结构简式【例】某有机物分子式为C9H8O,请写出符合下列条件的同分异构体（1）含有苯环（2）能发生银镜反应解析：（1）求Ω：Ω=6

（2）确定结构：含有苯环（Ω=4）和醛基-CHO（Ω=1）（3）推测含有碳碳双键（Ω=1）（4）写结构简式：应用：利用不饱和度辅助书写同分异构体4．下面有机物的同系物中，完全燃烧产生的水和二氧化碳的物质的量之比恒定的是①饱和一元醇②饱和一元醛③饱和一元羧酸④饱和一元醇和饱和一元羧酸生成的酯⑤乙炔的同系物⑥苯的同系物（）A．①④ B．②③④⑤⑥ C．②③ D．②③④【分析】各类有机物完全燃烧生成的水和二氧化碳的物质的量之比恒定说明有机物组成通式中H、C原子数目之比为定值，与C原子数目无关，以此解答该题．D课堂检测5.已知某有机物的分子式是C6H8O4，下列关于该分子的结构推测合理的是A．可能含有1个苯环

B．可能含有2个碳碳三键和4个羟基C．可能含有2个羧基和1个碳碳双键

D．可能含有1个醛基、2个羧基和1个碳碳双键C课堂检测6．鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物，科学研究表明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。实验测得角鲨烯分子是链状结构，分子中含有30个碳原子，且碳、氢元素质量比为7.2：1，下列说法错误的是（）A．角鲨烯分子间存在氢键

B．角鲨烯难溶于水

C．角鲨烯常温常压下为固体

D．1mol角鲨