高中化学苏教版有机化学基础烃的衍生物第一单元卤代烃

化学：4.1《卤代烃》教案（苏教版选修5）【教材分析和教学建议】本专题是在学生对烃有了一定认识的基础上展开的，通过本专题的学习，将为后期学习糖类、蛋白质等有两个官能团的有机物打下基础。本单元内容是烃的衍生物的第一节，在知识体系上起了承前启后的作用。卤代烃是一类结构比较简单的烃的衍生物，它往往是由烃合成其他衍生物的中间体，或由单官能团向多官能团转变的中间体,在有机合成中起着桥梁作用。通过卤代烃的学习将使学生进一步了解分子结构与性质之间的关系，特别是官能团的影响而产生的特性反应。通过烷烃、烯烃和炔烃的学习，学生已经认识到它们的沸点和密度与分子中碳原子数目之间的关系。但在卤代烃中，教材只讲了卤代烃的沸点随碳原子数的增多而升高，没有讲密度与碳原子数变化的关系，学生极易认为它们的密度也随烃基中碳原子数目增加而增大，但事实恰恰相反。产生这一问题的原因是对卤代烃相对分子质量的变化认识不足造成的。因此，在讲卤代烃的物理性质时，可从卤原子比氢原子的相对原子质量大，所以卤代烃比相应烃的密度大；又由于卤素原子的非金属性强，卤代烃分子的极性比烃大，分子间的范德华力大，所以卤代烃的沸点也比相应的烃高，这样讲解学生是容易接受的。卤代烃的化学性质是本单元教学的重点。讲解时，应从分析C-X键的极性入手，以溴乙烷为例，重视实验的作用，得出卤代烃的水解反应和消去反应。至于卤代烃发生的是那个反应，应从反应条件加以分析，使学生初步认识反应条件对反应产物的影响，为以后的学习奠定基础。为了强调条件对反应产物的影响，注意卤代烃水解反应和消去反应两种方程式的书写：在水解反应中，卤原子被-OH取代，可看作水是反应物，NaOH作反应条件；在消去反应中，NaOH看成反应物，醇作为反应条件。在讲性质时，注意联系用途，以便引起学生的重视。卤代烃的水解反应，可作为工业上醇类生产的一种方法；卤代烃的消去反应，工业上也可用来合成某种烯烃。【教法设计】1、采用“探究法”进行对溴乙烷性质的教学。2、采用“阅读、分析、讨论、归纳”的方式进行对卤代烃的教学。3、采用“阅读教材、课外查资料、演讲”的方法进行卤代烃对人类生活的影响的教学。【学习目标】：知识与技能：1、了解卤代烃对人类生活的影响和合理使用化学物质的重要意义；2、通过对溴乙烷主要化学性质的探究，学习卤代烃的一般性质，了解卤代烃的用途；3、掌握消去反应，能判断有机反应是否属于消去反应。过程与方法：1、通过对溴乙烷的水解反应和消去反应的探究，了解反应条件对结果的影响，强化实验操作能力，从而培养实验观察能力；2、通过对“结构—性质—用途”的关系及不同类型卤代烃发生消去反应的可能性的学习，培养分析思维能力；情感态度与价值观：1、通过溴乙烷在不同条件下发生水解反应和消去反应的实验，认识有机化合物的化学行为的“多样性”和不同条件下进行化学反应的“多面性”；2、通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论，对学生进行环境保护意识的教育。【要点】：1、卤代烃的概念2、卤代烃在生活中的应用以及对人类生活的影响3、卤代烃的性质：（1）物理性质（2）化学性质：卤代烃的β消去反应、卤代烃的取代反应

4、卤代烃在有机合成中的应用（格氏试剂的应用）【教学重难点】1、溴乙烷的水解反应和消去反应。2、卤代烃的同分异构体及组成、结构、性质的关系。【教学过程】第一课时【复习】：写出下列反应的方程式：1.甲烷与氯气的反应2.乙烯与氯化氢反应3.苯与溴在催化剂条件下反应4.甲苯与溴在催化剂和在光照条件下反应【引入】：从结构上讲，反应得到的产物都可以看成是烃分子里的氢原子被卤原子取代后所生成的化合物，我们称之为卤代烃。卤代烃的分类：①按照烃基结构不同，可分为：卤代烷烃（CH3CH2Br）、卤代烯烃（CH2=CHCl）及卤代芳香烃（C6H5Br）；②按照取代卤原子的不同，可分为：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；③按照取代卤原子的多少，可分为：一卤代烃（CH3CH2Cl）和多卤代烃（CH2Cl2）。卤代烃对人类生活的影响【学生活动】阅读课本P60“交流与讨论”、P61“化学史话”、P62“交流与讨论”学生交流体会：（1）结合日常生活经验说明卤代烃的用途，合成各种高聚物如：聚氯乙烯、聚四氟乙烯等；（2）DDT的“功与过”；（3）卤代烃对大气臭氧层的破坏（氟利昂）。【过渡】：卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质。二、溴乙烷1、溴乙烷的结构：分子式结构式结构简式官能团C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br2、物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水。对比：乙烷无色气体，沸点-88.6℃3、化学性质：【设问】由溴乙烷的结构可知：其中含有C-H键和C-Br键，分析可发生哪种类型的反应？【观察与思考】P62实验1、实验2实验实验现象结论实验1产生无色气体，能使酸性KmnO4溶液褪色；试管中有浅黄色沉淀生成。实验2酸性KmnO4溶液不褪色，试管中有浅黄色沉淀生成实验1实验2反应物反应条件生成物化学方程式【讨论】：（1）溴乙烷的水解反应NaOH①该反应属于哪一种化学反应类型？取代反应NaOH反应原理：CH3CH2Br+H-OHCH3CH2OH+HBr或：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr②该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大。③为什么要加入HNO3酸化溶液？中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br-的检验产生干扰.（2）溴乙烷的消去反应该反应属于哪一种化学反应类型？消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上。反应原理：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O②为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行③乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.④检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色【小结】：Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性。由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同。“无醇生醇，有醇生烯”【拓展视野】:阅读P63卤代烃的消去反应消去反应特点：脱去不同碳原子上的两个原子或原子团，即β—H和C—X键的断裂；形成了碳碳双键或碳碳三键。【巩固练习】试设计以溴乙烷为原料制备1，2—二溴乙烷的方案，并写出涉及到的化学反应方程式，指明反应所属的类型。【第二课时】【复习提问】写出溴乙烷发生取代反应、消去反应的方程式三、卤代烃1、命名：将卤素原子作为取代基⑴、饱和链状卤代烃的命名：①含连接–X的C原子在内的最长碳链为主链，命名“某烷”。②从离–X原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。[练习]命名下列卤代烃：(CH3)2CHBr(CH3)3CCHBrCH(CH3)2CH2ClCHClCH2CH3⑵、不饱和链状卤代烃的命名：含连接–X的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃。[练习]命名下列卤代烃：CH2＝CHCH2CH2BrCH2＝CHCH(CH3)CH2Br2、卤代烃的同分异构体(1)、一卤代烃同分异构体的书写方法：等效氢问题（对称轴）(2)、二卤代烃同分异构体的书写方法：“定一动一”(3)、多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）：二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换。[练习]：（1）请写出C4H9Cl的各种同分异构体的结构简式并命名。（2）CH3CH（CH3）CH2CH3的一氯取代物有几种？（3）一氯代烃是否具有碳链异构、位置异构和类别异构？说明思路并总结出书写的规律和技巧。3、物理性质（1）状态：常温下，卤代烃中除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl等少数为气态外，其余为液体或固体。（2）沸点：高于相应的烃。互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数增多而升高。（3）密度：大于相应的烃。一氯代烃相对密度均小于1，溴代烃、碘代烃的相对密度均大于1。卤代烃的密度随分子中碳原子数增多而减小，随分子中卤素原子数的增多而增大。（4）溶解性：难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿、和四氯化碳等。4、卤代烃的化学性质：（1）水解反应：R－X＋H－OHR－OH＋H－X一般情况下，若烃基为苯环，则该水解反应较难进行。[课堂练习]:写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式。（2）消去反应R－CH2CH2X＋NaOHRCH=CH2＋NaOH[课堂练习]:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式【问题】（1）、是不是所有的卤代烃都能发生消去反应？什么结构的不能发生消去反应？含一个碳原子的卤代烃（如CH3Cl）无相邻碳原子，不能发生消去反应；与连有卤原子（-X）的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子卤代烃也不能发生消去反应。如：（CH3）3CCH2Cl(2)、什么结构的卤代烃发生消去反应后的产物会出现同分异构现象？为什么？【总结】：消去的一个HBr分子是从相邻的两个碳原子上脱下来的。所以卤代烃发生消去反应的先决条件是卤原子所连碳原子（习惯称为α－C）的相邻碳原子（习惯上称为β－C）上必须要有可被脱去的氢原子（习惯称为β－H）。若卤代烃分子中有两种不同位置的β－H原子，则消去反应生成的烯烃就应有两种不同的结构，但常以消去含氢较少的碳原子上的氢原子为主要产物。5、格氏试剂在有机合成中的应用介绍：课本64[拓展视野]6、卤代烃的检验：卤代烃＋NaOH水溶液加足量硝酸酸化加入AgNO