高中化学人教版有机化学基础第二章烃和卤代烃第三节卤代烃 高质作品

第二章第三节卤代烃课题卤代烃课型新授课编稿教师备课教师授课时间2023.授课班级教学目的知识技能1、了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。2、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。过程与方法1、通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力；2、通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力；3、由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。情感态度价值观1、通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是两组不同意见的对比实验，激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学，体会到劳动的价值，实验不成功的同学，经过了困难的磨炼，通过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。2、从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏；重点1．溴乙烷的水解实验的设计和操作；2．试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应难点由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。知识结构与板书设计第三节卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的结构分子式结构式结构简式官能团2.物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。3.化学性质(1)水解反应：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr(2).消去反应：CH3CH2BrCH2＝CH2+HBr消去反应：二、卤代烃.1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式(2).分类：2.物理通性:3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应.(2).消去反应.教学过程备注［引言］我们对一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它们的分子结构中除了碳、氢原子以外，还包括了卤素原子。我们将此类物质称为卤代烃。[过渡]卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.第三节卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的结构［讲］溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下。［投影］P41图2-16溴乙烷分子比例模型［讲］请同学们写出溴乙烷的分子式、结构简式、官能团。分子式结构简式官能团C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br［投影］P41图2-17溴乙烷的核磁共振氢谱［引导探究］溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现？答：两个吸收峰，表明其分子中含有两种不同的氢原子，且吸收峰的面积之比应该是3：2。而乙烷的吸收峰却只能有1个，表明其分子中只有一种氢原子。［小结］溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。［引言］溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？就是我们这节课研究的重点。让我们先来研究其物理性质。2.物理性质［科学推测］溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。［小结］烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢？3.化学性质［问］已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，但CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液发生取代反应。生成乙醇和溴化钠，发生如下反应：（1）取代反应（水解反应）水CH水CH2CH2Br＋NaOH→CH3CH2OH+NaBr［问题］：如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-?（加AgNO3溶液出现淡黄色沉淀的AgBr）［讲］该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进行。(2).溴乙烷的消去反应.[投影实验]按P42图2－18组装实验装置，2、①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和NaOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2滴AgNO3溶液.现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.CH3CH2BrCH2＝CH2+HBr消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.[思考与交流]eq\o\ac(○,1)为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？答：用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.②．乙醇在反应中起到了什么作用？答：乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？答：除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.④.C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？答：不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.⑤.2－溴丁烷消去反应的产物有几种？答：CH3CH==CHCH3(81%)CH3CH2CH==CH2(19%)［讲］札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.[小结]-Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性.由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同.（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.）二、卤代烃.1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R—X.(2).分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂.(3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。(5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应.[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.(2).消去反应.[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.［小结］这节课我们在知识方面主要学习了溴乙烷的物理性质、结构和化学性质中的取代反应，在今后的学习中，同学们要有意识地去运用。如果把这个分析过程倒过来，对一个实验的现象进行分析就可推出它的性质，进而判断出它的鸨，这也是分析问题常用的方法。课后习题一、选择题(每小题只有一个选项符合题意，每小题8分，共48分)1．下列关于卤代烃的叙述中正确的是()A．所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤素原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的2．当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点为12.27℃)进行局部冷冻麻醉应急处理。下列关于氯乙烷的说法中不正确的是()A．氯乙烷与水互不相溶B．氯乙烷中含有两种官能团C．氯乙烷在一定条件下能发生消去反应D．氯乙烷的结构只有一种3．有机物CH3CH=CHCl可发生的反应有①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色⑥与AgNO3溶液反应得到白色沉淀⑦聚合反应，正确的是()A．以上反应均可发生 B．只有⑦不能发生C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生4．分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一元氯代反应后，可生成2种同分异构体，则原C3H6Cl2应是()A．1，3­二氯丙烷 B．1，1­二氯丙烷C．1，2­二氯丙烷 D．2，2­二氯丙烷5．在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如下图所示，则下列说法正确的是()A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④C．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②6．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应，现以2­溴丙烷为主要原料制取1，2­丙二醇时，需要经过的反应是()A．加成—消去—取代 B．消去—加成—取代C．取代—消去—加成 O．取代—加成—消去二、非选择题(本题包括3个小题，共52分)7．(16分)为探究溴乙烷与NaOH乙醇溶液发生反应后生成的气体中是否含不饱和烃，设计装置如图所示。回答下列问题：(1)A装置中反应的化学方程式为________________________________________________________________________________。(2)B装置的作用是______________________________________。(3)若省去装置B，C装置中试剂应改为____________________。反应的化学方程式为______________________________。8．(16分)A、B、C、D是四种有机物，它们的分子中含有相同的碳原子数，其中A和B是烃。在标准状况下，A对氢气的相对密度是13，B与HCl反应生成C，C与D混合后加入NaOH并加热，可生成B。(1)判断A、B、C、D各是哪种有机物，写出它们的结构简式。(2)写出相应的化学方程式。9．(20分)某液态卤代烷RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是ag·cm－3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：①准确量取该卤代烷bmL，放入锥形瓶中。②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。④过滤、洗涤、干燥后称量，得到固体cg。回答下面问题：(1)装置中长玻璃管的作用是____________________________。(2)步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的________离子。(3)该卤代烷中所含卤素的名称是________，判断的依据是____。(4)该卤代烷的相对分子质量是________。(5)如果在步骤③中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值________(填字母)。A．偏大 B．偏小C．不变 D．无法确定答案1：C2：B3：C4：A5：C6：B7：(1)CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up10(乙醇),\s\do10(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O(2)吸收挥发出来的