第三章《醇-酚第一课时》

第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚2/6/202311、羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。

2、羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇2—丙醇苯酚邻甲基苯酚一、醇、酚2/6/20232A.C2H5OHB.C3H7OHC.练一练：1、判断下列物质中不属于醇类的是：OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH2/6/202333、醇的分类（1）所含羟基的数目一元醇：只含一个羟基饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基2/6/20234（2）根据羟基所连烃基的种类

2/6/202354、醇的命名（2）编号（1）选主链（3）写名称选含—OH的最长碳链为主链，称某醇从离—OH最近的一端起编取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）2/6/20236CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③练习2、写出下列醇的名称CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇2/6/202375、醇的同分异构体（1）碳链异构、（2）羟基的位置异构，（3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构练习3：写出C4H10O的所有同分异构体2/6/20238思考与交流1：名称结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇CH3OH3264.7乙烷C2H630-88.6乙醇C2H5OH4678.5丙烷C3H844-42.1丙醇C3H7OH6097.2丁烷C4H1058-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？2/6/20239结论:相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃why2/6/202310RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）2/6/202311P49学与问：你能得出什么结论？甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（笔记）乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。(笔记)2/6/202312乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。常见醇：CH3OH甲醇甲醇又称木精，有毒，饮用少量使人失明，过量致死，工业酒精中含有甲醇2/6/202313一、乙醇的结构分子式结构式结构简式官能团C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH（羟基）第一节乙醇2/6/202314二.乙醇的物理性质：

颜色：气味：状态：挥发性：密度：溶解性：无色透明特殊香味液体比水小易挥发跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物

让我想一想？

2/6/202315球棍模型比例模型⑤④③②①⑤④③②①⑤④③②①乙醇的分子式结构式及比例模型2/6/202316实验一：观察钠的保存方法，回忆钠与水的反应，并向1～2mL无水乙醇中投入一小粒金属钠（注意钠的使用安全），观察实验现象。活动探究一

2/6/202317钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上浮在水面沉在液面下钠的形状是否变化熔成小球仍是块状有无声音发出嘶嘶响声没有声音有无气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈缓慢化学方程式2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑？2/6/202318思考与交流

1、根据水与钠反应的方程式，试写出乙醇跟金属钠反应的化学方程式。

2、比较乙醇与水中羟基上的H的活泼性强弱。2H-O-H+2Na=2NaOH+H2↑222CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑乙醇钠2/6/202319活动与探究二实验步骤现象1、铜丝在火焰上加热2、加热后铜丝插入乙醇中铜丝由变成铜丝由

又变成，反复多次，可闻到刺激性气味思考:1铜在反应中起着

的作用.催化黑色红色红色黑色2、乙醇在实验中是

（填“被氧化”或“被还原”），乙醇发生了

反应。被氧化氧化反应2/6/2023201.取代反应:CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸140℃断裂碳氧键和氢氧键（1）与金属Na的取代（2）分子间取代2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa﹢H2↑

乙醇钠三、乙醇的化学性质2/6/202321（4）乙醇与HX反应：（3）乙醇的酯化反应（找错误）CH3CH2OH＋ＣＨ３ＣＯＯＨ→ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２ＯC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△2/6/202322脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H断键位置:浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂2.消去反应:2/6/2023232/6/202324制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混合液如何配置放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集

浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？2/6/2023251、放入几片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

2、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。4、温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5、为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。2/6/2023266、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。7、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。8、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。2/6/202327CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃

学与问：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？2/6/202328开拓思考：

CH3－Ｃ－ＯＨ、ＣＨ３－Ｃ－ＣＨ２－ＯＨCH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？——ＣＨ3Ｈ３ＣＨ３——ＣＨ３ＣＨ３ＣＣＨ3Ｈ３结论：醇能发生消去反应的条件：与－ＯＨ相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。2/6/2023293.氧化反应:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu或Ag（1）燃烧：（2）催化氧化：条件：

Cu或Ag作催化剂同时加热△2/6/202330２H—

C—C—OHHH２有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（失H或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（加H或失O）（笔记）H—

C—C—O—HHHHH＋Ｏ２

＋２Ｈ２Ｏ催化氧化断键剖析：2/6/202331

CH3－Ｃ－ＯＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、CH3－ＣＨ－ＯＨ、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？思考：ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。（笔记）2/6/202332（3）强氧化剂氧化乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇

乙醛乙酸结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成酸。羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。（笔记）2/6/202333②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应断键位置分子间脱水与HX反应②④②①③①②与金属反应消去反应催化氧化小结①2/6/2023341.类比乙醇写出2-丙醇的消去反应和催化氧化反应。2.由原料乙烯来合成乙醛?请你尝试2/6/2023351、下列物质属于醇类且能发生消去反应的是A．CH3OHB．C6H5—CH2OHC．CH3CHOHCH3

D．HO—C6H4—CH3（Ｃ）课堂练习2/6/202336２．下列各醇，能发生催化氧化的是（C）CH3—C—CH2OH

CH3CH3

CH3∣B．CH3—C—OH∣CH3C．CH3—CH—CH3∣OH

CH3∣D．C6H5—C—CH3∣OHＡ．A2/6/202337第二课时酚2/6/2023381、苯酚的分子组成和结构：分子式结构式结构简式C6H6OO-HHHHHHCCCCCCOH_-OHC6H5OH2/6/2023391、苯酚的分子组成和结构：比例模型球棍模型2/6/2023401、苯酚的分子组成和结构：分子式结构式结构简式C6H6OO-HHHHHHCCCCCCOH_-OHC6H5OH官能团-OH2/6/2023411、苯酚的分子组成和结构：比例模型球棍模型2/6/2023421、苯酚的分子组成和结构：比例模型球棍模型2/6/2023431、苯酚的分子组成和结构：比例模型球棍模型2/6/2023441、苯酚的分子组成和结构：比例模型球棍模型2/6/2023451、苯酚的分子组成和结构：比例模型球棍模型2/6/2023461、苯酚的分子组成和结构：比例模型球棍模型2/6/2023472、苯酚的物理性质【实验探究1】（1）展示：苯酚颜色

气味毒性

状态密度

熔点/℃溶解性

与水比

无色特殊气味固态比水大常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。65℃以上时，能与水混溶。43有毒OH-（2）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。（3）将苯酚溶于酒精中。2/6/2023482、苯酚的物理性质【实验探究1】（1）展示：苯酚颜色

气味毒性

状态密度

熔点/℃溶解性

与水比

无色特殊气味固态比水大常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。65℃以上时，能与水混溶。43有毒OH-如苯酚使用时不慎沾到皮肤上怎么办?（2）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。（3）将苯酚溶于酒精中。2/6/2023492、苯酚的物理性质【实验探究1】（1）展示：苯酚（2）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。（3）将苯酚溶于酒精中。颜色

气味毒性

状态密度

熔点/℃溶解性

与水比

无色特殊气味固态比水大常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。65℃以上时，能与水混溶。43有毒OH-如苯酚不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤2/6/2023502、苯酚的物理性质(与苯比较)【实验探究1】（1）展示：苯酚（2）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。（3）将苯酚溶于酒精中。颜色

气味毒性

状态密度

熔点/℃溶解性

与水比

无色特殊气味固态比水大常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。65℃以上时，能与水混溶。43有毒OH-比水小结论：官能团-OH影响了苯酚的物理性质液态5.5不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。无色特殊气味有毒物质2/6/202351实验向苯酚浊液中加入NaOH向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液现象结论方程式【实验探究2】2/6/202352实验向苯酚浊液中加入NaOH向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液现象结论方程式溶液变澄清溶液出现浑浊盐酸酸性强于苯酚苯酚具有酸性溶液不变红苯酚的酸性很弱【实验探究2】2/6/2023533、苯酚的化学性质（1）弱酸性-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl2/6/202354试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。实验向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2现象结论方程式溶液出现浑浊碳酸酸性强于苯酚向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液溶液变澄清苯酚能和Na2CO3溶液反应，但无气体放出【实验探究3】2/6/202355-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O-OH+3、苯酚的化学性质（1）弱酸性+-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠石炭酸NaHCO3NaHCO32/6/202356试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别乙醇苯酚结构简式官能团结构特点与钠反应酸性性质不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连比水缓和比水剧烈无有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+【学与问1】2/6/202357探究苯酚中羟基对苯环的影响实验澄清的苯酚溶液+浓溴水现象结论方程式【实验探究4】2/6/202358探究苯酚中羟基对苯环的影响实验澄清的苯酚溶液+浓溴水现象结论方程式苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体产生白色沉淀，振荡沉淀消失，最后得到白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓【实验探究4】2/6/2023593、苯酚的化学性质（2）取代反应+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓常用于苯酚的定性检验和定量测定2/6/202360试比较苯和苯酚的取代反应

，并完成下表：类别苯苯酚结构简式溴化反应溴的状态条件产物结论原因-OH液溴浓溴水需催化剂不需催化剂BrOH-BrBr--Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼一元取代三元取代【学与问2】2/6/202361探究苯酚与FeCl3的反应实验现象向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液

结论苯酚遇FeCl3