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文档简介

第二节二烯烃

多烯烃中以二烯烃最为重要二烯烃的通式：CnH2n－2一、二烯烃的分类和命名

三大类累积二烯烃共轭二烯烃**隔离二烯烃CH2=CH-CH=CH2CH2=C=CH2CH2=CH-CH2-CH=CH2命名**5-甲基-5-溴-1,3,6-辛三烯4-甲基-4-溴-2,5,7-辛三烯√(2Z,4Z)-2,4-己二烯(2Z,4E)-2,4-己二烯1,3-丁二烯分子绕C2-C3键旋转，可产生两种能量最低的共轭体系：s-顺式与s-反式s-顺式s-反式二、共轭二烯烃的结构和共轭效应CH2====CH----CH====CH2键长(nm)0.1350.1350.148CH2====CH20.134CH3----CH30.154?共轭二烯的单、双键较特殊，键长趋于平均化!

氢化热理论值(-127.2×2)KJ/mol实际值(-113.2×2)KJ/mol说明共轭二烯能量低！加成反应**1,2-加成；1，4－加成?反应时分子是一个整体！解释共轭体系中，电子不再局限于成键两个原子之间,而扩展它的运动范围,这种现象称为电子离域。－共轭体系

电子离域范围愈大，体系的能量愈低，分子就愈稳定。

①共平面性---共轭体系中所有的原子都在同一平面上。②键长趋于平均化③共轭体系能量显著降低，稳定性明显增加④共轭效应能沿共轭链传递而无逐渐减弱的现象1.－共轭效应***2.p－共轭效应和超共轭效应***

超共轭效应三、共轭二烯烃的化学性质***共轭二烯烃不仅具有烯烃的性质，而且在加成和聚合反应中，又具有它特有的一些性质．1.1,4-加成***

1,2-加成CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2反应历程：丁二烯碳正离子产物或Br+H+Br－++++Br－

1,3-丁二烯与溴化氢的加成，在-80℃时，1，2-加成产物占80％，1，4-加成产物只占20％，而在40℃时结果正好相反，1,4-加成产物占80％,而1,2加成产物只占20％。共轭二烯烃的亲电加成产物中:低温和非极性溶剂中有利于1,2-加成高温和极性溶剂中有利于1,4-加成***如:2．双烯合成***共轭二烯烃（链状或环状）可以和某些含有碳碳双键或叁键的不饱和化合物进行1，4-加成反应生成环状化合物，这个反应称为双烯合成，又称狄尔斯一阿尔德（Diels－Alder）反应。+200℃高压+100℃苯或+30℃或

当亲双烯体的双键碳原子上连有吸电子基团（一CHO、一COR、一COOR、一NO2）时反应比较容易进行。***3．聚合反应顺-1,4-聚异戊二烯橡胶催化剂四、萜类化合物

1、概述

萜又称为萜烷或薄荷烷，学名为1-甲基-4-异丙基环己烷，其结构如下（注意异戊二烯规律***和其化合物的分类***）：根据分子中碳原子的连接方式，萜类化合物又可分为开链萜、单环萜、二环萜、多环萜等。2、个别代合物（1）．香叶醇和橙

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