第三节 《羧酸-酯》

第三节羧酸酯新课标人教版化学选修5第三章烃的含氧衍生物

为何在醋中加少量白酒，醋的味道就会变得芳香而且不易变质？

厨师烧鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得无腥、香醇，特别鲜美？

通过本节课的学习大家便会知道其中的奥妙。

1．了解羧酸和酯的组成和结构特点。2．了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。3．掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。4．掌握羧酸和酯之间的相互转化，学会合成与推断中的应用。【教学目标】

一、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2.分类(1)按分子中烃基的结构分3.饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH、CnH2nO24.物理性质沸点比相应的醇高；C原子数在4以下的能与水互溶，随着分子中碳链的增长，在水中的溶解度减小，低级脂肪酸一般易溶于水，高级饱和脂肪酸一般难溶于水的。

乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（所以又称冰醋酸），溶点16.6℃，沸点117.9℃。有刺激性气味，易溶于水。二乙酸(冰醋酸)C2H4O21）物理性质2）结构结构式：电子式：CHOOCHHH∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶吸收强度121086420结构简式：CH3COOH日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括ＣaCO3)说明乙酸什么性质？考考你科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚【强调】

我们能闻到乙酸的气味，说明乙酸能挥发，但是乙酸的沸点比水的沸点高，故不易挥发。同时其熔点为16.6℃，比水的凝固点高得多，即在不太低的温度下就凝结为冰一样的晶体，故纯乙酸又称冰醋酸北方的冬天，气温低于0℃，保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状。如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出？

3）化学性质乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸CH3COOHCH3COO－＋Ｈ＋一般不发生加成反应(1)、酸的通性（也不能与氢气发生加成，即不能被还原）醇、酚、羧酸中羟基的比较CH3COOH乙酸C6H5OH苯酚CH3CH2OH乙醇与NaHCO3的反应与Na2CO3的反应与NaOH的反应与钠反应酸性羟基氢的活泼性结构简式代表物比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能能增强中性2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、与某些盐反应：A、使紫色石蕊试液变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O乙酸的化学性质(1)酸的通性：CH3COOHCH3COO－+H+相同量的与钠、氢氧化钠、碳酸钠，碳酸氢钠反应的物质的量之比。-CH2OHCOOHOH【思考】乙酸乙酯18OCH3—C—OH+H—O—C2H518OCH3—Ｃ—Ｏ—C2H5＋H2O浓H2SO４1）概念醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

（2）酯化反应：②①—O—H①②1818同位素跟踪法a．反应机理：酸脱羟基醇脱氢

b．酯化反应既取代反应，也是分子间脱水的反应。

[演示实验]乙酸与乙醇的反应饱和Na2CO3出气导管口不能插入Na2CO3液面下：防止倒吸先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。

为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？防止受热不匀发生倒吸。饱和碳酸钠溶液的作用：（1）中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠。

（2）溶解挥发出来的乙醇。（3）抑制乙酸乙酯在水中的溶解。

硫酸的作用：催化剂；吸水剂该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。简述：吸收乙醇,中和乙酸,抑制乙酸乙酯的溶解【思考】（1）加热的目的是什么？主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇乙酸的转化率。（2）在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使化学平衡向生成酯的方向移动。（3）为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水？由于乙醇的沸点（78.9℃）和乙酸的沸点（117.9℃）都较低，当乙酸乙酯形成蒸气被导出时，其中会混有少量乙醇和乙酸的蒸气。冷却后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶在一起而难于分离。向刚收集到的酯中滴紫色石蕊试液，观察到呈紫红色；加饱和碳酸钠溶液后，振荡，有大量气泡产生，红色褪去，都能证明了酯中混有乙酸。思考与交流1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应此时反应有两种情况：三、几种常见的羧酸H—C—O—HOH—C—OROH—C—ONaO⑵有酸性

(3)有还原性（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应）

⑴能发生酯化反应甲酸的化学性质☺用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸结构特点：既有羧基又有醛基1、甲酸(HCOOH)

俗称蚁酸2、乙二酸HOOC-COOH+2CH3CH2OH→HOOC-COOH+CH3CH2OH→(乙二酸二乙酯)(乙二酸乙酯)①酸性

②酯化反应HOOC—COOH(俗名：草酸)HOOC—COOCH2CH3+H2O

CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O

HOOC—COOH+HOCH2CH2OH→+2H2OC-O-CH2O=O=C-O-CH2HOOC—COOCH2CH2OH+H2O(乙二酸单乙二酯)(乙二酸乙二酯)三苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)酸性：HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH

。例1

某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-1所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。

已知：

①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH

②有关有机物的沸点：请回答：（1）浓硫酸的作用：_______；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：__________。（2）球形干燥管C的作用是_______。若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示）________________；反应结束后D中的现象是________________。（3）该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇，目的是

，同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏，原因是

。（4）从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出_______；再加入（此空从下列选项中选择）_________；然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。

A、五氧化二磷 B、碱石灰C、无水硫酸钠D、生石灰解析：乙酸乙酯的制备要注意浓H2SO4作用，Na2CO3溶液吸收时注意防止倒吸。答案：（1）催化剂和吸水剂(2)冷凝和防止倒吸 CO+H2OHCO3-+OH-

红色褪去 且出现分层现象（3）增加乙醇的用量提高乙酸的转化率和提高产率；蒸馏出乙酸乙酯，减小生成物，反应正向进行，提高产率，同时逐滴加入乙酸是增加反应物的量，提高转化率。（4）乙醇和水 C自然界中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH四、酯1、定义：羧酸分子羧基中的━OH被━OR′取代后的产物。2、简式：RCOOR′练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O

硝酸乙酯说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO23.酯的命名——“某酸某酯”

练习：写出下列酯的名称

（1）HCOOCH3

（2）CH3CH2CH2O—NO2

（3）4.酯的通式

饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）结构通式：（3）组成通式：

CnH2nO2

5、酯的结构、性质及用途(1).酯的物理性质①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。

【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。

试管编号123实验步骤1向试管内加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸馏水。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL；蒸馏水5mL。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸馏水5mL振荡均匀实验步骤2将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约5min，闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验结论（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？（浓H2SO4）（3）酯为什么在中性条件下