【高中化学】有机化合物的同分异构现象 2022-2023学年高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）

1.1有机化合物的结构特点

第一章《有机化合物的结构特点与研究方法》第4课时

有机化合物的同分异构现象概念内涵分子式相同：同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；结构不同：原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；1.概念:①化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象①同分②异构三、有机化合物的同分异构现象②具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体P8结构不同名称熔点/0C沸点/0C相对密度正丁烷-138.4-0.50.5788异丁烷-159.6-11.70.5572.同分异构体性质:物理性质：同类别物质，支链越多，熔沸点

,密度化学性质：可能相似也可能完全不同性质不同(因为他们可以是不同种类的物质)27.9℃9.5℃36.07℃沸点例如：氰酸铵(NH4CNO)与尿素[CO(NH2)2]常温下，新戊烷为气态三、有机化合物的同分异构现象P8思考与交流：分子量相同的两种物质一定是同分异构体吗？举例说明。但同分异构体之间分子量一定相同CO、N2、C2H428H2SO4、H3PO4、Cu(OH)278Na2O2、Al(OH)398100CaCO3、KHCO3、C6H6不一定【典例】①丁烷②异丁烷③戊烷④异戊烷⑤新戊烷⑥丙烷，物质的沸点由高到低的排列顺序是_____________________.③＞④＞⑤＞①＞②＞⑥C原子数不同：C原子数越多，沸点越高C原子数相同：支链越多，沸点越低1.判断葡萄糖与果糖互为同分异构体的依据是A．具有相似的化学性质B．具有相似的物理性质C．具有相同的分子结构D．分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同[同步练习]D2.下列说法正确的是A．两种烃相对分子质量相同，但结构不同，性质也不同，

一定是同分异构体B．有机物和无机物之间不可能出现同分异构体C．两种有机物若互为同分异构体，则它们一定不互为同系物D．两种烃所含有碳元素的质量分数相同，一定互为同分异构体C[同步练习]3.下列分子式表示的物质一定是纯净物的是A．C4H10

B．C3H6 C．C2H6

D．C2H4Cl2[同步练习]C3.同分异构体的类型构造碳架位置官能团立体顺反对映以后学习手性异构

三、有机化合物的同分异构现象(课本P9)P9碳链骨架(直链，支链，环状)的不同而产生的异构官能团在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构(类别异构)碳架异构：由于碳链骨架不同位置异构：官能团位置不同【判断】下列异构属于何种异构？1-丁醇和2-丁醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH--CH3和CH3CH2CH2CH35CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH2CH=CH2位置异构官能团异构官能团异构碳架异构位置异构--CH3顺反异构：由于双键不能自由旋转引起顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧与例如：C=CbabaC=Cabba顺式反式①顺反异构了解：立体异构②对映异构由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体对映异构——存在于手性分子中手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）丙氨酸的一对对映异构体模型了解：立体异构(选2已学)4.同分异构体的书写“减链法”碳架异构的书写方法：问题：烷烃只存在碳架异构[1].烷烃存在什么异构？如何书写庚烷C7H16的同分异构体(?种)9三、有机化合物的同分异构现象主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边(不到端)，排布由对、邻到间。注：碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。[复习]碳架异构的书写方法——减碳链法①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-C③C-C-C-C-C-C④C-C-C-C-C⑤C-C-C-C-C⑦C-C-C-C-C⑨

C—C—C—C⑥

C-C-C-C-C⑧

C-C-C-C-C注意：找出中心对称线1.直链2.取下一个C，即1个甲基3.取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基CCC2H5CCCCCCCCCCC4.取下三个C，只能分成3个甲基庚烷共9种同分异构体对邻间对心边(由整到散)C7H16以庚烷为例[练习]己烷有5

种同分异构体，写出它们的结构简式。CH3(CH2)4CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3注意:A.找中心对称线B.减C数目不超过C原子数的1/2C.记住用H补齐C原子的四个键D.甲基不挂第一位乙基不挂第二位丙基不挂第三位

…………[2].烯烃存在什么异构？碳架异构位置异构官能团异构√√?问题：写出C5H10属于烯烃的同分异构体(?种)4.同分异构体的书写三、有机化合物的同分异构现象【尝试应用】书写C5H10烯烃的同分异构体C-C-C-CC碳架异构位置异构C=C-C-C-CC-

C=

C-C-CC=C-C-CC先长后短C-C-C-C-C

书写方法:①碳架异构→②官能团位置异构C-C=C-CCC-C-C=CCC-C-CCC没有双键位置补H！[2].烯烃存在什么异构？碳架异构位置异构官能团异构√√?问题：写出C5H10属于烯烃的同分异构体(?种)问题：C5H10分子除了烯烃类的同分异构体，是否还存在类别异构？环烷烃4.同分异构体的书写三、有机化合物的同分异构现象5书写C5H10属于环烷烃的同分异构体(?种)5CH3CH3CH3CH3CH3C2H5∴C5H10的同分异构体：5种烯烃+5种环烷烃=10种【思考与交流1】【思考与交流2】写出分子式为C4H8的所有同分异构体CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC烯烃环烷烃添H！

书写步骤：类别异构→碳架异构→位置异构5【思考与交流3】满足分子式为C4H10O的所有同分异构体CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC醇醚CCCCCCCCOCCCCOO

思路：先定官能团种类，再排碳骨架，最后定官能团位置添H！7种方法点拨：位置异构可使用“插入法”(一般是针对酯、醚、酮等)课堂延伸：常见官能团(类别)异构现象烯烃、环烷烃CnH2n炔烃、二烯烃、环烯烃：CnH2n-2饱和一元链状醇、醚CnH2n+2O饱和一元链状醛、酮CnH2nO饱和一元羧酸、酯、羟基醛、羟基酮等CnH2nO2氨基酸、硝基化合物：CnH2n+1NO2通式物质的种类【思考与交流4】写出化学式C4H8O2的羧酸、酯类的同分异构体CCCCOOHCCCCOOH羧酸酯甲酸丙酯HCOOCCCHCOOCCC乙酸乙酯CCOOCC丙酸甲酯CCCOOC丁酸甲酯？6种添H！

书写步骤：类别异构→碳架异构→位置异构[C3H7—COOH]×【思考与交流5】分子式为C5H10O2的羧酸、酯类的同分异构体有？种羧酸酯[C4H9—COOH]丁基(C4H9—)有4种，所以C4H9—COOH有4种甲酸丁酯HCOO

C4H94种乙酸丙酯CCOOC3H72种丙酸乙酯CCCOOCC1种丁酸甲酯CCCCOOC

C

CCCOOC

2种=1349+有机物同分异构体数目判断的技巧技巧一：基元法记住

以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。甲基（-CH3）：1种

乙基（-C2H5）：1种丙基（-C3H7）：2种

丁基（-C4H9）：4种

戊基（-C5H11)：8种有机物同分异构体数目判断的技巧技巧一：基元法分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为:

种分子式为C4H8O的醛类同分异构体数目为:

种分子式为C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为:

种分子式为C10H14的苯的同系物且只有一个侧链同分异构体数目为:

种8244

C3H7—CHOC4H9—COOHC6H5—C4H9适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺①同一碳原子上的氢原子等效；等效氢的判断CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3

CH3③处于镜面对称位置上的氢原子等效CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①bbbbaaaa有几种等效氢就有几种一元取代物有机物同分异构体数目判断的技巧技巧二：等效氢原子法②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效；——找对称轴、点、面CH3CH2CH2CH2CH3对称轴③②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3对称点①②②②③③③

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③对称点对称面①②①①等效氢法bbbbaaaa【思考与交流6】下列有机物的一氯取代物数目是？2种3种3种3种HCHHHCCH3CH3CH3H3CHCCHHHHHCCH3CH3H3CCCH3CH3CH3[延伸拓展]一卤代物只有一种的烷烃必须符合什么规律？写出碳原子数小于10的这些烷烃的结构简式.必须具有高度对称结构H换—CH3H换—CH3甲烷戊烷乙烷辛烷迁移练习1．下列说法正确的是A．H2和D2互为同位素B．和互为同分异构体C．和是同一种物质D．和互为同系物C迁移练习2.下列化学式代表的物质有固定沸点的是A．C3H6

B．C2H4O2

C．CFCl3

D．C3H7OHC3.分子式为C5H12O并能与金属Na反应放出H2的有机物有(不含立体异构)A．3种

B．4种 C．8种

D．10种C迁移练习4．已知对二甲苯的一氯代物有2种，对二甲苯与H2完全加成后的产物如图，则对二甲苯与H2完全加成后的产物的一氯代物的种类为A．2种

B．3种

C．4种

D．5种B迁移练习5.一种有机物的分子式为C4H4，分子结构如图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的氯代物的种类共有A．2种B．4种C．5种

D．6种B6.菲的结构简式如图所示，若菲分子中有1个H原子被Cl原子取代，则所得一氯取代产物有迁移练习A．5种B．7种C．8种

D．10种A技巧三：定一(或二)移一法有机物同分异构体数目判断的技巧二元取代物考虑定一移一(以此类推，三元取代物可以考虑定二移一)技巧三：定一(或二)移一法有机物同分异构体数目判断的技巧[例题]分析丁烷C4H10与Cl2反应的二元取代产物有？种CCCCCCCCClClCCCCClCCCCCl③②①④╳╳②①③②①③╳╳╳9迁移练习6.金刚烷(C10H16)是一种重要的脂肪烷烃，其结构高度对称，如图所示。金刚烷能与卤素发生取代反应，其中二氯金刚烷(C10H14Cl2)的同分异构体数目是A．4种B．6种C．8种

D．10种B技巧四：换元法(替代法)[例题]分析丙烷与Cl2反应的二元取代产物有？种4种C3H8:CH3—CH2—CH3问:丙烷与Cl2反应的六元取代产物的种数C3H6Cl2

(4种)C3H2Cl64种H、Cl互换位置C3H6Cl2有机物同分异构体数目判断的技巧7.已知化学式为C12H12的物质A的结构简式如下图，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有（）

A.9种B.10种C.11种D.12种CH3CH3AC12H12迁移练习【思考与交流7】书写分子式为C6H4Cl2的含有苯环同分异构体思考与交流8：若苯环连三个取代基，下列各种情况分别有

同分异构体？XXX—X—XXXXX①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X3种思考与交流8：若苯环连三个取代基，下列各种情况分别有

同分异构体？—X—XY——X—XYXXYXXY—②若苯环连两个相同一个不同：-X、-X、-Y①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X3种6种YXXXXY思考与交流8：若苯环连三个取代基，下列各种情况分别有

同分异构体？Z—X—Y—X—YZ——X—YZ——X—YZYXZYXZ—ZYXYX—ZYXZYXZ③若苯环连三个不同取代基：-X、-Y、-Z②若苯环连两个相同一个不同：-X、-X、-Y①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X3种6种10种记住化学中的“四同”比较同位素同素异形体同系物同分异构体研究范围限制条件举例原子单质化合物化合物同一种元素结构不同的单质质子数相同中子数不同结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团分子式相同、结构不同石墨与金刚石、O2与O3CH4与C2H6正丁烷与异丁烷H、D、T同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：NH4CNO与CO(NH2)21.下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是A.乙苯的一氯代物有4种B.分子式为C5H12O且属于醇的有机物有6种C.分子式为C4H8O2且属于酯的有机物有4种D.分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有4种课堂练习C2.并六苯的某衍生物结构简式为课堂练习其苯环上的氢原子再被1个Cl原子取代的产物有()A.3种

B.6种

C.7种

D.8种C3.下列有机物中同分异构体数目最多的是A．C4H8O2

（酯） B．甲苯的二氯代物

C．己烷

D．戊醇课堂练习B4.分子式为C6H14O且含有“-CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)

A．7种

B．8种

C．9种

D．10种B5.两个环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物。是螺环化合物中的一种，下列关于该化合物的说法正确的是()

A.与联苯互为同分异构体B.—氯代物有6种C.分子中所有碳原子有可能处于同一平面D.1mol该化合物生成1molC11H20。至少需要2molH2D课堂练习6.化合物(a)(b)(c)同属于薄荷系有机物,下列说法正确的是(

)A.a、b、c都属于芳香族化合物

B.a、b、c都能使溴水褪色

C.由a生成c的反应是氧化反应

D.b、c互为同分异构体D课堂练习7.甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示,下列有关说法正确的是(

)A.甲的分子式为C4H4,1mol甲分子中含4mol共价键

B.乙和苯互为同分异构体

C.丙分子